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1、班级： 姓名： 学号： 选编：李铭 审定：高四化学组 高考有机推断与合成题选练习 第 1 页高考有机推断与合成题选（2014 全国课标卷）席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下：已知以下信息：1mol B 经上述反应可生成 2mol C，且 C 不能发生银镜反应。D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为 106。核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：（1）由 A 生成 B 的化学方程式为 ，反应类型为 （2）D 的化学名称是 ，由 D 生成 E 的化学方程式为 （3）G 的结构简式为 （4）F 的同分异构体中含有苯环的还有_种（不考

2、虑立体异构） 。其中核磁共振氢谱中有 4 组峰，且面积比为 6：2：2：1 的是 。 （写出其中的一种的结构简式） 。（5）由苯和化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺。反应条件 1 所选择的试剂为 ；反应条件 2 所选择的试剂为 ；I 的结构简式为 。 2（2013 全国课标卷）査尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息： 芳香烃 A 的相对分子质量在 100 110 之间，1mol A 充分燃烧可生成 72 g 水。 C 不能发生银镜反应。 D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示有 4 种氢。 ONa+RCH2I

3、 OCH2R RCOCH 3 + RCHO RCOCH = CHR回答下列问题：（1）A 的化学名称为 。（2）由 B 生成 C 的化学方程式为 。（3）E 的分子式为 ，由 E 生成 F 的反应类型为 。（4）G 的结构简式为 。班级： 姓名： 学号： 选编：李铭 审定：高四化学组 高考有机推断与合成题选练习 第 2 页高考有机推断与合成题选1.（2012 全国课标卷）对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯 )可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以

4、下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D 可与银氨溶液反应生成银镜；F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为 11。回答下列问题：(1)A 的化学名称为 _；(2)由 B 生成 C 的化学反应方程式为_；该反应的类型为_；(3)D 的结构简式为 _；(4)F 的分子式为_；(5)G 的结构简式为_；(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 221 的是_(写结构简式) 。2.（2011 全国课标卷）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化

5、剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息： A 中有五种不同化学环境的氢； B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应； 同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为_；（2）由甲苯生成 A 的反应类型为 _；A 的化学名称为 _（3）由 B 生成 C 的化学反应方程式为_；（4）B 的同分异构体中含有苯环的还有 _种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；（5）D 的同分异构体中含有苯环的还有 _种，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是_（写结构简式）；能够与饱和碳酸氢钠

6、溶液反应放出 CO2 的是_（写结构简式）。班级： 姓名： 学号： 选编：李铭 审定：高四化学组 高考有机推断与合成题选练习 第 3 页高考有机推断与合成题选1 （2011 全国课标卷）PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产 PC 的合成路线：已知以下信息：A 可使溴的 CCl4 溶液褪色；B 中有五种不同化学环境的氢；C 可与 FeCl3 溶液发生显色反应：D 不能使溴的 CCl4 褪色，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题：（1）A 的化学名称是_ ；（2）B 的结构简式为_；（3）C 与 D 反应生成 E

7、 的化学方程式为_；（4）D 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 _ (写出结构简式)；（5）B 的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为 3：1 的是 (写出结构简式) 。2(2011 浙江)白藜芦醇属于二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是_。(2)CD 的反应类型是_；EF 的反应类型是_。(3)化合物 A 不与 FeCl3溶液发生显色反应，能与 NaHCO3反应放出 CO2，推测其核磁共振氢谱( 1HNMR)中显示有_种不同化学环境

8、的氢原子，其个数比为_。(4)写出 AB 反应的化学方程式：_。(5)写出化合物 D、E 的结构简式：D_，E_。班级： 姓名： 学号： 选编：李铭 审定：高四化学组 高考有机推断与合成题选练习 第 4 页(6)化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。高考有机推断与合成题选1.（2015 全国 1）A（C 2H2）是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：C(C2H4O2) nCHCH2 CHCHCH2OOCH2CH2CH3BAD催化剂 CH3

9、COOH 催化剂 H /H2OCH CH2 OCCH3O n 聚乙烯醇缩丁醛C CHH3COHCH3C C CH2H3COHCH3CHCH3CCH3OKOHH2Pb/pbOCaCO3Al2O3催化剂 顺式聚异戊二烯 异戊二烯回答下列问题：（1）A 的名称是 ，B 含有的官能团是 。（2） 的反应类型是 ， 的反应类型是 。（3）C 和 D 的结构简式分别为 、 。（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为 。（5）写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式） 。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3丁二烯

10、的合成路线 。2 （2016 全国 1）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。 （填标号）A糖类都有甜味，具有 CnH2mOm 的通式B麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全D淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B 生成 C 的反应类型为_。（3）D 中官能团名称为_ ，D 生成 E 的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol

11、W 与足量碳酸氢钠溶班级： 姓名： 学号： 选编：李铭 审定：高四化学组 高考有机推断与合成题选练习 第 5 页液反应生成 44 gCO2，W 共有_种（不含立体结构） ，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4- 己二烯和 C2H4 为原料（无机试剂任选） ，设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。高考有机推断与合成题选1 （2016 全国）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A 的相对分子酯为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A 的化学名称为_

12、 。（2）B 的结构简式为_ ，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由 C 生成 D 的反应类型为_。学科.网（4）由 D 生成 E 的化学方程式为 _。（5）G 中的官能团有_、 _ 、_。 （填官能团名称）（6）G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 _种。 （不含立体异构）【重点提醒】1三类物质中羟基氢活泼性的比较乙醇 苯酚 乙酸Na (置换 ) 反应 反应 反应班级： 姓名： 学号： 选编：李铭 审定：高四化学组 高考有机推断与合成题选练习 第 6 页NaOH (中和 ) 反应 反应Na2CO3 反应 反应NaHCO3 反应2记准几个定量关系(1)

13、1 mol 醛基消耗 2 mol Ag(NH3)2OH 生成 2 mol Ag 单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗 4 mol Ag(NH3)2OH。(2)1 mol 醛基消耗 2 mol Cu(OH)2生成 1 mol Cu2O 沉淀、2 mol H 2O。(3)和 NaHCO3反应生成气体：1 molCOOH 生成 1 mol CO2气体。(4)和 Na 反应生成气体： 1 molCOOH 生成 0.5 mol H2；1 mol OH 生成 0.5 mol H2。(5)和 NaOH 反应1 mol COOH(或酚OH，或 X)消耗 1 mol NaOH；1 m

14、ol (R 为链烃基)消耗 1 mol NaOH；1 mol 消耗 2 mol NaOH。3使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质在有机物中，如：RCH= =CH2、R CCH、ROH( 醇羟基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。4银镜反应和使 Cu(OH)2 转变成 Cu2O 的反应实质上都是有机物分子中的醛基(CHO)加氧转变为羧基( COOH)的反应。因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应( 碱性条件) 。含醛基的物质：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。如：CH3CHO2Ag(NH 3)2OH 2Ag3NH 3H 2O

15、5.反应条件等对有机反应的影响(1)温度不同2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H 2O 浓 H2SO4 140 CH2CH3OH H2CCH2H 2O 浓 H2SO4 170 (2)溶剂影响CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr 水 CH3CH2BrNaOH CH2CH2NaBr H 2O 醇 (3)试剂浓度影响CH3COOHCH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2O浓 H2SO4 CH3COOCH2CH3H 2O CH3COOHCH 3CH2OH稀 H2SO4 (4)溶液酸碱性影响ROHHX RX H2O H RXH 2O ROH HX NaOHCH3COO

16、CH2CH3H 2O CH3COOHCH 3CH2OH稀 H2SO4 CH3COOCH2CH3NaOH CH3COONaCH 3CH2OH 6有关官能团性质的易混点(1)注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。(2)注意酚羟基的性质与醇羟基的区别。注意酚羟基与苯环的相互影响，如苯环上、羟基邻对位的氢原子易取代，酚羟基易电离等。(3)注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能氧化。(4)不是所有的醇或卤代烃都能发生消去反应的，与连有醇羟基( 或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。班级： 姓名： 学号： 选编：李铭 审定：高四化学组 高考有机推断与合成题选练习 第 7 页