1、1有机化学综合训练题一、填空题1、以苯酚为原料合成 的路线如下所示请按要求作答：（1）写出以下物质的结构简式：B ，F （2）写出反应、的化学反应方程式： （3）反应可以得到 E，同时可能得到的副产物的结构简式为， 2、A 和甲是来自石油和煤的两种基本化工原料。A 是气态烃，甲是液态烃。B 和 D 是生活中两种常见的有机物，F 是高分子化合物。相互转化关系如图所示：(1)A 分子的电子式为_；C 的分子式为_；D 中官能团名称为_。(2)在反应中，属于加成反应的是_，属于取代反应的是_(填序号)。(3)B 和 D 反应进行比较缓慢，提高该反应速率的方法主要有_；用于鉴别 B、D 和甲的一种试剂
2、是_。(4)写出下列反应的化学方程式：BC：_；BDG：_；GBE：_；AF：_。3、有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：HX + （X 为卤素原子）2工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。请根据上述路线，回答下列问题：（1）A 的结构简式可能为_。（2）反应、的反应类型分别为_、_、_。（3）反应的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：_。（4）工业生产中，中间产物 A 须经反应得 D，而不采取直接转化为 D 的方法，其原因是_。（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：其水溶液遇 FeCl3溶液呈紫色 分子中
3、有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：_,_。4、脱羧反应形成新的 C-C 键为有机合成提供了一条新的途径，例如：（1）化合物 I 的分子式为_，化合物 I 含有的官能团名称是_，1mol 化合物 I 完全燃烧需要消耗_mol O 2。（2）化合物 III 与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_。（3） 与 也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为：_。（4）化合物 I 有多种同分异构体，请写出任意 2 种符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。(要求：能与 FeCl3溶液发生显色反应；苯环上一氯取代产物有 2 种)5、化学有机化学基础(13 分
4、)叶酸是维生素 B 族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。3(1)甲中显酸性的官能团是_(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是_(填序号)。a分子中碳原子与氮原子的个数比是 75b属于芳香族化合物c既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为_。a含有 H2NCHCOOHb在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：步骤的反应类型是_。步骤和在合成甲过程中的目的是_。步骤反应的化学方程式为_。6、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工
5、业合成有如下所示的两种途径。途径已被逐渐淘汰，现在使用较多的是途径。4已知：当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。苯胺( )分子中的氨基易被氧化。请回答下列问题：(1)反应的反应类型为_，化合物 B 的结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是_。a反应除了主要生成 A 物质外，还可能生成 等；b途径中的步骤和可以互换；c反应的另一产的是 H2O；d与途径相比，途径的缺点是步骤多，产率低；e途径中的步骤的目的是保护氨基不被步骤中的 KMnO4酸性溶液氧化。(4)途径中的步骤和能互
6、换吗？_，理由是_。(5)苯佐卡因有多种同分异构体，其中有 2 个对位取代基，NH 2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：5、 、_、_。7、按以下步骤可从 合成（部分试剂和反应条件已去）请回答下列问题：（1）B、的结构简式为：B F ， （2）属于消去反应的是和 （填代号）。（3）根据反应 ， 写出在同条件 CH2CHCHCH 2与等物质的量 发生加成反应的化学方程式： （4）写出第步 的化学方程式（有机物写结构简式，注明条件）（5）下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中能给出三种峰且强度之比为 112 的是 。A BC 8、工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 ，其生产过各如下图根据
7、上图回答：(1)有机物 A 的结构简式为_。 6(2)反应的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)：(3)反应的反应类型是_(填编号，下同)，反应的反应类型属_。 A取代反应 B加成反应 C氧化反应 D酯化反应 (4)反应的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：_。 (5)在合成线路中，设计第和这两步反应的目的是：_。9、1，4-环己二醇可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）：（1）写出反应、的化学方程式：_；_。（2）上述七个反应中属于取代反应的有_（填反应序号）。（3）反应中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为 。10、下图中 X（C 7H6O2）与 FeC
8、l3溶液作用显紫色，可用于合成香料 Y E、F、G 三种物质分子中含有相同的碳原子数，其中 E、F 均能与银氨溶液作用。请根据上述信息回答：（1）A 物质的化学式为_，D 中含氧官能团的名称是_。（2）EF 的反应类型为_，FG 的反应类型为_。（3）写出 X 的能使 FeCl3溶液显紫色的同分异构体的结构简式_、_。（4）G 在浓硫酸存在的条件下加热反应生成 Y 的化学方 程式为_。711、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂合用。其合成路线如下图所示，其中有机物 B 具有酸性。已知：苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其
9、邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团； （1）反应类型：反应 1 ；反应 2 ；（2）化合物 A、C 的结构简式：A ；C ；（3）写出下列转化的化学方程式CD： BDE： （4）苯佐卡因有多种同分异构体，其中氨基直接连在苯环上，分子结构中含有COOR 官能团，且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式为：则剩余两种同分异构体的结构简式为： 、 。12、芬必得是一种高效的消炎药物，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，下面是一种合成方法。已知：卤代烃有如下反应：RClNaCN RC N 回答下列问题，（1）写出有机物
10、B 的结构简式： _。8（2）写出反应 AB 和 BC 的反应类型_、_（可供选择的反应类型有：取代，加成，消去，加聚，缩聚）。（3）有机物 C 和苯酚的关系是_（选填字母）A互为同分异构体 B互为同系物 C均属于芳香醇类 D均属于芳香族化合物（4）与 A 具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除 A 外的其余三种的结构简式：_；_；_。（5）写出 E布洛芬反应的化学方程式（要求配平，有机物要用结构简式表示）：_。13、)从某些植物树叶提取的挥发油中含有下列主要成分：（1）写出 A 的分子式 （2）1molB 与溴水充分反应，需消耗 mol 单质溴。（3）C 与氢气完全
11、加成后的产物的结构简式 。（4）已知：RCHCHR ， RCOOH+R， COOH。写出 C 在强氧化剂条件下生成的有机化合物结构简式为 和 。14、碳酸二甲酯 （DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体，其在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点。已知一定条件下，碳酸二甲酯能发生如下反应：反应：反应：（1）化合物的分子式为 ，反应和反应中 R 的结构简式为 。（2） DMC 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式 。（3）类似于反应，DMC 与乙酸苯酯（ ）在催化剂作用下也能生成化合物，同时得到一种副产品 G，下列有关 G 的说法正确的是 。 AG 的名称是甲酸乙酯B丙酸和 G 互为
12、同分异构体C一定条件下，G 能发生水解反应DG 能与新制 Cu(OH)2反应生成红色沉淀9（4）反应中反应物用量不同，可得到化合物 H（ ），H 的同分异构体有多种，请写出符合下列条件的 H 的一种同分异构体 。A遇 FeCl3溶液显紫色，B苯环上的核磁共振氢谱有两组峰，C能发生银镜反应（5）以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下： 其中生成物的反应类似于反应，则的结构简式为 ，1mol 西维因最多可与 mol H2发生加成反应。15、 一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 的结构简式是_（2）BC 的反应类型是_（3）E 的结构简
13、式是_（4）写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式：_.（5）下列关于 G 的说法正确的是_a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应d分子式是 C9H6O316、利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：化合物可以由以下合成路线获得：10（1）化合物的分子式为_。（2）化合物与溴的 CCl4溶液发生加成反应，产物的结构简式为_。（3）化合物生成化合物的化学方程式为_；（注明反应条件）化合物与 NaOH 水溶液共热的化学方程式为_。（注明反应条件）（4）化合物是化合物的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，的催化氧化产物能
14、发生银镜反应。的结构简式为_，的结构简式为_。（5）有机物 与 BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr 在一定条件下发生类似反应的反应，生成的有机化合物（分子式为 C16H17N）的结构简式为_。17、 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯 A，其分子式为 C9H6O2。该芳香内酯 A 经下列步骤转变为水杨酸、乙二酸等物质。 49写出化合物 A 的结构简式_。 50上述转化过程中，属于取代反应的有_个；反应步骤 BC 的目的是_。51化合物 D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能
15、发生银镜反应。这类同分异构体(不含 COO结构)共有_种。52鉴别 A、B、C 三种物质，所需的试剂是_（选填编号）。a饱和 FeCl3溶液，新制 Cu(OH)2悬浊液 b饱和 FeCl3溶液，酸性 KMnO4溶液c饱和 FeCl3溶液，NaOH 溶液 d饱和 FeCl3溶液，饱和 NaHCO3溶液53设计合理方案，由 合成 ，写出相关化学反应流程（无机试剂任取）。（用合成路线流程图表示为：A B 目标产物）。 18、邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一：11试回答下列问题：（1）化合物 II化合物 III 的有机反应类型： ；（2）有机物 X 为化合物 IV 的同
16、分异构体，且知有机物 X 有如下特点：是苯的对位取代物，能与 NaHCO3 反应放出气体，能发生银镜反应。请写出化合物 X 的结构简式 ；（3）下列说法正确的是 ；A.化合物 I 遇氯化铁溶液呈紫色 B.化合物 II 能与 NaHCO3溶液反应C.1mol 化合物 IV 完全燃烧消耗 9.5molO 2 D.1mol 化合物 III 最多能与 3 molH2 反应（4）有机物 R（C 9H9ClO3）经过反应也可制得化合物 IV，则 R 在 NaOH 醇溶液中反应的化学方程式为：。19、据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PASNa（对氨基水杨酸钠）也是其
17、中一种。它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用。已知： （苯胺、弱碱性、易氧化）下面是 PASNa 的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：按要求回答问题：写出下列反应的化学方程式并配平AB：_；BC 7H6BrNO2：_；写出下列物质的结构简式：C：_D：_；指出反应类型：I_，II_；指出所加试剂名称：X_，Y_。20、化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体，以 A 为原料的工业合成路线如下图所示。12M已知：RONaRClRORNaCl根据题意完成下列填空：(1)写出反应类型。反应_ 反应_(2)写出结构简式。A_ _ C_ _。(4)由 C 生成 D 的另一个反应物是_，反应条件是_
18、。(5)写出由 D 生成 M 的化学反应方程式。_、_。21、硫醇-烯具有反应过程相对简单、反应过程可控等优点，成为近年来有机合成的研究热点之一，如反应：（1）化合物 I 的分子式为_，反应的反应类型为_。（2）化合物与 Br2加成的产物的结构简式为_。（3）化合物的氧化产物化合物能发生银镜反应，则的结构简式为_。Ks5u化合物与新制 Cu(OH)2反应的化学方程式_。（4）化合物的一种同分异构体有如下特征：a含有苯环，且苯环上有两个取代基；b能与 FeCl3溶液发生显色反应；c核磁共振氢谱显示存在 5 组峰，峰面积之比 为 1:1:2:2:6。化合物的结构简式为_13参考答案一、填空题1、（
19、1） ； ；（2） +2NaOH +2NaBr； +Br2 ；（3） ， 2、答案 (1) (2) (3)加入浓硫酸作催化剂，加热或增加乙酸、乙醇的浓度 Na 2CO3溶液(4)2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2OCH3COOHCH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2OCH3COOCH2CH3NaOH CH3COONaCH 3CH2OHnCH2CH 2 CH 2CH23、4、（1）C 8H6O3 (2 分)， 羧基，醛基（2 分）， 8（2 分）（2） （3 分）（3） （3 分）（4） ， ， 等其他合理答案（任写两个，各 2 分）5、(1)羧基(2)a、c(3) (
20、4)取代反应 保护氨基 CH 3COOH6、 (1)取代 14(3)a、d、e(4)不能 如果互换，先还原生成的NH 2会在随后的氧化步骤中被氧化7、（1） ； （2） ；（3） ；（4） （5）B 8、（1）（2） （3）A；C （4）（5）第步将-OH 转化为-OCH，第步将-OCH，转化为-OH(或答“防止酚羟基氧化”“保护酚羟基”均对)9、（2）10、（1）C 2H4（1 分），醛基（1 分）（2）消去反应（1 分），氧化反应（1 分）（3） （每个结构简式 1 分，共 2 分）（4） （2 分）11、（1）硝化反应（或取代反应）；酯化反应（实际也属于取代反应）（2） CH2OH(CH
21、OH)4CHO（3）C 6H12O6（葡萄糖） 2C2H5OH+2CO2（4）12、（1）（2）取代反应；加成反应（3）D（4）（5）13、（1）C 11H14O2 (2 分)15（2）4 （2 分） （3） （2 分） （4） (2 分) HOOCCOOH (2 分) 14、 （1）C 10H8O （2 分）， CH3OH（2 分）（2） CH 3OOCOOCH3 + 2NaOH Na2CO3 + 2CH3OH （3 分）（“ 写成 ” “=”或“”未写扣 1 分；结构简式写错整个不得分；未配平扣 1 分）（3） BC（3 分 只答 B 或 C 得 1 分；全对得 3 分，凡其他有错答案不得
22、分）（4） （2 分）（5） （2 分） ， 5（2 分）（写成 也得分，写成 不得分；书写正确但不规范，如苯环的书写、化学键未正对相应原子等得 1 分；少原子得 0 分）15、16、（1）C 8H7Br (2 分) (2) (2 分) (3) (6 分，每个化学方程式 3 分。错、漏条件均只得 2 分，条件不重复扣分) (4) （4 分，每个 2 分）(5) （2 分）17、51 （1 分） 523 保护酚羟基不被氧化（2 分）539（2 分） 54ad（2 分）55. +NaOH + NaCl+H2O +HBr + NaOH + NaBr16 +H2O（每步 1 分，共 4 分）18、19、 HNO 3 H 2O （ 2 分）Br 2 HBr （2 分）C： D： （每空 1 分）取代、氧化 (酸性)高锰酸钾(溶液) 碳酸氢钠(溶液) （每空 1 分）20、 (1)加成（1 分） 氧化（1 分）（各 2 分，共 6 分）(4)CH3OH（1 分） 浓硫酸，加热（2 分，缺少一个扣 1 分）+ NaCl（每个方程式 2 分，共 4 分）(6)取样，加入 FeCl3溶液，颜色无明显变化（2 分）21、（1）C 7H8S （1 分） , 加成反应（1 分）（2）（2 分） （3） （2 分）,（2 分）(4) （2 分）
