1、一、 写出下列人名反应的通式.（每个 4 分，共 40 分）1）. Gattermann 反应2）.Hundriecker 反应3）. Mannich 反应4）. Wittig 反应5）.Darzens(达秦斯 )反应6）.Pinacol 重排7) . Oppenaner(奥芬脑尔)氧化8) . Williamson 醚合成反应9) . Clemmensen 还原10) . Hoesch 反应二、 写出下列反应的主要产物或试剂.（每空 1 分，共 30 分）1）. CuCl2CCl4, reflux 2）. Ph-CH=CH2 Ph-CH - CH2OBr3）. BH3(CH3-CH2-CH2
2、)3BBr2/CH3ONaCH3-CH=C24）. KI, H3PO45）.CH2CH2OCH3FO65CH2CH2OCH3FO6).t-BuOCl, CHCl350 COHCCH2CH37). CH32CH2OPCl38) OHBr9). CH3O+H2CCHN90NaOCH310). CR12OXCHOR+(1) Zn2 H3O+ H2O-11).OCH2OOH+12). + CHCOHAlCl313).ClClNO2 KIDMF14).COl+OHPyR.T15).2CH32CH2ONaOH2580NaOH16). PhCCl PhHLiAlH417). CON(CH3)2 CH2N(C
3、H3)218).19).H2/Ni30Kg/cm2 140 H2/Ni10Kg/cm2 2020). O2/V2O521).CNO2O CF3O3H22).MnO2CH2l2 R.TCH2OCH2O23). ClCOl+CH3OCH2OC2H5NH4Cl/NH4O/H2OClCOH2COC2H52SO4/H2O24).CH3CH2CH2CH3KMnO425).CH3CH340% HNO3三、写出下列反应的机理.（每个 10 分，共 20 分）1. RCROHH+ RCRO2. RHNCl RH2CNRRH+HCO+ orEtOH3.COHH + R2NH+ COHRH2C H+ R2NCH2C
4、H2C RO四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题 5 分,共 15 分）1.由 不 超 过 3个 碳 原 子 的 原 料 来 合 成 H3C CH3CH3O2. 由指定原料合成维生素 B6 NHOCH3CH2O2HNOEtH3CVit B63. NCH3OC6H5CH3OCH2OC2H5答案一、写出下列人名反应的通式.（每题 4 分，共 40 分）1Gattermann 反应: 式ArH+CN CNHH CHOHClZnl2 2O2Hundriecker 反应: RCOOAg + X2 RX+CO2 +AgX3Mannich 反应 RH
5、NRCl RH2CNRRRH+HCO+ or苯EtOH4. Wittig 反应: R1C2OR3C4Ph3 R1C2 R43+5. Darzens 达秦斯反应:6. Pinacol 重排CCRROHO CRRRROH+7. Oppenaner(奥芬脑尔)氧化CHRR +CH3CH3OOH Al(O-iPr)3 CRRO+CH3CH3OH8. Williamson 醚合成反应:ROH+R XR-O-R+HXB9. Clemmensen 还原: CO CH2Zn-Hg/ZnCl10. Hoesch 反应ORRO +RCN HClZnCl2 式式ORROCOR二、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空
6、 1 分，共 30 分）1. 2. NBS3. CH3CH2CH2Br4. 5. C6H52Cl ,Na/6. 7. CH32CH2l8. BrCH22CH22OH9. CH3OCH22CN11.COONH2C2NCOO H2NCH22NH212. CH2COH13. 1)CH2=CH2Br2)H2O10. OHR21C2OR21CHOR11.OCH2 O12. CH2COH13. 14. ClNO2I15.CH32CH2OHHCHOCH23 CH32CH2CHOCH2316. PhCHPhH17. LiAlH418. O3; 2. Zn, H2O19. 20. COHCOH23. Jones
7、 试剂24. COHCOH25.CH3COH26.HOCH2-CH=CH227. C2H5C25O28.CH2OH29.HOCOH30.OCH2 O31.CH32CH2OHHCHOCH23 CH32CH2CHOCH2332.ClCOCHOC2H53 ClCOCH333.CHO10. OHR21C2OR21CHOR11.OCH2 O12. CH2COH13. 14. ClNO2I15.CH32CH2OHHCHOCH23 CH32CH2CHOCH2316. PhCHPhH17. LiAlH418. O3; 2. Zn, H2O19. 20. COHCOH23. Jones 试剂24. COHCOH
8、25.CH3COH26.HOCH2-CH=CH227. C2H5C25O28. CH2OH29.HOCOH30.OCH2 O31. CH32CH2OHHCHOCH23 CH32CH2CHOCH2332.ClCOCHOC2H53 ClCOCH333.CHO三、写出下列反应的机理.（每个 5 分，共 15 分）1.RCROHH+RCROH RCROH RCROHH+ RCRO-H+2.3.C HH O +R2NH CNR2HHOHH-H2O C HHNR2CH2C ROH R2NCH2CH2CROH -H R2NCH2CH2CRO四、灵活运用药物合成中各重要的类型反应，对以下药物及中间体进行合成，以展示自己的合成艺术（每题 5 分,共 15 分）1. ClH33MgMgClH33H3COOHC333 rO3OCH33CH32. NOEtCH3+ORNCH3EtOORH+NEtOCH32HC3.CH3OCH2OC2H5NH2NCH3OC6H5
