1、2017 高考化学有机推断题汇编1,(2017 全国 I 卷)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_。(3)E 的结构简式为_。(4)G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为_。(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。(6)写出用环戊烷和 2丁炔为原料制备化合物
2、的合成路线_(其他试剂任选)。2，（2017 全国 II 卷）化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G 的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题：（1）A 的结构简式为_。（2）B 的化学名称为_。（3）C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_。（4）由 E 生成 F 的反应类型为_。（5）G 的分子式为_。（6）L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的
3、L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应，L 共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为_、_。3， （ 2017 全国 III 卷）氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的结构简式为_。C 的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（4）G 的分子式为_。（5）H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同，则 H 可能的结构有_种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精细化工中间体，写出由
4、苯甲醚（ ）制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。4，（2017 北京卷）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROH RCOOR+ ROH（R、R 、 R代表烃基）（1）A 属于芳香烃，其结构简式是_。B 中所含的官能团是_。（2）CD 的反应类型是_。（3）E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程式：_。（4）已知：2E F+C2H5OH。F 所含官能团有 和_。（5）以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：5，（2017 天津卷）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医
5、药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：（1） 分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。（2）B 的名称为_。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位 b既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B，而是经由三步反应制取 B，其目的是_。（4）写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。（5）写出的反应试剂和条件：_；F 中含氧官能团的名称为_。（6）在方框中写出以 为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。 目标化合物6，（2017 海南卷）当醚键两端的烷基不相同时（R 1OR 2，R
6、1R 2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：R1OH+ R2OH R1OR2+ R1OR1+ R2OR2+H2O一般用 Williamson 反应制备混醚：R 1X+ R2ONaR 1OR2+NaX，某课外研究小组拟合成 （乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：回答下列问题：（1）路线的主要副产物有_、_。（2）A 的结构简式为_。（3）B 的制备过程中应注意的安全事项是_。（4）由 A 和 B 生成乙基苄基醚的反应类型为_。（5）比较两条合成路线的优缺点：_。（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有_种。（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基
7、苄基醚，请参照路线，写出合成路线。7，（2017 江苏卷）化合物 H 是一种用于合成 -分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:（1）C 中的含氧官能团名称为_和_。（2）DE 的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:_。 含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是 -氨基酸,另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢。（4）G 的分子式为 C12H14N2O2 ,经氧化得到 H,写出 G 的结构简式:_。（5）已知: (R 代表烃基,R代表烃基或 H) 请写出以和(CH 3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂
8、任用,合成路线流程图示例见本题题干)。参考答案1，由信息可知 A 应含有醛基，且含有 7 个 C 原子，应为 ，则 B 为，则 C 为 ，D 为 ，E 为，与乙醇发生酯化反应生成 F 为 ，对比F、H 的结构简式可知 G 为 ，以此解答(1)(4)；(5)F 为 ，芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6：2：1：1，则分子中应含有 2个甲基，且为对称结构；(6)环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物 ，环戊烷应先生成环戊烯，然后与 2-丁炔发生加成反应生成 ，最后与溴发生加成可生成
9、，以此解答该题。(1)由以上分析可知 A 为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；(2)C 为 ，发生加成反应生成 ，E 为 ，与乙醇发生酯化反应生成 F，也为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；(3)由以上分析可知 E 为 ，故答案为：；(4)G 为 ，F 为 ，二者发生加成反应生成 H，反应的方程式为 ，故答案为： ；(5)F 为 ，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个CH=CH 2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个CH 3和一个CCH，则其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211 的有机物结构简式为 、 、 、，故
10、答案为： 、 、 、 (任写两种)(6)环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物 ，环戊烷应先生成环戊烯，然后与 2-丁炔发生加成反应生成 ，最后与溴发生加成可生成 ，根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与 2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用 Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：，故答案为： 。2，(1)A 的分子式为 C2H4O，不饱和度为 1，且核磁共振氢谱为单峰，说明 A 中氢原子环境相同，只含有一种 H，则 A 的结构简式为(2)B 的分子式为 C3H8O，不饱和度为 0，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6：1：1，说明 B 中含有 3 种 H，且三种 H 的个数比为 6：1：
11、1，则 B 的结构简式为 ，根据命名规则羟基在 2 号位。(3)D 的分子式为 C7H8O2，且含有苯环，1molD 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应，则 D 中含有 2 个羟基，且其中一个为酚羟基（与 NaOH 反应），苯环上仅有两种不同化学环境的氢，说明有两取代基且在对位，可推断出其结构简式为： ；C 和 D 发生取代反应生成 E：(4) 的分子式为 C3H5OCl，E 的分子式为 C12H18O3，E 与 的分子式之和比 F 的分子式少了一个 HCl，则 E 和 发生了取代反应生成 F。(5)根据有机物成键特点，有机物 G 的分子式为 C18H31NO4。(6)L
12、是 D(C7H8O2)的同分异构体，不饱和度为 4，可与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol 的 L 可与 2mol 的 Na2CO3反应，说明 L 的分子结构中含有 2 个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有 2 种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有 3 种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有 1 种，满足条件的 L共有 6 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为、 。3，（1） 三氟甲苯（2）浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应（3）吸收反应产物的 HCl，提高反应转化率（4）C 11H11F3N2O3（5）9（6）
13、4，（1） 硝基（2）取代反应（3）2C 2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O，2CH 3CHO+O2 2CH3COOH，C2H5OHCH 3COOH CH3COOC2H5+H2O（4）（5）5， （1）4 13（2）2-硝基甲苯或邻硝基甲苯（3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）（4） 保护氨基（5）Cl 2/FeCl3（或 Cl2/Fe） 羧基（6）6，（1） ，CH 3CH2OCH2CH3；（2） ；（3）规范使用金属钠，防止氢气爆炸；（4）取代反应；（5）路线 I 比路线 II 步骤少，但路线 I 比路线 II 副产物多，产率低；（6）4；（7）。7，(1)醚键 酯基(2)取代反应(3) (4) （5）
