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黄花蒿的化学成分与药理作用研究进展及质量标志物的预测分析.pdf

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资源描述

1、 Modernization of Traditional Chinese Medicine and Materia Medica-World Science and Technology 世 界 科 学 技 术-中 医 药 现 代 化 中 药 化 学 成 分 研 究黄 花 蒿 的 化 学 成 分 与 药 理 作 用 研 究 进 展 及质 量 标 志 物 的 预 测 分 析郭 源 辉1,2,3,4,刘 婕1,2,3,4,刘 传 鑫1,2,3,4,姜 宏 卫1,2,3,4(1.河 南 科 技 大 学 临 床 医 学 院 洛 阳 471003;2.河 南 科 技 大 学 第 一 附 属 医 院 内

2、 分 泌 代 谢 中 心 洛 阳 471003;3.河 南 省遗 传 罕 见 病 医 学 重 点 实 验 室 洛 阳 471003;4.国 家 代 谢 性 疾 病 临 床 医 学 研 究 中 心 洛 阳 分 中 心 洛 阳 471003)摘 要:黄 花 蒿 为 一 味 传 统 中 药,历 史 悠 久,始 载 于 五 十 二 病 方。近 年 来 备 受 国 内 外 研 究 者 关 注,已 成 为热 点 研 究 中 药 之 一。黄 花 蒿 化 学 成 分 多 样,药 理 活 性 广 泛。本 文 以 中 药 质 量 标 志 物 理 论 体 系 为 指 导,结 合 现 今研 究 成 果,对 黄 花 蒿

3、 质 量 标 志 物 进 行 预 测 分 析,为 黄 花 蒿 质 量 控 制、药 效 评 价 与 机 制 研 究 提 供 参 考。关 键 词:黄 花 蒿 质 量 标 志 物 倍 半 萜 类 黄 酮 类 挥 发 油 类doi:10.11842/wst.20220429002 中 图 分 类 号:R285 文 献 标 识 码:A黄 花 蒿(Artemisia annua Linn.)又 名 青 蒿,在 亚 洲地 区 被 广 泛 用 作 香 料 和 药 用 植 物1-2。黄 花 蒿 为 菊 科蒿 属 一 年 生 草 本 植 物,地 上 干 燥 部 分 入 药。其 性 苦、辛、寒,归 肝、胆 经;具

4、有 清 虚 热、解 暑 热、除 骨 蒸、截 疟等 功 效,有 效 治 疗 温 邪 伤 阴、阴 虚 发 热、夜 热 早 凉、湿热 黄 疸、暑 邪 发 热 等 证 3。黄 花 蒿 主 要 活 性 成 分 有 倍半 萜 类、黄 酮 类 和 挥 发 油 类,具 有 免 疫 调 节、抗 炎、抗病 毒、抗 肿 瘤、抗 氧 化 等 药 理 活 性。长 久 以 来 社 会 对于 黄 花 蒿 需 求 巨 大,但 市 面 上 黄 花 蒿 产 品 种 类 繁 多、质 量 参 差 不 齐,严 重 影 响 中 药 临 床 疗 效。中 药 材 质 量控 制 为 中 药 临 床 使 用 有 效 性、安 全 性 的 保 障

5、与 基 础。但 是,2020 年 版 中 国 药 典 仅 对 黄 花 蒿 水 分、总 灰 分和 无 水 乙 醇 浸 出 物 进 行 含 量 限 定,其 标 准 制 定 有 所 欠缺,缺 乏 指 标 性 成 分 控 制 中 药 质 量,于 当 下 并 不 适 用。黄 花 蒿 质 量 控 制 体 系 的 建 立 刻 不 容 缓。黄 花 蒿 的 化学 成 分、药 理 作 用、生 长 培 育、基 因 分 析 等 领 域 已 得 到广 泛 而 充 分 的 研 究,但 基 于 质 量 标 志 物 的 研 究 尚 有 空缺。本 文 基 于 现 有 文 献,系 统 整 合 黄 花 蒿 化 学 成 分、药 理

6、活 性 研 究,根 据 质 量 标 志 物 的 概 念 原 则,从 亲 缘性 及 特 有 性、传 统 功 效、传 统 药 性、可 测 性 等 预 测 分 析黄 花 蒿 质 量 标 志 物 评 价 指 标,以 期 为 黄 花 蒿 资 源 合 理利 用 和 质 量 控 制 体 系 建 立 提 供 思 路。1 化 学 成 分 黄 花 蒿 化 学 成 分 主 要 有 倍 半 萜 类、挥 发 油 类、黄酮 类、脂 肪 酸 类、多 酚 类、香 豆 素 类 和 酯 类 等。经 液 相 色谱-质 谱 联 用 仪(Liquid chromatograph mass spectrometer,LC-MS)和 气

7、相 色 谱-质 谱 联 用 仪(Gas chromatograph-mass spectrometer,GC-MS)分 析 成 分 发 现,倍 半 萜 类35%、芳 香 族 类 29%、三 萜 类 6%、甾 体 类 6%、脂 肪 酸 类6%、酚 类 5%、脂 肪 族 类 4%、生 物 碱 类 3%、杂 环 类 2%、其 他 4%(GC-MS);黄 酮 类 和 萜 类(LC-MS)4。1.1 倍 半 萜 类 倍 半 萜 类 化 合 物 是 一 类 由 三 个 异 戊 二 烯 单 元 组成,含 有 15 个 碳 原 子 的 化 合 物,具 有 分 子 上 独 特 组 合。青 蒿 素 是 一 种 特

8、 殊 的 倍 半 萜 成 分,为 我 国 首 创 的 抗 疟新 药5。黄 花 蒿 还 有 含 量 较 少 的 倍 半 萜 类 化 合 物 如 脱氢 青 蒿 素6和 脱 氧 青 蒿 素7。黄 花 蒿 中 倍 半 萜 类 化 合物 见 表 1 和 图 1。收 稿 日 期:2022-04-29 修 回 日 期:2022-07-04 河 南 省 医 学 科 技 攻 关 计 划 联 合 共 建 项 目(LHGJ20200570):双 氢 青 蒿 素 通 过 抑 制 TGF-/Smads 信 号 通 路 改 善 db/db 小 鼠 糖 尿 病 肾 病 纤 维 化,主 持 人:刘 婕。通 讯 作 者:刘 传

9、 鑫,博 士,主 要 研 究 方 向:分 析 毒 理 学 与 代 谢 组 学 研 究;姜 宏 卫,博 士,主 任 医 师,教 授,博 士 生 导 师,主 要 研 究 方 向:内 分 泌 系 统疾 病 研 究。1309 Modernization of Traditional Chinese Medicine and Materia Medica-World Science and Technology 2023 第 二 十 五 卷 第 四 期 Vol.25 No.4 表1 黄 花 蒿 中 的 倍 半 萜 类 化 合 物12345678910111213141516171819202122232

10、425262728293031323334353637383940414243444546474849Farnesol2,6,10-Farnesatrien-1-ol acetateFarnesyl pyrophosphateFarnesaltrans-nerolidol(E)-nerolidyl acetatetrans-farnesene(Z)-1,3(15),6,10-farnesatetraene-farnesene-bisabololcis-lanceol2,7,10-bisabolatriene2,3-epoxy-7,10-bisaboladiene7-oxabicyclo4.1.

11、0heptane,4-(1,5-dimethyl-4-hexen-1-ylidene)-1-methyl-(1R,4Z,6S)(+)-Germacrene AGermacrene BGermacrene D1-hydroxy-4(15),5(E),10(14)-germacratrienePregeijerene-elemene-elemene-elemeneElemolElemyl acetate-humulene14-hydroxy-humuleneHumulene epoxide IHumulene epoxide II-caryophyllene-caryophyllene(1R,3Z

12、,9S)-bicyclo7.2.0undec-3-ene,4,11,11-trimethyl-8-methylene-Caryophylladienol ICaryophylladienol IICaryophyllene oxidecis-caryophyllene oxide-selinene5-hydroxy-eudesma-4(15),11-diene5-hydroperoxy-eudesma-4(15),11-diene1,6-Dihydroxy-4(15)-eudesmane1-Hydroxy-4(15),5-eudesmadiene1-Hydroxy-4(15),7-eudesm

13、adiene-selinene-eudesmol-selineneKongolSelina-4,11-diene-eudesmol10-epi-eudesmolOccidentalol法 尼 醇N/A法 尼 基 焦 磷 酸金 合 欢 醛右 旋 反 式 橙 花 叔 醇(E)-醋 酸 奈 利 酯反 式-金 合 欢 烯N/A-金 合 欢 烯-红 没 药 醇cis-澳 白 檀 醇N/AN/AN/A(+)-大 香 叶 烯 A大 香 叶 烯 B大 香 叶 烯 DN/A二 甲 基 环 癸 三 烯-榄 香 烯-榄 香 烯-榄 香 烯榄 香 醇乙 酸 榄 香 酯-蛇 麻 烯14-羟 基-律 草 烯草 烯 环 氧

14、 化 物草 烯 环 氧 化 物-丁 子 香 烯-丁 子 香 烯N/A丁 香 二 烯 醇 I丁 香 二 烯 醇 II氧 化 石 竹 烯顺 式 石 竹 烯 氧 化 物-芹 子 烯N/AN/AN/AN/AN/A-芹 子 烯-桉 叶 醇-芹 子 烯N/AN/A-桉 叶 油 醇N/A金 钟 柏 醇4602-84-04128-17-013058-04-319317-11-47212-44-485611-33-277129-48-728973-97-9502-61-4515-69-5147129-37-158845-44-6111536-37-994347-02-128028-64-015423-57-12

15、3986-74-5N/A20082-17-133880-83-029873-99-220307-84-0639-99-660031-93-86753-98-6108043-85-219888-33-619888-34-787-44-5118-65-0136296-35-019431-80-219431-79-91139-30-660594-23-217066-67-0N/AN/AN/AN/AN/A515-17-3473-15-4473-13-216641-47-717627-30-41209-71-815051-81-7473-17-689109119118912131481215811161

16、79818911119199111220141416181116161616161919211110999序 号 化 合 物 名 称 中 文 名 CAS 编 号 文 献下 转 续 表1310 Modernization of Traditional Chinese Medicine and Materia Medica-World Science and Technology 世 界 科 学 技 术-中 医 药 现 代 化 中 药 化 学 成 分 研 究50515253545556575859606162636465666768697071727374757677787980818283848

17、586878889909192939495969798Occidentalol acetateOccidolArtemisin-hydroxysantoninArtemisinol-cadinene14-hydroxy-cadinene4(15),5,11-cadinatriene-cadinene-cadinene-cadinene-cadinol-cadinolcis-calameneneCubenolepi-cubenol-muurolene-muurolene4-muurolen-10-olt-muurolol4,7(11)-amorphadien-12-al4(15),11-amor

18、phadien-9-one(-)-amorpha-4,11-diene4-amorphene-3,7-diol(3,7)4-amorphene-3,7-diol(3,7),acetate4-amorphen,3,11-diol4-amorphen,3,11-diol-3-(2-methylpropanoyl)Amorph-4-en-7-olAnnulidetrans-arteannuic alcoholcis-arteannuic alcoholArtemisinic aldehydeArteannuin AArteannuin BArteannuin EArteannuin FArteann

19、uin HArteannuin IArteannuin JArteannuin KArteannuin LArteannuin MArteannuin OArteannuin NArtemisinic acidArtemisinic acid methyl esterArtemisinin B6,7-dehydroartemisinic acidDeoxyarteannuin B金 钟 柏 醇 醋 酸 酯金 钟 醇苦 艾 素-羟 色 胺青 蒿 醇-杜 松 烯N/AN/A-杜 松 烯-杜 松 烯-杜 松 烯-杜 松 醇-杜 松 醇cis-菖 蒲 萜 烯库 贝 醇epi-荜 澄 茄 油 烯 醇-依

20、 兰 油 烯-依 兰 油 烯N/At-依 兰 醇N/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/A黄 花 蒿 内 酯反 式 阿 替 尼 醇顺 式 青 蒿 醇青 蒿 醛青 蒿 素 A青 蒿 素 B青 蒿 素 E青 蒿 素 F青 蒿 素 H青 蒿 素 I青 蒿 素 J青 蒿 素 K青 蒿 素 L青 蒿 素 M青 蒿 素 O青 蒿 素 N青 蒿 酸N/A青 蒿 素 BN/A脱 氧 青 蒿 素 B346608-97-75986-36-7N/AN/A82890-78-6483-76-1153408-92-554274-73-624406-05-1523-47-739029-41-9481-34-55089

21、5-55-172937-55-421284-22-019912-67-530021-74-01136-29-45937-11-119912-62-067604-12-0159662-31-492692-39-2N/AN/A159662-32-5159662-30-3140385-39-3103739-95-3125184-95-4147648-62-2125276-60-082442-48-650906-56-482003-84-792691-97-9207446-83-1207446-85-3207446-87-5207446-88-6207446-89-7207446-90-0382600

22、-19-3207446-92-280286-58-482869-24-7145941-07-7120193-24-0128301-55-39922232411925269181119181117278121128281029162828302999103132313133343433333333353629363729续 表序 号 化 合 物 名 称 中 文 名 CAS 编 号 文 献下 转 续 表1311 Modernization of Traditional Chinese Medicine and Materia Medica-World Science and Technology

23、2023 第 二 十 五 卷 第 四 期 Vol.25 No.4 99100101102103104105106107108109110111112113114115116117118119120121122123124125126127128129130131132133134135136137138139140141142143144145146Epi-deoxyarteannuin BDihydroarteannuin B11R-(-)-dihydroartemisinic acidDihydroartemisinic acid hydroperoxideDihydroartemisin

24、ic alcoholDihydroartemisinic aldehydeDihydro-deoxyarteannuin BDihydro-epi-deoxyarteannuin BDihydroxycadinanolide-Epoxyartemisinic acid-Epoxy-dihydroartemisinic4,5-epoxy-6-hydroxyamorphan-12-oic acidIsoannulide2-naphthalenol,decahydro-1-methyl-6methylene-4-(1-methylethenyl)Verboccidentene1-Aldehyde-2

25、-3-butanone-3-methyl-6-2-propanoic acid-cyclohexane1-Aldehyde-2-3-butanone-3-methyl-6-2-propenoic acid-cyclohexaneArtemisininArteannuin GArtemisiteneArteannuin DDeoxyartemisinin3-Hydroxy-4,5-epoxy-7-oxo-(876-abeo-amorphaneNorannuic acidNorannuic acid formyl ester15-nor-10-Hydroxy-oplopan-4-oicacid1-

26、Oxo-2-3-butanone-3-methyl-6-2-propanoic acid-cyclohexane1-Oxo-2-3-butanone-3-methyl-6-2-propanol formylester-cyclohexane-guaiene-guaiene-gurjuneneGuaiazulene-aromadendrene-gurjuneneGlobulolepi-globulolLedol(-)-spathulenolCycloprop7-8azuleno3a,4-boxirene,decahydro-1,4a,7,7-tetramethyl-(1R,6aR,7aR,7bS

27、)Aromadendrene epoxideCyclocolorenoneCedrolCedryl acetateCedra-8(15)-en-9-olCedra-8(15)-en-9-ol acetate3-Cedren-12-olCedra-8-en-13-ol,acetate3,15-dihydroxy cedraneepi-脱 氧 青 蒿 素 B双 氢 青 蒿 素 B11R-(-)-二 氢 青 蒿 酸N/AN/A双 氢 青 蒿 素 醛二 氢 脱 氧 青 蒿 素 B二 氢 去 氧 青 蒿 素 B二 羟 基 二 十 烷 醇 内 酯-环 氧 青 蒿 酸-环 氧-双 氢 青 蒿 素N/A异 壬

28、 内 酯N/AN/AN/AN/A青 蒿 素青 蒿 素 G青 蒿 烯青 蒿 素 D脱 氧 青 蒿 素N/A去 甲 黄 花 蒿 酸去 甲 黄 花 蒿 酸 甲 酰 酯N/AN/AN/A-愈 创 烯-愈 创 木 烯-古 芸 烯愈 创 薁-香 素 烯-古 芸 烯蓝 桉 醇epi-蓝 桉 醇喇 叭 茶 醇(-)-匙 叶 桉 油 烯 醇N/A香 素 烯 环 氧 化 物环 色 酮雪 松 醇乙 酸 柏 木 酯N/AN/AN/AN/AN/A84237-06-964390-16-585031-59-085031-60-3855425-50-2N/AN/A104196-16-9N/AN/AN/AN/A103739-9

29、4-2159662-33-679982-58-4N/AN/A63968-64-9N/A101020-89-782003-85-872826-63-2N/A152135-59-6N/AN/AN/AN/A3691-12-188-84-622567-17-5N/A25246-27-9489-40-7489-41-888728-58-9577-27-577171-55-2N/A85710-39-0489-45-277-53-277-54-313567-41-4N/A18319-35-2N/AN/A38333940101034414234161629283016164316124431164516161

30、6161418121182511211411212119119999916续 表序 号 化 合 物 名 称 中 文 名 CAS 编 号 文 献注:N/A:表 示 此 项 不 可 获 取1312 Modernization of Traditional Chinese Medicine and Materia Medica-World Science and Technology 世 界 科 学 技 术-中 医 药 现 代 化 中 药 化 学 成 分 研 究1313 Modernization of Traditional Chinese Medicine and Materia Medica-

31、World Science and Technology 2023 第 二 十 五 卷 第 四 期 Vol.25 No.4 1314 Modernization of Traditional Chinese Medicine and Materia Medica-World Science and Technology 世 界 科 学 技 术-中 医 药 现 代 化 中 药 化 学 成 分 研 究1315 Modernization of Traditional Chinese Medicine and Materia Medica-World Science and Technology 2

32、023 第 二 十 五 卷 第 四 期 Vol.25 No.4 图1 黄 花 蒿 中 的 倍 半 萜 类 成 分 结 构1316 Modernization of Traditional Chinese Medicine and Materia Medica-World Science and Technology 世 界 科 学 技 术-中 医 药 现 代 化 中 药 化 学 成 分 研 究1.2 黄 酮 类 黄 酮 类 化 合 物 含 量 较 高,占 比 接 近 9%46,分 为 黄酮 类、黄 酮 醇 类 和 二 氢 黄 酮 类。黄 花 蒿 黄 酮 类 化 合物 可 抑 制 体 外 过 氧

33、 化 自 由 基 活 性,具 有 抗 肿 瘤、保 护心 脑 血 管 等 作 用46-48。某 些 黄 酮 类 化 合 物 可 增 强 青蒿 素 抗 疟 性,其 机 制 为 提 高 血 晶 素 和 青 蒿 素 的 反 应活 性49。黄 花 蒿 黄 酮 类 化 合 物 及 其 母 核 见 表 2和 图 2。表2 黄 花 蒿 中 的 黄 酮 类 化 合 物123456789101112131415161718192021222324252627Salvigenin5-hydroxy-6,7,8,4-tetramethoxy-flavoneApigeninLuteolinIsovitexinLuteo

34、lin-7-O-glucuronideLuteolin-7-methyl etherGlucoluteolinChrysoeriolCirsimaritinCirsiliolEupatorin5-Hydroxy-3,4 6,7-Tetramethoxyflavone2,4,5-Trihydroxy-5 6,7-TrimethoxyflavoneKaempferol-3-O-glucosideRhamnocitrin4H-1-Benzopyran-4-one,3-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)Quercetin 3-methyl etherIs

35、oquercitrinQuercetin 3-rutinosideIsorhamnetin3-glucosideRhamnetinQuercimeritrinIsorhamnetinQuercetin 3-glucosideTamarixetinEupalitinAAAAAAAAAAAAAABBBBBBBBBBBBBOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHO-GlcOHOHOCH3O-GlcO-SugarO-GlcOHOHOHOHOHOHOCH3OCH3HHC-GlcHN/AN/AN/AOCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OHOHN/AOHOHOHOHOHOHOHOHOHO

36、HOCH3OCH3OHOHOHO-GlcAOCH3O-GlcOHOCH3OCH3OCH3OCH3OCH3N/AN/AOCH3N/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AOCH3HOCH3HHHHN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AOHOCH3OCH3OHOHOHOHOCH3O-GlcOHOHOHOCH3HHHHHHN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AOHN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AHHHOHHOHN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AOHOHOCH3OHOHOHOHOHOHOHOHOCH3OHOCH3OCH

37、3OHOHOHOHOHOHOHOHOHOCH3OCH3OHN/AN/AN/AOHOHOHOCH3OHOHOCH3O-GlcOHN/AHHHHHHOHOHOCH3N/AOHOHOCH3OCH3N/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/A505051515253565758585858596057586158615761585656575859序 号 化 合 物 名 称 母 核取 代 基R1R2R3R4R5R6R7R8文 献R6R6 R5R5R5R4R4R4R1R1R1R2R2R2R3R3R3R7R7R8OOOO OOA C B图2 黄 花 蒿 中 黄 酮 类 成

38、 分 母 核 结 构注:A:黄 酮 类;B:黄 酮 醇 类;C:二 氢 黄 酮 类。下 转 续 表1317 Modernization of Traditional Chinese Medicine and Materia Medica-World Science and Technology 2023 第 二 十 五 卷 第 四 期 Vol.25 No.4 2829303132333435363738394041424344454647484950515253545556575859Penduletin3,4,5,6,7-Pentahydroxyflavone3,4,6,7-tetramet

39、hyletherMikaninQuercetagetin-3-methyletherQuercetagetin-3,4-dimethyletherBonanzinChrysosplenol DChrysosplenetinCasticinPatuletin-3-O-glucosideCirsilineolEupatinQuercetagetin-6,7,3,4-tetramethyletherQuercetagetin-4-methylether 4-methyl4H-1-benzopyran-4-one 5-hydroxy-2-(2-hydroxy-3,4-di-methoxyphenyl)

40、-3,7-dimethoxy4H-1-benzopyran-4-one,2-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-(-D-glucopyranosyloxy)-5,7-dihydroxyMearnsetinChrysosplenol E5,3-Dihydroxy-3,6,7,5-tetramethoxyflavone5-hydroxy-3,7,3,4-tetramethoxy-flavoneArtemetin5,4-dihydroxy-3,6,7-trimethoxy-flavonePachypodolCasticinChrysosplenetinQuercet

41、agetin-3,6,3,4-tetramethyl-etherJaceidinAxillarinPatuletinRutinHomoeriodictyolEriodictyolBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBBCCOCH3OCH3OHOCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3O-GlcOHOHOHOHOCH3O-GlcOHOCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OHO-RutOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHHHOCH3

42、OCH3OCH3OHOHOCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OHN/AN/AN/AN/AOCH3HOCH3OCH3HOCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3HOHOHOCH3OCH3OCH3OHOHOHOCH3OCH3OCH3OHOCH3OCH3OCH3OHOCH3OHOHOCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OHOHOHOHOHOCH3OHN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AOHOHOCH3OCH3OCH3OCH3HOCH3OHOCH3OCH3OCH3OHOHOHOHOHOHO

43、CH3OCH3OHOCH3OCH3OHOHOCH3OHOHOCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3N/AOCH3OCH3OHOHOCH3OHOCH3OHOHOHOHN/AN/AN/AN/AN/AOHOHOCH3OHOCH3OHOHOCH3OHOCH3OHOCH3OHOHN/AOHHHHHHHHHHHHN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/AN/A585261565859585858575852525662616163645

44、0505450555550545451505454续 表序 号 化 合 物 名 称 母 核取 代 基R1R2R3R4R5R6R7R8文 献1.3 挥 发 油 类 黄 花 蒿 中 挥 发 油 成 分 丰 富,主 要 有 蒿 酮、樟 脑、龙脑、石 竹 烯、-蒎 烯 等,详 见 表 3。研 究 发 现 不 同 产 地的 黄 花 蒿 挥 发 油 存 在 明 显 差 别65-67。表3 黄 花 蒿 中 的 挥 发 油 类 化 合 物12345甲 酸 乙 酯 Formic acid ethyl ester乙 基 呋 喃 2-ethylfuran正 丁 醛 Normal butanal丙 酸 乙 酯 Eth

45、yl propanoate4-戊 烯 醛 4-pentenalC3H6O2C6H8OC4H8OC5H10O2C5H8O0.040.080.080.400.086666666666序 号 化 合 物 名 称 分 子 式 相 对 含 量(%)文 献下 转 续 表1318 Modernization of Traditional Chinese Medicine and Materia Medica-World Science and Technology 世 界 科 学 技 术-中 医 药 现 代 化 中 药 化 学 成 分 研 究678910111213141516171819202122232

46、425262728293031323334353637383940414243444546474849505152531,1-亚 乙 烯 基 二 环 丙 烷 1,1-ethylenedicyclopropane圣 亚 麻 三 烯 Santolina triene1R-蒎 烯 1R-pinene丙 酸 2-甲 基 丙 基 酯 Propanoic acid2-methylpropyl ester4-亚 甲 基-1-(1-甲 基 乙 基)环 己 烯 4-methylene-1-(1-methylethyl)-cyclohexene反 式-1,3,5-庚 三 烯 Trans-1,3,5-heptatr

47、iene-月 桂 烯-myrcene1-甲 基-4-(1-甲 基 亚 己 基)环 己 烯 1-methyl-4-(1-methylethylidene)-cyclohexene1-甲 基-4-(1-甲 基 亚 己 基)环 己 烯(1-methyl-1,2-propadienyl)-cyclopropane桉 油 醇 Eucalyptol2,7-二 甲 基-3-辛 烯-5-炔 2,7-dimethyl-3-octen-5-yne2,5-二 氢-3-甲 基 呋 喃 2,5-dihydro-3-methyl-furan2,6-二 甲 基-1,3,5,7-辛 四 烯 2,6-dimethyl-1,3,

48、5,7-octatetraen1-庚 烯-6-炔 1-hepten-6-yne1-甲 氧 基-2-丁 炔 1-methoxy-2-butyne(Z)-2-壬 烯 醛(Z)-2-nonenal3-甲 基-3-乙 烯 基-环 丙 烯 3-methyl-3-vinyl-cyclopropene1,7-辛 二 烯 1,7-octadiene(E,E)-2,4-己 二 烯(E,E)(E,E)-2,4-hexadiene戊 酸-1,1-二 甲 基 乙 基 酯 Pentanoic acid-1,1-dimethylethyl ester2-甲 基-3-苯 基 丙 醛 2-methyl-3-phenyl-pr

49、opanalE-1,5,9-葵 三 烯 E-1,5,9-decatriene-宁 烯 醛-thujenal1-甲 氧 基-4-(1-丙 烯 基)苯 1-methoxy-4-(1-propenyl)-benzene乙 基(S)-()扁 桃 酸 酯 Ethyl(S)-()-mandelate乙 基(S)-()扁 桃 酸 酯 2,2,3-trimethyl-butane3,6-二 甲 基-2,6-辛 二 烯-4,5-二 醇 3,6-dimethyl-2,6-octadiene-4,5-diol2-甲 基 丁 酸 酐 2-methylbutanoic anhydride古 巴 烯 Copaene苯 乙

50、 酸 苯 基 甲 基 酯 Benzeneacetic acid phenylmethyl ester石 竹 烯 氧 化 物 Caryophyllene oxide7,11-二 甲 基-3-亚 甲 基-1,6,10-十 二 碳 三 烯 7,11-dimethyl-3-methylene1,6,10-dodecatriene3-十 一 碳 烯-1-炔 3-undecen-1-yne()-新 子 丁 香 烯()-alpha-neoclovene1R,3Z,9S-4,11,11-三 甲 基-8-亚 甲 基 二 环7,3,0-3-十 一 碳 烯,1R,3Z,9S-4,11,11-trimethyl-8-

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