2015-2016学年高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物（课件+试题）（打包8套）鲁科版选修5.zip

1碳骨架的构建 官能团的引入1.下列有机物能发生水解反应不能生成醇的是( )A.CH3CH2BrB.CH3COOC2H5C.硬脂酸甘油酯D.C6H5Br解析:A 项在碱性条件下 CH3CH2Br水解的产物是乙醇。B、C 两项均为酯,水解可生成羧酸和醇。D 项 C6H5Br为芳香卤代烃,水解后生成酚。答案:D2.由 2-溴丙烷为原料制取 1,2-丙二醇,需要经过的反应为( )A.加成—消去—取代B.消去—加成—取代C.消去—取代—加成D.取代—消去—加成解析:利用卤代烃的两个重要性质:(1)卤代烃在 NaOH的醇溶液中加热发生消去反应,(2)卤代烃在 NaOH的水溶液中发生水解即取代反应。即:2-溴丙烷→丙烯→1,2-二溴丙烷→1,2-丙二醇。答案:B3.已知乙烯醇( )不稳定,可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应,也有类似现象发生,所得产物的结构简式有人写出下列几种,其中不可能的是( )①CH 2 CH2 ②CH 3CHO ③④ ⑤￿ CH2—CH2—O￿A.① B.②③C.③④ D.④⑤解析: 分子内脱水可得 或( ),分子间脱水可得 ,发生缩聚反应可得 ￿CH 2—CH2—O￿ 。答案:A4.下列反应能够使碳链减短的有( )①烯烃被酸性 KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性 KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH 3COONa跟碱石灰共热 ⑤炔烃使溴水退色A.①③④2B.③④⑤C.①②④⑤D.①②③④解析:①中碳碳双键全部断裂,碳链减短;②中苯环侧链上减少一个碳原子;③裂化时长链变为短链;④中脱去羧基碳原子会使碳链减短;⑤中发生加成反应,碳原子数不变,故应选 D。答案:D5.已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为:2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr应用这一反应,下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷( )的是( )A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br解析:由信息可知要合成环丁烷,可用 CH2Br—CH2Br与 Na反应生成;或者由BrCH2CH2CH2CH2Br与 Na反应生成。答案:C6. 称为环氧乙烷,它在一定条件下,能与氢化物发生加成反应,氢原子加到氧原子上,其他部分加到碳原子上。下列对环氧乙烷的衍生物 的叙述中,不正确的是( )A.在一定条件下能与水反应生成B.在一定条件下能反应生成C.在一定条件下可以合成甘油D.加入 AgNO3溶液能生成难溶于硝酸的白色沉淀解析:A 项, 与 H2O加成可生成 ;B项,由 A项中的产物继续水解可得 ,该分子中两个羟基脱去一分子水,即得 B项中产物;C 项由 B项分析可得;D 项,有机物中卤素原子不电离,不能产生 AgCl白色沉淀。答案:D7.利用合成气(H 2+CO)生产汽油、甲醇和氨等已经实现了工业化,合成气也可合成醛、酸、酯等多种产物,下列表述正确的是( )①以合成气为原料的反应都是化合反应 ②改变合成气中 CO与 H2的体积比,可得到不同的产物 ③合成气的转化反应需在适当的温度和压强下通过催化完成 ④从合成气出发生成3气态烃或醇类有机物是实现“煤变油”的有效途径 ⑤以合成气为原料的反应产物中不可能有烯烃或水A.①②④B.②③④C.②④⑤D.③④⑤解析:在①中以合成气为原料的反应不一定都是化合反应,如由 H2和 CO生产乙醇,根据质量守恒定律,可以得到的产物除了乙醇外,必定还有 H2O,因此不是化合反应。②的说法是正确的,如 H2和 CO,以 1∶1 的比例反应可得甲醛,当以 2∶1 的比例反应就得到了甲醇。在工业生产中大多数反应都是在适当的温度和压强下通过催化完成的,如工业制 NH3、SO 3等。合成气是用 C和 H2O反应得到的,而煤的主要成分就是 C,由于煤有限,一定要将煤气化或液化后再利用,在④中就是实现了“煤变油(液态)”。答案:B8.已知 CH3CH2Br+2Na+CH3CH2BrCH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物发生这种反应可生成 X,若 X与环丙烷互为同系物,则能生成 X的是( )A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH(CH3)CH2BrC.CH3CH2CH2CH2BrD.CH3CH2Br解析:由题意知,X 为环烷烃。根据 CH3CH2Br+2Na+CH3CH2Br CH3CH2CH2CH3+2NaBr的信息,一卤代烃只能得到烷烃,通过二卤代烃的分子内或分子间与钠的反应,可以得到环烷烃。答案:B9.根据下面的反应路线及所给信息填空。A B(1)A的结构简式是 ,名称是 。 (2)①的反应类型是 。③的反应类型是 。 (3)反应④的化学方程式是 。 解析:本题主要考查了有机物转化过程中官能团(—Cl)的引入和消去,推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。从反应①的条件和生成物的名称、结构分析,该反应是取代反应,A 是环己烷。对比物质结构和反应条件,反应②是卤代烃的消去反应,生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看,反应③是烯烃的加成反应,同时引入了两个—Br,生成的 B是邻二溴环己烷;而反应④是消去反应,两个—Br 同时消去,生成了两个碳碳双键。答案:(1) 环己烷(2)取代反应 加成反应(3) +2NaOH +2NaBr+2H2O410.乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)是一种常见的解热、消炎、镇痛药物。以苯为主要原料,可以通过下图所示途径制取阿司匹林和冬青油:请按要求回答:(1)请写出有机物的结构简式:A ;B ;C 。 (2)写出变化过程中①、⑥的化学方程式(注明反应条件):反应① ; 反应⑥ 。 (3)变化过程中的②属于 反应,⑦属于 反应。 (4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量,冬青油比阿司匹林 。 (5)怎样根据化学平衡移动的观点理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林的产率? 。请写出当用乙酸酐作原料时,合成阿司匹林的化学方程式 。 (6)返潮的阿司匹林片为什么不能服用?解析:解答该题可以按照合成流程图进行顺推和逆推,判断出各物质的属类和结构简式,然后写出相应的化学方程式。由 B与 CH3COOH反应生成了阿司匹林可逆推 B为 ,由此可顺推 C为 。答案:(1)A: B:C:(2)① +Br2 +HBr⑥ +CH3OH+H2O(3)水解(取代) 酯化(取代)(4)少(5)乙酸酐能与水反应,生成乙酸,使平衡向右移动5++CH3COOH(6)阿司匹林片在潮湿空气中会水解生成水杨酸和乙酸,返潮的阿司匹林已变质,所以不能服用。11.根据图示填空:(1)化合物 A含有的官能团是 。 (2)B在酸性条件下与 Br2反应得到 E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成 F,由 E转变成 F时发生两种反应,其反应类型分别是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)1 mol A与 2 mol H2反应生成 1 mol G,反应方程式是 。 (5)与 A具有相同官能团的 A的同分异构体的结构简式是 。 解析:A 能与银氨溶液反应,说明 A中有—CHO,能与 NaHCO3反应,则 A中还有—COOH,当 A与H2反应生成 G时,—CHO 转变为—CH 2OH,G既有—COOH 又有—OH,在酸性条件下,发生酯化反应,生成环内酯 C4H6O2。又因为 F中碳原子在一条直线上(说明 F分子中存在—C≡C—),则F有 4个 C原子且无支链结构,则 A分子中也含 4个 C原子,再根据(4)中 1 mol A与 2 mol H2反应,其中—CHO 需 1 mol H2,则说明 A中还有一个碳碳双键,因此 A为 OHC—CH CH—COOH,B为 HOOC—CH CH—COOH,D为NaOOC—CH CH—COONa,E为,F为NaOOC—C≡C—COONa,即由 E生成 F,C为OHC—CH CH—COONa,发生消去反应与中和反应,因为—CHO 与—COOH 必须在碳链链端,将—CHO(或—COOH)看为取代基团,可移到碳碳双键的另一个碳原子上,所以 A的同分异构体(具有相同官能团)为 。答案:(1)碳碳双键、醛基、羧基(2)消去反应、中和反应6(3)NaOOC—CH CH—COONa(4)OHC—CH CH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(5)12.已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:CH3CH2Br CH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中 F分子中含有 8个原子组成的环状结构。(1)反应①②③中属于取代反应的是 (填反应代号)。 (2)写出结构简式:D ,F 。 (3)写出由 C生成 E的化学方程式 。 解析:本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成,延长碳链的方法是先引入—CN,再进行水解;碳环的生成是利用酯化反应。A 是丙烯,从参加反应的物质来看,反应①是一个加成反应,生成的 B是 1,2-二溴丙烷;反应②是卤代烃的水解反应,生成的 D是1,2-丙二醇;结合题给信息可以确定反应③是用—CN 代替 B中的—Br,B 中有两个—Br,都应该被取代了,生成的 C再经过水解,生成的 E是 2-甲基丁二酸。答案:(1)②③ (2)或(3) +4H2O+2H++2N13.阅读以下三段材料:Ⅰ.有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入。7Ⅱ.“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”(即节约原子)的新概念,理想的原子经济性反应是原料分子中原子全部转化在所要得到的产物中,不产生副反应,实现零排放。Ⅲ.常见的有机反应类型:①取代反应,②酯化反应,③消去反应,④加成反应,⑤加聚反应,⑥水解反应。请回答:(1)碳骨架的构建主要包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环和开环等。能实现“增长碳链”的反应有 (填上述材料中反应类型的代号,下同);可以实现“开环”的反应有 。 (2)举例说明,能引入碳碳双键的是 ,能引入羟基的有 。 (3)可能符合绿色化学原则的有 。 解析:(1)乙酸与乙醇发生酯化反应,对乙酸来说,就增加了两个碳,而酯化反应本身就属于取代反应;丙醛与甲醇发生加成反应,对丙醛来说,就是加了一个碳,而加聚反应就不言而喻了。因此,能引入碳碳双键的是①②④⑤。环状酯的水解可以实现“开环”,而水解反应本身就属于取代反应,因此,可以实现“开环”的反应有①⑥。(2)根据消去反应的定义可知能引入碳碳双键的是③;而水解反应可以引入羟基,因此,能引入羟基的有①④⑥。(3)加成反应和加聚反应从理论上除了目标产物外,无别的物质生成,符合绿色化学的原则。答案:(1)①②④⑤ ①⑥ (2)③(如乙醇发生消去反应生成乙烯) ①④⑥(如乙烯与水加成生成乙醇、乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇) (3)④⑤1有机合成路线的设计 有机合成的应用1.下列关于有机合成的叙述中正确的是( )A.现在人们只能从动植物等有机体中取得有机化合物B.有机合成制造了“白色污染”的环境问题,应限制其发展C.有机物合成除了得到一些材料之外没有其他用途D.人工可以合成自然界中没有的有机物解析:从维勒用无机物第一次人工合成尿素开始,人们已经打破了无机物和有机物的界限,可以使用无机物合成有机物了,A 是错误的;有机合成虽然造成了“白色污染”等环境问题,但是也创造了更多有用的物质,随着有机合成工业的发展,有机合成科学家会制造出可降解的、对环境没有污染的有机材料,因此不应限制有机合成的发展,因此 B 是错误的;有机合成除了创造出一些物质丰富了人们的生活之外,对完善有机化学理论和对生命奥秘的探索等方面也有重要意义,C 是错误的;有机合成既可以合成自然界中存在的有机物,也可以设计、合成自然界中没有的有机物,D 是正确的。答案:D2.以溴乙烷为原料制备 1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是( )A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2 CH2 CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br CH2BrCH2BrC.CH3CH2Br CH2 CH2 CH3CH2BrCH2BrCH2BrD.CH3CH2Br CH2 CH2CH2BrCH2Br解析:题干中强调的是最合理的方案,A 项与 D 项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B 项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物特别多,分离困难,原料浪费;C 项比 D 项多一步取代反应,显然不合理;D 项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。所以选 D。答案:D3.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应,又称羰基的合成。如由乙烯可制丙醛:CH 2 CH2+CO+H2 CH3CH2CHO,由丁烯进行醛化反应也可得到醛,在它的同分异构体中,属于醛的有( )A.2 种B.3 种C.4 种D.5 种2解析:由题意知,烯烃的醛化反应得到的醛比原烯烃多一个碳,故丁烯进行醛化反应可得到戊醛 C4H9—CHO,—C4H9有四种同分异构体,所以 C4H9—CHO 也有四种。答案:C4.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为+ +H2O+CO2下列说法正确的是( )A.可用酸性 KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B.香兰素、阿魏酸均可与 NaHCO3、NaOH 溶液反应C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D.与香兰素互为同分异构体,分子中有 5 种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有 2 种解析:A 项,能使酸性 KMnO4溶液退色的不仅有碳碳双键,酚羟基也能使其退色;B 项,香兰素只与 NaOH 溶液反应,不能与 NaHCO3溶液反应;C 项,它们都不能进行消去反应;D 项,根据条件,其同分异构体为 和 。答案:D5.下图中 a、b、c、d、e、f 是 6 种有机物,其中 a 是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是( )a b c d e fA.若 a 的相对分子质量是 42,则 d 是乙醛B.若 d 的相对分子质量是 44,则 a 是乙炔C.若 a 为苯乙烯(C 6H5—CH CH2),则 f 的分子式是 C16H32O2D.若 a 为单烯烃,则 d 与 f 的实验式一定相同解析:a 为烃,能与 HBr 在一定条件下发生加成反应,则 b 为溴代烃,溴代烃在 NaOH 溶液中水解,可得醇,醇经催化氧化得醛或者酮,即 d 为醛或者酮,又由 d 能发生银镜反应,故 d 为醛,e为羧酸,f 为酯。设 a 的分子式为 CnHm,若 a 的相对分子质量是 42,则 a 为丙烯,d 为丙醛;若醛 d 的相对分子质量是 44,则 d 应为乙醛 C2H4O,a 必为乙烯;若 a 为苯乙烯(C 6H5—CH CH2),此时 b 只能为 C6H5—CH2—CH2Br(因为 b 水解后可氧化为醛),故 f 为苯乙酸与苯乙醇形成的酯,其分子式应为 C16H16O2;a 为单烯烃,d 为同碳原子数的醛,f 是 e 与 c 形成的酯,且 c、d、e 含有相同的碳原子数,故 d、f 二者实验式均为 CnH2nO。答案:D6.某有机化合物 X,经过如图所示变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯,则有机物 X 是( )A.C2H5OHB.C2H4C.CH3CHO3D.CH3COOH解析:根据我们学过的知识,乙醇和乙酸反应能够生成 CH3COOCH2CH3,乙醛催化氧化变成乙酸,所以 Z 是乙酸、X 是乙醛、Y 是乙醇。答案:C7.工业上合成氨的原料气之一——H 2,有一种来源是取自石油气,如丙烷。请回答:(1)有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行,反应未配平),你认为最合理的是( )A.C3H8 C+H2B.C3H8 C3H6+H2C.C3H8+H2O CO+H2D.C3H8+O2 CO2+H2O;H2O H2+O2(2)你所选反应途径最显著的特点是( )A.简单易行B.所得 H2纯度高C.所得 H2产量高D.可获得大量热能解析:这是一道与化工生产实际相联系的题目。在工业生产中应考虑经济效益,反应机理要低成本、低能耗。从所给的几种反应途径来看,A、B 都耗能高、原料利用率低,而 C 选项使用催化剂,能耗低、原料利用率高。D 项显然是费力又费电,不合适。从反应条件和生成物来看,所选反应途径最显著的特点并不是简单易行,所得 H2纯度高,而是所得 H2产量高。答案:(1)C (2)C8.已知有机物 C2H5Cl(氯乙烷)在一定条件下可以发生如下反应:C2H5Cl+NaOH C2H5OH+NaCl,以乙烯为原料进行如图所示的转化,可得到有机物 B 和乙酸乙酯。(1)A 的化学名称为 。 (2)乙烯→氯乙烷的反应类型为 。氯乙烷→A 的反应类型是 (填序号) A.酯化反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.加聚反应 E.取代反应(3)写出下列反应的化学方程式。反应①: 反应②: 解析:乙烯和 HCl 发生加成反应生成氯乙烷,氯乙烷发生水解(取代)反应生成乙醇,即 A 为乙醇。乙烯发生加聚反应生成 B,乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。答案:(1)乙醇 (2)B E(3)① nCH2 CH2 ￿CH 2—CH2￿4②CH 3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O9.(2015 重庆理综,10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。G(1)A 的化学名称是 ,A→B 新生成的官能团是 。 (2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。 (3)D→E 的化学方程式为 。 (4)G 与新制 Cu(OH)2悬浊液发生反应,所得有机物的结构简式为 。 (5)L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,已知 R1CH2Br+NaC≡CR 2 R1CH2C≡CR 2+NaBr,则 M 的结构简式为 。 (6)已知 R3C≡CR 4 ,则 T 的结构简式为 。 解析:(1)A 是 H2C CHCH3,名称为丙烯;A→B 发生取代反应 ,引入的官能团为—Br。(2)根据 D 的结构简式 CH2BrCHBrCH2Br,分子关于中心原子对称,则核磁共振氢谱有两组峰。(3)D 为 CH2BrCHBrCH2Br,在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应,对应的化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH HC≡CCH 2Br+2NaBr+2H2O。(4)G 与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 HC≡CCHO+2Cu(OH)2 HC≡CCOOH+Cu 2O↓+2H 2O。(5)L 由 B(H2C CHCH2Br)与 H2加成得到,则 L 是 CH3CH2CH2Br;根据已知,可得到NaC≡CCHO 与 CH3CH2CH2Br 反应的产物是 CH3CH2CH2C≡CCHO 和 NaBr,故 M 的结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。(6)分析已知条件可知,反应由碳碳叁键转化为碳碳双键的反式结构。由此得 T 的结构简式为。答案:(1)丙烯 —Br(2)25(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH HC≡CCH 2Br+2NaBr+2H2O(4)HC≡CCOOH(5)CH3CH2CH2C≡CCHO(6)10.解热镇痛药菲那西汀的合成路线:A B(菲那西汀) C根据该合成路线,回答下面问题:(1)写出 A、B、C 的结构简式: 、 、 。 (2)写出反应⑤的化学方程式: 。 (3)请推测与化合物 C 是同分异构体,且苯环上只有 2 个取代基,并含有酚羟基和—NH 2的化合物有 种。 解析:苯与 Cl2在 Fe(实际是 FeCl3)作催化剂的条件下发生取代反应生成氯苯和氯化氢,A 为氯苯( )。氯苯与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应,苯环上的哪个氢原子被取代呢?根据后面有机物不难看出,氯原子对位上的氢原子被硝基取代。B 的结构为。C 的结构简式可以由目标产物逆推得到:目标产物中有一个肽键,应该是氨基与乙酸酐反应得到的。由此可得 C 的结构简式为 ,进一步可以写出反应⑤的化学方程式。至于化合物 C 的同分异构体,要求苯环上只有 2 个取代基,并含有酚羟基和—NH 2,两个碳原子必然与—NH 2相连,有两种结构:—CH 2—CH2—NH2、。它们与酚羟基的相对位置有邻、间、对 3 种情况,一共有 6 种同分异构体。答案:(1)A:B:6C:(2) ++CH3COOH(3)611.(2015 天津理综,8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以 A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物 F 的路线如下:(1)A 分子式为 C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A 所含官能团名称为 。写出 A+B C 的化学反应方程式: 。 (2)C( )中①、②、③3 个—OH 的酸性由强到弱的顺序是 。 (3)E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物,E 分子中不同化学环境的氢原子有 种。 (4)D→F 的反应类型是 ,1 mol F 在一定条件下与足量 NaOH 溶液反应,最多消耗 NaOH 的物质的量为 mol。 写出符合下列条件的 F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式: 。 ①属于一元酸类化合物②苯环上只有 2 个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:R—CH 2—COOHA 有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成 A 的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2C CH2 CH3CH2OHCH3COOC2H57解析:(1)由 A 的分子式 C2H2O3及性质可推知 A 为 。结合 C 的结构可推知 B为苯酚。由此可知 A 中含—CHO 和—COOH 两种官能团。由 A+B C 的反应为 +。(3)由信息知 E 的结构简式为,则其分子中不同化学环境的氢原子有 4 种。(4)D F 的反应为 D 中的醇羟基被 HBr 中—Br 取代,同时生成 H2O,故属取代反应。F 中的酚羟基、—Br、 都可消耗 NaOH。F 的符合条件的同分异构体即—C 2H3Br—的同分异构体,具体见答案。(5)由已知条件和 CH3COOH、 的结构可知,合成时首先应将 CH3COOH 中—CH 3转换为—CH 2Cl,然后利用卤代烃的水解,将—CH 2Cl 转换为—CH 2OH,之后利用催化氧化将—CH2OH 转换为—CHO 即可。答案:(1)醛基、羧基+(2)③①②(3)4(4)取代反应 38、 、 、(5)CH3COOH1有机化合物结构的测定1.在标准状况下,体积为 1 L,碳原子数为 n 和( n+1)的两种气态单烯烃的混合物,其质量为 2 g,则 n 的值为( )A.2 B.3C.4 D.5解析:由题意该混合烃的(混)==44.8 g·mol -1。若 n=2,则它和 C3H6的相对分子质量均小于44.8,不合题意;若 n=4,则碳原子数为 5 的烯烃在标准状况下不是气体,不合题意,故只有n=3 成立。答案:B2.室温下,一气态烃与过量氧气混合完全燃烧,恢复到室温,使燃烧产物通过浓硫酸,体积比反应前减少 50 mL,再通过 NaOH 溶液,体积又减少了 40 mL,原烃的分子式是( )A.CH4B.C2H4C.C2H6D.C3H8解析:烃在过量氧气中完全燃烧产物为 CO2、H 2O 及剩余 O2,由于是恢复到室温,则通过 NaOH溶液后气体体积减少 40 mL 为生成 CO2体积。CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O(g) Δ V1 x+ x 1+0.04 0.05列式计算得: y=5x-4讨论:① x=1 y=1 ②x= 2 y=6 ③x ≥3 y≥11 只有②符合。答案:C3.某气态有机物 X 含 C、H、O 三种元素,现已知下列条件:①X 中含碳质量分数;②X 中含氢质量分数;③X 在标准状况下的体积;④X 对氢气的相对密度;⑤X 的质量。现欲确定 X 的分子式,所需要条件最少是( )A.①②B.①②④C.①②⑤D.③④⑤解析:由 C、H 质量分数可推出 O 的质量分数,由各元素的质量分数可确定 X 的实验式;由相对密度可确定 X 的相对分子质量;由相对分子质量和实验式可确定 X 的分子式。答案:B4.由碳、氢、氧组成的化合物 8.80 g,完全燃烧后得到 CO2 22.0 g、水 10.8 g,该化合物的实验式为( )A.C2H6OB.C5H12C.C6H12OD.C5H12O2解析: m(C)=×12 g·mol-1=6 g,m(H)=×2 g·mol-1=1.2 g,m(O)=8.80 g-6 g-1.2 g=1.6 g,n(C)∶ n(H)∶ n(O)==5∶12∶1。答案:D5.某芳香族有机物的分子式为 C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )A.两个羟基 B.一个醛基C.两个醛基 D.一个羧基解析:由该有机物的分子式可求出不饱和度 Ω =6,分子中有一个苯环,其不饱和度 Ω =4,剩下还有 2 个不饱和度、2 个碳原子。2 个不饱和度的基团组合可能有三种情况:①两个 C 原子形成 1 个 、两个 O 原子形成 2 个羟基,均分别连在苯环上。②两个 C 原子形成 1个羰基、1 个醛基,相互连接。③两个 C 原子形成 2 个醛基,分别连在苯环上。三种情况中O 原子数目都为 2。而选项 D 中,1 个羧基的不饱和度仅为 1,O 原子数目已为 2,羧基和苯环上的 C 的价键已饱和,都不能与剩下的 1 个 C 原子以 C C 键的形式结合,故选 D。答案:D6.某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯 4 种物质中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:①可发生银镜反应;②加入新制 Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解;③与含酚酞的 NaOH 溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色。下列叙述中正确的是( )A.有甲酸和甲酸乙酯B.有乙酸和甲酸乙酯C.可能有甲醇,一定有甲酸乙酯D.几种物质都有解析:加入新制 Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解,说明不含甲酸和乙酸;可发生银镜反应,并且与含酚酞的 NaOH 溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色,说明一定有甲酸乙酯;无法推断是否有甲醇。答案:C7.鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有 30 个碳原子,其中有 6 个碳碳双键且不含环状结构,则其分子式为( )A.C30H60B.C30H56C.C30H52D.C30H50解析:由题意,角鲨烯分子有 6 个不饱和度,分子中的氢原子数应该比 C30H62少 12 个氢原子。答案:D8.化学式为 C4H8O3的有机物,在浓硫酸存在和加热时,有如下性质:①能分别与 CH3CH2OH 和 CH3COOH 反应;②脱水生成一种能使溴水退色的物质,该物质只存在一种结构简式;③能生成一种分子式为 C4H6O2的五元环状化合物。则 C4H8O3的结构简式为( )A.HOCH2COOCH2CH3B.CH3CH(OH)CH2COOHC.HOCH2CH2CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH3解析:性质①说明其分子中含有羧基和羟基两种官能团,可排除 A 选项;根据性质②可排除 B选项,因为 B 脱水生成能使溴水退色的物质,存在两种结构简式;根据性质③可知选项 C 正确,排除选项 D,因为 D 不能生成一种分子式为 C4H6O2的五元环状化合物。答案:C9.现有分子式均为 C3H6O2的四种有机物 A、B、C、D,且分子中均含甲基,把它们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下:NaOH 溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A中和反应 — 溶 解 产生氢气B— 有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气C水解反应 有银镜加热后有砖红色沉淀—D水解反应 — — —则 A、B、C、D 的结构简式分别为:A ,B ,C ,D 。 解析:本题考查了常见官能团的性质,A 与 NaOH 溶液发生中和反应,会使新制 Cu(OH)2溶解,与金属钠产生氢气,可以说明 A 为羧酸,B 与银氨溶液有银镜产生,与金属钠产生氢气说明有醛基和羟基,可以写出 B 为 CH3CHOHCHO,C 与 NaOH 溶液发生水解反应,与银氨溶液有银镜产生,说明 C 为酯类而且是甲酸酯,所以 C 为 HCOOCH2CH3。D 只能与 NaOH 溶液发生水解反应,说明 D 为酯类且不含醛基,只能是 CH3COOCH3。答案:A.CH 3CH2COOH B.CH 3CHOHCHOC.HCOOCH2CH3 D.CH 3COOCH310.(1)具有支链的化合物 A 的分子式为 C4H6O2,A 可以使溴的四氯化碳溶液退色,1 mol A 和1 mol NaHCO3能完全反应,则 A 的结构简式是 ,写出与 A 具有相同官能团的 A 的所有同分异构体的结构简式 。 (2)化合物 B 含有 C、H、O 三种元素,相对分子质量为 60,其中碳的质量分数为 60%,氢的质量分数为 13.3%,B 在 Cu 的催化作用下被 O2氧化成 C,C 能发生银镜反应,则 B 的结构简式为 。 (3)D 在 NaOH 水溶液中加热反应,可生成 A 的钠盐和 B,相应的化学反应方程式是 。 解析:由题意可知 A 为不饱和结构,A 可以和 NaHCO3按 1∶1 反应可知其分子中含有—COOH,结合 A 的分子式 C4H6O2可知,A 分子中含有 ,不含碳碳叁键,又知 A 具有支链,所以A 的结构简式为 。则与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体有CH2 CH—CH2—COOH 与4CH3—CH CH—COOH。(2)B 分子中 C、H、O 元素的原子个数比为=3∶8∶1,结合其相对分子质量为 60,所以最简式为 C3H8O。由于 B+O2 C,C 可发生银镜反应,故 C 中含有—CHO,则 B 的结构简式为CH3CH2CH2OH。答案:(1) CH 2 CH—CH2—COOH CH 3—CH CH—COOH(2)CH3CH2CH2OH(3) +NaOH +CH3CH2CH2OH11.某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂,其相对分子质量为 88.0,含 C 的质量分数为 0.682,含 H 的质量分数为 0.136。(1)试确定该化合物的分子式。(2)经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有 4 个甲基,请写出其结构简式。解析:(1)(最简式法)该化合物中w(O)=1.000-0.682-0.136=0.182n(C)∶ n(H)∶ n(O)=≈5∶12∶1设该化合物的分子通式为(C 5H12O)n,则(12×5+12×1+16)×n=88.0,n=1该有机物的分子式为 C5H12O。(或通过最简式已达饱和的事实,直接由最简式推知分子式)(2)由于该有机物分子中有 4 个甲基,除这 4 个甲基外,还有残基:(CH 3)4—CO所以,C 和 O 应被 4 个—CH 3包围在中间。答案:(1)C 5H12O (2)(CH 3)3C—O—CH312.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物常用的装置,这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。(1)A 装置中分液漏斗盛放的物质是 ,写出有关反应的化学方程式 。 (2)C 装置(燃烧管)中 CuO 的作用是 。 (3)写出 E 装置中所盛放物质的名称: ,它的作用是 。 (4)若将 B 装置去掉会对实验造成什么影响? 。 (5)若准确称取 1.20 g 样品(只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后,E 管质量增加 1.76 g,D 管质量增加 0.72 g,则该有机物的最简式为 。 (6)要确定该有机物的化学式还要 。 解析:本实验有机物中 C、H 元素的量的关系是通过测定有机物燃烧以后生成的 CO2和 H2O的质量来确定的。因此如何使有机物充分燃烧转化为 CO2、H 2O 是本实验的关键之一,实验5中 CuO 的作用就在于此。从装置 A 可知,O 2是通过固体与液体反应制得的,可以利用 H2O2在MnO2作催化剂条件下分解产生 O2,也可利用 Na2O2和 H2O 反应制取 O2,装置 B 中浓硫酸的作用显然是吸收 O2中的 H2O,装置 D 中 CaCl2应该是用来吸收有机物燃烧生成的 H2O,而装置 E则应该吸收 CO2,可用碱石灰。我们在装置 E 后面还可增加一个与 E 相同的装置,用于防止空气中的 CO2、H 2O 进入 E。答案:(1)H 2O2 2H 2O2 2H2O+O2↑(或 H2O2Na2O2+2H2O 4NaOH+O2↑)(2)使有机物充分氧化成 CO2、H 2O(3)碱石灰 吸收燃烧产物中的 CO2(4)会使实验中测得的 H 含量增大(5)CH2O(6)测定有机物的相对分子质量1合成高分子化合物1.聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好,不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。下图是聚丙烯酸酯的结构简式,它属于( )①无机化合物 ②有机化合物 ③高分子化合物 ④离子化合物 ⑤共价化合物A.①③④B.①③⑤C.②③⑤D.②③④解析:根据聚丙烯酸酯的结构简式和物质分类的知识可知其属于有机化合物、共价化合物,也是高分子化合物。答案:C2.随着土壤沙漠化的日益严重,科学家研制出“喷水溶液法”的新技术。先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液,水溶液中的高分子与沙土粒子结合,就能在地表 30~50 cm处形成一个厚约 0.5 cm的隔水层,既能阻止地下盐分的上升,又能起到拦截与蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的说法不正确的是( )A.单体的结构简式为 CH2 CH—COORB.不能发生加成反应C.能发生水解反应D.具有固定的熔点解析:聚丙烯酸酯的单体是丙烯酸酯,A 正确;丙烯酸酯中含有碳碳双键,可以发生加成或加聚反应,但其加聚后的产物——聚丙烯酸酯中不再含有碳碳双键,因而不能发生加成反应,B正确;水解反应是酯类物质的特征反应,聚丙烯酸酯也不例外,C 正确;一般的高分子化合物都没有固定的组成,为混合物,也就没有固定的熔点,D 错误。答案:D3.今有高聚物,对此分析正确的是( )A.其单体是 CH2 CH2和B.它是缩聚反应的产物C.其单体是 CH2 CHCOOCH2CH3D.其链节是 CH3CH2COOCH2CH3解析:从高聚物主链分析,它应是加聚反应的产物,且只有一种单体。单体为丙烯酸乙酯。答案:C4.(2015北京理综,10)合成导电高分子材料 PPV的反应:2￿ 2nH+(2n-1)HI下列说法正确的是( )A.合成 PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C. 和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定 PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度解析:A 项,根据化学反应方程式可知,该反应中有小分子 HI生成,因此属于缩聚反应,A 错误;B项,聚苯乙烯( )是苯乙烯通过加聚反应生成的,其链节为 ,因此结构重复单元是不同的,B 错误;C 项,结构相似,分子组成相差若干个 CH2原子团的有机物互为同系物, 含有 2个碳碳双键,而苯乙烯只有一个碳碳双键,二者不能互为同系物,C 错误;D 项,利用质谱法可测定其相对分子质量,然后再通过链节的相对分子质量,即可得到其聚合度,D 正确。答案:D5.下列高聚物经简单处理可以由线型结构变成体型结构的是( )A.B.C.D.解析:线型高分子转化成体型结构要求原分子中有能再次聚合的官能团,如碳碳双键、羟基等。答案:B6.下列各组中,对相应高分子材料的分类、功能的说法正确的是( )序号高分子材料 类型 功能A 黏合剂 功能高分子材料 黏合作用B 涂料 传统高分子材料 保护作用3C 离子交换树脂 传统高分子材料 分离和提纯D 聚乙烯醇 功能高分子材料 制人工心脏解析:黏合剂属于传统的高分子材料,A 错误;涂料是一种涂布于物体表面后能形成坚韧保护膜的物质,常用于家具、汽车、船舶等表面,可以起到保护、美化的作用,B 正确;离子交换树脂属于功能高分子材料,主要用于硬水软化、海水淡化以及其他方面的分离提纯,故 C错误;聚乙烯醇属于功能高分子材料,具有良好的吸水功能,可以用于制作“尿不湿”等,用于制作人工心脏的材料主要有硅橡胶、聚氨酯橡胶等,D 错误。答案:B7.某药物结构简式如下图:该物质 1 mol与足量 NaOH溶液反应,消耗 NaOH的物质的量为( )A.3 mol B.4 mol C.3n mol D.4n mol解析:解答本题时要特别注意该高聚物中含有 3个酯基,但其中一个水解后生成一个酚羟基,可以继续与 NaOH溶液反应,该物质 1 mol与足量 NaOH溶液反应,消耗 NaOH的物质的量为4n mol。答案:D8.根据图示回答下列问题:(1)写出 A、E、G 的结构简式:A ,E ,G 。 (2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是 ,反应④化学方程式(包括反应条件)是 。 (3)写出①⑤的反应类型:① 、⑤ 。 解析:由分子式可得到 A为 CH2 CH2,F为 CH2(OH)CH2(OH),再由 F与 G在浓硫酸加热条件下缩聚得到高聚物,可推知 G为 HOOC(CH2)4COOH。由分子式可知 D为 CH2 CHCl,综合反应②④可知 C为 CH2ClCH2Cl,B为 Cl2。又知 D发生加聚得到 E,E必为￿CH 2—CHCl￿, 其余题目迎刃而解。答案:(1)CH 2 CH2 ￿CH 2—CHCl￿HOOC(CH2)4COOH(2)ClCH2CH2Cl+NaOH CH2 CHCl+NaCl+H2O4ClCH2CH2Cl+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaCl(3)加成反应 缩聚反应9.有机玻璃是一种重要的塑料,有机玻璃的单体 A(C 5H8O2) 不溶于水,并可以发生以下变化:请回答:(1)B分子中含有的官能团是 、 。 (2)由 B转化为 C的反应属于(选填序号) 。 ①氧化反应 ②还原反应 ③加成反应 ④取代反应(3)C的一氯代物 D有两种,C 的结构简式是 。 (4)由 A生成 B的化学方程式是 。 (5)有机玻璃的结构简式是 。 解析:(1)根据框图中信息 A能发生加聚反应,说明其中含有碳碳双键;同时 A又能水解生成甲醇,说明 A属于酯,B 属于羧酸,因此,B 中必然含有羧基;又知 A水解过程中破坏的只是酯基,而碳碳双键保留了下来,A 中还含有碳碳双键,B 能与氢气发生加成反应也很好地说明了这一点。(2)此题考查几种重要的反应类型,只需注意不要漏选即可。剩余的三个小题最关键的是 C的结构简式的判断,有的同学认为没有足够的信息,但仔细考虑,根据 A的分子中有5个碳原子,而它水解又生成了甲醇和 B,因此 B中有 4个碳原子,B 转化成 C的过程中没有碳原子的变化,即 C中也只有 4个碳原子,再结合(1)小题已经判断出的信息先组合出 B的结构(有三种),然后利用 C的一氯代物 D有两种的信息可知 B只能为 。答案:(1)碳碳双键 羧基(写结构式也可)(2)②③(3)(CH3)2CHCOOH(4)CH2 C(CH3)COOCH3+H2OCH2 C(CH3)COOH+CH3OH(5)