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1、有 机 化 合 物 的 鉴 别学 院 ： 食 品 科 学 与 生 物 技 术 学 院专 业 ： 粮 油 工 程 2 班学 号 ： 14145216姓 名 ： 陈 芷 羽摘 要 ： 鉴 别 是 依 据 有 机 化 合 物 的 性 质 ， 通 过 化 学 方 法 或 物 理 方 法 ， 对 已 知 的几 种 有 机 化 合 物 进 行 区 别 ， 即 不 仅 验 证 是 某 种 有 机 化 合 物 ， 而 且 不 同 于 其 它有 机 物 ， 是 其 它 有 机 化 合 物 区 别 开 来 。 为 此 ， 我 们 必 须 依 据 有 机 化 合 物 的 物理 性 质 如 气 味 、 状 态 、 熔

2、 沸 点 等 特 性 ， 或 其 化 学 性 质 ， 如 有 无 特 效 的 氧 化 、还 原 、 加 成 、 消 除 、 取 代 等 化 学 反 应 ， 通 过 出 现 的 明 显 的 实 验 现 象 ， 进 行 鉴别 。 关 键 字 ： 鉴 别 ， 有 机 化 合 物 ， 官 能 团一 、 1.烷 烃由 于 烷 烃 分 子 里 全 是 单 键 符 号 （ 键 ） 。 所 以 烷 烃 是 一 类 不 活 泼 的稳 定 的 化 合 物 ， 在 通 常 条 件 下 不 和 酸 、 碱 、 氧 化 剂 等 反 应 ， 常 利 用 它 的 稳 定性 来 鉴 别 。 但 对 含 有 四 个 碳 原 子

3、 以 下 的 （ 常 称 小 环 ） 环 烷 烃 ， 其 性 质 与 烯 烃形 似 ， 故 在 温 室 时 也 可 与 溴 的 CCl4 溶 液 发 生 反 应 并 使 其 褪 色 。 如+Br2Cl4BrBr2.烯 烃 和 炔 烃烯 烃 和 炔 烃 分 子 中 分 别 含 有 不 饱 和 键 （ 双 键 和 叁 键 ） ， 常 用 溴 的Cl4溶 液 或 KMnO4 溶 液 作 用 或 使 其 褪 色 ， 即 可 与 烷 烃 区 别 开 来 。(1)与 溴 加 成M2+Br2Cl4RBr BrR注 意 ， 如 样 品 中 含 有 烯 醇 ， 酚 ， 胺 ， 醛 和 酮 等 化 合 物 时 ，

4、 会 有 干 扰 反应 ， 不 过 其 中 有 的 取 代 反 应 ， 生 产 不 溶 于 CCl4 的 HBr， 且 伴 有 烟 雾 状 现象 ， 可 加 以 区 别 。(2)与 冷 的 KMnO4 溶 液 作 用 ， 使 紫 色 的 KMnO4 褪 色 ， 并 有 棕 褐 色 的MnO2 沉 淀 生 成 。注 意 ， 醇 、 醛 、 酚 、 胺 和 甲 酸 等 也 易 被 kmno4 氧 化 而 使 其 褪 色 。(3)末 端 炔 烃末 端 炔 烃 含 有 活 泼 氢 ， 可 与 硝 酸 银 氨 溶 液 反 应 生 成 炔 化 银 白 色 沉 淀 。 据此 可 鉴 别 末 端 炔 烃 类

5、化 合 物 。RCHAg(NH3)+NO3 RCAg+注 意 ： 炔 化 银 干 燥 后 ， 经 撞 击 会 发 生 强 烈 爆 炸 ， 生 成 金 属 和 碳 。 故 在 反 应 完了 时 ， 应 加 入 稀 硝 酸 使 之 分 解 。(5)硝 酸 银 -乙 醇 溶 液 检 验 卤 代 烃卤 代 烃 与 硝 酸 银 的 乙 醇 溶 液 反 应 ， 生 成 硝 酸 酯 和 卤 化 银 沉 淀 。RX+AgNo3C2H5ORON2+AgX苯 甲 型 、 稀 丙 型 卤 代 烃 与 硝 酸 银 的 醇 溶 液 反 应 最 迅 速 ， 碘 代 烷 和 三 级 卤代 烃 在 室 温 可 与 硝 酸 银

6、 的 醇 溶 液 反 应 生 成 卤 化 银 沉 淀 。 一 级 、 二 级 溴 代 烷 则需 要 温 热 几 分 钟 才 能 生 成 卤 化 银 沉 淀 。 苯 型 、 乙 烯 型 不 与 硝 酸 银 醇 溶 液 反 应 。因 此 可 根 据 卤 化 银 沉 淀 的 颜 色 和 它 们 生 成 的 快 慢 来 鉴 别 卤 代 烃 。二 、 醇（ 1） 酰 氯 与 醇 反 应 能 生 成 有 香 味 的 酯 。 根 据 反 应 中 是 否 有 水 果 香 味 逸出 可 鉴 别 醇 类 化 合 物 。ORCl+ROH OROR（ 2） 被 酸 性 KMnO4 或 K2Cr2O7 氧 化 ， 使

7、氧 化 剂 生 成 还 原 产 物 而 发 生 颜色 变 化 。3RCH2O+Na2Cr2O7+4H2SO4 R3OH+Na2SO4+Cr2(SO4)+7H2ORHOH0 RRO 0 RCOH以 上 反 映 不 仅 用 鉴 别 醇 和 其 他 的 化 合 物 ， 还 用 来 区 别 伯 仲 叔 醇 。 伯 仲 醇 都 能被 氧 化 而 观 察 到 溶 液 颜 色 的 变 化 ， 利 用 氧 化 后 生 成 的 产 物 不 同 即 可 鉴 别 。 叔醇 在 上 述 条 件 下 无 作 用 。（ 3） 卢 卡 斯 试 剂 ， 格 氏 试 剂卢 卡 斯 试 剂 主 要 鉴 别 C6 以 下 的 一

8、元 醇 。 反 应 活 性 次 序 为 ： 叔 醇 仲醇 伯 醇 反 应 现 象 是 ， 叔 醇 在 室 温 下 立 即 反 应 产 生 浑 浊 ， 溶 液 分 层 。 伯 醇放 置 25 分 钟 ， 开 始 浑 浊 分 层 。 而 伯 醇 需 长 时 间 加 热 后 才 会 浑 浊 。格 氏 试 剂 ， 如ROHH3CMgX CH4+ MgXOR有 气 体 产 生 ， 便 可 定 量 测 定 气 体 体 积 鉴 定 。三 、 酚 、 酮 和 醛（ 1） 酚 与 fecl3 溶 液 的 显 色 反 应（ 2） 苯 酚 与 溴 水 的 反 应 OH+3Br2 Br BrBrOH+3HBr（ 3）

9、 该 反 应 灵 敏 ， 并 且 可 定 量 的 生 成 三 溴 苯 酚 沉 淀 ， 故 既 可 用 于 酚 的鉴 别 又 可 做 酚 的 定 量 测 定 。（ 3） 2,4-二 硝 基 苯 肼 亲 核 加 成 反 应 检 验 醛 和 酮醛 或 酮 与 氨 衍 生 物 反 应 后 生 成 的 产 物 多 半 是 有 特 殊 颜 色 的 固 体 ， 很 很容 易 结 晶 ， 并 具 有 一 定 的 熔 点 ， 所 以 经 常 用 来 鉴 别 醛 酮 。 产 物 为 黄 色 、 橙 色或 红 色 沉 淀 。RCO+H2NO2NNO2 O2NNO2CRR +H2ONH四 、 羧 酸 及 其 衍 生

10、物（ 1） 甲 酸 和 草 酸 具 有 还 原 性 ， 可 由 此 将 其 与 其 他 羧 酸 区 分 。（ 2） 低 级 羧 酸 和 低 级 醇 在 酸 性 介 质 中 作 用 能 生 成 具 有 香 味 的 酯 类 。（ 3） 低 分 子 酰 卤 极 易 水 解 。 在 潮 湿 空 气 中 会 生 成 烟 雾 ， 若 加 入AgNO3 溶 液 则 生 成 卤 化 银 沉 淀 。（ 4） 酰 胺 与 NaOH 溶 液 加 热 至 沸 腾 ， 有 NH3 逸 出 ， 可 用 湿 的 红 色 石 蕊试 纸 检 验 。参 考 文 献 ：1高 峰 .有 机 化 合 物 鉴 别 之 浅 析 .J.19922董 苍 金 .初 中 化 学 常 见 物 质 的 鉴 别 方 法 .J.广 州 化 工 .20133崔 瑜 瑾 .有 机 化 学 实 验 中 醛 酮 鉴 别 比 较 .J.长 治 学 院 学 报 .2007