1、第三章 有机化合物,P60-62-3min,煤油、汽油、轮胎 橡胶,生活中常见的有哪些有机物吗？,酒精、 醋酸、 葡萄糖,酒,醋,蔗糖,燃料: 汽油、煤油、柴油 建材: 木材、黏结剂、涂料、油漆 日用品: 塑料、橡胶、纤维、清洁剂 食物: 糖类、油脂、蛋白质,有机化合物种类繁多(超过2000万种),分布广泛,在人类的生活及生产中发挥重要作用。,1、定义：通常把含有碳元素的化合物称为为有机物。,2、组成元素：C、H、O、N、S、P、卤素等,什么叫有机物？由哪些元素组成？,（ 碳的氧化物（CO2、CO）、碳酸、碳酸盐、金属碳化物(CaC2)、氰化物等看作无机物）,3、特点：种类多、大多难溶于水，易
2、溶于有机溶剂、大多可燃烧、多数为非电解质、反应产物一般比较复杂，有副产物,仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。,4、分类：,烃,烃的衍生物,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等,最简单的有机化合物甲烷,烷烃,+,=,烃,t,ng,q,火,气,n,tng,？,第一节 最简单的有机化合物-甲烷,你了解吗?,甲烷在自然界的存在,天然气,油田气,煤矿坑道气,沼气,资料,西气东输的主角甲烷,沼气,千年的希望 “可燃冰”,可燃冰是天然气（甲烷等）的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。“可燃冰”储量较大，可燃冰将成为最理想替代能源.,日本东芝公司生产的由CH4燃料电池做电源的 笔记本电脑和电
3、源,资料,一、甲烷分子的空间结构,分子式,电子式,结构式,CH4,问题：从甲烷的电子式/结构式是否可以推断甲烷分子中碳原子和四个氢原子都在同一个平面上？,结构简式,CH4,甲烷的分子模型,比例模型,球棍模型,甲烷分子的空间结构,碳原子位于正四面体的中心，而四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上。,例题下列事实能证明甲烷分子中是正四面体结构而非平面正四边形结构的是（ ）A、CH3Cl只代表一种物质 B、CH2Cl2只代表一种物质C、CHCl3只代表一种物质D、CCl4只代表一种物质,B,二、甲烷的物理性质,1、在通常状况下，甲烷是一种无色、无味的气体。,根据上述甲烷的物理性质,你认为该如何收集甲
4、烷吗?,甲烷的收集方法: 1、由于甲烷密度比空气小，所以能用瓶口向下排空气法收集。 2、由于甲烷难溶于水，所以能用排水法收集。,3、极难溶解于水。,2、密度比空气小，在标准状况下，是0.717g/L。,三、甲烷的化学性质,在通常情况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂及强酸、强碱不发生化学反应。,问题： 能不能与酸性高锰酸钾？ 能不能与强酸、强碱溶液反应？,实验,1.甲烷的氧化反应燃烧,安静燃烧，淡蓝色火焰，产生使澄清石灰水变浑浊的气体，放热。,空气中甲烷含量在5%-15.4%范围内时，与火花将发生爆炸，点燃甲烷之前必须 验纯!,注意,反应方程式： CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O,
5、如何鉴别H2、CO、CH4?,甲烷,煤矿坑道(坑气、瓦斯),防止事故通风；避免明火,CH4爆炸极限：,5%15.4%,科学探究,2.甲烷的取代反应, 混合气体的黄绿色变浅； 试管壁上出现油滴； 试管中有少量白雾； 试管内的液面上升。,结论？,1.混合气体在光照的条件下发生了化学反应。 2.反应中生成了新的油状物质，且不溶与水。 3.随着反应的进行，试管内压强减小。,光照,甲烷的取代反应的历程,动画,练习仿照生成一氯甲烷的化学方程式,尝试写出一氯甲烷与氯气进一步反应的化学方程式。,甲烷的取代反应的历程,（一氯甲烷 气体）,（二氯甲烷 液体）,三氯甲烷（氯仿）液体,四氯甲烷（四氯化碳）液体,常温下
6、，一氯甲烷是气体，其他三种是液体，三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的溶剂，四氯甲烷还是一种效率较高的灭火剂，这四种取代物都不溶于水。,注意：, 甲烷与氯气反应产物多种卤代物和HCl的混合物，其中有两种气体产物(CH3Cl和HCl)。, 反应条件：甲烷与卤素单质在光照条件下发生取代反应，与氯水、溴水等不反应。,不要强光直射,1、在光照条件下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应后，得到的产物的物质的量最多的是（ ） A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HCl,D,巩固练习,2、将1mol甲烷和4mol的氯气发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗氯气为（
7、 ）,A、0.5mol B、2mol,C、2.5mol D、4mol,C,取代反应,3.甲烷的受热分解反应,在隔绝空气的条件下，加热至1500，甲烷分解生成炭黑和氢气。,得到的氢气是合成氨及合成汽油等工业的原料；炭黑是橡胶工业的原料。,反应方程式：CH4 C + 2H2,3-1 最简单的有机物-甲烷,第二课时 烷烃,【知识回顾】,有机化合物：,指含有碳元素的化合物，简称有机物。,烃：,只含有碳、氢元素的有机化合物。,甲烷最简单的有机物,1、甲烷的空间构型：,2、甲烷的物理性质：,3、甲烷的化学性质：,甲烷的取代反应：,液体,气体,巩固练习,2、将1mol甲烷和4mol的氯气发生取代反应，待反应
8、完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗氯气为（ ）,A、0.5mol B、2mol,C、2.5mol D、4mol,1.下列事实能证明甲烷分子中是正四面体结构而非平面正四边形结构的是（ ）A、CH3Cl只代表一种物质 B、CH2Cl2只代表一种物质C、CHCl3只代表一种物质D、CCl4只代表一种物质,与甲烷结构相似的有机物很多：,分子式,C2H6,C3H8,C4H10,名称,乙烷,丙烷,丁烷,结构式,【思考与交流】请从结构上分析它们与甲烷具有哪些相似点？,一、烷烃,1、定义：,碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键全部与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的烃叫
9、饱和烃，也称烷烃。,C2H6（乙烷）,C3H8（丙烷）,C4H10（丁烷）,( n1 ),结构式,CH3CH3 CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,结构 简式,结构简式：,结构式：,(CH3)2CH(CH2)2CH3,练习： 写出甲烷、乙烷、丙烷的结构式和结构简式； 2. 写出下列结构表示的烷烃的结构简式。,(B),(C),(D),(A),2、结构特点:,（1）碳原子间都以碳碳单键结合，氢原子数达到最大值。,（2）每个碳原子与四个原子相连，构成空间四面体。,（3）除乙烷外，别的烷烃的碳链均非直线型，为锯齿形。,（4）单键可旋转。,乙烷（C2H6）,丙烷（C3H8）,空间
10、构型,C4H10（丁烷）,这是一个直线型 分子吗？,3、烷烃的通式：,CnH2n+2 （n1）,甲烷 CH4 乙烷 CH3CH3 丙烷 CH3CH2CH3 丁烷 CH3CH2CH2CH3 戊烷 CH3(CH2)3CH3 癸烷 CH3(CH2)8CH3 十七烷 CH3(CH2)15CH3,想一想:,同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。,若把碳原子数定为n，则 烷烃的通式为？,4. 习惯命名法：,CnH2n+2,n=110：,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,如：C7H16,n11：,用汉字数字表示,C12H26,庚烷,十二烷,通常把烷烃泛称为“某烷”
11、，“某”是指烷烃中碳原子的数目。,【例】：C5H12，C8H18，C30H62怎样命名？,戊烷、 辛烷、 三十烷,有同分异构体的烷烃命名：,正、异、新,如：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,异戊烷,新戊烷,同分异构体：分子式 相同，结构不同；属于不同物质,正戊烷,总结：对于烷烃，其同分异构体主要为碳原子间的结合顺序不同而造成的碳链异构。,思考：烷烃中有哪几种不含有同分异构体？,二、烷烃的性质,1、物理性质：P63,（2）溶解性：均难溶于水，易溶于有机溶剂。,（1）状态：常温常压，碳原子数小于等于4的烷烃（ C1C4）为气态；,（4）密度：随着烷烃碳原子数的增加，密度增大；密度均小于1g/
12、cm3（均比水轻）。,（3）沸点：随着烷烃碳原子数的增加，熔沸点升高；（碳原子数相同，支链越多，熔沸点降低）,2、化学性质：,烷烃化学性质与甲烷相似。,（1）通常情况下较稳定，不与酸、碱、氧化剂等反应。,（2）都易燃烧（氧化反应）,（3） 光照下都能与卤素单质气体发生取代反应 。,例如：不能使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色。,CnH2n+2 + X2 CnH2n+1 X + HX,光照,1. 在常温常压下，取下列4种气态烃各1mol，分别在足量 的氧气中燃烧，其中消耗氧气最多的是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C4H10,D,引申：若为等质量呢？,2. 思考：乙
13、烷与氯气发生取代反应，产物中最多能产生多少种有机物？是6种吗？,结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的物质 互称同系物。,三、同系物,同：通式同，组成元素同，同类物质,异：组成上相差n个CH2原子团，（分子式不同）相对分子质量相差14n(n为正整数),“同类”,“不同碳”,同系物的化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加而发生规律性的变化。,E、CH3CH2CH2CH3 和 CH3CHCH3 |CH3,下列物质是否为同系物？,A、CH3CH3 和 CH2=CH2-CH3,C、CH3CH3和,D、CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2Cl,不是,不是,是,不是,不是,CH3CHC
14、H3|CH3,烃失去1个氢原子后所剩余的原子团叫做烃基。常用符号“R”表示。,例 ： CH3 甲基 CH2CH3（或C2H5） 乙基,注意：,R基中的“”表示1个单电子，即烃基是电中性的。,1. 烃基,四、同分异构体,CH2CH2CH3,丙基,异丙基,（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。,（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互成为同分异构体。,思考：相对分子质量相同的一定是同分异构体吗？,特点：分子式相同、结构不同、性质不同、是不同的物质；,2. 同分异构体,不一定,3. 烷烃同分异构体的书写,书写方法：“减碳链”法 书写规则：主链由长到短；支链有整到散；
15、位置由心到边；排列孪邻到间。,例：写出己烷（C6H14）的同分异构体,CCCCCC,注意：最后写同分异构体时补足H！,课前检测一：烃的燃烧,等质量的CH4、C2H6、C3H8、C6H6、与足量的O2反应，消耗O2最多的是_；生成H2O最多的是_；生成CO2最多的是_。,结论：质量相同的烃 H的质量分数越高，消耗的O2越多；生成的H2O越多；C的质量分数越高，生成CO2越多。,CH4,CH4,C6H6,2. 燃烧法是测定有机物分子式的一种重要方法，完全燃烧0.1mol某烃后，测得生成的CO2为8.96L(标况)，生成H2O为9.0g，则该烃的分子式为_它可能存在的结构简式为_ _,C4H10,主
16、链：由长到短， 支链：由整到散， 位置：由心到边， 排列：孪邻到间,1. 写出庚烷（C7H16）的同分异构体。,课前检测二：同分异构体的书写,先写碳骨架，最后补足H！,2. 写出辛烷（C8H18）的同分异构体中含有四个-CH3的结构简式（先写碳链再补H）。,C CCCCC,C,C,CCCCCC,C,C,C CCCCC,C,C,C CCCCC,C,C,C CCCCC,C,C,C CCCCC,C,C,C CCCC,C,C,C,C CCCC,C,C,C,CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,4. 烷烃取代种数的判断,(1) 一氯代物种数的
17、判断方法：“等效氢”法,同一碳原子所连甲基上的氢原子等效。,等效氢确定方法：,处在同一个碳原子上的氢等效;,处于对称位置上的氢等效;,讨论1：在碳原子数小于10的烷烃中，一氯代物没有同分异构体的有几种？,CH4,CH3CH3,讨论2：写出丙基、丁基的结构简式,方法一：等效H法 方法二：减碳链法,练习：1. 下列烷烃中有四种沸点的一氯代物的是（ ）A . (CH3)2CHCH2CH2CH3B. (CH3)2CHCH(CH3)2C. (CH3)3CCH2CH3D. (CH3CH2)2CHCH3,D,2. 下列分子式代表的可能是混合物的是（ ） A. C2H5Cl B. C3H8 C. CF2Cl2
18、 D. C3H7Cl,D,(2) 二元代物种数的判断,方法：“定一移一”法,(3) 多元代物种数的判断,方法：“换元法”,例：甲烷的二氯取代物有_种；乙烷的二氯取代物有_种；丙烷的二氯取代物有_种；,例：乙烷的四氯取代物有_种；丙烷的六氯取代物有_种；,结论：如果烷烃中有m个H原子，则其a元取代物种数等于其（m-a）元取代物种数,1,2,4,2,4,【练习】1. C5H12，C8H18，C30H62怎样命名？,戊烷、 辛烷、 三十烷,2. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,异戊烷,新戊烷,正戊烷,据碳原子数命名,习惯命名法,1. 习惯命名法：,CnH2n+2,n=110：,甲、乙、丙、丁
19、、戊、己、庚、辛、壬、癸,如：C7H16,n11：,用汉字数字表示,C12H26,庚烷,十二烷,通常把烷烃泛称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的数目。,【例】：C5H12，C8H18，C30H62怎样命名？,戊烷、 辛烷、 三十烷,五、烷烃的命名,有同分异构体的烷烃命名：,正、异、新,（1）无支链称“正”某烷,（2）含 称“异”某烷,（3）含 称“新”某烷,如：正戊烷：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,异戊烷,新戊烷,2. 系统命名法,（1）选主链，称“某烷”； （2）编碳号，定位置； （3）按规则，写名称。,名后基前，数基短线连， 同基合并，繁后简前。,长、多,近、简、小,最长碳链,
20、取代基最多,从距取代基最近端起,距简基端起,取代基序号 之和最小,1,2,3,4,5,6,7,2-甲基,丁烷,2，3，5 -三甲基-,庚烷,4- 丙基,CH3CHCH3,CH2,CH3,1,2,3,4,例1.,例2.,选最长链为主链；,等长时，选取代基最多的为主链,从距取代基最近一 开始编号端。,3-甲基己烷,CH3CH2CH2CHCH3,CH2,CH3,例3.,例5.,CH3CH2CHCHCH2CH3,CH2,CH3,CH3,取代基等近时，从距简基 一端开始编号,3-甲基-4-乙基己烷,CH3CHCH3,CH3,例4.,CH3,2,2-二甲基丙烷,1,2,3,4,5,6,1,2,3,1,2,
21、3,4,5,6,例6.,CH3CHCH2CHCHCH2CH3,CH2,CH3,CH3,CH2,CH3,等近，同基， 取代基位次和最小,3,6-二甲基-4-乙基辛烷,1,2,3,4,5,6,7,8,练习1：按下列命名写出有机物结构简式，并判断命名是否正确，若不正确，请改正。,（1）2,2,3,3-四甲基戊烷 （2）3,4-二甲基-4-乙基庚烷 （3）2,5-二甲基庚烷 （4）2,3-二甲基-6-乙基辛烷 （5）3,3-二甲基丁烷 （6）3-甲基-2-乙基戊烷,x,x,1、 CH3 CH CH3CH2CH3,2甲基丁烷,3，5二甲基庚烷,练习2：用系统命名法命名下列有机物：,3、,3 - 甲基 - 4 - 丙基庚烷,4、CH3 CH2- CH-CH2 CH-CH2-CH3,CH2,3甲基-5-乙基庚烷,CH3,CH3,当支链距链端等距时，从较简单的 支链一端开始编号-最简原则,5、,当支链离两端的距离相同时，以支链所在位置的 数值之和最小为正确。 -位次和最小原则,2，2，4三甲基戊烷,3-甲基-4-乙基庚烷,2，5-二甲基-3-乙基庚烷,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,6、,7、,3，3，6 - 三甲基 - 5 -乙基辛烷,3 - 甲基 - 5 -乙基庚烷,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,9、,8、,
