有机氟化学1

1、绪 论,1、 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。以及有机化合物的一般特点。答案：,元素组成上的特点：C、H、O、N 结构上的特点：共价键结合，同分异构现象较多。 性质上的特点：易燃烧、熔点低、难溶于水、易溶于有机溶剂、反应慢（加热、催化剂、光照等）、产物复杂。,有机化合物的一般特点：,2、NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？,答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1m。

2、目录,一、顺推法适用的题型特点： （1）起始物质的结构是已知的或可以立即推知的 （2）在合成路线上存在比较单一的衍生关系 （3）按正向思维在逻辑关系上一般可以依次破解的,烯烃,醇,卤代烃,羧酸,酯类,1、在细节上必须熟练掌握典型有机物之间的重要衍生关系：,2、在大局上必须把握衍生关系相互转化的主干线：,(一)熟悉衍生关系,1、根据化学反应条件推测可能存在的官能团（不完全归纳）：,(二)反应条件推测官能团,（1）有机物E的结构简式 HOOC(CH2)4COOH ； （2）写出满足下列条件的一种E的同分异构体的结构简式 。 i.能与烧碱溶液反应 ii.。

3、第三章 环烃,主讲：袁琴,第一节 脂环烃,脂环烃的分类和命名,环烷烃的结构、稳定性及化学性质,环己烷及其衍生物的优势构象,一、脂环烃的分类和命名,单环烃,5-乙基-1，3-环戊二烯,3-乙基环戊烯,（不叫1-乙基-2-环戊烯）,多环烃,1.螺环烃,两个碳环共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃，构成螺环的共用碳原子特称为螺原子。,2-甲基螺4.5-6-癸烯,螺2 .4 庚烷,2、桥环烃,二环3.2.0庚烷,1,8-二甲基-2-乙基二环3.2.1辛烷,具有两个或两个以上的碳环，碳环间共用两个 或两个以上碳原子的环烃称为桥环烃。,命名时编号顺序：,二、环烷烃的结构、稳定性和。

4、有机化学部分习题解答 (汪小兰编写教材),第二章 饱和脂肪烃,2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。,答案： a = b = d = e 为2,3,5三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5四甲基己烷,2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5异丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d. 3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2异丙基4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷,答案：,错，4，4二甲基5 乙基辛烷,2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体，用系统命。

5、第八章 芳烃 芳香性 一、芳烃的特点与分类 二、芳烃的构造异构和命名 三、苯的结构 四、芳烃的来源 五、芳烃的物理性质 六、单环芳烃的化学性质 七、苯环上取代反应定位规则 八、稠环芳烃 九、芳香性 十、富勒烯 十一、多官能团的命名,一、芳烃的特点与分类 1、芳烃的特点,芳 烃 是 芳 香 族 碳 氢 化 合 物 的 简 称 ， 亦 称 芳 香 烃 。 其 显 著 特 点 是 ：,A、高度不饱和性 B、不易进行加成反应和氧化反应，易进行取代反应 C、成环原子间的键长趋于平均化 D、环型电子离域体系由4n+2个电子构成，即符合Hckel规则,2、分类 a、单环芳。

6、,中山纪念中学三鑫双语学校李逢宝,有机合成材料,课题3 有机合成材料,自主活动算一算、填一填（用5分种的时间完成课本99面表格）,讨论交流1、甲烷、乙醇、葡萄糖、淀粉在组成元素上有什么共同点？ 2、甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量和淀粉、蛋白质的相对分子质量相比有什么不同？,有机化合物：一般组成中含有碳元素的 化合物称为有机化合物。走出误区：少数含碳元素的化合物（二氧化碳、一氧化碳、碳酸钙、碳酸等）具有无机化合物的特点，把它们看成无机化合物。,有机化合物的一般性质,1、多数不溶于水，易溶于有机溶剂； 2、多数不耐热。

7、CH3CH2CH3,(1)有机,化合物,碳链,位置,官能团,双键或三键,某炔,双键或三键,双键或三键,双键或三键碳原子编号较小,双键或三键,1丁烯,4甲基1戊炔,某烯,1,2二甲苯,1,3二甲苯,1,4二甲苯, ；, ；, ；, 。,答案 B,C,D,(),(),答案 (1)AD (2)B,A,答案,B,B,A,A,A B C D,答案 C,D,A,答案 D,的,D,D,H2O,水解反应,C9H10O3,水解反应,返回,。

8、有 机 化 学,6,第 版,主 编 吕以仙副主编 陆 阳,主 讲 王洪恩 教授,Email Address：whemail.jnmc.edu.cn,主要参考书:,1、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，基础有机化学第二版，上、下册，高等教育出版社，1993，北京。 2、于敬海主编，有机化学第一版，科学技术出版社，2002，北京。 3、倪沛洲主编， 有机化学第五版， 人民卫生出版社 ，2003，北京。 4、曾昭琼主编，有机化学第三版，上、下册，高等教育出版社，2000，北京。 5、胡宏纹主编，有机化学第二版，上、下册，高等教育出版社，1990，北京。,第一章 绪论（Introduction）,第一节 。

9、高等有机化学反应机理,1 、共振论,1.1.形式电荷基本元素的形式电荷如图表1:,电正性、缺电子性、亲电性的区别,1、电正性或电负性是元素本身的性质，与元素的成键方式没有关系。吸引电子能力的大小确定的。 2、缺电子性是指原子的价电子没有达到8电子结构时的性质。 3、亲电性: 原子有空轨道并且能量低。（可以与亲核试剂反应）电正性、缺电子、亲电性、形式电荷等性质都是互相独立的 与化学反应性没有必然的关系！例如： CH3+， NH4+ （形式电荷都是+1价的，C是缺电子的而N不是） .CH3， BF3 （都具有缺电子性，但都没有形式电荷） B具有电。

10、有机化学精粹,一、各类有机化合物的命名与结构,（一）命名或写出结构式,（二）同分异构,构造异构： 碳链异构、碳环异构；位置异构；官能团异构；互变异构。,立体异构：构象异构；顺反异构；对映异构。,异构体的数目、表示及构型的标记！ （顺/反或Z/E；D/L或R/S）,系统命名、俗名。构型异构体的标记。典型构象异构体的表示。,例如：,1. 互变异构,写出苯甲酰丙酮的稳定烯醇式结构（ ）。,2. 构象异构乙烷的构象异构体只有交叉式和重叠式。（ ）,丁烷、环已烷的构象异构。,3. 顺反异构,E-(或反)-2-氯-3-甲基-2-戊烯,Z-3-乙基-2-已烯,4. 对映。

11、第四章 金属有机化学,Metal-organic Chemistry,本章要点,金属有机化合物的结构和命名金属有机化合物的性质、稳定性和反应性过渡金属有机化合物的基元反应过渡金属有机化合物的催化循环过程,金属有机化学概述,“生命力”学说 无机化学和有机化学的沟通,Zeise salt,一些与金属有机化合物有关的反应,Sandmeyer reaction,Reformatsky reaction,一些与金属有机化合物有关的反应,Ullmann reaction,Gatterman reaction,血红素结构,叶绿素结构,维生素B12,金属有机化合物催化有机合成的发展,因金属有机获诺贝尔化学奖的科学家,Geoffrey Wilkinson,E。

12、第一章 有机化合物的命名一、碳链偏号与秩序规则 1、秩序规则,排在前的为“较优”基团，命名时在后：如,3-甲基-5-乙基庚烷,3-甲基-5-氨基苯甲酸,2、顺反异构,顺-2-丁烯 反-2-丁烯,顺偶氮苯 反偶氮苯,Z/E法：,3-戊烯-1-炔 1-戊烯-4-炔,1、以炔为母体；2、使编号之和最小；3、使双键编号最小,同时含双键和三键时,单环化合物,双环化合物,（S,S） 环丙烷二甲酸 （R,R）,螺环化合物,对映异构体的R/S命名法,练习：,第二章 有机化合物结构的书写,一、顺反异构体,二、对映体的表示法1、透视式（楔形式）,2、Fischer式,3、锯架式,4、各种构型表示法。

13、1.1 理想气体状态方程式,第一章 气 体,1.4 真实气体,*1.3 气体分子运动论,1.2 气体混合物,1.1.1 理想气体状态方程式,1.1.2 理想气体状态方程式的应用,1.1 理想气体状态方程式,气体的最基本特征：具有可压缩性和扩散性。,人们将符合理想气体状态方程式的气体，称为理想气体。理想气体分子之间没有相互吸引和排斥，分子本身的体积相对于气体所占有体积完全可以忽略。,1.1.1 理想气体状态方程式,pV = nRT R- 摩尔气体常量 在STP下，p =101.325kPa, T=273.15K n=1.0 mol时, Vm=22.414L=22.41410-3m3,R=8.314 kPaLK-1mol-1,理想气体状态方程式。

14、有机氟化学 （III）,胡金波,氟烷基化反应,1、亲核氟烷基化2、亲电氟烷基化3、自由基氟烷基化,亲核氟烷基化反应,亲核氟烷基化反应,亲核氟烷基化反应,亲核氟烷基化反应,亲核氟烷基化反应,亲核氟烷基化反应,亲电氟烷基化反应,自由基氟烷基化反应,。

15、有机氟化学 (II),12/20 8:3011:30 (第三教室),胡金波,黄维垣 先生： 亚磺化脱卤反应陈庆云 先生： 三氟甲基化反应,有机所氟化学实验室标志性成果,历年美国化学会氟化学奖获得者,ACS Award for Creative Work in Fluorine Chemistry,1972 George H. Cady 1973 Joseph H. Simons 1974 William T. Miller 1975 Joseph D. Park 1976 Paul Tarrant 1977 Charles B. Colburn 1978 Jeanne M. Shreeve 1979 Wayne E. White 1980 John L. Margrave 1981 Ronald J. Gillespie 1982 William J. Middleton 1983 Darryl D. DesMarteau 1984 Donald J. B。

16、有机氟化学 氟元素: “化学元素中举足轻重的小个子”原子 电负性(Pauling)Pauling原子半径 ()Bondi原子半径 （)键能 (CH3-X)(kcal/mol)键长CH3-X()H 2.1 1.20 1.20 99 1.09F 4.0 1.35 1.47 116 1.39Cl 3.0 1.80 1.75 81 1.77Br 2.8 1.95 1.85 68 1.93O (OH) 3.5 1.40 1.52 86 1.43S (SH) 2.5 1.85 1.80 65 1.82尖端材料：在军用尖端材料中，含氟材料占近一半（由于其独特优异的稳定性和其它物理特性） ；医药农药：最近报道，全球新注册的医药中 10含有氟元素；新注册的农药中，40含有氟元素。 有机氟化学起源有机含氟材料（包括有机含氟。

17、有机氟化学,12/13 8:3011:30 (第三教室),胡金波,12/13: 全球氟化学领域回顾、展望12/20: 氟化学反应中的反应机理 （I）12/27: 氟化学反应中的反应机理 （II）,课程安排,中国 有机 氟化学 研究黄维垣 主编,参考书：,氟元素: “化学元素中举足轻重的小个子”,尖端材料：在军用尖端材料中，含氟材料占近一半（由于其独特优异的稳定性和其它物理特性）；医药农药：最近报道，全球新注册的医药中10含有氟元素；新注册的农药中，40含有氟元素。,有机含氟材料（包括有机含氟化合物、调聚物、聚合物） 的起源可以上溯到19世纪后期。1886年法国化学。