1、第2章 有机化合物的命名,本章作业：51页，2-5（1,3,4,5），2-6（偶数题），2-7（3-9题）；52页，2-8（3,6,10,11,12题）；53页，2-11（奇数题），2-12（偶数题）；54页，2-15（偶数题）。,2. 1 有机化合物的系统命名 和分类 2. 2 脂肪烃的命名 2.2.1 烷烃 2.2.2 烯烃 2.2.3 炔烃 2. 3 脂环烃的命名 2.3.1 环烷烃 2.3.2 环烯烃 2.3.3 桥环和螺环化合物 2. 4 卤代烃的命名,2. 5 芳烃的命名 2.5.1 单环芳烃 2.5.2 多环芳烃 2.5.3 稠环芳烃 2. 6 含氧化合物的命名 2.6.1 醇
2、2.6.2 酚 2.6.3 醚 2.6.4 醛和酮 2.6.5 羧酸及其衍生物,2. 7 含有化合物的命名2. 7. 1 硝基化合物2. 7. 2 胺,2.1 有机化合物的命名法分类,有机化合物命名简史,少数有机化合物：根据其来源和性质命名（俗名）甲烷-沼气 2-羟基丙酸乳酸 乙醇酒精 醋酸乙酸羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2COOH-苹果酸 2. 有机化合物日益增多，人们对它们的认识也从性质发展到结构。 3. 1892年,各国化学家在日内瓦举行国际化学会议,拟定了有机化合物系统命名法。 4. 1930年在比利时的列日召开国际化学联合会，修订并发展了该命名法。后经过IUPAC的多次修订,
3、1979年公布的有机化学命名法已普遍为各国所采用。 5. 中国的有机化学命名原则(1980)是根据该命名法，结合中国文字特点制定的。,有机化合物命名法的基本要求是能够反映出分子结构,2.1 有机化合物的命名法分类,常用命名法,习惯命名法,衍生物命名法,系统命名法,2.2 脂肪烃的命名,脂肪烃,烷烃,烯烃,炔烃,衍生物命名法,习惯命名法,系统命名法,次序规则,顺反ZE命名法,系统命名法,第1章 绪 论,1.1 有机化合物和有机化学,1.2 有机化合物的分子结构,1.2.1 价键理论,1.3 电子效应,1.3.1 诱导效应,1.3.2 共轭效应,1.2.2 共价键的属性及断裂,1.5 有机化合物的
4、分类,1.1.1 有机化学发展史,1.1.2 有机化合物,1.1.3 有机化合物的特点,1.1.4 有机化学,1. 杂化轨道理论,2. 共振论,1.4 反应速率和活化能,1. 习惯命名法,用天干表示所含碳原子总数甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二 用“正、异、叔，新”表示碳链的结构,2. 2. 1 烷烃的命名,2. 烷烃的衍生物命名,将支链烷烃看作是甲烷的衍生物,相应烷烃去掉一个氢原子所剩下来的形式上的一价原子团,烷基,烷基的命名,烷基的命名,两价的烷基称为“亚”某基，是指烷烃分子从形式上消除两个单价或 一个双价的原子或基团所剩余的部分。,三价的烷基称为“次”某基，是指烷烃分子
5、从形式上消除三个单价 的原子或基团所剩余的部分。,命名原则,3. 烷烃的系统命名,烷烃的系统命名,直链烃 类似习惯命名法,支链烃 看成直链烃的衍生物,B 编号：取代基编号最小-最低序列原则,A 选主链：“最长”原则；多条链等长时取代基“最多”原则,C 书写：取代基的列出顺序按“次序规则”,3. 烷烃的系统命名,6 7,3 2 1,4 5,2 1,4 3,5 6 7,2 如果两个基团的第一个原子相同，则依次比较其以后连接的原子的原子序数，大者为“较优”基团,1 与主链碳直接相连的原子按原子序数由大到小排序，大者为“较优”基团 IBrClSPFONCDH:,次序规则,注：相同的取代基可以合并,3.
6、 烷烃的系统命名,1 2 3 4 5 6 7 8,CH3CH2CHCH2CHCH2CH3,CH2CH3,CH3,1 2 3 4 5 6 7,7 6 5 4 3 2 1,3-甲基-5-乙基庚烷,注：有多种编号可以选择时，要尽可能给小基团以小的编号,3. 烷烃的系统命名,2-甲基-4-乙基庚烷,2, 4, 4-三甲基庚烷,3-甲基己烷,3，5,5-三甲基-7-乙基壬烷,练习,B 编号：从靠近双键一端开始编号，保证双键的位号最小取代基“最小”原则；多种编号系列时位号“最低”原则,2. 2. 2 烯烃,1. 烯烃的系统命名原则,A 选主链：含双键在内的最长碳链；多条链等长时取代基“最多”原则,C 书写
7、：取代基的列出顺序按“次序规则”,2. 2. 2 烯烃,5-甲基-3-庚烯,2-甲基丙烯（异丁烯）,2,5-二甲基-2-己烯,练习,2. 烯烃的顺反命名,条件：当双键上的每个碳原子连有两个不同的原子或基团且双键的两个碳原子上有一对或两对相同的原子或基团,顺式,反式,适合顺反命名：,不适合顺反命名：,2 烯烃的顺反命名法,顺-2-戊烯,反，反-2，4-己二烯,顺-2-丁烯,反-2-丁烯,3. 烯烃的Z/E命名法,按照原子或基团的次序规则，优先的两个原子或基团 位于双键同侧的为Z式（zusammen同侧） 位于双键两侧的为E式（entgegen异侧）,E-4-甲基-3-庚烯,E-2-溴-1-碘丙烯
8、,2 如果两个基团的第一个原子相同，则依次比较其以后连接的原子的原子序数，大者为“较优”基团,4. 次序规则,1 与双键碳直接相连的原子按原子序数由大到小排序， 大者为“较优”基团 IBrClSPFONCDH:,4. 次序规则,3 含有双键或三键基团，可以认为连有两个或三个相同原子,C,3. 烯烃的Z/E命名法,练习,(E)- 3-氯- 2-碘-2-戊烯,（Z）-2-甲基-1-氯-戊烯,（3Z，5E）-3，6-二甲基-3，5-壬二烯,B 同时含双键和三键时，应选含双键和三键在内的最长碳链，编号时使不饱和键位号最小；双键和三键同等位号时，使双键位号最小,2. 2. 3 炔烃,炔烃的系统命名原则,
9、A 选含叁键在内的最长碳链为主链；编号时使叁键的位号最小,C 书写：同烯烃，含双键和三键的，以某烯炔表示,2. 2. 3 炔烃,举例,2. 2. 3 炔烃,2-己炔,2，5-二甲基-3-己炔,练习,复习,脂肪烃,烷烃,烯烃,炔烃,衍生物命名法,习惯命名法,系统命名法,次序规则,顺反ZE命名法,复习,习惯命名法,用天干表示所含碳原子总数甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二， 用“正、异、叔，新”表示碳链的结构,衍生物命名法,将某一族化合物看作是最小同系物的衍生物,系统命名法,B 编号：官能团“最小”原则；多种编号系列时“最低”原则,A 选主链：“最长”原则；多条链等长时取代基“最多
10、”原则,C 书写：取代基的列出顺序按“次序规则”,复习,烯烃的顺反，Z/E命名法,顺-2-丁烯,反-2-氯-2-丁烯,按照原子或基团的次序规则，优先的两个原子或基团 位于双键同侧的为Z式（zusammen共同） 位于双键两侧的为E式（entgegen相反）,Cl,CH3,或 Z-2-丁烯,或 Z-2-氯-2-丁烯,2 若第一个原子相同，则依次比较其以后连接的原子,次序规则,1 按原子序数由大到小排序，大者为“较优”基团,3 双键或三键原子，认为与两个或三个相同原子相连,2.3 脂环烃的命名,脂环烃,环烷烃,环烯烃,桥环和螺环化合物,B 有多个取代基时，母体环编号应使取代基位号最小有多个取代基时
11、给小取代基以小位号,2. 3. 1 环烷烃,环烷烃的系统命名原则,A 当取代基简单时，环作母体，称为环某烷当取代基复杂时，环作为取代基,C 有顺反异构体时，标明顺反,B 编号应使双键位号最小，两个双键碳原子的位号应连续,2.3.2 环烯烃,环烯烃的系统命名原则,A 以不饱和碳环作母体，称为环某烯,CH2CH3,3-乙基环己烯,2.3.2 环烯烃,练习,2-氯-1,4-环己二烯,1-甲基-环己烯,4-甲基-环己烯,A 由长到短编号：从一“桥头碳”做起点，沿最长的桥编至另一“桥头碳”，再编次长桥至起始“桥头碳”，最后编最短的桥,2.3.3 桥环和螺环化合物,桥环化合物,共用两个或两个以上碳原子的多
12、环化合物 共用的碳原子称为“桥头碳”,B 满足A的条件下，尽可能使官能团，取代基的位号较小,C 书写格式：取代基二环x.y.z某烷,5，6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯,2.3.3 桥环和螺环化合物,5-甲基二环2.2.2-2-辛烯,2.3.3 桥环和螺环化合物,1,1,2,2,5,3,4,6,7,2，7，7-三甲基二环2,2,1庚烷,8-氯二环3,2,1-3-辛酮,2.3.3 桥环和螺环化合物,练习,1，8-二甲基-2-乙基二环3.2.1辛烷,3-乙基二环4.3.0壬烷,7-异丙基二环4.3.0-2-壬酮,A 由小到大编号：从小环一端与螺原子相邻的碳原子沿环编号，经螺原子再编另一大环,2.
13、3.3 桥环和螺环化合物,螺环化合物,共用一个碳原子的双环化合物， 共用的一个碳原子称为“螺原子”,B 满足A的条件下，尽可能使取代基或不饱和键的位号较小,C 书写格式：取代基螺y.x某烷,CH3,C2H5,9-甲基-1-乙基螺3.5-5-壬烯,2.3.3 桥环和螺环化合物,练习,螺3.4辛烷,1-甲基螺4.5-6-癸烯,5-溴螺3.4-辛烷,第2章 有机化合物的命名,2. 1 有机化合物的系统命名 和分类 2. 2 脂肪烃的命名 2.2.1 烷烃 2.2.2 烯烃 2.2.3 炔烃 2. 3 脂环烃的命名 2.3.1 环烷烃 2.3.2 环烯烃 2.3.3 桥环和螺环化合物 2. 4 卤代烃
14、的命名,2. 5 芳烃的命名 2.5.1 单环芳烃 2.5.2 多环芳烃 2.5.3 稠环芳烃 2. 6 含氧化合物的命名 2.6.1 醇 2.6.2 酚 2.6.3 醚 2.6.4 醛和酮 2.6.5 羧酸及其衍生物,复习,2. 7 含有化合物的命名2. 7. 1 硝基化合物2. 7. 2 胺,烃分子中的氢原子被卤素取代后的化合物,卤代烷烃,卤代芳烃,卤代烯烃,2.4 卤代烃的命名,卤代烃的系统命名法原则：,B 编号：使（不饱和键及）取代基的位号“最小”原则,A 选主链：选含卤原子的（不饱和）最长碳链；卤原子及其他支链为取代基,C 脂环和芳烃卤代物，常以脂环，芳烃为母体，卤原子为取代基,2.
15、4 卤代烃的命名,CL,简单分子的卤烃，常用习惯命名,异丁基溴,叔丁基氯,Br,溴苯,2.4 卤代烃的命名,练习,3-甲基-4-溴己烷,4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷,4-溴-2-戊烯,Z-2-甲基-1,4-二氯-1-戊烯,2.5 芳烃的命名,芳烃,单环芳烃,多环芳烃,稠环芳烃,联苯,多苯基烷烃,芳烃衍生物,B 二元取代苯：1, 2-或邻-；1, 3-或间-；1, 4-或对-三元取代苯：1, 2, 3-或连-；1, 2, 4-或偏-；1, 3, 5-或均-,A 支链简单时以苯环为母体，支链较长或带有官能团时，以支链为母体，苯环为取代基;Ph-(Phenyl-):苯基C6H5-, Ar-
16、(Aryl-):芳基,2.5.1 单环芳烃,2.5.1 单环芳烃,CHCH2,CCH,苯乙烯,苄基氯 或-氯代甲苯,苯乙炔,苄基,邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯,连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯,2.5.1 单环芳烃,5-甲基- 1-苯基-2-己烯,练习,4-甲基- 2-乙基-1-丙基苯,1-甲基- 3,5-二乙基苯,2.5.1 单环芳烃,2.5.2 多环芳烃,多苯基烷烃命名原则,苯环为取代基，烷烃为母体,链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃,2.5.2 多环芳烃,注：多个基团与苯环相连时，给小基团所在的苯环不带的编号,多苯基烷烃命名原则,2-甲基-4-乙基二苯甲烷,2.5.2
17、多环芳烃,1.以联苯为母体，支链作为取代基。 2.从两个苯环相连处分别对两个苯环进行编号，给有较小定位号的取代基以不带撇的数字,联苯型化合物命名原则,2-甲基-4-丙基联苯,2，2-二甲基-4-丙基联苯,两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物,2.5.2 多环芳烃,练习,3,3-二甲基联苯,2，3-二甲基-3-乙基-5-氯联苯,2.5.3 稠环芳烃,两个或两个以上苯环组成的化合物，苯环之间共享两个或更多的碳原子,2-甲基-6-乙基萘,1-甲基-2-乙基-5-丙基蒽,萘,蒽,2.5.3 稠环芳烃,菲,2.5.3 稠环芳烃,2.5.3 稠环芳烃,8-氯萘甲酸,2,6-二甲基萘,练习,
18、5-乙基-2-萘磺酸,2.5.4 芳烃衍生物,Br,CHO,苯磺酸 苯甲醛 苯酚 苯胺 溴苯 硝基苯 间二硝基苯,2,4,6-三溴苯胺,单官能团,官能团排列先后次序（p54）,多官能团排列先后次序（习题2-8, 2-10等）,-NH2,2.5.4 芳烃衍生物,3-羟基-4-氯苯甲酸,2-硝基苯酚,2-氯苯磺酸,对甲基苯甲酸,2.5.4 芳烃衍生物,2,4-二氯苯氧乙酸,3-硝基-5-溴苯甲酸,4-甲基萘磺酸,练习,复习（20110301）,脂环烃,环烷烃,环烯烃,桥环和螺环化合物,芳烃,单环芳烃,多环芳烃,稠环芳烃,联苯,多苯基烷烃,由小到大,由长到短,芳烃衍生物,2.6 含氧化合物的命名,含
19、氧化合物,醇,酚,醚,醛和酮,羧酸及其衍生物,2.6.1 醇的命名,A 一元醇-选含羟基的最长碳链为母体，使羟基编号最小,3-甲基-2,2-二乙基己醇,3-丁烯-2-醇,2-溴丙醇,2. 6. 1 醇的命名,B 多元醇：选含尽可能多的羟基直碳链为母体，必要时标明各个羟基的位置,编号时要遵循最低系列原则,C 简单结构的醇可采用习惯命名,甘醇 （乙二醇）,2,3,5-己三醇,甘油,叔丁基醇,2. 6. 2 酚的命名,OH,OH,OH,OH,OH,OH,OH,OH,OH,OH,OH,苯酚,-萘酚,-萘酚,-蒽酚,邻苯二酚,间苯二酚,偏苯三酚,2. 6. 2 酚的命名,OH,OH,OH,OH,CL,N
20、O2,COOH,4-甲基苯酚 （对甲苯酚）,2-氯苯酚 （邻氯苯酚）,3硝基苯酚 （间硝基苯酚）,2羟基苯甲酸 （邻羟基苯甲酸，水杨酸）,OH,CH2CH2OH,2-(3-羟基苯基)乙醇,CH3,第2章 有机化合物的命名,2. 1 有机化合物的系统命名 和分类 2. 2 脂肪烃的命名 2.2.1 烷烃 2.2.2 烯烃 2.2.3 炔烃 2. 3 脂环烃的命名 2.3.1 环烷烃 2.3.2 环烯烃 2.3.3 桥环和螺环化合物 2. 4 卤代烃的命名,2. 5 芳烃的命名 2.5.1 单环芳烃 2.5.2 多环芳烃 2.5.3 稠环芳烃 2. 6 含氧化合物的命名 2.6.1 醇 2.6.2
21、 酚 2.6.3 醚 2.6.4 醛和酮 2.6.5 羧酸及其衍生物,复习,2. 7 含有化合物的命名2. 7. 1 硝基化合物2. 7. 2 胺,2. 6. 3 醚的命名,O,二苯醚,CH3OCH3 （二）甲醚,CH3CH2OCH2CH3 （二）乙醚,OCH3,苯甲醚,简单醚：多用习惯命名法，较优基团在后，写在醚字前,单醚 R-O-R,混合醚 R-O-R,1。无环醚,2. 6. 3 醚的命名,复杂醚：系统命名法，选取较优基团为母体，以某烷氧基为取代基，称为“某氧基某”,O CH2CH3,CH2CHOCHCH2CH3,乙氧基苯,仲丁氧基乙烯,2-甲氧基戊烷 1-甲基-4-乙氧基苯,2. 6.
22、3 醚的命名,CH2CH2,环氧化合物：醚中的氧原子是成环原子时，称为环氧化合物,O,CH3CHCH2,O,CH2CH2CH2,O,环氧乙烷,环氧丙烷,1，3环氧丙烷,5-甲基-1,3-环氧-2-氯庚烷,四氢呋喃,2.环醚,2. 6. 3 醚的命名,冠醚：含有多个氧的大环醚，形状似王冠,12-冠-4 15-冠-5,m-冠-n m: 碳、氧原子总数 n: 氧原子数,3. 多元醚,乙二醇二甲醚 一缩二乙二醇二甲醚,醇、酚和醚命名练习,2-甲基-3-苯基-1-戊醇,1，3-二甲基-2-乙基环戊醇,邻甲氧基苯酚,8溴1，2萘二酚,邻羟基苯甲醛（水杨醛）,3-甲氧基-2-丙醇,1，3-二甲氧基-2-丙烷
23、,对乙氧基苯甲酸,2. 6. 4 醛和酮的命名,选含羰基的最长碳链为母体，使羰基的编号尽可能小,2. 6. 4 醛和酮的命名,2. 6. 4 醛和酮的命名,练习,CH2=CHCH2CHO,3-丁烯醛,2-戊酮,4-甲基-3-羟基环己酮,4-甲基苯甲醛,1-苯基-2-丁酮,3，5-辛二酮,2. 6. 5 羧酸及其衍生物的命名,大多数羧酸的俗名都是由其来源而得,1.羧酸的俗名,蚁酸 醋酸 安息香酸,2. 6. 5 羧酸及其衍生物的命名,选择含有羧基碳原子在内的最长碳链为主链 从靠近羧基的一端开始为主链碳原子编号,2.脂肪族饱和羧酸系统命名原则,3-甲基丁酸 4-甲基-3-乙基戊酸,2. 6. 5
24、羧酸及其衍生物的命名,选择含有羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链,3.脂肪族不饱和羧酸命名原则,丙烯酸 2 -丁烯酸,3-甲基-3-丁烯酸 3-甲基-4-乙基-4-戊烯酸,2. 6. 5 羧酸及其衍生物的命名,一般以苯甲酸为母体 结构复杂的,则把芳环作为取代基来命名,4.芳香族羧酸命名原则,苯甲酸 间甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸（水杨酸）,间甲氧基苯甲酸 苯乙酸 -萘甲酸,2. 6. 5 羧酸及其衍生物的命名,2甲基丙酸,HOOC-COOH,练习,乙二酸,2,2-二甲基-3-羟基-1-丁酸,2-甲基-3-乙基-4-氯戊酸,羧酸的命名,2-硝基-3-甲氧基丙酸,3-甲基己二酸,练习,羧酸的命名,环戊
25、基乙酸,5. 羧基直接与脂环烃相连时，环作为取代基，命名采用环烃后加“羧酸”,环己烷甲酸 （环己烷羧酸）,2甲基环戊烷羧酸,3-（3-甲基环己基）-4-氯丁酸,羧酸衍生物的命名,R,X,R,OR,R,NH2,R,R,酰卤,酰胺,酸酐,酯,酰卤和酰胺的命名,以酰基名来命名,酰卤和酰胺的命名,以酰基名来命名,羧酸酯和酸酐的命名,以原料名来命名,羧酸酯和酸酐的命名,以原料名来命名,2.7 含氮有机化合物的命名,含氮化合物,硝基化合物,胺,2.7 含氮有机化合物的命名,1.硝基化合物的命名,硝基通常作为取代基,2.7 含氮有机化合物的命名,2.胺的命名,简单的胺采用习惯命名法,乙二胺,N-甲基邻甲苯胺,2.7 含氮有机化合物的命名,2.胺的命名,对于结构复杂的胺，用系统命名法，将NH2作为取代基，以烃或其它官能团为母体。,一些有机化合物的英文名称,
