1、Nomenclature of Organic Compounds,有机化合物的命名,1. Nomenclature of Hydrocarbons:（烃类命名法）,Number Prefix（数字前缀）： 总碳数10时 甲: meth- 壬: nona- 乙: eth- 癸: deca- 丙: prop- 丁: buta- 戊: penta- 己: hexa- 庚: hepta- 辛: octa-,总碳数10时：,一: hen(i)-;二: do-;三: tri(a)-;四: tetra- 10. deca- 20: eicosa- 30: triaconta- 11: undeca, he
2、ndeca- 21: heneicosa- 31: hentriaconta- 12: dodeca- 22: docosa- 40: tetraconta- 13: trideca- 23: tricosa- 50: pentaconta- 14: tetradeca- 24: tetracosa- 60: hexaconta- 15:pentadeca- 25: pentacosa- 70: heptaconta- 16: hexadeca- 26: hexacosa- 80: octaconta- 17: heptadeca- 27: heptacosa- 90: nonaconta-
3、18: octadeca- 28: octacosa- 19: nonadeca- 29: nonacosa-,表示取代基相对位置的字头：iso- 异； cis- 顺； trans- 反 neo- 新； primary伯 o-（ortho-）邻； secondary仲 sec- m-（meta-）间； tertiary叔 tert- p-（para-）对；,烷烃（alkane）命名： 数字头 + -ane,（以a结尾的数字头直接加-ne ）,甲烷: methane; 癸烷: decane; 庚烷: heptane; 十三烷: tridecane 十四烷: tetradecane 十五烷: pe
4、ntadecane 二十烷: (e)icosane 二十一烷: heneicosane 二十二烷: docosane 三十烷: triacontane 三十一烷: hentriacontane四十烷: tetracontane 五十烷: pentacontane 六十烷: hexacontane 七十烷: heptacontane 八十烷: octacontane 九十烷: nonacontane,1）Aliphatic Hydrocarbons（Fatty Hydrocarbons ，脂肪烃）,例:,Heneicosane,烯烃（alkene ）命名： 数字头 + -ene,（以a结尾的数字
5、头去a加-ene .）,多烯的命名: 二烯类：数字头 + -diene 三烯类：数字头 + -triene 例: 乙烯: ethene; 丁烯: butene; 丁二烯: butadiene; 丁三烯: butatriene,炔烃(alkyne )命名：数字头 + -yne（-ine） （以a结尾的数字头去a加-yne .）多炔的命名: 二炔类：数字头 + -diyne 三炔类：数字头 + -triyne 例: 乙炔: ethyne/acetylene(俗名) 丁炔: butyne; 己二炔: hexadiyne / hexadiine,脂环烃（alicyclic hydrocarbons）命
6、名： 烃类名称前 + cyclo-,例: 环己烷: cyclohexane; 环己二烯: cyclohexadiene环辛四烯: cyclooctatetraene,烃基（hydrocarbyl）命名：将烃类名称的词尾换为 yl 例: 甲基: methyl; 乙基: ethyl; 癸基: decyl; 乙烯基: ethenyl; 丁烯基: butenyl; 乙炔基: ethynyl 苯基：phenyl 苄基：benzyl,支链烃类（hydrocarbon with branched chains）的命名：,i). 以最长的碳链为主链，从一端向另一端编号，使侧链具有最低编号。如有几个侧链，按侧链
7、取代基字头的英文字母顺序排列。例：5-甲基-4-丙基壬烷5-methyl-4-propylnonane,4-甲基-6-乙基癸烷 6-ethyl-4-methyldecane,2,7-二甲基-3-乙基-4-丙基辛烷 3-ethyl-2,7-dimethyl-4-propyloctane,2,4,5-trimethylheptane,2,2-dimethylpropane,4-isopropyl-5-methyloctane,4-methyl-5-(1-methylethyl)octane,ii). 不饱和烃中应使不饱和键的编号最小。,如：3-甲基-1-丁烯 3-methyl-1-butene或3
8、-methylbut-1-ene,：1,3-丁二烯butadiene 或 1,3-butadiene 或 buta-1,3- diene,2-甲基-1,3 -丁二烯 2-methyl-1,3 butadiene/ 2-methylbuta-1,3-diene,* 同时含有双键和三键时，用-enyne结尾。 如： 3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne/pent-3-en-1-yne,1-己烯-4-炔 1-hexen-4-yne/ hex-1-en-4-yne,iii）环烃有取代基时，将环作为母体，对取代基进行编号。如取代基较复杂，取代基内部可单独编号。,如：1-甲基-2-（3-甲基丁基
9、） 环己烷 1-methyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexane,2）芳香烃（Aromatic Hydrocarbons）: 以苯（benzene）作为母体，其它作为取代基。,(1-甲基乙基)苯 又名：异丙基苯 (1-methyl ethyl) benzene /isopropylbenzene,1,3,5-三甲苯 1,3,5-trimethylbenzene,如：,o-xylene m-xylene p-xylene o，m，p-dimethylbenzene,benzene,toluene methylbenzene,nitrobenzene,ethylbenzen
10、e,chlorobenzene,苯乙烯 styrene Phenylethene Ethenylbenzene,aniline/benzenamine 苯胺,Cyanobenzene 苯甲腈,phenol 苯酚,当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：,常见官能团的词头、词尾名称,cyano-,nitro-,nitroso-,important substituents,hydroxy-,alko
11、xy- (C1-C4 methoxy, ethoxy, Propoxy, butoxy; C5 pentyloxy - decyloxy),fluoro-,chloro-,bromo-,iodo-,alkyl-,amino-,对硝基氯苯 p-nitrochlorobenzene,间羟基苯甲酸 m-hydroxybenzoic acid,2-氨基-5-羟基苯甲醛 2-amino-5-hydroxybenzaldehyde,5-硝基-2-氯苯磺酸 2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid,2. 其它有机物的命名:,* 首先选择主要的官能团。在IUPAC规定的官能团顺
12、序中，位置在前的官能团优先，可作为主要的官能团，其余的作为取代基。 IUPAC官能团顺序：1）游离基；2）阳离子化合物；3）中性配位化合物；4）阴离子化合物；5）酸；6）酰卤；7）酰胺；8）腈；9）醛（硫醛）；10）酮（硫酮）；11）醇、酚（硫醇、硫酚）；12）过氧化物；13）胺；14）亚胺；15）26）为元素有机化合物，顺序为：N,P,As,Sb,Bi,B,Si, Ge,Sn,Pb,O,S； 27）碳环化合物及无环烃类；28）卤化物中的卤素。,系统命名是以骨架名称加上主要官能团的词尾，再在前面加上取代基的字头和定位号。,5-羟基-2-戊酮 5-hydroxy-2-pentanone,如：,1
13、)卤化物（Halogenide，Halide）的命名： 在相应的烃的名称前 + “卤代”,fluoro- 氟代（fluorine 氟） chloro- 氯代（chlorine 氯） bromo- 溴代（bromine溴） iodo- 碘代（iodine 碘）,例,2-氯-2-甲基丙烷 2-chloro-2-methyl propane,* 一些俗名：氯仿，chloroform；溴仿，bromoform； 氟利昂，Freon CCl2F2,溴甲基苯bromomethylbenzene1,2-二溴乙烷，1,2-dibromoethane,2）醇、酚、醚（Alcohol，Phenol，Ether）的
14、命名：,* 醇、酚：在相应的烃的名称后，去“-e”加“-ol”。如果是二醇或三醇，则须加“-diol”或“-triol”（不去“-e” ）。,例：,2-甲基-2-丙醇 2-methyl-2-propanol （2-methyl propan-2-ol）,例：,2-乙基-2-丁烯-1-醇 2-ethyl-2-buten-1-ol （2-ethyl-but-2-en-1-ol）,1,2-乙二醇， 1,2-ethanediol（ethane-1,2-diol）,1,2,3-丙三醇， 1,2,3-propanetriol （俗称甘油，glycerin）,* 当羟基位于侧链时，侧链上的羟基可作取代基处理
15、。取代基形式的羟基用“hydroxy-”表示。,2-羟基-1-环己烷羧酸 2-hydroxy-1-cyclohexane carboxylic acid,2-羟甲基-1,4-丁二醇 2-hydroxymethyl-1,4-butanediol,1,4-苯二酚 1,4-benzenediol,1,2,4-苯三酚 1,2,4-benzenetriol,例：,* 醚的命名：将较简单的烷类与氧原子一起作为取代基命名。 烷氧基名称：烷基字头 + “-oxy”。,乙基乙烯基醚ethoxy ethene甲基苯基醚methoxy benzene环己基苯基醚cyclohexyloxy benzene,例：,低于
16、五个碳的烷氧基的英文名称将烷基词尾“yl”省略,* 环醚：以烃基为母体，在前面加上“epoxy-”，并且标出与氧原子相连的碳原子的编号。,1,2-环氧丙烷，1,2-epoxypropane,1,3-环氧丙烷，1,3-epoxypropane,1,4-环氧丁烷 1,4-epoxybutane； 俗名：四氢呋喃 tetrahydrofuran(THF),3）羧酸（Carboxylic Acid）的命名：,命名法1：将同样碳数的烃的名称后去-e加“-oic acid”。编号从-COOH上的碳原子开始。（多用于链状的酸）dioic acid trioic acid 命名法2：在羧基以外的烃的名称后加上
17、“carboxylic acid”。编号从与-COOH相邻的碳原子开始。（多用于羧基直接连在环上的酸）dicarboxylic acid tricarboxylic acid特例：一些酸保留俗名。如： 醋酸，acetic acid；苯甲酸，benzoic acid；甲酸（蚁酸）formic acid,2-甲基丁酸， 2-methyl butanoic acid,3-戊烯酸，3-pentenoic acid,2-甲基- 4-乙基戊二酸， 2-ethyl-4-methylpentanedioic acid,十八酸，octadecanoic acid,乙二酸，ethanedioic acid 草酸，
18、oxalic acid,十二酸，dodecanoic acid,环己烷羧酸，cyclohexane carboxylic acid,1,2-苯二甲酸， 1,2-benzenedicarboxylic acid,4） 醛、酮（Aldehyde，Ketone）的命名：,* 醛：将同样碳数的烃的名称后去-e加-al。,例： HCHO 甲醛，methanal;,2-甲基丙醛 2-methylpropanal,3-甲基-2-乙基戊醛 2-ethyl-3-methylpentanal,* 酮：将同样碳数的烃的名称后去-e加-one。,2-戊酮， 2-pentanone 甲基丙基酮 methyl propy
19、l ketone,例,丙酮 propanone 二甲基酮 dimethyl ketone,环己酮 cyclohexanone,5）酯类（Ester）的命名：,* 命名法：醇的部分作为取代基，酸的部分去“-ic acid”加“-ate”。,乙酸甲酯，methyl ethanoate methyl acetate,丙酸乙酯，ethyl propanoate,苯甲酸丁酯，butyl benzoate,6）胺类（Amine）的命名：,乙胺 ethylamine ethanamine,普通命名法：相应的烃基名称后加“amine” 系统命名法：选含氮最长的碳链为母体，氮上其它烃作为取代基，并用N定位，用a
20、mine代替词尾“e”diamine triamine,甲胺methylaminemethanamine,二甲胺 dimethylamine N-methylmethanamine,三甲胺 trimethylamine N，N-dimethylmethanamine,1,2-乙二胺 1，2-ethanediamine,N,N-二甲基丁胺 N,N-dimethylbutanamine,苯胺 aniline benzenamine,N,4-二甲基-N-乙基苯胺 N-ethyl-N,4-dimethylbenzenamine,做为母体时，要把CN中的碳原子计算在内，应从CN开始编号，烃类名称后加ni
21、trile 作为取代基时写成氰基，cyano-,7）腈类（Nitriles）的命名：,3-甲基戊腈 3-methylpentanenitrile,3-氰基丁酸 3-cyanobutanoic acid,普通命名法：把“oic acid” 或“ic acid”换为“onitrile”,乙腈 acetonitrile,苯甲腈 benzonitrile,1.,2.,3.,4.,5.,6.,O,CH,3,H,3,C,O,H,O,H,O,H,OHC,7.,8.,9.,10.,cyclohexan,amine,N,H,2,N,H,2,2-methylpropan-1-,12.,11.,13.,15.,14
22、.,16.,17.,18.,19.,补充1： 有机金属化合物的命名卤代烃可以和许多金属元素作用，生成金属与碳直接相连的一类化合物，称为有机金属化合物（organometallic compound）。用RM表示，M为金属。有机金属化合物可以按下面三种模式命名,CH3Li CH3Cu (CH3CH2)2Hg (CH3CH2)4Pb甲基锂 甲基铜 二乙基汞 四乙基铅 （有机锂试剂）Methyllithium Methylcopper Diethylmercury Tetraethyllead,（1） 在金属名称之前，加相应的有机基团,（2） 看作硼烷（borane）、硅烷（silane）或锡烷（s
23、tannane）等的衍生物,(CH3)4Si (CH3)3SnCH2CH3四甲基硅烷 三甲基乙基锡烷Tetramethylsilane Ethyltrimethylstannane,（3） 金属除与有机基团相连外，还有无机原子，可看作带有机基团的无机盐,CH3MgI CH3CH2HgCl CH3CH2AlCl2碘化甲基镁 氯化乙基汞 二氯化乙基铝（格氏试剂） methylmagnesium iodide ethylmercury chloride ethylaluminum dichloride,补充2：杂环母核的命名杂环化合物的命名比较复杂，国际上大多采用习惯名称，我国一般采用两种方法。一种
24、方法是外文名称的音译，并在同音的汉字旁加上口字旁，口表示是环状化合物。下面是五元和六元杂环母核的英文名称和中文的音译名。,另一种方法是IUPAC的置换命名法，该方法是将杂环母核看作是相应碳环母核中的一个碳原子或多个碳原子被杂原子取代而成，命名时只须在碳环母体名称前加上某杂。例如：碳环母核环戊二烯（也称茂）中一个或二个碳原子被杂原子取代后的化合物名称如下：,在上述两种命名法中，由于音译命名法与外文直接联系，对阅读文献比较方便，故使用较为普遍。,杂环母核的编号杂环母核的编号有许多细则，比较复杂，下面仅介绍几条与本章内容有关的比较常用、比较简单的原则。（1）杂环母核编号时，通常将杂原子定为1号，杂原子旁边的碳原子可以按数字依次排序，也可以依次编为、 等。例如：,（2）环上有两种或多种杂原子时，杂原子按价数先小后大，相同价数的杂原子，按杂原子原子序数先后列出，小的在前，大的在后。例如：氧、硫、氮的排序为：氧硫氮,（3）核上有两个或多个杂原子，同时还有取代基时，首先要使杂原子编号尽可能小，然后再按最低系列原则考虑取代基的编号。例如下面的化合物应命名为4,5-二甲基嘧啶/ 4,5-dimethylpyrimidine,
