1、有机化学实验,中药1101,乙酸异戊酯的制备,河北化工医药职业技术学院,知识链接,1.溶剂，铬的测定，摄影，印染，铁、钴、镍萃取剂。 2.乙酸异戊酯是重要的溶剂，能溶解硝化纤维素、甘油三松香酸酯、乙烯树脂、香豆酮树脂、松香、乳香、达马树脂、山达树脂、蓖麻油等。在日本，本品80%用作香料，有较强的果实香味，似梨、香蕉、苹果等香味。因此广泛用作各种食用果实香精。在烟用香精、日用化妆香精中也有适量应用。还用于人造丝、染料、人造珍珠、青霉素的提取等方面。,乙酸异戊酯的用途,色状： 无色透明液体，较强的新鲜果香，稍甜，有类似熟香蕉、生梨和苹果 样的气味。 折光率20：1.4000-1.4040 蒸汽压：
2、 0.7kPa/25 闪点：25 熔 点：-78 沸点：143 溶解性： 不溶于水和甘油，可混溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳等 多数有机溶剂 密 度:相对密度(水=1)0.68-0.878；相对密度(空气=1)4.5 稳定性： 在弱酸性介质中尚稳定，在碱性介质中不稳定，不易变色。 危险标记 7(易燃液体),理化指标,别名：醋酸异戊酯；香蕉油；香蕉水,理化常数,实验目的,操作技术。,（1）熟悉酯化反应的原理，掌握乙酸异戊酯的制备方法；,（2）掌握带分水器的回流装置的安装与操作；,（3）熟悉液体有机物的干燥，掌握分液漏斗的使用方法；,（4）学会利用萃取洗涤和蒸馏的方法纯化液体有机物的,实验
3、原理,乙酸异戊酯为无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它是一种香精，因具有香蕉气味，又称为香蕉油。实验室通常采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应来制取。反应式如下：,酯化反应是可逆的，本实验采取加入过量冰醋酸，并除去反应中生成的水，使反应不断向右进行，提高酯的产率。 生成的乙酸异戊酯中混有过量的冰醋酸、未完全转化的异戊醇、起催化作用的硫酸及副产物醚类，经过洗涤、干燥和蒸馏予以除去。,其操作流程如下：,仪器与药品,三颈烧(250mL) 球形冷凝管 分水器蒸馏(100mL) 直形冷凝管,异戊醇 冰醋酸 硫酸（98） 碳酸钠溶液（10） 食盐水（饱和） 硫酸镁（无水）,仪器
4、：,药品：,接液管 分液漏(100mL) 量筒（25mL）温度（200）锥形(100mL) 电热套,试剂用量规格,实验步骤, 酯化 在干燥的三颈烧瓶中加入18mL异戊醇和15mL冰醋酸，在振摇与冷却下加入1.5mL浓硫酸，混匀后放入12粒沸石。安装带分水器的回流装置，三颈瓶中口安装分水器，分水器中事先充水至支管口处，然后放出3.2mL水。一侧口安装温度计（温度计应浸入液面以下），另一侧口用磨口塞塞住。检查装置气密性后，用电热套（或甘油浴）缓缓加热，当温度升至约108时，三颈瓶中的液体开始沸腾。继续升温，控制回流速度，使蒸气浸润面不超过冷凝管下端的第一个球，当分水器充满水，反应温度达到130时，
5、反应基本完成，大约需要1.5h。, 洗涤 停止加热，稍冷后拆除回流装置。将烧瓶中的反应液倒入分液漏斗中，用15mL冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗。充分振摇，接通大气静置，待分界面清晰后，分去水层。再用15mL冷水重复操作一次。然后酯层用20mL10碳酸钠溶液分两次洗涤。最后再用15mL饱和食盐水洗涤一次。, 干燥 经过水洗、碱洗和食盐水洗涤后的酯层由分液漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，加入2g无水硫酸镁，配上塞子，充分振摇后，放置30min。, 蒸馏 安装一套普通蒸馏装置。将干燥好的粗酯小心滤入干燥的蒸馏烧瓶中，放入12粒沸石，加热蒸馏。用干燥的量筒收集138142馏分，量取体积并计算产率。
6、,不要将沸石（或小瓷环）倒入分液漏斗中,用饱和食盐水洗涤，可降低酯在水中的溶解度，减少酯的损失,也可用称量过质量的锥形瓶作接受器,6ml异戊酸,实验步骤,实验现象：,在100ml中加入异戊酸、冰乙醇等形成无色液体。回流排水时，温度到达72逐渐有浑浊油状在分水器的水层上，随着油状物质增加形成回流，浑浊油状逐渐澄清。直至水排尽，将水从下层倒出，圆底烧瓶和上层油状一同倒入分液漏斗，分层，上层油层下层水层。蒸馏时，前馏分为浑浊油状，温度到达122开始收集馏分，收集的馏分无色透明。,回顾,乙酸异戊酯的制备,【注意事项】, 加浓硫酸时，要分批加入，并在冷却下充分振摇，以防止异戊醇被氧化。, 回流酯化时，要
7、缓慢均匀加热，以防止碳化并确保完全反应。, 分液漏斗使用前要涂凡士林试漏，防止洗涤时漏液，造成产品损失。, 碱洗时放出大量热并有二氧化碳产生，因此洗涤时要不断放气，防止分液漏斗内的液体冲出来。, 最后蒸馏时仪器要干燥，不得将干燥剂倒入蒸馏瓶内。, 冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。,相关知识,在许多制备反应或精制操作（如重结晶）中，为防止在加热时反应物、产物或溶剂的蒸发逸散，避免易燃、易爆或有毒物造成事故与污染，并确保产物收率，可在反应容器上垂直地安装一支冷凝管。反应（或精制）过程中产生的蒸气经过冷凝管时被冷凝，又回流到原反应容器中。像这样连续不断地沸腾汽化与冷凝流回的过程称为回流。这种
8、装置就是回流装置,（1）回流装置,选择固体颗粒状的乙酸异戊酯合成催化剂以填料形式装入精馏塔，使乙酸异戊酯催化过程与精馏过程在同一个塔内完成。本发明采用催化精馏技术使原料在催化剂表面进行反应生成乙酸异戊酯。同时，又由于精馏塔内的填料的作用使物料分离，得到浓度较高的乙酸异戊酯产品，既简化了操作，又可大大节省能量，还解决了设备腐蚀、排放污水等问题。以分子筛作催化剂时，乙酸异戊酯浓度以上；以酸性离子交换树脂作催化剂时，可得到浓度为以上的乙酸异戊酯。,【乙酸异戊酯合成新工艺】,普通回流装置、带有气体吸收的回流装置、带干燥管的回流装置、带水分离器的回流装置、带电动搅拌、滴加物料及测温仪的回流装置等等。可根
9、据反应的不同要求，正确地进行选择。,（2）回流装置的类型,萃取 萃取是从混合物中分离某一化合物或将各组分一一分离的操作技术，其基本原理是与层析法相似，基于相分配原理。 从液体混合物中提取某一成分，使用最多的是液液萃取。基本理论是分配定律。,分馏 分离几种不同沸点的挥发性组分的混合物的一种方法;混合物先在最低沸点下蒸馏,直到蒸气温度上升前将蒸馏液作为一种成分加以收集。蒸气温度的上升表示混合物中的次一个较高沸点组分开始蒸馏。然后将这一组分开收集起来。,（3）纯化液体有机物技术,分液漏斗用于气体发生器中控制加液，也常用于互不相溶的几种液体豹分离。 分液漏斗有球形、梨形(或锥形)、筒形3种。梨形及筒形
10、分液漏斗多用于分液操作使用。球形分液漏斗既作加液使用，也常用于分液时使用。 分液漏斗的规格以容积大小表示，常用为60 mL、125 mL 2种。 使用注意事项 1)使用前玻璃活塞应涂薄层凡士林，但不可大多，以免阻塞流液孔。使用时，左手虎口顶住漏斗球，用姆指食指转动活塞控制加液。此时玻璃塞的小槽要与漏斗口侧面小孔对齐相通，才便加液顺利进行。 2)作加液器时，漏斗下端不能浸入液面下。 3)振荡时，塞子的小槽应与漏斗口侧面小孔错位封闭塞紧。分液时，下层液体从漏斗颈流出，上层液体要从漏斗口倾出。 4)长期不用分液漏斗时，应在活塞面加夹一纸条防止粘连。并用一橡筋套住活塞，以免失落。,（4）分液漏斗及使用,谢谢 观看,
