1、综合实验报告实验名称：草酸催化制备乙酸异丁酯及定性分析实验组员：XXX 090105XXXXXX 090105XXXXXX 090105XXXXXX 090105XXX草酸催化制备乙酸异丁酯及定性分析一、实验目的1、了解从有机酸合成酯的一般原理和方法。2、掌握蒸馏、分液漏斗及分水器的使用等操作，并设计正交实验选择最佳实验条件。3、掌握阿贝折光仪测折光率法定性检测乙酸异丁酯。二、实验原理、1.反应方程式 + + H2O 副反应：HOOCCOOH+CH3CH(CH3)CH2OHCH 3CH(CH3)CH2OOCCOOCH+H2OHOOCCOOHCO+CO 2+H2O2. 用乙酸和异丁醇，通过酯化反
2、应，并用固体草酸作为催化剂合成乙酸异丁酯。乙酸异丁酯微溶于水，混溶于醇和醚，可以通过萃取粗制乙酸异丁酯。粗提取物中可能含有副产物草酸二异丁酯（沸点：240.1C），可以根据二者的沸点不同，通过蒸馏将乙酸异丁酯（沸点：118C）进行提纯。提纯后的溶液主要成分为乙酸异丁酯，取少量该溶液进行折光率测定，确定产物。3、酯化反应是可逆反应，为提高产品收率，一般采用以下措施：（1）使某一反应物过量； （2）在反应中移走某一产物（蒸出产物或水）；（3）使用特殊催化剂 用酸与醇直接制备酯，在实验室中有三种方法。HOOCCOOH（）第一种是共沸蒸馏分水法，生成的酯和水以共沸物的形式蒸出来，冷凝后通过分水器分出水
3、，油层回到反应器中。第二种是提取酯化法，加入溶剂，使反应物、生成的酯溶于溶剂中，和水层分开。第三种是直接回流法，一种反应物过量，直接回流。制备乙酸异丁酯用共沸蒸馏分水法较好。为了将反应物中生成的水除去，利用酯、酸和水形成二元或三元恒沸物，采取共沸蒸馏分水法。使生成的酯和水以共沸物形式逸出，冷凝后通过分水器分出水层，油层则回到反应器中。4. 分水器的使用：本实验体系中有异丁醇-水共沸物，共沸点 89.9；乙酸异丁酯-水共沸物，共沸点 87.45。在反应进行的不同阶段，利用不同的共沸物可把水带出体系。经冷凝分水后，醇、酯再回到反应体系。为了使醇能及时回到反应体系中使反应完全，在反应开始前在分水器中
4、应加入先计量过的水，使水面稍低于分水器的回流支管的下缘。在回流期间，水面上仅有较薄一层油层存在。在操作过程中，不断放掉分出的水，保持油层厚度不变。三、主要仪器和试剂及产物的物理常数仪器：250ml 三口烧瓶；100ml 单口烧瓶；球形冷凝管；直型冷凝管；50ml 锥形瓶；分水器；Y 型管；分液漏斗；200C 温度计；烧杯；电热套；碎瓷片；蓝色石蕊试纸；阿贝折光仪药品：异丁醇 25.00ml（分析纯） ；乙酸 18.55ml（分析纯） ；草酸固体 4g；饱和 Na2 CO3溶液（需配置）；饱和食盐水（需配置） ；无水硫酸镁溶解度名称 分子量 折光率n20D相对密度 沸点水 乙醇 乙醚异 丁 醇
5、74.12 1.3960 0.810 107.9 可溶 乙 酸 60.05 1.3716 1.049 117.9 乙酸异丁酯 116.16 1.3900 0.870 118.0 微溶 四、实验装置五、实验操作、现象及注意事项1. 乙酸异丁酯的制备在 250mL 干燥洁净的三口烧瓶上装上搅拌器、温度计、回流冷凝管, 并在反应器中依次加入异丁醇、冰乙酸、草酸固体，几粒沸石，然后用磁力加热搅拌器边加热边搅拌，此时反应温度控制在 108 118 ，回流 3h 后停止加热，冷却至室温。2. 乙酸异丁酯的提纯将三口烧瓶和分水器里的液体全部倒入分液漏斗中，用去离子水洗三遍并放出下层水层，向上层油状液体中滴加
6、饱和 Na2 CO3溶液，至无气泡生成为止 ( 调到中性)，分去下层溶液，酯层再用饱和 NaCl 溶液（减低乙酸异丁酯的溶解度）洗涤，并萃取分液，酯层自漏斗上口倒入锥形瓶中，用少量无水 MgSO4干燥。将干燥后的酯倒入单口烧瓶中，接上蒸馏装置进行蒸馏，收集 118 120 之间的馏分，即得乙酸异丁酯产品。此产品为无色透明液体，有水果香味。蒸馏时，如果蒸乙酸异丁酯制备装置 乙酸异丁酯萃取装置 乙酸异丁酯提纯装置出的产品是混浊的，说明蒸馏系统或酯没有干燥彻底。3. 乙酸异丁酯的定性检测 折光率法产物用阿贝折光仪测定折光率 n=1.3900 左右证明产物为乙酸异丁酯。六、结果与讨论1.乙酸异丁酯的反
7、应结果列于正交表1表 1 固体催化剂合成乙酸异丁酯结果催化剂用量（g）回流时间（h）醇酸比 折光率 m20D产量（ml） 酯化率（% ）3 3 1：1.2 1.3888 6.2 21.344 3 1：1.2 1.3863 7.0 28.765 3 1：1.2 1.3869 8.1 37.244 2.0 1：1.2 1.3882 5.6 20.724 2.5 1：1.2 1.3879 6.5 23.174 3.0 1：1.2 1.3906 7.2 26.924 3.5 1：1.2 1.3875 7.7 28.894 3 1：1.0 1.3872 4.8 18.744 3 1：1.2 1.3859
8、 6.9 27.484 3 1：1.4 1.3865 7.9 34.562.催化剂固体酸由于“假液相“结构及其在含氧有机物中的溶解度较大且相应稳定，在酯化反应中仍是均相催化。显然，催化剂量越多，酯化率越高。但催化剂用量大，产品成本高。催化剂用量小，酯化率低，造成原料浪费。由表1 可见，该合成反应催化剂适宜用量为4g3.反应时间由表1 可见，反应时间长，酯化率高。但反应时间过长，能源消耗大，故我们选择反应时间为3h适宜。4.醇酸比因酯化反应为一平衡反应，醇酸比增加，过量酸可使平衡向生成酯方向移动，酯化率增大，为减少原料浪费，降低成本，其适宜醇酸比为1：1.2。综上所述，合成乙酸异丁醋的适宜条件为
9、： 催化剂（固体酸）用量为4g，反应时间为3h，醇酸比为1：1.2七、实验误差分析1反应前所有仪器必须干燥，否则会使产物不纯，导致产率下降。2由于催化剂草酸带有结晶水，干燥不彻底会导致实际用量变少，产量就会下降，产率就会降低。3当酯化反应进行到一定程度时，可连续蒸出乙酸异丁酯、异丁醇和水的三元共沸物，分水时不要分去太多的水，而以能让上层液溢流回圆底烧瓶继续反应为宜。如果分水太多造成反应不完全，未反应的异丁醇只能在最后一步蒸馏时与酯形成共沸物，以前馏分的形式除去，会降低酯的收率。4干燥必须完全，否则由于乙酸异丁酯与异丁醇、水等形成二元或三元恒沸液，重蒸馏时沸点降低，影响产率。5注：本实验中不能用无水氯化钙为干燥剂，因为它与产品能形成络合物而影响产率。
