1、天然药物提取技术之三,医学院 闫金红,秦皮中香豆素的提取分离与鉴定,2,香豆素（Coumarin）,(4 学时),天然药物提取技术 64 学时 第3单元,单元位置,3,单元目标,1.能够运用蒸馏法、萃取法和结晶法的操作技术对秦皮中的七叶内酯和七叶苷进行提取分离 2.运用薄层色谱法和化学法鉴定七叶内酯和七叶苷,1.掌握香豆素与木质素的结构特点与理化性质 2.掌握蒸馏法、萃取法和结晶法的操作方法及注意事项 3.熟悉荧光实验与异羟肟酸铁实验鉴别七叶苷与七叶内酯的原理 4.熟悉薄层色谱的操作流程,1. 培养学生严谨、认真的工作态度和强烈的责任心 2. 培养学生的合作能力,知识目标,能力目标,素质目标,
2、4,单元设计,课程导入 检查预习情况 （10分钟),任务二 秦皮中香豆素类成分的提取分离 （90分钟),任务一 制定秦皮中七叶内酯和七叶苷的提取分离操作流程 （25分钟),单元总结 知识梳理 （5分钟),任务三 七叶苷与七叶内酯的鉴定 （50分钟),5,单元导入10 分钟,预习任务一：分组查阅并讨论秦皮的来源，性质，有效成分；,回顾上单元内容,检查预习任务的完成情况,主治：清热燥湿、清肝明目、平喘止咳。用于热毒泻痢、目赤肿痛、目生翳障,6,预习任务二：秦皮中主要有效成分香豆素的结构、性质、提取分离鉴定方法,7,表一 生产任务通知单,布置单元任务,某制药厂中药提取车间实习，其所在的生产小组接到一
3、个任务，要在一个月内，从秦皮中提取中提取七叶内酯1吨。,生产车间班级,生产小组课堂分组 (每组5人，共8组，五名同学担任组长）,工艺指导授课教师,8,任务一：制定秦皮中七叶内酯和七叶苷的提取分离操作流程 任务二：秦皮中香豆素类成分的提取分离 任务三：七叶苷与七叶内酯的鉴定,9,任务一 制定提取分离工艺流程25分钟,10,秦皮粗粉150g,乙醇提取液,浓缩物,水溶液,CHCl3,水层,加适量无水硫酸钠,EtOAc萃取液,水液,七叶苷,残留物,黄色针晶,七叶内酯,最佳工艺流程,95%EtOH200ml,回流1小时，药渣再重复两次,减压蒸馏浓缩至无醇味,加蒸馏水40ml,加热溶解，滤过,加等体积CH
4、Cl3萃取,（树脂等脂溶性杂质）,挥去CHCl3，用等体积EtOAc萃取三次,温热甲醇，浓缩至适量，放置析晶，滤过,用甲醇反复结晶,11,任务二 秦皮中香豆素类成分的提取分离90分钟,12,秦皮粗粉,13,14,15,16,任务三 七叶苷与七叶内酯的鉴定50分钟,17,18,19,内酯环 的水解,溶解性,性状,显色 反应,游离香豆素多为结晶性物质，有一定熔点，多有芳香气味。分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸出，并能升华。 香豆素苷多数无香味和挥发性，也不能升华。,、-不饱和内酯环在稀碱液的条件下，可被水解开环，生成顺邻羟基桂皮酸盐，该盐经酸化即闭环恢复成原来的内酯结构，该性质可用于提取分离。,1
5、.内酯的颜色反应（异羟肟酸铁反应 ） 2.酚羟基的颜色反应 3.Gibbs反应 4.Emerson反应,游离香豆素能溶于沸水，易溶于甲（乙）醇、氯仿、乙醚等，可溶于石油醚。 香豆素苷类能溶于水、甲醇、乙醇，而难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。,荧光性,香豆素母核本身无荧光，但羟基香豆素类化合物在紫外光下大多显蓝色或蓝绿色荧光，在碱液中更加显著。香豆素的荧光性质可用于香豆素成分的检识鉴别。,色谱 检识,1.薄层色谱法 2.纸色谱法,单元总结,20,单元总结,薄层色谱,萃取 重结晶,回流 减压蒸馏,1,2,3,21,40%,成果 展示,小组合作时每个同学的考核标准 2.每个小组的考核标准 3.课堂提问的考核？,？,过程性考核,60%,单元总结5分钟,Thank you for your attention !,
