1、11.2 石油化工的龙头乙烯,大同中学 陆莉萍,（深度裂化）,石油的炼制,裂解,石油裂解气中含有乙烯 乙烯是石油化工最重要的基础原料,乙烯现代石油化工的龙头,乙烯的产量被作为衡量石油化工发展水平的标志，是国家综合国力的表现,乙烯的用途,乙烯的用途,石油化学工业最重要的基础原料,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发 展水平的重要标志。,植物生长调节剂,乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以作业，一般用乙烯利催熟：,乙烯的用途,分子式：C2H4,乙烯的结构,思考：乙烯分子比乙烷分子少两个氢原子后，根据碳、氢原子的价键数，其结构可能是怎样的？,写出乙烯的电子式、结构式和结构简式,分子式 电子式
2、结构式 结构简式,C2H4,CH2 = CH2,平面型（6个原子在同一个平面内），键角120。,空间构型:,乙烯的结构,CH2CH2,含有不饱和键(碳碳双键或叁键)的烃叫做不饱和烃,乙烯的结构,碳碳双键或叁键被称为不饱和键,与不饱和键相连的碳原子称为不饱和碳原子,含有(一个)碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃,碳碳双键,无色 稍有气味的气体 密度比空气略小 难溶于水,乙烯的物理性质,排水法收集,乙烯的化学性质,对比乙烯与乙烷的结构并推测其可能的性质：,1、相同点：均属于烃类,乙烯可燃吗？,(1)乙烷含CC、乙烯含C=C,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？,(2)乙烯分子中比乙烷少2个氢原子,可否加进2个
3、氢原子呢？,2、不同点：,C=C与CC相比，谁更稳定？,甲烷燃烧 乙烯燃烧,现象：火焰明亮，有黑烟,写出乙烯完全燃烧的化学方程式,乙烯的化学性质,a、燃烧,？,（含碳量较高，燃烧不充分；碳微粒受灼热而发光）,课堂实验： 乙烯燃烧 (观察现象),1、氧化反应,原因：乙烯分子含有C=C，易被KMnO4氧化,乙烯的化学性质,课堂实验：乙烯通入酸性高锰酸钾溶液（观察现象）b、使酸性高锰酸钾溶液褪色,烷烃与烯烃的区别之一(饱和烃)(不饱和烃),（鉴别）,1、氧化反应,5CH2CH2+12KMnO4 +18H2SO4,10CO2 +12MnSO4+6K2SO4+28H2O,乙烯的化学性质,课堂实验：乙烯通
4、入溴水(观察现象） 乙烯能使溴水褪色,？,2、加成反应,乙烯的化学性质,有机物分子中不饱和碳原子和其他原子或原子团直接结合而成新物质的反应,2、加成反应,乙烯的化学性质,乙烯为何能发生加成反应呢？,加成反应是烯烃的特征反应（不饱和烃） （可鉴别饱和烃与不饱和烃）,写出乙烯与H2 、Cl2、HCl、H2O发生加成反应的化学方程式（与H2反应需催化剂、加热；与HCl反应需催化剂；与H2O反应需催化剂、加热、加压）,2、加成反应,乙烯的化学性质,工业上用乙烯水化法制乙醇,2、加成反应,乙烯的化学性质,2、加成反应,乙烯的化学性质,讨论：制取氯乙烷, 是采取CH3CH3与Cl2取代反应好, 还是采用C
5、H2=CH2与HCl加成反应好？,烷烃的取代反应与烯烃的加成反应的比较,烷烃的特征反应,烯烃的特征反应,CH 断裂,C=C中不稳定的键断裂,一种产物， 产物较纯净,多种产物，产物复杂, 为混合物。,讨论：制取氯乙烷, 是采取CH3CH3与Cl2取代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？,CH2=CH2与HCl加成反应,思考：乙烯有双键，那乙烯分子之间能发生加成反应吗？,乙烯的化学性质,乙烯的化学性质,CH2CH2,-CH2CH2-,-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-,3、聚合反应,由相对分子质量小的化合物分子相互结合成为相对分子质量很大的化合物的反应，称为聚合反应,CH2C
6、H2,乙烯的化学性质,聚乙烯,CH2CH2,-CH2CH2-,-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, ,n,3、聚合反应,聚合物、高聚物、高分子化合物,单体,链节,聚合度,乙烯的化学性质,3、聚合反应,加成聚合,说明：聚乙烯分子的相对分子质量较大，由几万到几十万不等 聚乙烯是由许多n值不同的聚乙烯分子组成的混合物，所以聚乙烯无固定熔沸点。,这种聚合反应与加成反应机理相同，这种聚合反应又叫加聚反应,化学史话,齐格勒（德国） 纳塔（意大利）1963年诺贝尔化学奖开发出生产聚乙烯、聚丙烯的催化剂推动了石油化工的迅速发展,11.2 石油化工的龙头乙烯,大同中学 陆莉萍,思考1：如何鉴别乙烷和乙烯？
7、 思考2：如何除去乙烷中混有的乙烯气体？,学以致用,乙烯的化学性质,乙烯与甲烷化学性质对比,课堂小结,乙烯,1、结构 2、化学性质 3、用途,“C=C”,氧化反应,加成反应,加聚反应,有机化工原料,植物生长调节剂、催熟剂,启示：,结构决定性质,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等) ，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应，叫做消去反应。,乙烯的实验室制法,反应原理,反应装置类型,乙烯的实验室制法,H H HCCH CH2=CH2 + H2OH OH,浓硫酸 170 ,气体收集,排水集气法(可以用排空气法吗?),酒精和浓硫酸(体积比13) 碎瓷片(沸石),实验
8、室制乙烯,思考与操作注意： 1、如何混合酒精与浓硫酸？ 2、浓硫酸的作用是什么？ 3、沸石(碎瓷片)的作用是什么？ 4、温度计水银球的位置在哪里？ 5、温度如何控制？ 6、加热过程中混合液有何现象？ 7、如何收集和检验乙烯？,原料是 , 体积比约是 ,（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动）,浓硫酸起 作用,加热时加入碎瓷片是为了 ,温度计的水银球应插入到 ,温度要迅速升到 ,并保持恒温:,实验注意事项,无水酒精和浓硫酸,1:3,催化剂和脱水剂,防止溶液暴沸,170,反应液内部,浓H2SO4,140C,乙醚,消去反应,(分子内脱水),(分子间脱水),取代反应,浓硫酸使乙醇脱水而炭化 C
9、H3CH2OH+2H2SO4(浓) 2C2SO2H2O C+2H2SO4（浓） CO2+2SO2+2H2O,170以上,用 收集乙烯， 用排空气法收集,装置类型：(注意下图的区别),排水法,不能,气体的净化,在实验室里制备的乙烯中常含有SO2， 试设计一个实验，检验 SO2 的存在并 验证乙烯的还原性。, ,思考,石蜡的催化裂化,概念：分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。,1、烯烃,写出 ： 乙烯 丙烯 丁烯,C2H4 C3H6 C4H8 CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2,分 子 式：结构简式：,烯烃,分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃,一般情况下就称为烯烃,或CH
10、3CH2=CHCH2,与乙烯结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”基团。,CnH2n(n2),与相同碳数 烷烃的差别,多1个碳碳共价键，少2个H，,同：含C=C，链状,不同：分子组成相差一个或多个CH2,烯烃同系物的结构特点,2、分子通式：,熔点变化不很规则，但呈升高趋势, 沸点逐渐递升， 密度逐渐递增。,气液固,趋于升高,逐渐升高,趋于增大,均难溶于水,3.物理性质及递变：,与乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。,4、烯烃化学性质 （1）氧化,（1）氧化,可使KMnO4（H+）溶液褪色,可燃,火焰明亮，有少量黑烟,1，2-二溴丙烷,（2）加成,烯烃化学性质：,请写出CH3C
11、H=CH2分别与H2、Br2、HCl、H2O发生加成反应的化学方程式,马氏规则： H加在结合H多的不饱和C原子上,1，2-二溴丙烷,2-氯丙烷,（2）加成,烯烃化学性质：,聚丙烯,错误：,思考：乙烯，丙烯1：1混合所得的加聚反应产物有几种？,（3）加聚,含一个碳碳单键的单体加聚时，双键打开，彼此相连成高聚物,含有C=C双键的不同单体共聚反应时，彼此的碳碳双键打开，相连成高聚物,现有两种烯烃：CH2=CH2和 CH2 =CR2 (R为烃基），它们 的混合物进行聚合反应时，产物中含有：,还可以将写成：,A. B. C. D.,碳架异构、位置异构和类别异构 写出符合分子组成为 C4H8 所有烯烃的同
12、分异构体的结构简式 碳架异构：,C-C-C-C,C=C-C-C,C-C=C-C,位置异构：,5烯烃的同分异构体,5烯烃的同分异构体,写出符合分子组成为 C4H8 所有的同分异构体的结构简式 除上述异构体外还有类别异构体,整理,烯烃,环烷烃,碳架异构（后）,位置异构（再）,类别异构（先）,符合分子组成为C4H8所有 同分异构体的碳架结构,练习,写出符合分子组成为 C5H10 所有烯烃的同分异构体的结构简式,C-C-C-C-C,C=C-C-C-C,C-C=C-C-C,无,跟烷烃相似，用系统命名法， 但必须指明C=C双键的位置。,CH3CH2CH=CH2,2、编号位：给主链的碳原子从靠近双键的一端开
13、始编号；,*6、烯烃的命名,1、选主链:以包括双键的最长碳链为主链。,3、定名称：双键的位置用阿拉伯数字标在某烯的前面。（其它与烷烃命名一样表示）,4 3 2 1,1 2 3 4 5,6 5 4 3 2 1,1-丁烯,4-甲基-2-戊烯,2，3，5-三甲基-3-已烯,环烷烃分子式通式：,CnH2n (n3) 也有同分异构体,相同碳原子数的烯烃和环烷烃必定互为同分异构体,碳原子之间都以碳碳单键(CC)结合成环状结构的烃,*环烷烃,环烷烃的性质与烷烃相似,1、概念：含有两个碳碳双键（CC）的不饱和链烃,*二烯烃 1、概念,结构特点：,两个C=C，链状,两个双键在碳链中的不同位置： C-C=C=C-
14、C 聚合双键 C=C-C=C-C 共轭双键 C=C-C-C=C 隔离双键,CnH2n-2 (n4),代表物：,1，3丁二烯 CH2CHCHCH2,2、二烯烃的通式：,常见物质：,2-甲基-1，3丁二烯,也可叫作：异戊二烯,3、二烯烃的化学性质（1）氧化,与烯烃相似：,氧化、加成、加聚,（1）氧化,可以燃烧 可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 （使酸性高锰酸钾溶液褪色）,1 2 3 4,1 2 3 4,1，2-加成,1，4-加成,（2）加成,3，4-二溴-1-丁烯,4 3 2 1,1，4-二溴-2-丁烯,1 2 3 4,1 2 3 4,（1，3-丁二烯）,聚1，3-丁二烯,(3)加聚,俗称：异戊二烯 聚
15、异戊二烯 学名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡胶）,应用与练习,写出下列两物质发生加聚反应的化学方程式,俗称：异戊二烯 聚异戊二烯 学名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡胶）,橡胶简介：,思考：橡胶易老化的原因何在？,单烯烃加聚口诀：双键变单键，组成不改变，两边伸出手，彼此连成链。,二烯烃加聚口诀：双键移中间，组成不改变，两边伸出手，彼此连成链。,练一练：完成下列物质发生加聚的化学反应方程式,1. CH3-CH=CH2,2. -CH=CH2,3. CH2=CH-CH=CH2,4. CH2=C-CH=CH-CH3 |CH3,6. 写出下列高聚物的单体：,5.写出下列反应的化学方程式：,练一
16、练,加聚反应产物及单体,（1）乙烯型,CH2=CH2,聚合物：,单 体：,加聚反应产物及单体,（2）1，3-丁二烯型,CH2=CH-CH=CH2,单体：,单体：,加聚反应产物及单体,（3）混合型,CH2=CH-CH=CH2,单 体：,混合型:,在链节中, 遇到单键每两个C原子切一刀， 遇到双键每四个C原子切一刀，并将其恢复双键。,小结：如何寻找聚合物的单体,分子式为C6H12的某烯烃的所有的碳原子 都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为 ：,该结构中最多可能有多少个原子共平面？,练一练,例2.通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的
17、烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别为 ， ， 。,考考你灵活运用知识的能力,A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3 B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3 B2: (CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2 B3: C(CH2CH3)4,某有机物含碳85.7%，含氢14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入该有机物，溴水刚好完全褪色 ，此时液体总质量81.4g，,求：有机物分子式,经测定，该有机物分子中有两个-CH3,写出它的结构简式。,例题：,该有机物能
18、使溴水褪色，说明该有机物中含有不饱和键；,该有机物：,n(C) :n(H)=,所以该有机物为烯烃,1.4g该有机物可与0.025molBr2反应,= 0.025mol,= 1:2,分析：,分子式 ：,C4H8,(2)结构简式：,CH3-CH=CH-CH3,或,题目,返回性质,解答(1),已知烯烃在强氧化剂酸性高锰酸钾溶液的作用下双键断裂：,现有一化合物A，分子式为C10H18经过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物,请由此可以推导A的结构简式,例题：,由题示信息可推导有机物结构单元为：,=CH-CH3,根据单元的组合可推断有机物的结构：,=CH-CH3,CH3-CH=,分析：,在实验室里
19、制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反 应生成少量的SO2。有人设计下列实验确认上述混和气体中有C2H4和SO2:, ,(1)装置 中所盛放的试剂是(填序号): A.品红溶液 B.NaOH溶液 C.浓H2SO4 D.KMnO4(H+)溶液 (2)能说明SO2气体存在的现象是 ， (3)使用装置的目的是 ， (4)使用装置的目的是 ， (5)确定含有乙烯的现象是 。,A B A D,装置中品红溶液褪色,除去SO2气体, 以免干扰乙烯的检验,检验 SO2 是否除尽,装置中的品红溶液不褪色， 装置中的酸性KMnO4溶液褪色。,强化练习1,通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A，分
20、子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别 ， ， 。,考考你灵活运用知识的能力-训练2,A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3 B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3 B2: (CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2 B3: C(CH2CH3)4,碳正离子例如，CH3+、CH5+、(CH3)3C+等是 有机反应中重要的中间体。欧拉(GOLAH)因在此领域 研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5
21、+可以通过CH4在超强酸中再获得一个 H+而得到，而CH5+失去H2可得到CH3+。 CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 . CH3+中4个原子是共平面的，三个键角相等，键角应是 . (CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式是 .,强化训练3.,在1.01105Pa、120的条件下,将1L丙烷和若干升O2混合点燃，燃烧后恢复到原温度和压强时，测得混合气体的体积为mL。将燃烧后的气体再通过碱石灰，气体剩余nL。己知m-n=a。请填写下列空白。若a=7，则nL气体只能是 。若燃烧前后始终保持1.01105Pa和120，则a的最大值为 ，你确定该最大值的理由为
22、.。,O2,7,强化训练4.,C3H8+ O2 XCO2+(3-X)CO+4H2O(g),设原有bLO2，假如C3H8不完全燃烧：,反应： 1L XL (3-X)L 4L,m=X+(3-X)+ 4=7 L，,n= (3-X)L,a=m-n = 7-(3-X)= (4+X)，,讨论：X3时，a7，则C3H8不完全燃烧。X=3时，a=7，则C3H8为完全燃烧，此时a=7为极大值，剩余气体只能是O2。,解析：,m=(b-5)+3+4，n=(b-5)，a=m-n =7(极大值)， 此时剩余的气体只能是O2(b-5)L,C3H8为完全燃烧：,完,烯烃,含有(一个)碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃,烯烃通式：CnH2n(n2)最 简 式：CH2,
