1、适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学1. 氯甲酸异丁酯 2. 对甲苯磺酰氯 3. 间氯过氧苯甲酸 4. 四丁基溴化铵5. (E)- 2,3-二甲基 -1-苯基-1-戊烯 6. 1,7,7-三甲基-双环2.2.1庚-2- 酮7. (S)-苯丙氨酸（费舍尔投影式） 8. (S, S)- 2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式）9. 10. 11. 12. OCH3O CHOOCH3NO2 NN NH2ONH13. 14. 15. 16. OHH BrO HCOHOHCH2CH3 O OHCl1. 下列化合物中含有sp 2杂化轨道的碳原子的化合物为（ ）2. 下列化合物中，不能跟乙炔钠反应的
2、是（ ）A. B. C. D. CH3CH2CH2Br CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2OH CH3COCH33. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（ ）A.2 B.4 C. 5 D. 64. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（ ）（1）氢氧化钠 （2）乙醇钠 （3）苯酚钠 （4）叔丁醇钠A. (1)(2)(3)(4) B. (1)(4)(2)(3) C. (1)(2)(4)(3) D. (4)(2)(1)(3)5. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ）A. 苯硫酚钠 B. 苯酚钠 C. 对甲氧基苯硫酚钠 D. 对甲氧基苯酚钠6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体？
3、（ ）A. 2 B. 4 C. 5 D. 6一、命名或写出化合物的结构式（如有立体异构体请注明 R/S，E/Z 等） （本大题共 16 小题，13-16 题每小题 2 分，其它每小题 1 分，共 20 分）二、单项选择题（本大题共 15 小题，每小题 2 分，共 30 分）A. CH3CH3 B. CH3CH2OH C. CH3CHO D.CHCHCH37. 下列化合物最容易与水反应的是（ ）A. 乙酸酐 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯8. 以下化合物碱性最弱的是（ ）A. B. C. D. NH N NH2 O2N NH29. 下列化合物，互为对映体的是（ ）A. 和 B. 和
4、CH3OHBrC3 BrHCH3OCH3 COHHBrrHBrCOHCOHBrrHBrCOHC. 和 D. 和 BrHCH33l CH3HBrC3l BrHC25HBrC3 HBrCH3HBrC2510. 对苯二甲酸二乙酯的核磁共振 1H谱有几组峰？化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少？ ( )A. 4 组；3:2:1:1 B. 4 组；3:1:1:2 C. 3 组； 3:2:2 D. 3 组；2:3:2 11. 下列化合物构型为 R 的是（ ） A. B. C. D. CH2OCH3CH2OHO CH3 CH2ClHCHCl2 HOHC2C3 CH3COHNH212. 以下化合物在相同的碱
5、性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是（ ）（1）对硝基苯甲酸甲酯 （2）苯甲酸甲酯 （3）间硝基苯甲酸甲酯 （4）对甲基苯甲酸甲酯A. (2)(4)(1)(3) B. (1)(3)(2)(4) C. (3)(1)(2)(4) D. (4)(2)(1)(3)13. 反-2-丁烯与溴加成得到的产物为（ ）A. 内消旋体 B. 非对映体 C. 外消旋体 D. 构造异构体14. 下列有机物进行硝化反应的活性最大的是（ ）A. 氯苯 B. 甲苯 C. 苯甲醚 D. 苯甲醛 15. 倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为（ ）A. 5 个 B. 10 个 C. 15 个 D. 20 个三、完成下列反应（
6、本大题共 14 小题，19 问，每问 2 分，共 38 分）1. 2. CH3CHCHCH31) O32) Zn/H2O? ?HCl3. 4. HN Br K2CO3 ? 5. 6. OZnHg HCl ?OCHOCH2(CO2Et)+ ?7. 8. COEtEt NaC2H5OHNa?1.2. H3O OCOCH3 AlCl3H2O/H-?9. 10. CH3CHO + 4HCHOOH-? PhCHO +(CH3CO)2OK2CO3?11. 12. H+NOH ? O1) BrCH2CO2Et/ZnH+ ?2)13. (CH2)2CO2HSOCl2 AlCl3 CO(CH3)2NaH? ?
7、?14. BH3 H2O2OH? ?四、 化合物的鉴别或分离(本大题共 2 小题，共 10 分，请用流程线表示)1. 鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。 （6 分，每个化合物 1 分）2. 如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及 N,N-二甲基苯胺。 （4 分，每个化合物 1分）五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共 4 小题，共 24 分）1. 由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成 （6 分）CO(CH2)4CO2HC2H52. 由甲苯合成 3,5-二溴甲苯 （7 分）BrBr3. 不超过四个碳原子的原料合成 （5 分）OOOOHC4. 由不超过三个碳原子的原料合成 （6
8、分）OO六、结构推断题（本大题共 2 小题，共 16 分）1. 化合物 X（C 6H14O） ，其 IR 在 3200 -3500cm1 有一个宽峰，X 经氧化可生成化合物 Y（C 6H12O） 。X、Y 两个化合物都能发生碘仿反应， Y 的 1H NMR 谱图只有两个单峰（峰面积之比为 3:1） ，试写出 X 和 Y 的可能结构。 （5 分）2. 化合物 Z 的分子式为 C10H12O，IR 在 1720 cm1 左右有一个强吸收峰; 1H NMR 数据如下： 1.0（三重峰， 3H） ，2.3（四重峰，2H） ，3.6 (单峰，2H)，7.2（5H） ，试判断 Z 的结构，并指出 1H N
9、MR 数据的归属。 （5 分）3. 某碱性化合物 A (C7H9NO)与 NaNO2 及 HCl 于 0 C 下反应得盐 B (C7H7ClN2O), B 在水溶液中加热得 C (C7H8O2), C 与浓 HBr 反应得 D, D 容易被氧化得 E (C6H4O2), E 的 1H NMR 谱图只有一个单峰, 试推测 A, E, C, D, E 的结构式。 （6 分）七、写出下列转化的合理的反应历程（本大题共 3 小题，共 12 分）1. （4 分）PhCCH3CCH3PhNH2OH NaO2 PhCCH3COCH3Ph+ HCl2. （4 分）OOO C2H5O-C2H5O OHOHOH3
10、. （4 分）OH+ OH一、答案（本大题共 16 小题，13-16 题每小题 2 分，其它每小题 1 分，共 20分） 1. 2. 3. 4. OOCl SOOCl Cl CO3H(n-C4H9)4N+Br-5. 6. 7. 8. Ph OH2NCOHHPhCOHCOHHOHHOH9. 丙烯酸甲酯 10.(E)-1-(2-硝基-6-甲氧基) 苯基丙烯酸 11. 4-二甲胺基吡啶 12. N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺 13. (S)-3-烯-2- 丁醇 14. (R)-10-溴-螺4.5癸-6-酮15. (R)-2-羟基丁酸 16. (2R,3S)-4-羟基-2-氯环己酮二、答案（
11、本大题共 15 小题，每小题 2 分，共 30 分）1-5: CBADC; 6-10: BDDCC; 11-15: CBACC三、答案（本大题共 15 小题，19 问，每问 2 分，共 38 分）1. 2CH3CHO 2. 3. 4. 5. Cl N Br6. 7. 8. OCH=CO2EtCO2Et CH2OH2 OHOOH OHO9. 10. 11. 12. C(H2OH)4 Ph CO2HHNOCO2EtOH13. 14. O OCO2CH3OCl B3 OH四、 答案(本大题共 2 小题，共 10 分，请用流程线表示)1. 答案（6 分，每个化合物 1 分） 2. 答案（4 分，每个化
12、合物 1分） pH NaOHHClHCl N,- CO2 N,- N,- 五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共 3 小题，共 24 分）1. 答案（每步 1.5 分，共 6 分）OHO OEtMgBr OHH KMnO4TM2. 答案（每步 1 分，共 7 分） NO2- NH2 NHAcBr2 NHAcBrBr NH2BrBr N2+BrBrH3PO2TM3. 答案（前两步每步 1.5 分，后两部每步 1 分，共 5 分）D-A OOOZnO3OHCOHC OOO OOOOHC TM 4. 答案（每步 1 分，共 6 分）OOCH(CO2Et) OOCO2Et TM 1.2.六、结构推断题（本大题共 3 小题，共 16 分）1. 2. 3. OH OX(3) Y(2) 1.02.33.67.2OZ (32)OCH3NH2 OCH3N2Cl OCH3OH OHOHOOA(2,1)B C DE七、答案（本大题共 3 小题，共 12 分）1. （4 分）PhCCH3CCH3PhNH2OHNaO2 PhCCH3COCH3PhH+PhCCH3CCH3PhN2+OH-N2PhCCH3CCH3PhOH+ Ph1.5 1.5 12. （4 分） OOO C2H5O- OHOHOHOO-O O-O1 2 13. （4 分） OH+ OH+ OH+ OH-+1 2 1
