1、有机化学理论课教学大纲第一章 绪论（学时）目的要求：为系统学习有机化学准备必需的基本知识。教学内容：有机化合物及有机化学的概念。有机化学与医学的关系，学习有机化学的重要意义。有机化合物的特点。有机化合物结构式的写法。共价键的键参数。键的极性和极化性。共价键的断裂。研究有机化合物的方法与步骤。有机化合物的分类。第二章 烷烃（学时）目的要求：掌握烷烃基础理论和基本知识。教学内容：烷烃：甲烷分子的立体形状。烷烃碳原子的 sp3 杂化和甲烷分子的形成。 键的特点。同系列和通式。碳链异构。伯、仲、叔、季碳原子。乙烷和正丁烷的构象。烷烃的命名法。物理性质。卤代反应用反应机理。第三章 烯烃和炔烃（学时）目的
2、要求：掌握烯烃、炔烃和电子效应的基础理论和基本知识。教学内容：烯烃：sp2 杂化碳原子及乙烯分子的形成。 键的特点。烯烃的通式。位置异构和顺反异构。烯烃的命名法（包括 cis-trans 命名法及 Z/E 命名法）。物理性质。烯烃的亲电加成反应。马氏规则。氧化、聚合。诱导效应。二烯烃：二烯烃的通式结构类型。1,3-丁二烯的结构及其分子轨道。二烯烃 的命名法。共轭双烯的加成反应。共轭体系和共轭效应(- 共轭)。炔烃：sp 杂化原子及乙炔分子的形成。炔烃的通式。异构现象和命名法。物理性质。加成反应。p- 共轭。氧化。炔化物的形成。第四章 环烃（学时）目的要求：掌握环烃的基础理论和基本知识及某些非苯
3、型芳香化合物。教学内容：环烃的概念及分类。脂环烃的命名法。脂环烃的的加成、取代。环的稳定性。环己烷的构象。萜类的概念。芳香烃的概念。苯的结构。苯同系物的命名法和异构现象。芳香烃的的取代 反应机理。取代基定位法则。氧化。加成。多环芳香烃的概念及结构类型。萘的结构。萘的取代、加氢。十氢萘的顺反 异构，蒽、菲的结构。致癌烃。非苯型芳香化合物：环丙烯正碳离子、环戊二烯负碳离子。第五章 对映异构（学时）目的要求：掌握与对映异构有关的若干概念。教学内容：对映异构现象。产生对映异构的原因。分子的对称性，手性分子，手性碳，手性分子与旋光活性的关系。Fischer 投影式。对映异构体的构型及 D/L， R/S
4、命名法。左旋体、右旋体、内消旋体和外消旋体。手性碳数目旋光异构体数 目的关系。对映异构体的性质。第六章 卤代烃（学时）目的要求：掌握一些烃的卤代物的化学性质及亲核取代反应机理。教学内容：卤化烃的概念和分类。物理性质。一卤代烷的亲核取代反应和消去反应 SN1 和 SN2 反应机理。双键和苯环对卤原子活泼性的影响。第七章 醇、酚、醚（学时）目的要求：更深一步地认识醇、酚、醚等基本有机化合物的主要化学性质，包括反应机理和电子理论，为本课程后续章节打下基础。教学内容：醇、酚、醚的结构。醇的分类和命名。醇的物理性质（沸点、溶解、氢键）。醇的化学性质：与碱金属反应，氧化及去氢，羟基被卤代及亲核取代反应机理
5、，脱水成烯，与无机酸成酯，相邻羟基多元醇与氢氧化铜反应。酚的分类与命名。酚的电子结构(p- 共轭)。酚的化学性质：弱酸性，苯环 上氢原子的取代反应，与三氯化铁的反应，氧化成醌。醚的分类与命名。醚的沸点、溶解性、（金羊盐）的形成。乙醚在医学上的应用。环氧乙烷。冠醚。硫醇的结构。巯基。硫醇的酸性，与重金属氧化物的反应，氧化成磺酸及二 硫化物。硫醚的结构。硫醚氧化成亚砜、砜。第八章 醛、酮（学时）目的要求：掌握醛、酮的重要化学性质及亲核加成反应机理。教学内容： 醛、酮的结构和命名。化学性质：加成反应（加氢氰酸、 加亚硫酸 氢钠、与醇加成生成缩醛和缩醛、与氨衍生物加成生成肟、腙、缩氨脲），-碳原子上氢
6、原子的反应（-氢卤代、醇醛缩合），与品红亚硫酸试剂的反应。 氧化和还原（加氢还原、与托伦试剂和斐林试剂的反应、康尼查罗反应）。第九章 羧酸及其衍生物（学时）目的要求：掌握羧酸的重要化学性质以及酯、酰卤、酸酐和水解、醇解和氨 解反应。教学内容：羧酸和结构、分类和命名。羧酸和化学性质：酸性与成盐，酯的生成，酸酐的生成，脱羧，-氢原子的卤代。酯、酰卤、酸酐的结构，命名。酰基的概念。酯、酰卤、酸酐的化学性质：水解、醇解、氨解。第十章 取代羧酸（学时）目的要求：掌握羟基酸和酮酸的重要化学性质和若干重要化合物。教学内容：羟基酸的结构、命名、化学性质：酸性、氧化、- 羟基酸的分解， -( -,-) 羟基酸的
7、特殊反应，酚酸的脱羧。重要代表物：乳酸、- 羟基丁酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、对-氨基水杨酸。酮酸的结构、命名、化学性质：还原，脱羧。重要代表物：丙酮酸、- 丁 酮酸、- 酮丁二酸、-酮戊二酸。酮体的概念。酮式-烯醇式互变异构现象。 第十一章 含氮和含硫有机化合物（学时）目的要求：含氮有机化合物在生物代谢过程及疾病防治中占有重要的地位；部分硫化物也具有生理活性，因此学习本章内容对今后专业学习具有密切的关系。内容：胺的分类及官能团。命名。胺的制备。胺的电子结构和化学性质：碱性，伯、仲、叔胺与亚硝酸的反应，酰化反应，季铵盐和季铵碱的生成。重要的胺及其衍生物：苯胺、胆碱、乙二胺四乙酸、新洁而
8、灭。重氮化合物和偶氮化合物的结构。重氮盐的化学性质：放氮反应和偶联反应。酰胺的结构和化学性质：酸碱性，水解。尿素的结构和化学性质：水解、缩 二脲反应。巴比土酸和巴比妥类药物。磺胺类药物：磺酸。磺酰胺的生成常见的磺胺类药物。硫醇和硫醚的结构和命名。硫醇的化学性质：弱酸性，重金属盐的生成，氧 化反应。硫醚的氧化反应。第十二章 杂环化合物（学时）目的要求：掌握一些常见的杂环化合物和一些常见的具有生理活性的生物碱。教学内容：杂环化合物的分类和命名。呋喃、吡咯和噻吩的取代反应和加成反应。吡咯的酸碱性。吡唑、咪唑的互变异构现象。吡啶及其衍生物的化学性质：碱性、取代反应、氧化和还原。胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶
9、的结构。喹啉及其衍生物的结构和氧化反应。嘌呤及腺嘌呤、鸟嘌呤、黄嘌呤和尿酸的结构。生物碱的性质和常见的具有生理活性的生物碱的介绍。第十三章 脂类（学时）目的要求：掌握与医学关系密切的脂类和甾体化合物的结构和主要化学性质。教学内容：脂类化合物的概念及其在医学上的意义。油脂的组成。物理性质。化学性质：皂化，加成（加氢、加碘），酸败。类脂的概念。磷脂：卵磷脂、脑磷脂、神经磷脂及糖脂。甾体化合物的立体异构、构象、命名、种类。常见的具有生理活性的甾体化合物。第十四章 碳水化合物（学时）目的要求：掌握与医学关系密切的单糖、二糖和多糖的结构及主要化学性质。教学内容：碳水化合物的概念和分类。单糖的分类。葡萄糖
10、的开链结构和构型。葡萄糖的环状结构和变旋光现象。环状结构的 Harworth 式和构象。果糖的开链结构和环状结构。单糖的理化性质。在酸溶液中的脱水作用，在稀碱液中的互变，氧化，成脎，成酯。重要的单糖：核糖、脱氧核糖、葡萄糖、半乳糖、果糖、氨基糖。寡糖的概念和分类。二糖的结构和理化性质：还原性、水解。重要的二糖：蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖。多糖的概念和结构。重要的多糖：淀粉、纤维素、糖元、粘多糖。第十五章 氨基酸和蛋白质（学时）目的要求：掌握氨基酸、肽和蛋白质的结构和化学性质。教学内容：氨基酸和蛋白质在医学上的重要意义。氨基酸的分类。常见氨基酸及其名称。结构、构型、理化性质：两性电离和等电点。脱水反应，脱羧反应， 与亚硝酸反应，成盐反应，与茚三酮的显色反应。氨基酸的分离和鉴定（纸层析 法、离子交换法）。肽的组成和命名。多肽合成的一般方法。蛋白质的元素组成、分类、结构（一、二、三、四级）。肽键、氢键、二硫 键、盐键、酯键、疏水键。蛋白质的沉淀和变性。蛋白质的显色反应：双缩脲反 应，茚三酮反应。蛋白质的分离和提纯。血红蛋白与血红素。核蛋白。糖蛋白。第十六章 核酸（学时）目的要求：掌握核酸的结构。内容：核酸的分类(DNA,RNA)。核酸的水解和组成。核苷、单核苷酸。 多核苷酸的结构：一级结构，DNA 的双螺旋结构。碱基配对原则。 单核苷酸的衍生：ADP,ATP,GTP,cAMP。
