1、1,第四节 乙炔 炔烃,2,3,一、乙炔的结构,分子式 C2H2,电子式,结构式,HCCH,乙炔直线型分子，键角为180O,结构简式,HCCH,4,碳碳叁键的结构特点,键长,键能,性质,1.5410-10 m,1.3310-10 m,1.2010-10 m,348 KJ/mol,615 KJ/mol,812 KJ/mol,很稳定,一个键易断裂,两个键易断裂,键型,1键长不是C-C单键的13而比13要大，也不是C=C双键的23而比23要大，决定了C C是不同于C-C单键和C=C双键的一种特殊的化学键；,2键能不是CC单键的3倍，比3倍值小，也不是CC单键和C=C双键的简单加和，比其加和值也要小
2、。,5,2、反应原理：,二、乙炔的实验室制法,1、药品：,水,碳化钙（CaC2、俗名：电石）,取用电石时，不能用手拿而要用镊子取，原因是什么？,为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用什么代替水；,应选用什么样的配套装置来控制水量？,饱和食盐水,分液漏斗,6,拓展:,电石的主要成分是一种离子化合物CaC2,电子式为,与水反应方程式为：,CaC2 + 2H2OC2H2 + Ca（OH）2,反应过程分析：,7,5、收集：,排水集气法,4、干燥,浓硫酸,碱石灰等,不用排气法收集乙炔，因乙炔易燃，混入空气点燃易发生爆炸。,8,制少量乙炔时，可用实验室制取乙炔的装置，但工业上大量制取乙炔，除了采用从石
3、油化工产品中制得以外，还是利用电石生产，目前世界先进的电石生产，已经向节能和无污染方向迈进了一大步。我国虽从旧中国的没有乙炔化工发展到现在年产电石228万吨以上，但我们国家的电石生产技术还比较落后，小型开放炉居多，能耗高，污染比较严重。要利用国外先进技术改造我国的电石生产，希望同学们现在努力学习，,阅读：,9,三、乙炔的物理性质,无色无味的气体,密度比空气小（1.16g/L）,微溶于水、易溶于有机溶剂,10,（1）因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味；,（2）如何去除乙炔的臭味呢？请选择合适的装置和试剂。,思考：,实验室制的
4、乙炔为什么会有臭味呢？,11,乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。,注意,1. 氧化反应,（1）燃烧反应,四、乙炔化学性质,现象：,为什么？,点燃前需验纯：,火焰明亮，冒浓烟,12,发生爆炸的乙炔气罐,2005年10月7日，广州某地一乙炔气厂发生爆炸。事故原因是乙炔装运补给点出现意外，引发了乙炔仓库爆炸，厂房严重受损，多人伤亡，爆炸产生的火苗还导致周边山林起火，所幸抢险得力，山火被及时扑灭。,13,氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃烧，产生的氧炔焰温度高达3000以上，可用于切割、焊接金属。,氧炔焰切割金属,焊 枪,14,例2、在1.01105Pa，150
5、OC条件下，某气态烃完全燃烧，反应前后的压强不发生变化，该有机物可能是（ ）A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2,A C,15,(2) 乙炔易被氧化剂氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,16,第四节 乙炔 炔烃,第二课时,17,2.加成反应,1, 2二溴乙烯,1, 1, 2, 2四溴乙烷,与溴水,18,与H2加成,与HCl加成,19,C,20,乙炔的用途,1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。,2、 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。,聚氯乙烯薄膜,21,3、导电塑料聚乙炔,22,我国市场上目前大量使用的塑料制品都是不可降解塑料，以发
6、泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯为原料，分子量达2万以上。只有分子量降低到2000以下，才能被自然环境中的微生物所利用，变成水和其它有机质，而这一过程需要200年；如果将其填埋，将会影响农作物吸收养分和水分，导致减产；对其焚烧会释放出多种化学有毒气体，其中有一种叫二恶英的化合物，毒性极大，即使在摄入很小量的情况下，也能使鸟类和鱼类出现畸形和死亡，对生态环境造成破坏，同时对人体有着很大危害。,白色警告,23,24,当前治理白色污染主要使用的可降解塑料、以纸代塑、生物全降解等新技术中，以纸代塑被认为是目前综合评价最好的替代技术。用这种方法制作的塑料袋、餐具因其无毒无害、易回收、可再生利用、可降解等优点而
7、被冠以“环保产品”的称号,25, 绝缘体变导体,一般在人们的印象中，塑料是不导电的，通常用于普通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但是，2000年3名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统观念提出了挑战。他们通过长期精心地研究，经过对聚合物特殊的改性，使塑料能够表现得像金属一样，具有导电性。这不能不说是一种原创性的开发。,2000年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚大学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化学家马克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川英树，因为他们发现了导电塑料。,26,本节主要学习乙炔的结构、重要性质。,乙炔结构,是含有CC叁键的直线型分子,化学性质,小结,很活泼，可以发生氧化、加成等反
8、应。,27,乙炔,氧化反应,加成反应,28,同步训练,1、所有原子都在同一直线上的是（ ）A、C2H4 B、C2H2 C、C2H6 D、CO2 2、区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是（ ） A、用溴水 B、用酸性KMnO4溶液 C、点燃 D、与H2加成 3、由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br ，下列方法中最可行是 A、先与HBr加成再与HCl加成 B、先与HCl加成再与Br2加成 C、先与Br2加成再与Cl2加成 D、先与Cl2加成再与HBr加成 4、在有催化剂的条件下，将a L乙炔和乙烯的混合气体与足量的H2 加成，消耗1.25a L H2 ，则乙烯和乙炔的体积比为 （ ）A、11 B、
9、21 C、31 D、41 5、相同状况下，将V L 乙炔与 1.5 VL 氢气混和，在催化剂作 用下加热 ，得到的产物是 （ ） A、乙炔 B、乙烯 C、乙烷和乙烯的混合气 D、难以确定,29,例4、电石中的碳化钙和水能完全反应，使反应产生的气体排水，测量排出水的体积，可计算出标准状况乙炔的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。（1）若用下列仪器和导管组装实验装置：如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从左到右连接的顺序（填各仪器、导管的序号）是（ ）接（ ）接（ ）接（ ）接（ ）接（ ）。,30,(2)若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果偏大。这是因为电石中有 _。,其它可与水反应产
10、生气体的物质,通过NaOH溶液或CuSO4溶液,若要减小这种原因造成的误差，试设想一下可采取什么措施？,31,（3）若实验时称取的电石的质量为1.6g。测量排水的体积后，计算成标准状况乙炔的体积为448mL。此电石中碳化钙的质量分数为_。,80%,32,乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较,C2H6,C2H4,C2H2,含 C分数,85.7%,92.2%,80%,键角,构型,结构特点,化学性质,主要反应,燃烧,鉴别,10928,120,180,正四面体(甲烷),平面型,直线型,含CC (单键)碳化合价饱和,含CC (双键)碳化合价未饱和,稳定,活泼,活泼,取代 、 氧化,（燃烧）,加成 、加聚、
11、氧化,（燃烧 、强氧化剂）,加成、氧化,（燃烧 、强氧化剂）,火焰不明亮,火焰较明亮，带黑烟,火焰明亮，带浓烟,溴水、KMnO4不褪色,溴水、KMnO4褪色,溴水、KMnO4褪色,分子式,33,用哪些方法可以区别甲烷和乙炔？, 分别点燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔；火焰呈蓝色的是甲烷。, 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。, 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔；不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。,34, MgC2 、Al4C3与水反应的化学方程式,?,思考,MgC2 、Al4
12、C3晶体结构与电石成分相似，试回答：, Al4C3与NaOH溶液反应的离子方程式,35,36,五、炔烃,1、概念：,分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。,2.炔烃的通式:,CnH2n-2(n2）,但符合这个通式的却不一定是炔烃,（与二烯烃相同）,3、命名：,（与烯烃命名原则相似）,选主链 ：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链,编号 ： 从距碳碳三键最近的一端起编号,写名称 ：取代基位置取代基名称三键位置母体名称,37,4、异构体书写顺序,（与烯烃的异构体书写原则相似）,碳链异构,三键位置异构,种类异构,导练,写出下面物质的同分异构体：,C5H10,C5H8,看书后总结：炔烃的物理性质变化规律:
13、,1.随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,2.炔烃中碳原子小于等于4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或固态,3.炔烃的相对密度小于水的密度,4.炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂,38,炔烃的化学性质:,燃烧：,与酸性KMnO4溶液反应：,能使酸性 KMnO4溶液褪色。,（1）氧化反应,39,（2）加成反应,使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,40,（3）加聚反应,写出丙炔发生加聚反应的方程式,41,为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验
14、中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：,实验探究,（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式:,CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2,42,（3）甲同学设计的实验 （填能或不能）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是 。 （a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应 （b）使溴水褪色的反应，就是加成反应 （c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔 （d）使溴水褪色的物质，就是乙炔,不能,a c,H2S,（2）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质 气体是 ，它与溴水反应的化学方程式 是 在验证过程中必须全部
15、除去。,43,（4）请你选用下列四个装置（可重复使用） 来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入 方框，并写出装置内所放的化学药品。,（5）为验证这一反应是加成而不是取代，请同学们设计简单的实验来证明.,c,NaOH,CuSO4,b,44,学贵有法,乙炔的分子组成,乙炔的分子结构,乙炔的化学性质,思想：,结构,性质,决定,体现,手段：,方法：,类 比,实 验,45,实验室若需制备较多量的乙炔，如何从装置上改进？,学贵有疑,46,1、若要控制乙炔产生的速率，如何从装置上改进？,47,2、若要控制乙炔产生的速率，如何从试剂上改进？,48,纯净的乙炔没有气味，但由电石产生的乙炔常因混有H2S等杂质而
16、有特殊难闻的臭味。,1、今天你制得的乙炔真的是没有气味的吗？这种有特殊难闻臭味的气体是什么？,2、H2S对本实验有影响吗？为什么？,H2S具有较强还原性，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。,49,3、如何避免H2S造成的干扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？请选择必要的装置（可重复使用）。,50,4、如何从试剂上进行改进，避免H2S造成的干扰，验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色？,51,1、该实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度显著减小，试分析原因。 2、如何改进装置，解决这个问题？,52,聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。,学贵有用,1、聚氯乙烯是一种合成树脂，可用于制备塑料和合成纤维等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔为原料制取。请写出有关的反应方程式。,53,方案1：ABE,54,方案2：ACE,55,方案3：ABCE,56,方案4：ACCE,
