1、有机化学,主讲:李炳奇,第二章 开链烃,烃仅由碳、氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物. 简称为烃（hydrocarbon）。,烃是有机化合物的母体，常用 RH表示。 其它各类有机化合物可看作是烃的衍生物。,第一节 烷 烃,甲烷是烷烃中最简单的分子，其成键方式如下:,一、结构,乙烷是含有两个碳的烷烃，其结构如下：,其他烷烃的成键方式同乙烷相似。,C - H SP3-S,C - C SP3-SP3,CnH2n+2,同系列具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物。同系物同系列中的各个化合物互称为同系物。同系列差相邻两个同系物在组成上的不变差数CH2。,同系物的结构相似，化学性质也相似；物理性质则随
2、着碳原子数的增加而呈现规律性的变化，第一个化合物常具有特殊的性质。,烷烃的分子组成通式：,二、同系列和通式,三、结构和同分异构现象,烷烃属于饱和烃，分子中所有碳原子均为SP3杂化；分子内的键均为单键，可沿键轴“自由”旋转；键间的键角10928，空间呈正四面体排布； 可产生碳链异构和构象异构 。,同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。 构造异构体：因分子中原子的连结次序和方式不同而引起的异构体。 碳链异构：分子式相同，碳原子连接方式不同而产生的同分异构现象，称为碳链异构，为构造异构的一种。,碳原子和氢原子的类型,伯碳原子（一级碳原子，1） -只与1个其他碳原子直接相连。 仲碳
3、原子（二级碳原子，2） -与2个其他碳原子直接相连。 叔碳原子（三级碳原子，3） -与3个其他碳原子直接相连。 季碳原子（四级碳原子，4） -与4个其他碳原子直接相连。,伯氢原子（一级氢原子，1） -与伯碳原子相连的氢。 仲氢原子（二级氢原子，2） -与仲碳原子相连的氢。 叔氢原子（三级氢原子，3） -与叔碳原子相连的氢。,指出下列分子中各碳原子的类型（伯、仲、叔、季）？,1,1,1,1,1,1,1,1,1,2,2,2,2,2,2,2,3,3,3,3,3,4,3,四、烷烃的命名,普通命名法：,1、分子中碳原子的数目用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、表示； 2、碳链异构用“正、异、
4、新”表示,“正”表示直链烷烃，常常可以省略。,“异”表示末端为 ，此外别无支链的烷烃。,“新”表示末端为 ，此外别无支链的烷烃。,1892年，日内瓦国际化学会议首次拟定了有机化合物系统命名原则，此后经国际纯粹和应用化学联合会IUPAC（International Union of Pure and Apllied Chemisty）多次修订，所以也称为IUPAC 命名法。中国化学会结合我国文字特点，根据IUPAC法命名原则于1960年制定了有机化学物质的系统命名原则，1980年经修订为有机化学命名原则，这是我们重点学习的有机化合物命名方法。,系统命名法,系统命名法命名原则： （一）选主链选择含
5、碳原子数目最多的碳链作为主链，根据主链碳原子数叫做某烷。分子中如有等长碳链时，应选择分支最多的碳链作为主链。确定主链：链的长短（长的优先）;侧链数目（多的优先）;侧链位次大小（小的优先）。, 烃分子中去掉一个氢原子，所剩下的基团，称为烃基；脂肪烃基用R- 表示。,常见烃基的结构和名称：,甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基,基的表示,（二）定编号：a近取代基;b.取代基位次之和最小。 （三） 写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团的位置、母体名称。 符号写法规则为 基与母体的关系 所有的基都放在母体的前面。 基与基的关系 基与基之间用短线隔开。 位次与基的关系 位次与基也用
6、短线条隔开。 位次与位次的关系 表示相同基的若干个位次，必须用逗点把它们隔开。,系统命名法与普通命名法的区别,正戊烷,戊烷,己烷,正己烷,异丁烷,新戊烷,2-甲基丙烷,2,2-二甲基丙烷,普通命名,系统命名,普通命名,系统命名,烷 烃 的物 理 性 质,1.State,C1-C4 gas， C5-C16 liquid，C17以上 solid,2. b.p.,3. m.p.,1个C，沸点 2030,同分异构体，取代基越多，沸点越低。,5.Solubility,4.Density,同分异构体，对称性好，熔点高。,图2-4 烷烃的沸点、熔点、密度的变化规律,1. 稳定。对强酸，强碱，强氧化剂，强还原
7、剂都不发生反应。 2. 烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。,总体特点,六、烷烃的化学性质,1、卤代反应, 反应活性： F2Cl2Br2I2, 卤代反应取向 (RH中不同H-的相对活性）321CH3-H, 反应机理：自由基取代反应, 自由基的稳定性： 321CH3 , 反应条件：高温或光照, 反应特点：易发生多卤代,甲烷的氯代反应机理：,反应式,反应机理,链引发,链增长,链终止,H= 7. 5KJ/mol Ea=16.7 KJ/mol, H= -112. 9 KJ/mol Ea=8. 3 KJ/mol,2、氧化反应和燃烧, 烷烃在室温下一般不与氧化剂或空气中的氧反应，但在适当的条件下，可以使它们发生部分氧化，生成各种含氧衍生物，如醇、醛、酸等。 烷烃在高温和足够的空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热能。,
