1、第 1 章 饱 和 烃（ 一 ） 思 考 题 部 分思 考 题 1-1写 出 分 子 式 为 C6H14烷 烃 的 所 有 构 造 异 构 体 。CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3思 考 题 1-2下 列 化 合 物 哪 些 是 同 一 化 合 物 ？ 哪 些 是 构 造 异 构 体 ？同 一 化 合 物 ： (2)和 (6)； (3)、 (4)和 (5)构 造 异 构 体 ： (1)、 (2)和 (3)思 考 题 1-3用 系 统 命 名 法 命 名 下
2、列 化 合 物 。(1)2,2,4-三 甲 基 戊 烷 (2) 3,6-二 甲 基 -4-乙 基 -5-丙 基 辛 烷(3)2,3,4-三 甲 基 -5-乙 基 辛 烷思 考 题 1-4写 出 下 列 化 合 物 的 构 造 式(1)CH3CH2CCH2CH3CH3CH3 (2) CH3CCH3CH3CH CH3CH3 (3) CH3CHCH2CH2CH3CH3思 考 题 1-5 写 出 下 列 每 一 个 构 象 式 所 对 应 的 烷 烃 的 构 造 式 。(1) CH3CHCH3CH3 (2) CH3CHCH2CH3CH3 (3) CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH3思 考 题
3、1-6 写 出 下 列 化 合 物 最 稳 定 的 构 象 式 ， 分 别 用 伞 形 式 和 Newman投 影 式 表 示 。(1)HC BrH CHBr Br HH HBrHH1 122 (2) HC O HH CHH O O H HH HO HHH1 1 22思 考 题 1-7比 较 下 列 各 组 化 合 物 的 沸 点 高 低 ， 并 说 明 理 由 。(1)正 丁 烷 异 丁 烷 (2) 正 辛 烷 2,2,3,3-四 甲 基 丁 烷(3) 庚 烷 2-甲 基 己 烷 3,3-二 甲 基 戊 烷理 由 ： 烷 烃 异 构 体 中 ， 直 链 烷 烃 的 沸 点 比 支 链 烷 烃
4、 沸 点 高 。思 考 题 1-8 已 知 烷 烃 分 子 式 为 C5H12， 根 据 氯 代 反 应 产 物 的 不 同 ， 试 推 测 各 烷 烃 的 结 构 并 写 出结 构 式 。(1)和 (4)：CCH3H3C CH3CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3 CH CH2CH3 CH3思 考 题 1-9试 写 出 分 子 式 为 C6H12的 环 烷 烃 的 所 有 构 造 异 构 体 并 命 名 。有 1,2,3-三 甲 基 环 丙 烷 （ 这 个 也 有 一 对 顺 反 异 构 体 ） 、 1-甲 基 -2-乙 基 环 丙 烷 （ 注 意 1号 碳 和 2
5、 号 碳 都 是 手 性 碳 原 子 ， 所 以 有 4个 旋 光 异 构 体 ） 、 1,1,2-三 甲 基 环 丙 烷 （ 2号 碳 为手 性 碳 原 子 ， 有 一 对 旋 光 异 构 体 ） 、 1-正 丙 基 环 丙 烷 、 1-异 丙 基 环 丙 烷 、 1-甲 基 -1-乙 基 环 丙烷 、 1-乙 基 环 丁 烷 、 1,1-二 甲 基 环 丁 烷 、 1,2-二 甲 基 环 丁 烷 （ 注 意 1号 碳 和 2号 碳 都 是 手 性 碳原 子 ， 有 3个 旋 光 异 构 体 ， 其 中 两 个 互 为 对 映 体 ， 另 一 个 是 内 消 旋 体 ） 、 1,3-二 甲
6、基 环 丁 烷（ 这 个 也 有 一 对 顺 反 异 构 体 ） 、 1-甲 基 环 戊 烷 、 环 己 烷 。 如 下 ：(1)环 己 烷 (2)甲 基 环 戊 烷CH3 (3)乙 基 环 丁 烷 CH2CH3(4)1,2-二 甲 基 环 丁 烷 CH3CH3 (5)1,3-二 甲 基 环 丁 烷 CH3H3C(6) 1,1-二 甲 基 环 丁 烷 CH3CH3 (7)丙 基 环 丙 烷 CH2CH2CH3(8)1-甲 基 -1-乙 基 环 丙 烷 CH2CH3CH3(9) 1-甲 基 -2-乙 基 环 丙 烷CH2CH3H3C (10) 1,1,2-三 甲 基 环 丙 烷CH3H3C CH
7、3 (11) 1,2,3-三 甲 基 环 丙 烷 CH3H3C CH3(12) 异 丙 基 环 丙 烷 CH(CH3)2思 考 题 1-10命 名 下 列 各 化 合 物 ：(1)1-甲 基 -2-乙 基 环 戊 烷 (2)反 -1,3-二 甲 基 环 己 烷 (3)环 丙 基 环 己 烷(4)2,6-二 甲 基 -9-乙 基 螺 4.5 癸 烷思 考 题 1-11哪 几 方 面 的 因 素 决 定 了 环 丙 烷 比 其 他 环 烷 烃 的 内 能 要 高 ？环 丙 烷 的 结 构 、 角 张 力 、 扭 转 张 力 、 范 氏 张 力思 考 题 1-12 写 出 下 列 化 合 物 的 优
8、 势 构 象 ：(1) CH3CH2CH3 (2) CH(CH3)2CH3 (3) C(CH3)3CH3思 考 题 1-13 用 简 明 的 化 学 方 法 区 别 化 合 物 丙 烷 、 环 丙 烷 。丙 烷环 丙 烷 饱 和 溴 水 褪 色 环 丙 烷无 现 象 丙 烷（ 二 ） 习 题 部 分1 用 系 统 命 名 法 命 名 下 列 化 合 物 ：(1) 2-甲 基 戊 烷 (2) 3-甲 基 戊 烷 (3)2,2,4-三 甲 基 -3-乙 基 戊 烷(4) 2,5-二 甲 基 -3-乙 基 己 烷 (5) 反 -1,2-二 甲 基 环 己 烷 (6) 1-乙 基 -3-异 丙 基 环
9、 戊 烷(7) 2-乙 基 二 环 2.2.1 庚 烷 (8) 1-甲 基 -3-环 丙 基 环 己 烷(9) 2,2,4-三 甲 基 -3,3-二 乙 基 戊 烷2 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 ：(1)CH3 CCH3CH3CH2CH3 (2) CH3 CH CH2CH3 CH3 (3) CH3 CH CCH3 CHCH2CH3CH3CH3 CH3(4) CH3CH2CHCH3 CHCH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3 (5) C(CH3)3 CH3H H (6) CH3HHBr(7) CH3CH3 (8)3 写 出 C6H14的 所 有 异 构 体 ， 并 用 系 统
10、 命 名 法 命 名 。CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3己烷 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷 2,3-二甲基丁烷4 写 出 下 列 基 团 的 结 构 。(1)CH3CH2 (2) CH(CH3)2 (3) C(CH3)3 (4)CH3(5)CH3CH2(CH3)CH (6)C(CH3)3 (7)CH3CH2CH25. 写 出 符 合 下 列 条 件 的 烷 烃 的 结 构 。(1) CCH3H3C CH3CH3 (2) CH3CHCHCH3
11、CH3CH3 (3) CH3CH2CH2CH2CH3 和 CCH3H3C CH3CH3(4) CH3 CCH3CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH2 CCH3CH3CH2CH3 (5) CH3 CH CH2CH3 CH36. 将 下 列 化 合 物 的 沸 点 由 高 到 低 排 列 成 序 。(2) (1) (3) (4)7. 排 列 下 列 自 由 基 的 稳 定 性 顺 序 。(2) (4) (3) (1)8. 画 出 2,3-二 甲 基 丁 烷 的 几 个 极 端 构 象 式 ， 并 指 出 哪 个 是 优 势 构 象 。CH3CH3 CH3HHCH3 CH3CH3HCH3 HH3
12、C CH3CH3H CH3CH3H CH3 CH3HH CH3H3C对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式对 位 交 叉 式 是 优 势 构 象 。9. 画 出 顺 -1-甲 基 -2-叔 丁 基 环 己 烷 和 反 -1-甲 基 -2-异 丙 基 环 己 烷 的 优 势 构 象 式 。CH3C(CH3)3 和 CH3CH(CH2)210. 完 成 下 列 反 应 式 ：(1)BrCH2CH2CH2CH2Br (2) Cl (3) BrCH2CH2CH2Br 和 CH3CH2CH3 和BrCH2CH2CH3 (4) (CH3)3C C CH2ClCH3CH3第 2 章 不 饱 和 烃（
13、一 ） 思 考 题 部 分思 考 题 2-1 写 出 分 子 式 为 C6H12的 烯 烃 的 各 种 构 造 异 构 体 ， 并 命 名 。1-己 烯 CH2=CHCH2CH2CH2CH3；2-己 烯 CH3CH=CHCH2CH2CH3（ 注 意 ， 有 一 对 顺 反 异 构 体 ） ；3-己 烯 CH3CH2CH=CHCH2CH3（ 有 一 对 顺 反 异 构 体 ） ；2-甲 基 -1-戊 烯 CH2=C(CH3)CH2CH2CH3；2-甲 基 -2-戊 烯 CH3C(CH3)=CHCH2CH3；4-甲 基 -2-戊 烯 CH3CH=CHCH(CH3)2（ 有 一 对 顺 反 异 构
14、体 ） ；4-甲 基 -1-戊 烯 CH2=CHCH2CH(CH3)2；3-甲 基 -1-戊 烯 CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 注 意 3号 碳 是 个 手 性 碳 原 子 ， 所 以 有 一 对 旋光 异 构 体 ；3-甲 基 -2-戊 烯 CH3CH=C(CH3)CH2CH3（ 有 一 对 顺 反 异 构 体 ） ；2-乙 基 -1-丁 烯 CH2=C(C2H5)CH2CH3；3,3-二 甲 基 -1-丁 烯 CH2=CHC(CH3)3；2,3-二 甲 基 -1-丁 烯 CH2=C(CH3)CH(CH3)2；2,3-二 甲 基 -2-丁 烯 (CH3)2C=C(CH3)2思 考
15、题 2-2 判 断 下 列 化 合 物 有 无 顺 反 异 构 体 ， 若 有 ， 写 出 其 构 型 式 并 用 Z/E命 名 法 命 名 ：(2)和 (3)有 顺 反 异 构 体 。思 考 题 2-3 完 成 下 列 反 应 ：(1)CH3CCH3Br CH3 (2) CH3CHCH3 CHBr CH3 (3) CH3OH思 考 题 2-4 写 出 丙 烯 与 溴 的 氯 化 钠 水 溶 液 反 应 的 方 程 式 及 反 应 历 程 。CH3CH CH2 Br2/NaCl/H2O CH2Br CHCH3Br CH2Br CHCH3Cl CH2Br CHCH3OH反 应 历 程 参 见 ：
16、 烯 烃 与 卤 化 氢 的 加 成 反 应 历 程 。思 考 题 2-5 完 成 下 列 氧 化 反 应 ：CH3CCH3O CH3CHO ； CH3CCH3O CH3COOH ； CH3CCH3OH CHCH3OH思 考 题 2-6 某 化 合 物 A， 经 臭 氧 化 、 锌 还 原 水 解 或 用 酸 性 KMnO4溶 液 氧 化 都 得 到 相 同 的 产 物 ，A的 分 子 式 为 C7H14， 推 测 其 结 构 式 。A的 结 构 式 ： CH3C CCH2CH3CH3CH3思 考 题 2-7 完 成 下 列 反 应 式 ：(1)CH3CH CHCH2Cl (2) CH2Br思
17、 考 题 2-8 用 化 学 方 法 鉴 别 下 列 化 合 物 ：2-戊炔1-戊烯 溴水 无现象褪色 1-戊烯 KMnO4/H+ 无气泡有气泡戊烷1-戊烷 2-戊炔 2-戊炔1-戊烯思 考 题 2-9 标 出 完 成 下 列 反 应 的 条 件 ：(1)CH3CH CHCH3 (2) CH3CH2CCH3O (3) CH3CH2C CH2Br(4) CH3CH2COOH CH3COOH思 考 题 2-10下 列 化 合 物 有 无 顺 反 异 构 体 ？ 若 有 写 出 其 构 造 式 并 命 名 。(1)和 (2)均 有 顺 反 异 构 体 。思 考 题 2-11由 乙 炔 和 其 他 必
18、 要 原 料 合 成 1,3-丁 二 烯 。HC CH Cu2Cl2 , NH4Cl CH2 CHC CH2 H2/Lindlar CH2 CH CH CH2思 考 题 2-12完 成 下 列 反 应 式 ：(1) BrBr BrBr (2) (CH3)2CCH3Br CH CH2 (CH3)2C CH CH2Br(3) H3C CN H3C CN多 少（ 二 ） 习 题 部 分1 命 名 下 列 化 合 物 ：(1)(E)-3-乙 基 -2-己 烯 (2)(E)4,4-二 甲 基 -2戊 烯 (3)3甲 基 环 己 烯(4)3-甲 基 -1-丁 炔 (5) 丁 炔 银 (6)3戊 烯 -1-
19、炔 (7)1,2 丁 二 烯(8)(E)-2-甲 基 -1， 3-戊 二 烯 (9)(2E,4E)-2,4 己 二 烯 (10)1,4-二 甲 基 环 己 二 烯2 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 ：(1) CH3 (2) C C CH2CH3HHH3C (3) CH2 C CHCH3 CH2(4) C C CH3CH2CH3HH3C (5) C C CHHH3C H C CH3H (6) CH2 C CH3CH3(7) CH3CH C CH3C CH (8) CH3CH2CH2CHC C CHCH HCH33 下 列 化 合 物 哪 些 有 顺 反 异 构 体 ？ 若 有 ， 写
20、 出 其 顺 反 异 构 体 并 用 Z/E 标 记 法 命 名 。(1)(3)(4)(6)有 顺 反 异 构 体 。4 分 别 写 出 2-甲 基 -2-戊 烯 与 下 列 试 剂 反 应 的 主 要 产 物 ：(1)CH3CCH3OH CHOH CH2CH3 (2) CH3CHCH3 CH2CH2CH3 (3) CH3CCH3O CH3CH2CHO(4) CH3CCH3Cl CHCl CH2CH3 (5) CH3CHCH3 CHBr CH2CH3 (6) CH3CCH3OH CHBr CH2CH3(7) CH3CCH3O CH3CH2COOH (8) CH3CCH3OH CH2CH2CH3
21、5 下 列 化 合 物 与 HBr发 生 亲 电 加 成 反 应 生 成 的 活 性 中 间 体 是 什 么 ？ 排 出 各 活 性 中 间 体 的 稳定 次 序 ：(1)CH3CH2 (2) (CH3)2CH (3) (CH3)3C (4) CH3CHCl稳 定 次 序 为 ： (3) (2) (1) (4)6 完 成 下 列 反 应 式 ：(1)(CH3)2CClCH2CH3 (2)CH3CHClCH2Cl (3)CH3CH(OH)CH2CH3(4)OSO3HCH3 OHCH3 (5) (CH3)2COH CHCH3OH(6) CH3CHO HCHO CH3CCHOO (7) CH2Br
22、(8) CH2 CHCH2Br(9) CH3CH CHCH3 (10) CH3C CCH2CH3 (11) CH3CH2CCH3O (12) CN(13) (14)CH3Br7. 用 化 学 方 法 鉴 别 下 列 化 合 物 ：(1)丙 烷丙 烯丙 炔 溴 水 无 现 象褪 色 丙 炔丙 烯 KMnO4/H+ 无 现 象 丙 烯褪 色 丙 炔丙 烷环 丙 烷 环 丙 烷 银 氨 溶 液 无 现 象 丙 烯白 色 沉 淀 丙 炔环 丙 烷(2) 环 己 烷环 戊 烯 溴 水 无 现 象褪 色 环 戊 烯 KMnO4/H+ 无 现 象褪 色环 己 烷甲 基 环 丙 烷 甲 基 环 丙 烷 甲 基
23、 环 丙 烷环 戊 烯8. 由 丙 烯 合 成 下 列 化 合 物 ：(1)CH3CH CH2 CH3CHCH3BrHBr(2) CH3CH CH2 HBr CH3CH2CH2Br过 氧 化 物(3)CH3CH CH2 CH3CHCH3OHH2OH+(4) CH3CH CH2 H2CCl CHBr CH2BrCl2高 温 ClCH2CH CH2 Br29. 完 成 下 列 转 化 ：(1) CH CH CH3CH2C CCH2CH3NaNH2 NaC CNa CH2CH2Cl(2) CH2BrCH2BrH2C CH CH CH2 Br2高 温 CH2BrCH2Br H2C CH CH CH2
24、CH2BrCH2Br H2/Pt10. CH3CH2C CCH2CH3CH3H3C11. CH3C CCH(CH3)212.A： CH3CH2CH2C CH； B： CH3C CCH2CH3；C： 环 戊 烯 ； D： CH2=CHCH2CH=CH2。13.CH3CH2CH2CH=CH2 或 (CH3)2CHCH=CH214.CH3C CHCH2CH2CCH3 CHCH2CH2CCH3 CH2CH CH2第 3 章 芳 香 烃（ 一 ） 思 考 题 部 分思 考 题 3-1 写 出 分 子 式 为 C9H12的 单 环 芳 烃 的 所 有 同 分 异 构 体 ， 并 命 名 。异 丙 苯 丙
25、苯 邻 乙 基 甲 苯 间 乙 基 甲 苯 对 乙 基 甲 苯 连 三 甲 苯 偏 三 甲 苯 均 三 甲 苯思 考 题 3-2 命 名 下 列 化 合 物思 考 题 3-3 完 成 下 列 化 学 反 应 方 程 式思 考 题 3-4 苯 甲 醚 在 进 行 氯 代 时 ， 为 何 主 要 得 到 对 位 和 邻 位 产 物 ？ 从 理 论 上 解 释 。答 ： 甲 氧 基 为 邻 对 位 定 位 基 ， 解 释 与 书 上 羟 基 解 释 类 似思 考 题 3-5 用 箭 头 表 示 下 列 化 合 物 进 行 硝 化 时 硝 基 进 入 的 位 置 ：思 考 题 3-6 以 苯 或 甲
26、苯 为 原 料 合 成 下 列 化 合 物 ：思 考 题 3-7 命 名 下 列 化 合 物思 考 题 3-8 完 成 下 列 反 应 （ 二 ） 习 题 部 分1 给 出 下 列 化 合 物 的 名 称 或 根 据 名 称 写 出 结 构 式 ：(1)2-乙 基 -5-异 丙 基 甲 苯 (2)4-硝 基 -3-氯 甲 苯 (3)环 戊 苯 (4)2,4,6-三 硝 基 甲 苯(5)对 氯 苯 甲 酸 (6)4-甲 基 -2-苯 基 己 烷 (7)3-苯 基 丙 炔 (8)2,3-二 甲 基 -1-苯 基 -2-戊 烯(9)1-甲 基 -6-氯 萘2 比 较 下 列 各 组 化 合 物 进
27、行 硝 化 反 应 时 的 活 性 顺 序 ， 取 代 基 进 入 苯 环 的 主 要 位 置 ：3 用 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物 ：4 完 成 化 学 反 应 方 程 式 ：5 用 指 定 原 料 合 成 下 列 化 合 物 ：6 解 释 下 列 实 验 结 果 ：（ 1） 异 丁 烯 和 浓 硫 酸 处 理 时 ， 得 到 叔 丁 基 碳 正 离 子 要 稳 定 的 多 ， 所 以 产 物 只 有 叔 丁 苯 。（ 2） 苯 胺 在 室 温 下 与 溴 水 反 应 ， 主 要 得 到 产 物 2,4,6-三 溴 苯 胺 ， -NH2的 定 位 能 力 要 比 -O
28、H还 强 。7 判 断 下 列 化 合 物 有 无 芳 香 性 ：8910第 4 章 旋 光 异 构（ 一 ） 思 考 题 部 分思 考 题 ：4-1.a=-0.39;a=-2.44-2.（ 1） 面 对 称 （ 2） 无 对 称 ； （ 3） 无 对 称 ； （ 4） 中 心 对 称4-3.（ 1） CH3C*HClCH2CH3 ； （ 2） CH3C*H（ NH2） COOH（ 3） C6H5C*H（ OH） COOH； （ 4） CH3C*HClC*H（ OH） CH34-4. （ 1） R; （ 2） R； （ 3） R； （ 4） R； （ 5） S； （ 6） R4-5. （ 二
29、） 习 题 部 分1. 回 答 下 列 问 题（ 1） 无 对 称 面 和 对 称 中 心 ； （ 2） 无 对 映 关 系 ； （ 3） 单 纯 物 与 混 合 物 之 别 ； （ 4） 是2. 下 列 化 合 物 那 些 存 在 旋 光 异 构 体有 旋 光 异 构 体 ： （ 1） ， （ 2） ， （ 4） ， （ 6）无 旋 光 异 构 体 ： （ 3） ， （ 5）3. 写 出 下 列 化 合 物 的 费 歇 尔 投 影 式 。4. 用 R和 S法 标 明 下 列 化 合 物 的 构 型 。（ 1） S,S（ 2） R（ 3） S,R（ 4） R（ 5） S（ 6） S,R（ 7）
30、 S（ 8） R（ 9） S,R（ 10） R,S（ 11） R,R（ 12） R,R5. 下 列 各 组 化 合 物 那 些 是 相 同 的 ？ 哪 些 是 对 映 体 ？ 哪 些 是 非 对 映 体 ？ 哪 些 是 内 消 旋 ？同 一 物 ： （ 1） ， （ 2） ， （ 3）对 映 体 ： （ 4） ， （ 5）非 对 映 体 ： （ 6）内 消 旋 ： （ 3）6.7.8.9.（ 1）（ 2） S型 效 果 更 佳 ；（ 3） 在 不 降 低 除 草 效 果 的 前 提 下 ， 减 少 用 药 量 ， 即 通 过 减 少 使 用 外 消 旋 体 ， 而 使 用 单 一 的S构 型
31、药 物 。第 5 章 卤 代 烃（ 一 ） 思 考 题 部 分思 考 题 5-1 （ 1） 仲 丁 基 溴 （ 2） 叔 丁 基 碘 （ 3） 正 丁 基 溴思 考 题 5-2 （ 1） 3-甲 基 -4-溴 己 烷 （ 2） 4-异 丙 基 -4-氯 -3-溴 -2-碘 庚 烷（ 3） 3-氯 甲 基 戊 烷 （ 4） R-2-甲 基 -3-氯 丁 烷思 考 题 5-3 （ 1） CH3CH2CH2CH2OH （ 2） CH3CH2CH2CH2OC2C5（ 3） CH3CH2CH2CH2CN （ 4） CH3CH2CH2CH2ONO2（ 5） CH3CH2CH2CH2NHR （ 6） CH3
32、CH2CH2CH2I思 考 题 5-4思 考 题 5-5 （ 1） （ 2）（ 3） （ 4）思 考 题 5-6 （ 1） CH3CH2MgCl （ 2）（ 3） CH3CH3 +CH3OMgI （ 4） CH3CH2CH2CH3思 考 题 5-7 （ 1） 、 （ 2） 、 （ 3） 中 都 有 活 泼 氢 ， 不 能 用 于 制 备 Grignard 试 剂 ； （ 4） 能 用 于 制备 Grignard 试 剂思 考 题 5-8思 考 题 5-9思 考 题 5-10 该 反 应 的 消 除 机 理 为 E1， 生 成 的 碳 正 离 子 会 发 生 重 排 。思 考 题 5-11 在
33、碱 性 条 件 下 ， 仲 卤 代 烃 同 时 会 发 生 亲 核 取 代 反 应 和 消 除 反 应 ， 两 种 反 应 是竞 争 关 系 ， 分 别 生 成 亲 核 取 代 产 物 2-丁 醇 和 消 除 反 应 产 物 2-丁 烯 。思 考 题 5-12 （ 1） 2-甲 基 -2-溴 丁 烷 在 水 中 加 热 主 要 按 SN1机 理 进 行 ， 反 应 速 率 更 快 ； 1-溴丁 烷 在 水 中 加 热 主 要 按 SN2机 理 进 行 。 （ 2） 一 氯 乙 烷 与 碘 化 钠 在 丙 酮 中 反 应主 要 按 SN2机 理 进 行 ， 反 应 速 率 更 快 ； 2-氯 丙
34、 烷 与 碘 化 钠 在 丙 酮 中 反 应 主 要按 SN2机 理 进 行 。思 考 题 5-13 2-甲 基 -2-溴 丁 烷 2-甲 基 -3-溴 丁 烷 3-甲 基 -1-溴 丁 烷 ； 消 除 反 应 产 物 的 结构 分 别 为 ： 、 和 。思 考 题 5-14 （ 1） (2) 。（ 二 ） 习 题 部 分1、2、3、 （ 1） 2,4,4-三 甲 基 -6-溴 庚 烷 （ 2） 3-甲 基 -2-溴 戊 烷 （ 3） 1-甲 基 -4-氯 环 己 烷（ 4） 2-甲 基 -5-氯 甲 基 庚 烷 （ 5） 反 -1-溴 -4-碘 环 己 烷 （ 6） S-2,3-二 甲 基
35、-3-氯 戊 烷（ 7） 2-苯 基 -3-氯 戊 烷 （ 8） R-2-氯 -2-溴 丁 烷 （ 9） E-2-甲 基 -1-氯 -1-丁 烯（ 10） 1-苯 基 -2-溴 -1-丁 烯 （ 11） 4-氯 甲 苯 （ 12） 1-氯 甲 基 -4-氯 苯4、 （ 1） ; ;（ 2） ;（ 3） ; ; ;（ 4） ; ; ;（ 5） ;（ 6） ; ; ;（ 7）5、 （ 1） 3-溴 丙 烯 、 2-溴 丁 烷 、 1-溴 丁 烷 、 溴 乙 烯（ 2） 1-碘 丁 烷 、 1-溴 丁 烷 、 1-氯 丁 烷（ 3） 2-甲 基 -2-溴 戊 烷 、 2-甲 基 -3-溴 戊 烷 、
36、 3-甲 基 -1-溴 戊 烷6、 属 于 SN1历 程 的 有 ： （ 2） 、 （ 4） ； 属 于 SN2历 程 的 有 ： （ 1） 、 （ 3） 、 （ 5） 、 （ 6）7、 （ 1）（ 2）8、 （ 1）（ 2）（ 3）（ 4）9、 A、 ； B、 ； C、 。 方 程 式 略10、 A、 ； B、 ； C、 。 方 程 式 略11、 A、 ； B、 ； C、 ； D、 ； E、 ；F、 ； G、 。 方 程 式 略12、 A、 ； B、 ； C、 ； D、 ； E、 或 ；F、 或第 6 章 醇 、 酚 和 醚（ 一 ） 思 考 题 部 分6-1. （ 1） 4-溴 -2-丁
37、醇 ； （ 2） 2-环 己 烯 醇 ； （ 3） 对 甲 苯 基 乙 二 醇6-2. （ 1） 错 误 ， 4-甲 基 -3-戊 烯 -2-醇 ； （ 2） 错 误 ， 3-甲 基 -5-氯 环 己 醇6-3. 构 造 式 ： 1-丁 醇 （ A） 2-丁 醇 （ B） 2-甲 基 -2-丙 醇 （ C）6-4. PX3（ PX5） 或 SOCl26-5. 卢 卡 斯 试 剂 （ ZnCl2/浓 HCl） ， 三 者 产 生 沉 淀 的 速 度 由 慢 到 快 ， 从 而 实 现 区 分 。6-6.6-7. （ 1） 间 -硝 基 苯 酚 ； （ 2） 均 苯 三 酚 ； （ 3） 邻 甲
38、氧 基 苯 酚 ； （ 4） 邻 羟 基 苯 甲 酸 ；（ 5） 5-甲 基 -2 萘 酚 （ 6） 1-羟 基 -2-萘 磺 酸6-8. 酸 性 ：6-9. （ 1） FeCl3 ； （ 2） FeCl3； （ 3） FeCl3先 鉴 定 出 对 乙 苯 酚 ； 再 用 金 属 钠 鉴 定 出 -苯 乙 醇 。6-10.（ 1） 1-甲 氧 基 -2-丁 醇 ； （ 2） 苯 乙 醚 ； （ 3） 甲 基 环 戊 基 醚 ； （ 4） 邻 溴 苯 甲 醚 ； （ 5）4-甲 氧 基 -2-戊 烯6-11. （ 二 ） 习 题 部 分1. 命 名 下 列 化 合 物（ 1） 2,4-二 甲 基
39、 -1-戊 醇 （ 2） 4-甲 基 -2-乙 基 -6-氯 -1-己 醇 （ 3） 乙 基 异 丙 基 醚（ 4） 反 -4-己 烯 -2-醇 （ 5） 对 氯 甲 基 苯 甲 醚 （ 6） 1-苯 基 -1-丙 醇 （ 7） 2,4-二 甲 基 苯 酚（ 8） 对 羟 基 苯 甲 醇 （ 9） 5-甲 基 -2-异 丙 基 环 己 醇 （ 10） 2,3-二 甲 氧 基 丁 烷2. 完 成 下 列 反 应 式3 比 较 下 列 物 质 的 酸 性 大 小 ：（ 1） （ 2） 4. 用 化 学 方 法 鉴 别 下 列 两 组 化 合 物5 将 下 列 化 合 物 按 与 HCl ZnCl2
40、反 应 的 活 性 大 小 排 列 成 序 ：（ 1） （ 2） 6. 叔 丁 醇 钠 与 溴 代 乙 烷 发 生 取 代 反 应 ， 生 产 醚 ； 而 乙 醇 钠 与 叔 丁 基 溴 反 应 是 消 去 反 应 ， 即 ：7. 由 3个 或 3个 碳 以 下 的 有 机 物 为 原 料 合 成 下 列 化 合 物 ：8.9.第 7 章 醛 、 酮 和 醌（ 一 ） 思 考 题 部 分思 考 题 7-1 命 名 下 列 化 合 物 ：（ 1） 2-甲 基 丙 醛 （ 或 异 丁 醛 ） （ 2） 苯 乙 醛 （ 3） 3-甲 基 -2-丁 酮（ 4） 3-甲 基 -2-丁 烯 醛 （ 5）
41、2-环 己 烯 酮 （ 6） 2， 4-戊 二 酮思 考 题 7-2 将 下 列 化 合 物 与 HCN反 应 的 活 性 按 由 大 到 小 顺 序 排 列 ：（ 4） （ 2） （ 1） （ 6） （ 3） （ 5） （ 7）思 考 题 7-3 以 乙 炔 或 乙 醇 为 原 料 合 成 -羟 基 丙 酸 （ 乳 酸 ） 。思 考 题 7-4 完 成 下 列 转 化 ：（ 1） 或（ 2）思 考 题 7-5 用 简 单 的 化 学 方 法 分 离 2-戊 炔 的 水 合 产 物 ： 2-戊 酮 和 3-戊 酮 。思 考 题 7-6 完 成 下 列 转 化 ：（ 1）（ 2）或思 考 题 7
42、-7 完 成 下 列 转 化 ：思 考 题 7-8 用 化 学 方 法 鉴 别 下 列 化 合 物 ：（ 1）（ 2）思 考 题 7-9 完 成 下 列 反 应 式 ：思 考 题 7-10 用 甲 醛 和 乙 醛 为 原 料 合 成 季 戊 四 醇 。思 考 题 7-11 判 断 下 列 化 合 物 哪 些 能 发 生 碘 仿 反 应 ？能 发 生 碘 仿 反 应 的 有 ： 、 、 、 、 思 考 题 7-12 指 出 下 列 化 合 物 哪 些 能 发 生 自 身 羟 醛 缩 合 反 应 ？ 哪 些 能 发 生 歧 化 反 应 ？能 发 生 自 身 羟 醛 缩 合 反 应 的 是 ： （
43、2） 、 （ 5）能 发 生 歧 化 反 应 的 是 ： （ 1） 、 （ 3） 、 （ 4）思 考 题 7-13 完 成 下 列 反 应 式 ：（ 二 ） 习 题 部 分1 命 名 下 列 化 合 物 ：（ 1） 2-甲 基 丁 醛 （ 2） 1-戊 烯 -3-酮 （ 3） 对 甲 氧 基 苯 甲 醛（ 4） 2-甲 基 -5-异 丙 基 -2-环 己 烯 酮 （ 5） 3,7二 甲 基 -6-辛 烯 醛 （ 6） 环 己 酮 缩 乙 二 醇（ 7） 茚 三 酮 （ 8） 3-苯 基 丙 烯 醛 （ 肉 桂 醛 ） （ 9） 环 戊 酮 肟 （ 10） 1,5-二 甲 基 -9,10-蒽 醌
44、2 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 ：（ 1） Cl3CCH(OH)2 （ 2） (3)OHCCHO (4)（ 5） （ 6） （ 7） （ 8）（ 9） （ 10） （ 11）3 写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物 ：（ 1） LiAlH4 或 NaBH4 H3O+ （ 2） 同 （ 1）（ 3） CH3CH2COCl/AlCl3 ； （ 4）（ 5） （ 6）（ 7） （ 8）（ 9）（ 10）4 用 简 单 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物 ： （ 方 法 很 多 ， 以 题 解 下 仅 供 参 考 ）5 把 下 列 各 组 化 合 物 按 羰 基
45、的 活 性 排 列 成 序 ： （ 各 组 依 次 编 号 为 a、 b、 c、 d）（ 1） d c b a （ 2） d b a c（ 3） a b c d （ 4） c a b d6 下 列 化 合 物 那 些 能 发 生 碘 仿 反 应 ？ 写 出 其 反 应 产 物 。能 发 生 碘 仿 反 应 的 是 ： （ 1） 、 （ 3） 、 （ 6） 、 （ 8） ， 它 们 反 应 的 产 物 （ 碘 仿 除 外 ） 分 别 是 ：7 将 下 面 两 组 化 合 物 按 沸 点 高 低 顺 序 排 列 ： （ 各 组 依 次 编 号 为 a、 b、 c、 d）（ 1） a c b d （
46、 2） b a d c8 用 指 定 原 料 及 必 要 的 试 剂 （ 无 机 试 剂 任 选 ） ， 完 成 下 列 转 化 。推 导 化 合 物 结 构 （ 推 断 题 ）910、11、第 8 章 羧 酸 、 羧 酸 衍 生 物 和 取 代 酸（ 一 ） 思 考 题 部 分思 考 题 8-1 将 下 列 化 合 物 按 酸 性 强 弱 次 序 排 列 。 （ 各 组 依 次 编 号 为 a、 b、 c）（ 1） c b a（ 2） a b c （ 3） a b c思 考 题 8-2 完 成 下 列 反 应 式 ：思 考 题 8-3 丙 酰 氯 与 下 列 化 合 物 作 用 将 得 到
47、什 么 主 要 产 物 ？思 考 题 8-4 完 成 下 列 转 化 ：思 考 题 8-5 比 较 下 列 化 合 物 的 酸 性 强 弱 ： （ 2） （ 3） （ 4） （ 1）思 考 题 8-6 由 乙 酰 乙 酸 乙 酯 和 丙 二 酸 二 乙 酯 合 成 下 列 化 合 物 ：（ 二 ） 习 题 部 分1 命 名 下 列 化 合 物 ：（ 1） 2,4-二 甲 基 己 酸 （ 2） 3-戊 烯 酸 （ 3） E-2-溴 -2-丁 烯 酸（ 4） R,R-1,2-环 丙 烷 二 甲 酸 （ 5） 2-溴 丙 酰 溴 （ 6） 2-乙 基 -3-苯 基 丙 烯 酸（ 7） 间 溴 苯 甲
48、 酸 （ 8） 乙 酸 苄 酯 （ 9） 2,4-二 氯 苯 氧 乙 酸 （ 10） 邻 苯 二 甲 酸 酐（ 11） 乙 酰 水 杨 酸 （ 12） 2-羟 基 丁 二 酸2 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 ：3 比 较 下 列 各 组 化 合 物 的 酸 性 强 弱 ： （ 各 组 依 次 编 号 为 a、 b、 c、 d）（ 1） c d b a （ 2） a b d c （ 3） d b c a（ 4） a b c d （ 5） a b d c4 用 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物 ：（ 1）（ 2）（ 3）（ 4）5 用 化 学 方 法 将 分 离 下 列 化 合 物 ：（ 1）（ 2）6 完 成 写 列 反 应 方 程 式 ：（ 1） C2H5Br， C2H5CN， C2H5COOH， C2H5COCl， C2H5COOC2H5；（ 2） C2H5COONH4， C2H5CONH2；（ 3） ； （ 4）（ 5） （ 6） (CH3)2C CHCOOH， (CH3)2C CHCH2OH（ 7） CH3COOC2H5 ， CH3COCH2COOC2H5（ 8）（ 9）
