1、高二化学 选修五 NO.10 编制人：沈达英 审核人：张培余第二单元 芳香烃学习目标1、以典型的芳香烃为例，比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。2、根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环上的加成和取代反应。教学重点苯的结构和性质教学难点苯的结构和性质教学过程【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构
2、上有什么共同的特点呢？芳香族化合物 。【问】什么是烃类物质？把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物芳香烃。芳香烃芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。一、 苯的结构与性质1 苯的结构（1）分子式：（2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？ 苯的 1H 核磁共振谱图（教材 P48）苯分子中 6 个 H 所处的化学环境完全相同1866 年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？ 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和 是同一种物质 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾
3、溶液腿色 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。ClClClCl高二化学 选修五 NO.10 编制人：沈达英 审核人：张培余说明苯环中 存在单双键交替的结构，因此凯库勒式 能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？见【拓展视野】（3）分子空间构型2 苯的物理性质3 苯的化学性质（1）氧化反应（2）苯的溴代反应原理： 现象：注意：1 直型冷凝管的作用：2 锥形瓶的作用：3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下？4 碱石灰的作用：5 纯
4、净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色？6 NaOH 溶液的作用:7 最后产生的红褐色沉淀是什么?（3）苯的硝化反应：原理： 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现 。注意：1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别？4.试管塞上的玻璃直导管的作用？5.制得的产物不是无色，为什么？如何提纯硝基苯？（4） 苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与 H2能在 180250、压强为 18MPa 的条件下发生加成反应 3H 2 Ni高温、高压高二化学 选修五 NO.10 编制人：沈达英 审核人：张培
5、余小结：苯的性质。1、下列事实不能说明苯分子中不是单双建交替的结构的是A.邻二甲苯不存在同分异构体B.间二甲苯不存在同分异构体C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ( )A.各原子均位于同一平面上， 6 个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B.苯环中含有 3 个 C-C 单键，3 个 C=C 双键C.苯环中碳碳键的键长介于 C-C 和 C=C 之间 D.苯分子中各个键角都为 120o3、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 ( )A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应4、下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是 （ ）A.C6H6 B. C6H5ClC.C6H5CH=CH2 D. C6H5CH35、下列各组物质能用分液漏斗分离的是 （ ）A.C6H5Br 和 C6H6 B.C6H5NO2 和 H2O C.C6H6 和 CCl4 D.C6H14 和 C6H6
