1、1有机化学实验教学大纲课程名称：有机化学实验 课程编码： 111117040英文名称：The organic chemistry experiment 学 时： 84 学 分：3.5适用专业：理学院材料化学 课程类别：必修课程性质： 实验 先修课程：有机化学参考教材：基础实验化学（有机及物化部分） 、南开大学出版社、王世润、2002 年第一版一、 制定本大纲的依据“有机化学实验”作为化学专业一门独立的课程，其教学的目的是通过实验，使学生训练并掌握有机化学实验的基本技能，学会正确选择的有机化合物的合成、分离、提纯和分析鉴定的方法。通过实验，培养学生观察现象，分析问题和解决实验中所遇到问题的能力。
2、同时它也是培养学生理论联系实际，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯的一个重要环节。为了达成上述之目的，本课程教学大纲根据 2006级材料化学专业培养计划和有机化学实验课程教学大纲制定。二、本实验课程的具体安排实验项目的设置及学时分配序号 实验项目名称 内容简介实验学时实验要求实验类型实验类别每组人数1实验基本知识介绍及实验演示介绍实验室要求和安全常识、学习识别和清洗仪器。 4必修 演示 基础2 熔、沸点的测定熟悉应用显微熔点测定仪测定固体物质的熔点,掌握微量法测定液体物质沸点的技术。4 必修 验证 基础 23液体有机化合物的干燥及常压蒸馏了解液体有机物的干燥原理和方法,了解蒸馏的用途
3、，练习蒸馏操作。熟练掌握蒸馏装置的安装和拆卸。5 必修 验证 基础 224 乙醇水混合物的分馏 了解分馏有机物的原理和方法，练习分馏操作 4 必修 验证 基础 25 重结晶乙酰苯胺掌握重结晶的适用条件溶剂的选择和操作技术（热饱和溶液的配制、脱色及热过滤） 。5 必修 验证 基础 26 乙酸正丁酯的制备学习乙酸正丁酯的制备原理和方法，熟悉并掌握分水器的使用、液体有机物的洗涤及干燥等基本操作5 必修 验证 基础 27 水蒸气蒸馏 学习并掌握水蒸气蒸馏的原理，掌握水蒸气蒸馏实验操作方法与技巧。 5 必修 验证 基础 28 薄层色谱学习薄层色谱分离的原理及应用，掌握比移值（R f）的计算方法。熟练掌握
4、薄层色谱的操作方法。5 必修 验证 基础 29 减压蒸馏 学习并掌握减压蒸馏的原理，熟悉并掌握减压蒸馏的基本操作。 4 必修 验证 基础 210 己二酸的制备了解并掌握高锰酸钾法制备己二酸的原理及方法，进一步掌握尾气吸收装置与电动搅拌操作。6 必修 验证 基础 211 柱色谱学习柱色谱分离的原理及意义，掌握柱色谱的装柱，展开剂的配置，掌握柱色谱分离的基本操作。5 必修 验证 基础 212 环己烯的制备学习环己醇在酸催化下分子内脱水制备环己烯的原理和方法，了解分馏的原理和基本操作。5 必修 验证 基础 213 升华及从茶叶中提取咖啡因学习从天然产物茶叶中提取咖啡因的原理与方法，了解索氏提取器的使
5、用和升华的基本操作6 必修 验证 基础 214 正丁醚的制备学习醇在酸催化下分子间脱水制取醚的原理和方法，熟悉分水器的使用方法。 。5 必修 验证 基础 215 安息香的制备学习安息香缩合反应的原理和应用维生素 B1为催化剂进行反应的实验方法，进一步熟悉回流、重结晶等基本操作。6 必修 验证 基础 2316通过Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇学习并掌握苯甲醛的岐化反应原理和实验方法 6必修 验证 基础 217 交接仪器与实验考试 回收仪器，进行实验操作测试 4 必修 基础 1三、本实验课在该课程体系中的地位与作用有机化学实验是专业基础课的重要组成部分，为必修课程。其设置的目的是加深
6、学生对理论课讲授的基本原理和基础知识的理解和掌握，重点掌握有机化合物的合成原理和方法；同时培养学生正确地掌握化学实验课的基本操作方法和技能技巧，以及独立进行科研工作和思考的能力。四、学生应达到的实验能力与标准对于材料化学的本科学生，有机化学实验课程计划学时 84，教学过程需要半年时间。根据实际情况，其教学的主要内容包括以下几个方面：1. 要求学生进行实验前必须对各方面知识有全面了解。包括实验室安全知识、事故的预防与急救处理、实验常用仪器及装置的洗涤、干燥与保养、有机化合物的提纯方法与技术、有机化合物的物理性质及结构鉴定方法、工具书的查阅方法以及实验报告的撰写等各个方面的全方位介绍。这些内容也可
7、以贯穿在整个教学过程中。2.要求学生掌握基本实验操作。包括各种实验装置的组装与搭配、干燥剂的选择与使用、分离和提纯操作（蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、重结晶、升华、萃取、简单过滤、薄层色谱等） 。各类有机化合物的物理性质测定技术：如折光测定、折光率、熔点、沸点的测定等。通过实验，使学生掌握实验技能及对这些技能的要求，为进一步合成有机化合物打下坚实的基础。3. 要求学生了解并掌握一些有机合成实验。本部分包括醚的合成、酯的合成、环己烯、卤代烃制备、己二酸的合成、安息香的合成等。通过这些合成实验以巩固和提高实验基本操作技能。4.培养学生的发散性思维,增强创新能力.学会正确观察实验现象合理处理数据
8、，准确描绘仪器装置简图，撰写实验报告，查阅化学手册以及设计实验的能力。五、讲授实验的基本理论与实验技术知识实验一、 实验基本知识介绍及实验演示1.教学基本内容（1）讲解实验要求、实验室规定、实验报告的处理及实验成绩的评定等。4（2）讲解了解实验室要求和安全常识，清洗仪器。（3）1-溴丁烷制备实验的演示。2.教学基本要求（1）了解验室要求和安全常识。（2）基本掌握查化工手册。（3）熟悉掌握识别和清洗仪器。（4）通过多媒体教学学习 1-溴丁烷的制备。实验二、 熔点与沸点的测定1.教学基本内容 （1）熟悉应用显微熔点测定仪测定固体物质的熔点（2）掌握微量法测定液体物质沸点的技术。2.教学基本要求（1
9、） 熟练掌握使用提勒管测定沸点操作技能。 （2） 熟练掌握用显微熔点测定仪测定固体物质的熔点。3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器：温度计、酒精灯、提勒管、铁架台、毛细管、玻璃管、熔点仪药 品： 乙醇、乙酰苯胺、正丁醇实验三、 液体有机物的干燥及常压蒸馏1. 教学基本内容（1）了解液体有机物的干燥原理和方法（2）了解蒸馏的用途，练习蒸馏操作。2.教学基本要求（1）基本掌握蒸馏仪器的安装与拆卸。 （2）熟练掌握以水和乙醇等为对象训练蒸馏操作技术。（3）了解有机物的干燥原理和方法3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器： 蒸馏装置、温度计、直型冷凝管、蒸馏头、接液管、圆底烧瓶 药 品 ： 乙醇、水实验四、
10、乙醇水混合物的分馏1. 教学基本内容（1）学习分馏的原理及其应用。5（2）掌握实验室常用的分馏的操作。2.教学基本要求（1）基本掌握分馏仪器的安装与拆卸。 （2）以水和乙醇的混合物为对象，训练分馏操作技术。（3）了解有机物分馏操作的原理。3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器： 分馏装置、温度计、直型冷凝管、蒸馏头、接液管、圆底烧瓶 药 品 ： 乙醇、水实验五、重结晶乙酰苯胺1.教学基本内容：（1）重结晶溶剂的选择。（2）热饱和溶液的配制。（3）有机化合物的脱色及热过滤。2.教学基本要求（1）以乙酰苯胺为对象，掌握重结晶操作技术。 （2）掌握有机物用活性炭脱色除去杂质的方法。（3） 熟练掌握热过滤
11、和抽滤。3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器：保温漏斗，吸滤瓶，布氏漏斗，减压泵，酒精灯，烧杯，玻璃棒，滤纸等。药 品：乙酰苯胺、活性炭实验六、乙酸正丁酯的制备1.教学基本内容（1）学习乙酸正丁酯的制备原理和方法。（2）熟悉并掌握分水器的使用（3）液体有机物的洗涤及干燥等基本操作。2.教学基本要求（1）了解乙酸正丁酯的制备原理和方法。 （2）熟悉并掌握分水器的使用。（3）熟练掌握体有机物的洗涤。3.实验的基本仪器设备和耗材6仪 器：蒸馏装置（球型冷凝管、圆底烧瓶） 、烧杯、分水器、药 品：正丁醇、冰醋酸、浓硫酸实验七、水蒸气蒸馏1.教学基本内容：（1）学习并掌握水蒸气蒸馏的原理。（2）掌握水蒸气
12、蒸馏实验操作方法与技巧。2.教学基本要求（1）了解水蒸气蒸馏的原理。 （2）熟悉并掌握水蒸气蒸馏装置的使用。（3）熟练掌握水蒸气蒸馏实验操作方法与技巧。3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器：水蒸气发生器、蒸馏装置、T 型阀、止血夹、量筒、温度计、分液漏斗。 药 品 橙皮、水。实验八、薄层色谱分离法1.教学基本内容（1）学习薄层色谱分离的原理及应用（2）掌握比移值（R f）的计算方法。2.教学基本要求（1）了解薄层色谱分离的原理。 （2）熟练掌握掌握比移值（R f）的计算方法。（3）掌握展开剂的配置。（4）熟练掌握薄层色谱的操作方法。3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器：薄板、广口瓶、镊子。药 品：
13、水、丙酮、甲基橙、乙基紫实验九、减压蒸馏1.教学基本内容（1）学习并掌握减压蒸馏的原理。（2）熟悉减压蒸馏的基本操作。2.教学基本要求7（1）了解减压蒸馏的原理。 （2）熟练掌握减压蒸馏的基本操作。（3）熟练掌握从沸点与压强的关系图中找出化合物在不同压强下的沸点。3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器：减压蒸馏装置，圆底烧瓶、真空泵等。药 品：正丁醇实验十、己二酸的制备1.教学基本内容（1）了解并掌握高锰酸钾法制备己二酸的原理及方法。（2）进一步掌握热过滤操作。（3）学习使用电动搅拌操作。（40 学习恒压滴液漏斗的使用。2.教学基本要求（1）了解环己醇氧化制备己二酸的原理。 （2）熟悉并掌握尾气吸
14、收装置的安装。（3）熟练掌握电动搅拌操作。3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器：电动搅拌器、量筒、温度计、四口瓶、恒压滴液、抽滤瓶。 药 品：环己醇、高锰酸钾、氢氧化钠。实验十一、柱色谱分离法1.教学基本内容（1）学习柱色谱分离的原理及应用。（2）掌握柱色谱分离的基本操作。2.教学基本要求（1） 了解柱色谱分离的原理。 （2）掌握柱色谱的装柱，展开剂的配置。（3） 熟练掌握柱色谱分离的基本操作3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器：色谱柱、锥形瓶、玻璃棒药 品：无水乙醇、中性氧化铝、甲基橙、乙基紫8实验十二、环己烯的制备1.教学基本内容（1）学习环己醇在酸催化下分子内脱水制备环己烯的原理和方法。（2
15、）了解分馏的原理和基本操作。2.教学基本要求（1）了解醇在酸催化下分子环己烯的原理和方法。 （2）了解分馏的原理。（3）熟练掌握分馏操作。3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器：蒸馏装置，烧杯、分馏柱、空气冷凝管等。药 品：环己醇，浓硫酸（磷酸）实验十三、升华及从茶叶中提取咖啡因1.教学基本内容（1）学习从天然产物茶叶中提取咖啡因的原理与方法（2）掌握索氏提取器的使用并了解其原理。（3）升华的基本操作。2.教学基本要求（1）了解茶叶中提取咖啡因的原理与方法。 （2） 了解索氏提取器的使用原理。（3）熟练掌握索氏提取器的使用（4）熟练掌握升华的基本操作。3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器: Soxh
16、let 提取器、蒸馏装置，烧杯、升华装置等药 品：茶叶末、95%乙醇、生石灰实验十四、正丁醚的制备1.教学基本内容（1）学习醇在酸催化下分子间脱水制取醚的原理和方法。（2）熟悉分水器的使用方法。2.教学基本要求9（1）了解醇在酸催化下分子间脱水制取醚的原理。 （2）掌握合成醚的制备方法。3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器：空气冷凝管、分液漏斗、烧杯、试管、量筒、秒表、温度计药 品：正丁醇、弄硫酸、50%硫酸、氯华钙。实验十五、安息香的制备1.教学基本内容（1）学习安息香缩合反应的原理和应用维生素 B1为催化剂进行反应的实验方法。（2）进一步熟悉回流、重结晶等基本操作。2.教学基本要求（1）了解
17、安息香缩合反应的原理。 （2）了解维生素 B1的催化剂原理。（3）掌握合成安息香的实验方法。3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器：回溜装置，加热套、烧杯、量筒、PH 试纸。药 品：苯甲醛、氢氧化钠、维生素 B1实验十六、通过 Cannizzaro反应制备苯甲酸和苯甲醇1.教学基本内容：（1） 理解苯甲醛由 Cannizzaro歧化反应制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。（2） 通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，蒸馏及重结晶等纯化技术。（3） 掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作。（4）掌握有机酸的分离方法。2.教学基本要求（1）掌握由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的方法。（2）掌握萃取分离化合物的方法。（3
18、）进一步掌握蒸馏及重结晶等纯化技术。3.实验的基本仪器设备和耗材仪 器：锥形瓶、圆底烧瓶、直形冷凝管、接引管、接受器、蒸馏头、温度计、分液漏斗、烧杯、短颈漏斗、玻璃棒、布氏漏斗、吸滤瓶药 品： 苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、乙醚、饱和亚硫酸氢钠、10碳酸钠、无水硫10酸镁六、实验的考核与成绩评定考核方式：从预习、操作、结果、实验报告、纪律卫生等相结合给出平时成绩占总成绩的70%，操作考核总成绩的 30%。两项之和为实验考核成绩。评定标准如下。1.预习（10 分）：要求每位学生写出实验原理、注意事项，查找有关试剂的物理常数，列出实验步骤。2.实验操作（20 分）：要求每位学生实验过程中操作规范，其中包括仪器的选择，药品、试剂的称量与量取，操作的熟练程度，实验记录情况等方面；安装实验装置，其中包括实验装置安装的正确与否。3.实验结果（15 分）：包括产品的外观，重量，纯度等方面。4.实验报告（15 分）：包括实验目的、原理是否明确、是否正确，实验步骤，实验现象，主要数据和讨论等。等等5.纪律、卫生（10 分） 。6.操作考核成绩 30分。通过合成实验考察实验操作能力。另外，凡发现实验中有臆造、涂改、抄袭者，一律以 0 分计。七、主要参考书基础实验化学（有机及物化部分） 、南开大学出版社、王世润、2002 年第一版制定人：韩 聪 审定： 批准： 2006年 12 月
