1、1有机化学（理） 教学大纲授课专业：理科各专业学时数：114 学分数：6一、本课程的性质和目的本课程是化学专业和应用化学专业重要的学科基础必修课。课程的任务是使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，为今后进一步学习有机化学相关领域中的内容打下必要的基础。二、课程教学内容第一期（共 57 学时,含课堂讨论 4 学时、期中测验 3 学时）：第一章 绪论（2 学时）要求理解或掌握有机结构的基本概念及基本理论，包括原子轨道理论、分子轨道理论及价键理论，一般了解其他内容。分子轨道理论为难点，讲解时需拓宽书本内容以帮助学生理解。第二章 烷烃（3 学时）重点介绍并
2、要求深刻理解与熟练掌握烷烃的结构、命名、构象、反应及甲烷氯化反应机理，一般理解其他内容。烷烃的构象、反应过程中的能量变化为难点，构象的讲解需借助于模型。第三章 环烷烃（3 学时）要求深刻理解与熟练掌握单、双环烷烃的命名，单环烷烃的化学反应、环张力、稳定性及构象。一般理解其他内容。单环烷烃的构象特别是取代环已烷的构象内容为难点。第四章 对映异构（4 学时）要求深刻理解并熟练掌握比旋光度、不对称碳原子、分子的手性及对称性、对映异构体、外消旋体、内消旋体的概念，费歇尔投影式的使用，以及含一个及多个不对称碳原子的开链化合物中不对称碳的构型的确定。分子有无手性的判定、费歇尔投影式的使用及不对称碳原子的构
3、型的确定为本章的难点。第五章 卤代烷（5 学时）要求深刻理解并熟练掌握一卤代烷的命名、结构、化学反应及制备方法，格利雅试剂，二烷基铜锂，SN1 及 SN2 反应历程与主要影响因素。SN1、SN2 反应历程和主要影响因素，以及格利雅试剂为本章的难点。一般理解其他内容。第六章 烯烃（5 学时）要求深刻理解并熟练掌握烯烃的命名、制备方法和化学反应，烯烃亲电反应历程，E1与 E2 反应历程、方向及立体化学，理解 E1 与 SN1，E2 与 SN2 的竞争。烯烃的亲电反应历程，E1 与 E2 反应机理为难点。第七章 炔烃和二烯烃（5 学时）要求深刻理解并熟练掌握炔烃及二烯烃的命名、结构、化学反应、共轭作
4、用以及共振式2的书写要点。共轭作用与共振式为难点，需拓宽其内容并使之条理化，以帮助学生理解。第八章 芳烃（7 学时）要求深刻理解并熟练掌握单环芳烃的命名、结构及化学反应，一、二取代苯的定位规律、休克尔规律及芳环上亲电取代反应及亲核取代反应机理。其他内容一般掌握或简单了解。傅克反应、亲电取代反应机理、定位规律及休克尔规律为难点。第十章 醇和酚（4 学时）要求熟练掌握醇和酚的结构、命名、化学反应、醇的制法。重排反应及逆合成分析是本章的难点。第十一章 醚（3 学时）要求熟练掌握醚的结构、命名，醚及环氧化合物的反应及制法。一般掌握硫醇、硫酚和硫醚的性质和制备。本章所介绍的反应机理部分为难点。第十二章
5、醛酮（6 学时）要求熟练掌握醛酮的命名、结构、反应及制法。一般掌握 ,-不饱和醛酮和醌的反应。醛酮的反应（特别是亲核加成反应）为本章的重点和难点，需强调学生牢牢掌握。另：习题课（3 学时）小组讨论（4 学时）期中测验（3 学时）第二期（共 57 学时，含课堂讨论 3 学时）：第十三章 羧酸（4 学时）要求重点掌握一元羧酸的结构、命名、制备及反应，一般掌握二元羧酸的化学反应。一元羧酸的制法为本章的难点。第十四章 羧酸衍生物（5 学时）重点介绍并要求熟练掌握羧酸衍生物的结构、命名和化学反应，酯、酰胺和腈的水解反应机理，里特反应机理和拜尔一维利格反应机理。其中的有机反应机理为难点。一般了解其他内容。
6、第十五章 不饱和羧酸和取代羧酸（6 学时）重点介绍并要求熟练掌握不饱和羧酸、卤代羧酸以及醇酸的结构、制法、反应，-酮酸酯的合成，乙酰乙酸乙酯合成法，丙二酸酯合成法，迈克尔反应。克莱森酯缩合、迈克尔反应、乙酰乙酸乙酯合成法及丙二酸酯合成法为难点。自学碳酸衍生物。第十六章 胺（5 时）重点介绍并要求熟练掌握胺的结构、命名、碱性、反应和制法，酰胺的霍夫曼重排反应，季铵碱的霍夫曼消去反应，烯胺的生成及应用。霍夫曼重排及霍夫曼消去为难点，一般了解其他内容。第十七章 其他含氮化合物（4 时）重点介绍并要求熟练掌握芳香族硝基化合物的反应，重氮甲烷和碳烯类化合物的反应，以及芳香重氮盐的反应和在有机合成上的应用
7、。其中，相关的反应机理（尤其是芳环上的3亲核取代反应机理）为本章的难点。一般了解其他内容。第十八章 含硫、磷和硅的化合物（3 时）要求理解并熟练掌握含硫化合物的主要性质，含磷化合物的 Arbuzov-Michaelis 反应、Wittig 反应以及 Horner-Emmons 反应。一般了解其他内容。第十九章 杂环化合物（6 学时）重点要求掌握吡咯、呋喃、噻吩、吲哚、吡啶、喹啉的结构、化学性质及主要合成方法。杂环化合物的结构和相关反应机理为本章的难点。一般了解其他内容。第二十章 碳水化合物（4 学时）重点要求掌握单糖的结构、构型、构象和反应，常见低聚糖的结构及主要性质。本章的难点在于单糖的环状
8、结构及构象，低聚糖及多糖的结构及构象。一般了解其他内容。第二十一章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸(2 学时)（因学科基础选修课生物化学包含该章内容,故只作简单介绍）第二十二章 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱(2 学时)（因专业选修课天然有机化学包含该章内容,故只作简单介绍）第二十三章 周环反应（4 学时）要求掌握电环化反应、环加成反应和 迁移反应的内涵及其选择规律，掌握轨道对称性守恒原则，学会使用前线轨道理论解释这些周环反应的选择规律，并能运用这些选择规律预测周环反应的结果。难点在于运用轨道对称性守恒原则以及前线轨道理论解释周环反应的选择性。第二十六章 有机合成（5 学时）重点介绍并要求掌
9、握碳胳的形成，官能团的相互转化，以及指定构型的合成方法，掌握有机化合物合成路线的一般性推导方法。难点在于碳胳的形成和合成路线的推导。另：习题课（4 学时）小组讨论（3 时）期中测验三、课程教学的基本要求本课的教学环节包括课堂讲授，学生自学，讨论课，习题，答疑，质疑、期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求学生掌握有机化合物的基本概念、基本理论，各类主要化合物的命名、性质、反应、主要反应机理以及制备方法，并能正确地应用这些知识解决问题，为后续的课程奠定良好的基础。四、建议教材和教学参考书目1胡宏纹主编.有机化学（上、下册）.北京:高等教育出版社，2006（第三版） ，1994（第二版）2邢
10、其毅等.基础有机化学（第二版,上、下册）.北京: 高等教育出版社,19943邢其毅等.基础有机化学习题解答与解题示例.北京:北京大学出版社，19984冯骏材等.有机化学学习指导.北京:科学出版社,20035冯骏材等.有机化学习题精解（上、下册）.北京:科学出版社,20016许国根，许萍萍.有机化学(高教.第二版)全析精解.西安:西北工业大学出版社，200647庞金兴主编.有机化学习题精解.成都：西南交通大学出版社，20048A. Streitwieser, Jr. and C. H. Heathcock. Introduction to Organic Chemistry (2nd Edition). New York:Macmillan, 1981五 考核方式课程总评成绩分为平时成绩和期末（课程结束）考核成绩两部分。期末考核成绩占课程总评成绩的 50%，平时成绩占 50%。平时考核包括考勤、课堂表现、小组讨论、平时作业、期中测验等。期末考试方式为闭卷考试（由管理人员从试卷库随机抽卷） 。平时成绩的考核方式如下：（1）课堂考勤占 10%。（2）期中测验占 20%。（3）个人作业占 10%（根据作业完成的情况评定）（4）小组学习中的表现（小组讨论、课堂表现等）占 10%。
