1、第 0 页 共 6 页大豆异黄酮的研究进展李吉（南京农业大学农学院，南京 210095）摘要：异黄酮是黄酮类化合物中的一种，主要存在于豆科植物中，大豆异黄酮是大豆生长中形成的一类次级代谢产物。本文概述了大豆异黄酮的组成结构、生理功能特点和提取工艺。同时对我国大豆异黄酮的研究应用前景进行了探讨和展望。关键词：大豆异黄酮；组成结构；生理功能；提取工艺；研究应用研究表明,除防癌抗癌外,大豆异黄酮对心血管疾病、骨质疏松症以及更年期综合症具有预防甚至治愈使用。1990年,美国癌症研究所确认大豆中有5种成分具有抗癌活性。这五种成分分别是:植物甾醇、肌醇六磷酸、大豆皂甙、胰蛋白酶抑制素和大豆异黄酮。近几年,
2、科学家们的研究兴趣集中在大豆异黄酮。自然界中异黄酮资源十分有限,大豆是唯一含有异黄酮且含量在营养学上有意义的食物资源。近年来，美国癌症研究所提出了“功能性食物”概念，大豆是最先被确认归入这一范畴的食品之一。大豆异黄酮具有多种生理功能，不仅参与调节植物的生长活动，还能对人体发挥有益的生理调节作用。本文就大豆异黄酮的结构组成、生理功能及提取工艺对大豆异黄酮的研究进展进行综述。一、大豆异黄酮的概述（一） 组成结构大豆异黄酮的英文名是Soybean Extract Powder 。它是从天然植物大豆中提取的一种生物活性物质，主要分布于大豆种皮、胚轴、子叶中。现在已知的异黄酮(包括含或不含葡萄糖苷及其衍
3、生物的)同分异构体共有12种。是一类具有广泛营养学价值和健康保护作用的非固醇类物质。自然界中大豆异黄酮的资源第 1 页 共 6 页十分有限，仅存在于豆科蝶形花亚科的极少数植物中，大豆是唯一在营养学上有意义的食物资源。其分子结构与雌激素有相似，因此大豆异黄酮又称植物雌激素。大豆异黄酮是多酚类混合物,大豆异黄酮的组成、存在形式主要包括染料木素、大豆黄素和黄豆黄素。天然情况下它们大多以葡萄糖苷形式存在,近年来发现发生乙酰化、丙二酰化、琥珀酰化转变的异黄酮苷。其中起到生理功效的主要是染料木素、大豆黄素及其苷 1。（二） 代谢与吸收大豆异黄酮在通常情况下为固体，熔点大都在100以上，常温下其性质稳定，呈
4、黄白色，粉末状，无毒，有轻微苦涩味，在醇类、酯类和酮类溶剂中有一定溶解度，不溶于冷水，易溶于热水，难溶于石油醚、正己烷等。大豆异黄酮主要在人体肠道内代谢和吸收。大豆异黄酮的代谢存在显著的个体差异，并受饮食结构的影响，如用不同来源的淀粉饲养时，大豆异黄酮在小鼠体内的代谢物则不同，饲喂土豆淀粉的小鼠，血液中马雌酚的含量显著高于饲喂大米淀粉的小鼠，并且小鼠肠内葡糖苷酶的活性亦有明显差异，这可能是不同来源的淀粉影响了小鼠的生理代谢过程或肠内菌丛组成E6o另有报道，每天食用大豆食品的成年人中，约有3050在尿液中检测不到马雌酚，原因尚不清楚 2。婴儿出生4个月内喂食大豆制品时也检测不到马雌酚，这说明肠内
5、菌丛的组成对大豆异黄酮的酶解很重要。人体试验表明大豆异黄酮吸收率约10% 40%。吸收的异黄酮大部分与葡萄糖醛酸结合，少量与硫酸结合，结合型产物在结肠微生物产生的结合物酶作用下去结合，产生苷原再吸收入血。其它大部分将被肠腔内的微生物通过杂环裂解的方式降解和代谢，并最终由尿液排出 3。二、大豆异黄酮的生理功能（一） 大豆异黄酮与癌症第 2 页 共 6 页与欧美国家相比，亚洲国家居民的乳腺癌、前列腺癌和大肠癌等的发病率和死亡率均较低，同时激素依赖性疾病的发病率也较低 4。然而近年来研究发现，大豆的高消费量是亚洲居民这类癌症低发的主要原因。体内体外实验及流行病学研究均表明，大豆异黄酮对多种肿瘤有抑制
6、作用，如人类乳腺癌、胃癌、肺癌和结肠癌等。目前已经明确大豆异黄酮抗癌的主要作用机制包括：一、类似女性雌激素作用以及抗激素作用；二、抑制与癌相关的酶活性的作用，特别是酪氨酸蛋白激酶；三、在癌细胞增殖的阶段，具有抑制血管增生的作用；四、消除活性氧，从而具有抗氧化作用；五、调节细胞周期 5（二) 大豆异黄酮与骨质疏松众所周知，骨质疏松是由于骨骼钙质溶出，造成钙质流失。绝经后妇女骨质疏松发病率可高达2050，因卵巢功能减退，雌激素水平下降，导致内分泌功能失调，主要症状是由于植物神经功能失调引起的心血管症状、精神症状及新陈代谢障碍 6。大豆异黄酮是典型的植物雌激素，具有弱雌激素活性，约相当于十万分之一的
7、雌二醇活性，能够减轻女性更年期综合症，延缓女性细胞衰老，使皮肤保持弹性，减少骨丢失，促进骨生成，降血脂等双向调节平衡功能。Na x L等 “1及Wang X W等H o通过研究发现，以大豆异黄酮喂饲骨质疏松动物模型可增加去卵巢大鼠股骨的骨密度，抑制骨量丢失对骨质疏松症有较好的改善作用。大豆异黄酮可缓解更年期后的骨质疏松症。非类固醇的植物雌激素在骨重建上与传统的雌激素不同，骨上有ERB，可与雌激素特异结合。它可降低破骨细胞活性，引起破骨细胞凋亡，该作用可为抗TGFB(Transforming growth factor)减少去卵巢鼠的骨丢失 7。（三） 大豆异黄酮与抗辐射由于大气臭氧层的破坏，阳
8、光中紫外线强度越来越高，对人体的危害已经受第 3 页 共 6 页到重视。大豆异黄酮可以减轻阳光中紫外线对皮肤和深部组织的损伤，使皮肤炎症反应减轻。大豆异黄酮对电离辐射损伤的动物也有保护作用，可以提高其存活率，延长存活时间，促进造血和免疫机能的恢复，降低照射后肿瘤的发病率等。（四） 大豆异黄酮的其他生理功能短期的大豆干预能提高男性和女性学生的记忆能力 8。大豆异黄酮抗氧化的研究近年也屡见报道，并在化妆品行业得到了应用。近年来的研究已发现天然食材来源的黄酮类化合物包括槲皮素、木犀草素、大豆异黄酮等都是优良的自由基清除剂和良好的天然抗氧化剂 9。三、大豆异黄酮的提取工艺大豆异黄酮的提取方法主要有溶剂
9、萃取法、大孔吸附树脂层析柱法、超临界流体萃取法、离心法及离子交换法、超声波萃取法、微波萃取法等。有机溶剂萃取法是国内外提取大豆异黄酮使用最广泛的方法，常用的有机溶剂有：甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、正己烷以及它们的水溶液或混合溶液 10。（一） 溶剂萃取法1.有机溶剂萃取法天然大豆异黄酮多以苷的形式存在，提取方法一般采用有机溶剂萃取法，其中乙醇一水系和甲醇一水系提取效果最佳，由于后续提取工艺、生产成本及食用毒性等因素，乙醇一水系提取在生产中应用普遍。胡卫新等对乙醇水系提取第 4 页 共 6 页法进行优化，以体积分数70乙醇,固液比(豆粕：溶剂)为1：IO，70提取豆粕3次，每次15 h，可使大豆
10、异黄酮的总转移率高达95，且干扰物质较少。2.流体萃取流体萃取技术是近年来分离领域出现的新技术，由于具有提取率高，选择性好，无溶剂残留，能有效萃取热敏性及易氧化、易挥发物质等优点，因而被广泛用于医药、食品、化工等许多领域。但迄今为止，超临界CO，流体萃取技术在大豆异黄酮提取方面的应用报道还不多见。本文以乙醇为央带剂，研究超临界CO：流体萃取大豆异黄酮染料木苷的工艺和萃取动力学模型，以期为大豆异黄酮的工业化生产提供必要参数 11。（二） 纯化法大豆异黄酮粗提液中包含油脂、蛋白质、糖等，要得到高纯度异黄酮及其单体成分，须对其粗提物进一步分离纯化。主要有沉淀法、超滤法、柱色谱法(主要是聚酰胺吸附法、
11、活性炭吸附法和大孔树脂吸附法)、高速逆流色谱法、膜分离技术、固相萃取等，随着分离技术的不断创新，新技术、新方法得到了很大的发展，涌现出诸如聚酰胺吸附法、活性炭吸附法、高速逆流色谱法、模拟移动床色谱技术等新手。有关大豆异黄酮的生物活性报道较多，然而，大豆异黄酮对人体是否潜在着不利?近年来已有人开始关注这一问题。Setchell等对食用大豆制品的婴儿进行观察，未发现任何不利的影响 12。 。Sharpe等却认为男性射精减少很可能是受外界雌激素如大豆异黄酮的影响。弄清大豆异黄酮对人体是否产生不利影响以及影响因素，对大豆异黄酮的研究有重要的指导意义。大豆异黄酮具有重要的第 5 页 共 6 页生物学活性
12、，在类雌激素，抗肿瘤，预防骨质疏松和心血管疾病等方面有确切作用。但是对于大豆异黄酮的作用除需人体试验来证实外，对其机制仍需进行深入地研究。近年来，日本、美国和澳大利亚等国已经根据不同的消费者要求开发出相应的功能性大豆异黄酮产品。我国大豆资源丰富，一些大豆保健食品如大豆蛋白、卵磷脂、大豆多肽等的利用已经进入产业化阶段，但对大豆异黄酮的研究和开发还刚起步，市场缺V1很大。因此，研究开发大豆异黄酮产品具有广阔的应用前景。参考文献1 Oht a N, et al. Agric Biol Chem, 1979, 43: 14152 LUNDH T. Metabolism of estrogenic is
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