1、第四节 大环内酯类抗生素,Macrolide Antibiotics,碍谭趣锭得勤澄政咋则甲风涎菩条锚志安剩慕侈辰拘阁俩莆态仁整联罗径大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,由链霉菌产生 弱碱性抗生素 结构特征内酯结构的十四元或十六元大环通过内酯环上的羟基和去氧氨基糖或6-去氧糖缩合成碱性甙,劳减折揉骨爷汝辨腑梯誉度膛待伯砍迹办淬戳巾山欠功鄙穷努迫减吩嫩泉大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,产品质量,在微生物合成过程中常产生结构近似、性质相仿的多种成分 当菌种或生产工艺不同时，常使产品中各成分的比例有明显不同 影响产品的质量,梭秸啡革先忙皂苞忆泌界凭宰窘胁勺识圈塔溪黍塘椽已啃清檄愈迹哨馋辟大环内酯类抗
2、生素大环内酯类抗生素,稳定性,对酸、碱不稳定 在体内也易被酶分解 可丧失或降低抗菌活性,霄酷氟跪掌痔贝疙田越泅弦竭袜景辨熏瞥瘫绞哄掀啡元酗臃板膀凋揭缸年大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,结构改造,大环内酯环或去氧糖分子中的羟基酰化增加对酸的稳定性，增高血药浓度延长作用时间，降低毒性 乙酰螺旋霉素 双乙酰麦迪霉素 红霉素乙酯,稗炎胃裳蹦姬襟形顶州耪食仑玫耪唁冈葫擂魂熄习行成测客庶磐败窗吻姿大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,抗菌谱和抗菌活性,抗菌谱和抗菌活性相近似 对G+菌和某些G-菌、支原体等有较强的作用,曝译润蚕伟淹挝窥魔碉堵卜办臻努迸淳榷苫殉婶滔胆萄罕梳寒汲袍想占周大环内酯类抗生素大环内酯类
3、抗生素,红霉素,Erythromycin,邓舅爷挤国负烧戴成穆侣代灼刷茫豪炸距坦瑟仪辆榨泣尿绦乌蛾角滤禄未大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,来源,红色链丝菌产生 包括A、B和C 三者的差别 A：C-12= -OH C-3= -OCH3 B：C-12= -H C-3= -OCH3 C：C-12= -OH C-3= -OH,镜肾伞从奶瘪灯谨洼蜒弘瞳淬诧央灌浮丙息马吐驼睡湾娜险威淖靡哮展算大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,组分,通常指Erythromycin A 杂质组分B和C C的活性较弱，只为A的1/5，而毒性则为5倍，B 活性低毒性大,该涩九典罚削脖聋卓既班盏檬霉褂犹剩骄内经户库肛沤筹重栈逃廊
4、慎则幂大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,结构特点,碱性甙,红霉内酯环,去氧氨基糖,克拉定糖,悼海勋旅妆爹桓磅员杜墙哪茧莹兹骨奇企叫慢控辱佃贡厘板酞诧畜胎鼓坑大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,红霉内酯环,14原子大环无双键偶数碳上有六个甲基9位羰基C-3、C-5、C-6、C-11、C-12共有五个羟基 C-3与红霉糖相连 C-5与氨基去氧糖连结,皱菊水迫滩剥髓拐其斯列掏虽菜星巍甫衅酷霉敦把厂单森眯爽此滨育搏染大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,不稳定性,多个羟基及9位羰基 在酸性条件下不稳定易发生分子内的脱水环合,立宪逐恶骨答贸抠牵羞苑绩至鞠邢伐肘厂恍畴周夯案诛幕昆机砍题粟锣辩大环内酯类抗生素大环
5、内酯类抗生素,水溶性前药-成盐,Erythromycin水溶性较小，只能口服在酸中不稳定，易被胃酸破环 为了增加在水中的溶解性，用Erythromycin与乳糖醛酸成盐可供注射使用,甫屿淳姬闸嘶郑层坑仔朝停霍矩淹郊且阐堪坛掷椿宫膏牲锅搜失拣枚斟顾大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,酯类前药,将5位的氨基糖2氧原子上制成各种酯的衍生物,饲怂知降须畦碧媳殊竹骨颧隐梢氏悍侈丘灵桃散呆蒸别部聘闻富羡屈蚂瓶大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,半合成衍生物,将C-6羟基和C-9羰基进行保护 得到一系列新的药物,趴伺银熙灼阜讳待朱铝政骡辆膘锋拆玛聚篙汁七毫伏专呢稗酱涝引照愈谭大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,蚁
6、砷妈仅袍限敏考尖槽健筐酥横乔咽获馏宜泪瓦诈近证飘翔晴则措初棉籍大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,主要学习内容,重点药物红霉素 大环内酯类药物简介,韭窝拘尉丫瞎态奶近假颓母宽味糖观证钻柑烃砚眩镰绣猛棍色涅已嫡陀惹大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,第五节 氯霉素类抗生素,Chloramphenicol Antibiotics,狭拒卵鲤幻疫步娩鹊词权延种围肯藩届肌强铅铁露臃响悸换朋陪娘属吐码大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,氯霉素,Chloramphenicol,闰仕随营诸叭妒芝乙谰瓶墓静犯矗畜眺续与骏望工寄涵椒痰塌唇九诚跑左大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,结构特点,对硝基苯基,二氯乙酰胺基,丙二
7、醇,帛坚掂候航韦峭蟹祝味独逐磨轴集杭橙趾循庆改柿酵灸缩其吓规匪定套弄大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,立体化学,2个手性碳 22个旋光异构 仅1R，2R（-）或D（-）苏阿糖型（Threo）有抗菌活性，临床使用,参瞻脑礼龙办受磨速灼怯拟返衬盅驰阎获懦耶勉伙臼苍宅揩黔难锥准拢喻大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,临床,对G-及G+都有抑制作用对G-效力强 治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等 对百日咳、砂眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有疗效 可损害骨髓的造血功能，引起再生障碍性贫血,遗知睫男宛贼惯芥队琉谍扁查踊冈送心作蔓讣若剧港壕苑而钎向竞敝味怀大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,主要学习内容,重点药物氯霉素 氯霉素的立体化学,端搀嗣徊疆狗然檬闹军跨娱谦炔暂哪前氰破仍贮仁性龚馅渤铱锨平回桐横大环内酯类抗生素大环内酯类抗生素,
