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有机化学(高鸿宾版)基础知识归纳.doc

上传人:yjrm16270 文档编号:7245890 上传时间:2019-05-10 格式:DOC 页数:35 大小:8.57MB
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资源描述

1、有机化学归纳第一章:在多原子分子中,键能和解离能是有差别的。由于分子内成键原子的电负性不同,而引起分子内电子云密度分布不均匀,且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去,这种分子内原子间相互影响的电子效应,称为诱导效应(常用 I 表示) 。能够接受未共用电子对的分子或离子,称为酸;能够给出电子对的分子或离子,称为碱。均裂:自由基反应;异裂:离子反应:亲核反应;亲电反应。第二章:相同碳数,环优于链;不同碳数,多者为优。桥头大桥中桥小桥。小环螺大环。小环似烯不是烯,大环似烷不是烷。同理可得 sp2,sp 杂化!烷烃卤化时,卤原子的选择性 IBrClF,活性 IBrClF。第三章:sp 杂化与 sp2 杂

2、化相比,由于含有较多的 s 轨道成分,所以电子更接近原子核,所以不易给出电子,即不易发生亲电反应。杂化轨道的电负性与 s 成分成正比,电负性即吸引电子的能力。备注:只有 HBr 具有过氧化物效应!第四章:共振式的稳定性:电环化反应,高度的立体选择性!第五章:催化剂促进烷基正离子和酰基正离子的生成。制备多烷基直链芳烃:第六章:6.1 异 构 体 的 分 类CRRHH CRRHRHRHCHHH CH3 CH3OHHOCH3C2CH2C2CH3CH3CH2C33322H33222O手性碳:与四个不同原子或基团相连的碳原子。分子中原子的非对称排列,使它同它的镜像不能互相迭合,是产生对映异构的根本原因。

3、分子是否具有手性的判定:分子中是否具有对称因素。 (对称面和对称中心)旋光性的特点:手性分子具有旋光性;非手性分子不具有旋光性。Fischer 投影式书写规则:(1)将分子主链竖立成直链,习惯将编号较小的碳原子置于上方。(2)横键向前,竖键向后。R/S 标记法绝对构型的标记:1) 按次序规则确定手性碳上四基团的优先顺序2) 远离次序最小基团,其余三基团按大、中、小排列逆时针排列 S( sinister ,left)顺时针排列 R( retus ,right) 、 、 、 、 、 R、 S、 、B: abcd(R) abc dd (S)abcSRdA:abcd(R) abcdabcRS(R)H

4、CH3 OHC2H5HO CH3C2H5HHO HCH3 C2H5CH3OHC2H5 HHO C2H5CH3H二 基 对 换 一 基 不 动 ,三 基 依 次 轮 换平 面 旋 转 90o平 面 旋 转 180o对 映 体同 一 化 合 物对 映 体同 一 化 合 物、 、 、 、 、 、 、 、 、立体异构体的数目与手性碳原子数的关系:2 n ( n : 手性碳的个数) 。 、 、 、 、 、内 消 旋 体 是 纯 物 质 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 没 有 旋 光 性 、外 消 旋 体 是 混 合 物 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、烯烃顺反异构体无旋光性;环烷烃顺反异构体可能有旋光性。第七章:极性溶剂有利于 SN1 不利于 SN2,但在极性溶剂中非质子溶剂有利于 SN2!第九章:

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