考点18 有机化学基础(选修5).doc

1、圆学子梦想 铸金字品牌- 1 -温馨提示：此题库为 Word 版，请按住 Ctrl,滑动鼠标滚轴，调节合适的观看比例，关闭 Word 文档返回原板块。 考点 18 有机化学基础（选修 5）一、选择题1.(2015北京高考10)合成导电高分子材料 PPV 的反应:下列说法正确的是 ( )A.合成 PPV 的反应为加聚反应B.PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C. 和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量,可得其聚合度【解题指南】解答本题时应注意以下 3 点:(1)加聚反应没有小分子物质生成,缩聚反应有小分子物质生成。(2)结构相似,组成上相差若干个 CH2原子团的物

2、质互称为同系物。(3)聚苯乙烯的重复结构单元为 。【解析】选 D。根据反应方程式知高分子材料的合成过程生成了小分子 HI,应为缩聚反应,故 A 错误;聚苯乙烯的重复结构单元为 ,不含碳碳双键,而该高聚物的重复结构单元中含有碳碳双键,所以二者的重复结构单元不相同,故 B错误; 有两个碳碳双键,而苯乙烯有一个碳碳双键,结构不同,二者不是同系物,故 C 错误;质谱法可以测定有机物的相对分子质量,故 D 正确。圆学子梦想 铸金字品牌- 2 -2.(2015江苏高考3)下列说法正确的是 ( )A.分子式为 C2H6O 的有机化合物性质相同B.相同条件下,等质量的碳按 a、b 两种途径完全转化,途径 a

3、比途径 b 放出更多热能途径 a:C CO+H2 CO2+H2O途径 b:C CO2C.在氧化还原反应中,还原剂失去电子总数等于氧化剂得到电子的总数D.通过化学变化可以直接将水转变为汽油【解析】选 C。分子式为 C2H6O 的有机化合物可能为 CH3CH2OH,也可能为 CH3OCH3,二者性质不同,A 项错误;途径 a 和途径 b 均为单质碳生成二氧化碳,根据盖斯定律,二者能量变化相同(起始态相同),B 项错误;在氧化还原反应中得失电子守恒,C 项正确;将水变为汽油是不现实的,水中只含氧、氢元素,而汽油含有碳、氢元素,组成元素不同无法转化,D 项错误。【误区提醒】该题易错选 B 项。错误地认

4、为途径 a 生成了 CO 和 H2,CO 和 H2燃烧放出的热量多,而忽视了 C 生成 CO 和 H2需吸收热量。没有根据盖斯定律解决此题。3.(双选)(2015江苏高考12)己烷雌酚的一种合成路线如下:下列叙述正确的是 ( )A.在 NaOH 水溶液中加热,化合物 X 可发生消去反应B.在一定条件下,化合物 Y 可与 HCHO 发生缩聚反应C.用 FeCl3溶液可鉴别化合物 X 和 YD.化合物 Y 中不含有手性碳原子【解析】选 B、C。卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇溶液,A 项错误;Y 含圆学子梦想 铸金字品牌- 3 -有酚羟基且邻位没有取代基,可以与甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应,

5、B 项正确;X 无酚羟基,Y 中含有酚羟基,因此可以用氯化铁溶液鉴别,C 项正确;化合物 Y 中的 1 号、2 号碳原子均为手性碳原子,D 项错误。【误区提醒】该题易错选 D 项。不明白手性碳原子的含义,没有认识到手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原子,不能正确得出结论。4.(2015重庆高考5)某化妆品的组分 Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是 ( )A.X、Y 和 Z 均能使溴水褪色B.X 和 Z 均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2C.Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y 可作加聚反应单体,X 可作缩聚反应单体【解题指南】解答本题时

6、应注意以下两点:(1)X 和 Y 生成 Z 的反应为加成反应;(2)加聚反应的单体中有不饱和键,缩聚反应的单体必须具有双重官能团。【解析】选 B。A 项,X 和 Z 中都有酚羟基,都能与溴水发生取代反应,Y 中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,三者均能使溴水褪色;B 项,酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2;C 项,Y 中苯环能发生取代反应,碳碳双键能发生加成反应;D 项,Y 中有碳碳双键可以发生加聚反应,X 中有酚羟基,能发生类似酚醛树脂的缩聚反应。二、非选择题5.(2015安徽高考26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景

7、广阔。以下是 TFE 的两条合成路线(部分试剂及反圆学子梦想 铸金字品牌- 4 -应条件省略):(1)A 的名称是 ;试剂 Y 为 。(2)BC 的反应类型为 ;B 中官能团的名称是 ,D 中官能团的名称是 。(3)EF 的化学方程式是 。(4)W 是 D 的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘( )的一元取代物;存在羟甲基(CH 2OH)。写出 W 所有可能的结构简式: 。(5)下列说法正确的是 。a.B 的酸性比苯酚强b.D 不能发生还原反应c.E 含有 3 种不同化学环境的氢d.TPE 既属于芳香烃也属于烯烃【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(1)苯环上的COOH 可以通过高锰酸钾氧

8、化引入;(2)物质有什么结构就具备这种结构所显示的性质。【解析】(1)根据 A 的分子式及 B 的结构知 A 是甲苯,Y 是酸性高锰酸钾溶液。(2)B 中的COOH 变为COBr,因此 BC 是取代反应,B 的官能团是羧基,D 的官能团是羰基。(3)根据 E 的结构、F 的分子式知 EF 可看作是卤代烃的水解反应,化学方程式为 +NaOH +NaBr。圆学子梦想 铸金字品牌- 5 -(4)D 的分子式为 C13H10O,W 含萘环、CH 2OH,该同分异构体是 、。(5)苯甲酸的酸性比苯酚强,a 正确;D 含苯环、羰基,都能与氢气发生加成反应,即还原反应,b 错误;E 的苯环上有 3 种 H,

9、与 Br 连接的 C 上有 1 种 H,共 4 种 H,c错误;TPE 含碳碳双键,可以看作是烯烃,d 正确。答案:(1)甲苯 酸性高锰酸钾溶液(2)取代反应 羧基 羰基(3) +NaOH +NaBr(4) 、(5)a、d【误区提醒】(1)在写官能团的名称时有时写成结构简式或由结构简式写出名称;(2)书写反应方程式时,容易疏忽生成物水、HCl、NaCl 等;(3)解答本题的(4)时要看清题目要求,如“属于萘的一元取代物” “所有可能的”等。6.(2015北京高考25)“张-烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成

10、五元环有机化合物 J 的路线如下:圆学子梦想 铸金字品牌- 6 -已知: + +H2O(1)A 属于炔烃,其结构简式是 。(2)B 由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是 30。B 的结构简式是 。(3)C、D 含有与 B 相同的官能团,C 是芳香族化合物,E 中含有的官能团是 。(4)F 与试剂 a 反应生成 G 的化学方程式是 ;试剂 b 是 。(5)M 和 N 均为不饱和醇,M 的结构简式是 。(6)N 为顺式结构,写出 N 和 H 生成 I(顺式结构)的化学方程式: 。【解题指南】解答本题时应注意以下 3 点:(1)看懂“张-烯炔环异构化反应” 。(2)双键两端的碳原子连接不同的原子

11、或原子团时,存在顺反异构。(3)题给已知反应是醛加成反应,然后消去羟基。【解析】(1)A 是炔烃,则为 CH3CCH。(2)B 含 O,相对分子质量为 30,去掉 O,余下的相对分子质量为 14,应该是 CH2,故 B 是甲醛:HCHO。(3)C、D 含有与 B 相同的官能团,C 是芳香族化合物,则 C 是苯甲醛,D 是乙醛,根据题给已知信息得 E 是 ,含有的官能团是碳碳双键和醛基。圆学子梦想 铸金字品牌- 7 -(4)根据 F 的分子式知 F 是 ,根据题给反应推知 I 是,N 是 ,H 是 ,则 FGH 是先与卤素单质加成再消去,故试剂 a 是 Br2,FG 的反应方程式为+Br2 ,试

12、剂 b 是氢氧化钠的醇溶液。(5)根据题意可知 A、B 为醛的加成,根据 N 的分子式知 M 的结构简式为 CH3CCCH 2OH。(6)根据题意 N 和 H 发生酯化反应生成 I 的化学方程式为 +H2O。答案:(1)CH 3CCH(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4) +Br2NaOH 的醇溶液(5)CH3CCCH 2OH(6) + +H2O【误区提醒】(1)在写官能团的名称时写成结构简式或将结构简式写成名称。(2)不能混淆醇和卤代烃的消去反应条件。(3)书写反应方程式时不能丢掉生成物:水。圆学子梦想 铸金字品牌- 8 -7.(2015福建高考32)有机化学基础 “司乐平”是治疗高血压的

13、一种临床药物,其有效成分 M 的结构简式如下图所示。(1)下列关于 M 的说法正确的是 (填序号)。a.属于芳香族化合物b.遇 FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1 mol M 完全水解生成 2 mol 醇(2)肉桂酸是合成 M 的中间体,其一种合成路线如下:已知: +H2O烃 A 的名称为 。步骤中 B 的产率往往偏低,其原因是 。步骤反应的化学方程式为 。步骤的反应类型是 。肉桂酸的结构简式为 。C 的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种。【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(1)有机化合物之间的转化关系以及反应类型和反应条件;圆学子梦想 铸金字品牌

14、- 9 -(2)有机推断和有机合成,尤其是有机合成路线设计的理解与应用。【解析】(1)a 项,M 含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。b 项,M 中无酚羟基,因此遇 FeCl3溶液不会发生显紫色的现象,错误。c 项,M 中含有不饱和的碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。d项,根据 M 的结构简式可知:在 M 的分子中含有 3 个酯基,则 1 mol M 完全水解会生成 3 mol 醇,错误。(2)根据物质的相互转化关系及产生 B 的分子式可推知:A 是甲苯,结构简式是,由于在甲基上有 3 个饱和氢原子可以在光照下被氯原子取代,因此在光照下除产生二氯取代产物

15、外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤中 B 的产率往往偏低。卤代烃在 NaOH 的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一分子的水,形成羰基。步骤反应的化学方程式为 +2NaOH +2NaCl+H2O。根据图示可知:步骤的反应类型是醛与醛的加成反应。C 发生消去反应形成 D: ,D 含有醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化变为羧基,因此得到的肉桂酸的结构简式为 。C 的同分异构体有多种,其中若苯环上有一个甲基,而且是酯类化合物,则另一个取代基酯基的结构可能是 HCOOCH2、CH 3COO、CH 3OOC三种,它们与甲基在苯环上的

16、位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质是 33=9 种。答案:(1)a、c(2)甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 +2NaOH +2NaCl+H2O加成反应 9圆学子梦想 铸金字品牌- 10 -8.(2015全国卷38)化学选修 5:有机化学基础A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A 的名称是 ,B 含有的官能团是 。(2)的反应类型是 ,的反应类型是 。(3)C 和 D 的结构简式分别为 、 。(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。

17、(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3-丁二烯的合成路线 。【解题指南】解答本题要注意以下两点:(1)由前后物质的变化推断物质的结构简式;(2)书写同分异构体,要先写碳骨架,再加官能团。【解析】(1)分子式为 C2H2的有机物只有乙炔,由 B 后面的物质推断 B 为CH3COOCH CH2,含有的官能团为碳碳双 键、酯基。圆学子梦想 铸金字品牌- 11 -(2)为乙炔和乙酸的加成反应,为羟基的消去反应。(3)反应为酯的水解反应,生成 和乙酸,由产物可知 C 为 ,根据产物的名称可

18、知 D 为丁醛 CH3CH2CH2CHO。(4)根据双键中 6 原子共面的规律,凡是和双键直接相连的原子均可共面,相连甲基上的 3 个氢原子最多只有 1 个可共面可知最多有 11 个原子共平面。顺式结构是指两个相同的原子或原子团在双键的同一侧。(5)与 A 具有相同的官能团是三键,相当于在 5 个碳原子上放三键,先写 5 个碳原子的碳骨架,再加上三键,符合条件的有三种。(6)根据上述反应可知,先让乙炔和乙醛发生加成反应生成 ,再把三键变为双键,最后羟基消去即可。答案:(1)乙炔 碳碳双键、酯基(2)加成反应 消去反应(3) CH 3CH2CH2CHO(4)11 (5)HCCCH 2CH2CH3

19、、CH 3CCCH 2CH3、(6)CHCH CH2 CHCH CH29.(2015全国卷38)化学选修 5:有机化学基础聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下:已知:圆学子梦想 铸金字品牌- 12 -烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;化合物 B 为单氯代烃;化合物 C 的分子式为 C5H8;E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质;R 1CHO+R2CH2CHO 。回答下列问题:(1)A 的结构简式为 。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为 。(3

20、)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为 ,G 的化学名称为 。(4)由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为 。若 PPG 平均相对分子质量为 10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。a.48 b.58 c.76 d.122(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构);能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 611 的是 (写结构简式);D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。a.质谱仪 b.红外光谱仪c.元素分析仪 d.核磁共

21、振仪【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(1)结合题目信息推断物质的结构简式;(2)结合要求推断出官能团再书写同分异构体。【解析】(1)(2)烃 A 的相对分子质量为 70,有一种化学环境的氢,所以 A 为 ,B为 A 和氯气的单取代产物,所以 B 为圆学子梦想 铸金字品牌- 13 -,C 为 B 的消去产物,所以 C 为 。(3)E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质,则 F 为甲醛,E 为乙醛。由信息可知乙醛和甲醛发生了加成反应,G 的结构简式为 HOCH2CH2CHO,名称为 3-羟基丙醛。(4)G 与氢气发生加成反应生成 H,所以 H 为 HOCH2CH2CH

22、2OH。C 氧化为 D,则 D 为戊二酸,D 和H 的反应为 + +(2n-1)H2O。根据结构简式可知链节的式量是 172,所以若 PPG 平均相对分子质量为 10 000,则其平均聚合度为 10 00017258,答案选 b。(5)能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的结构简式为 HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH 2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH 3)CH2COOH、HCOOC(CH 3)2COOH,共计 5 种。其中核磁

23、共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 611 的是 。答案:(1)(2)(3)加成反应 3-羟基丙醛(或 -羟基丙醛)(4) + +(2n-1)H2Ob(5)5 c10.(2015山东高考34)菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:圆学子梦想 铸金字品牌- 14 -+ A B CD已知: +RMgBr RCH2CH2OH+(1)A 的结构简式为 ,A 中所含官能团的名称是 。(2)由 A 生成 B 的反应类型是 ,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为 。(3)写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式 。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙

24、烷为原料制备 1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH 3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3【解题指南】解答本题注意以下两点:(1)注意分析信息中所给的材料;(2)注意酯化反应是可逆反应,还要注意反应条件。【解析】(1)根据题目所给信息,1,3-丁二烯与丙烯醛反应生成 ,根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。(2)A 中碳碳双键和醛基与 H2发生加成反应;根据有机合成路线可推知 E 为CH2 CHCH2OH,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为 。圆学子梦想 铸金字品牌- 15 -(3)D 和 E 反应生成 F

25、为酯化反应,化学方程式为+CH2 CHCH2OH +H2O。(4)根据题目所给信息,溴乙烷与 Mg 在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr 与环氧乙烷在 H+条件下反应即可生成 1-丁醇,合成路线为 CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。答案:(1) 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应 (3) +CH2 CHCH2OH +H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH11.(2015四川高考10)化合物 F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):A(C5H12O

26、2) B(C5H8O2) CD E F已知:1) +R2Br+C2H5ONa +C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+ (其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是 ,化合物 B 的官能团名称是 ,第步的化学反应类型是 。(2)第步反应的化学方程式是 。圆学子梦想 铸金字品牌- 16 -(3)第步反应的化学方程式是 。(4)试剂的相对分子质量为 60,其结构简式是 。(5)化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。【解题指南】解答本题时应按照以下流程

27、进行:【解析】卤代烃 在 NaOH 溶液中水解生成 A: ,A 中羟基氧化成醛基,B 为 ,B 氧化生成 C: ,C 中的羧基与试剂(C 2H5OH)在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物 D: ,根据已知条件 1)可知两个酯基之间碳上的活性 H 被 R2基团取代,写出反应: +C2H5ONa +C2H5OH+NaBr,E 在试剂的作用下发生反应与已知信息 2)对应,由此可知试剂的基团有 ,又因为其相对分子质量为60,并且 F 是一个双边成环的结构推出试剂的结构为 ;化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应,生成乙醇和化合物 H,则 G 中一定含有COOC2H5基团,根

28、据化合物 G 是 B 的同分异构体推出 G 为 ,碱性环境下水解得到产物 H: ,H 发生聚合反应得到 。答案:(1)乙醇 醛基 取代反应圆学子梦想 铸金字品牌- 17 -(2) +2NaOH +2NaBr(3) + +C2H5ONa +C2H5OH+NaBr(4)(5)12.(2015天津高考8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以 A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物 F 的路线如下:(1)A 分子式为 C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A 所含官能团名称为 。写出 A+BC 的化学反应方程式: 。(2)C( )中、3 个OH 的酸性由强到弱的顺序是 。(3)E 是由 2 分子 C 生

29、成的含有 3 个六元环的化合物,E 分子中不同化学环境的氢原子有 种。(4)DF 的反应类型是 ,1 mol F 在一定条件下与足量 NaOH 溶液反应,最多消耗 NaOH 的物质的量为 mol。写出符合下列条件的 F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式: 。属于一元酸类化合物 苯环上只有 2 个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:RCH 2COOH圆学子梦想 铸金字品牌- 18 -A 有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成 A 的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(

30、1)根据物质所含有的官能团发生的特征反应,推出该物质。(2)注意应用题目所给信息。【解析】(1)A 的分子式为 C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A 是 ,官能团是醛基和羧基;根据 C 的结构可知 B 是苯酚,则 A+BC 的化学反应方程式为+ 。(2)羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基,故酸性强弱顺序为。(3)C 中有羟基和羧基,2 分子 C 可以发生酯化反应,可以生成 3 个六元环的化合物,C 的分子间的醇羟基和羧基也发生酯化反应,E 的分子中不同化学环境的氢原子有 4 种。(4)对比 D 与 F 的结构,可以看出溴原子取代了羟基的位置,所以 DF 的反应类型是取代反应。

31、F 中的官能团有溴原子、酚羟基、酯基,都可以与氢氧化钠反应,所以 1 mol F 消耗 NaOH 的物质的量为 3 mol。符合条件的 F 的同分异构体有、 、 、(5)根据题目信息,羧酸可以与 PCl3反应,在碳链上引入一个卤素原子,卤素原子水解可以引入醇羟基,醇羟基氧化可以得到醛基,故流程为CH3COOH CH2ClCOOH CH2OHCOONa CH2OHCOOH HOCCOOH。答案:(1)醛基、羧基 +圆学子梦想 铸金字品牌- 19 -(2) (3)4 (4)取代反应 3、 、 、(5)CH3COOH13.(2015浙江高考自选模块16)“有机化学基础”模块某研究小组以化合物 1 为

32、原料,按下列路线制备聚合物 8。已知:RX RCN RCOOHRCH2COOH请回答:(1)以下四个化合物中,含有羧基的是 。A.化合物 3 B.化合物 4C.化合物 6 D.化合物 7(2)化合物 48 的合成路线中,未涉及的反应类型是 。A.取代反应 B.消去反应C.加聚反应 D.还原反应(3)下列四个化合物中,与化合物 4 互为同系物的是 。A.CH3COOC2H5 B.C6H5COOHC.CH3CH2CH2COOH D.CH3COOH(4)化合物 4 的属于酯类的所有同分异构体的结构简式 。(5)化合物 78 的化学方程式 。【解析】由合成路线图可得:化合物 2 为 CH3CH2Br,

33、化合物 3 为 CH3CH2CN,化合物4 为 CH3CH2COOH,化合物 5 为 CH3CH(Br)COOH,化合物 6 为 CH2 CHCOOH,化合物 7圆学子梦想 铸金字品牌- 20 -为 CH2 CHCOOCH3,聚合物 8 为 。(1)含有羧基的是化合物 4 与化合物 6。(2)化合物 48 的合成路线中,45 是取代反应,56 是消去反应,67 是酯化(取代)反应,78 是加聚反应,无还原反应。(3)与 CH3CH2COOH 结构相似,相差一个或若干个 CH2基团的是 C、D 两种羧酸。(4)CH3CH2COOH 的同分异构体中属于酯的有 CH3COOCH3,HCOOC2H5。

34、(5)化合物 78 是加聚反应,化学方程式为nCH2 CHCOOCH3 。答案:(1)B、C (2)D (3)C、D(4)CH3COOCH3、HCOOC 2H5(5)nCH2 CHCOOCH314.(2015重庆高考10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A 的化学名称是 ,AB 新生成的官能团是 ;(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。(3)DE 的化学方程式为 。(4)G 与新制的 Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为 。(5)L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br

35、+NaCCR 2 R1CH2CCR 2+NaBr,则 M 的结构简式为 。(6)已知 R3CCR 4 ,则T 的结构简式为 。圆学子梦想 铸金字品牌- 21 -【解题指南】解答本题时应按照以下流程:【解析】(1)根据 A 的结构简式和系统命名法可知,A 的名称为丙烯;在光照条件下,丙烯与 Br2发生 -H 的取代反应,则 AB 新生成的官能团是Br。(2)D 分子中有两种不同化学环境的氢原子,所以 D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 2。(3)卤代烃在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成 E,则 DE 的化学方程式为CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH HCCCH 2Br+2NaBr+2H

36、2O。(4)根据题意可知 G 为 HCCCHO,与新制 Cu(OH)2发生反应的化学方程式为HCCCHO+2Cu(OH) 2+NaOH HCCCOONa+Cu 2O+3H2O,所得有机物的结构简式为HCCCOONa。(5)L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,则 L 是 CH3CH2CH2Br,已知 R1CH2Br+NaCCR 2R1CH2CCR 2,则 M 的结构简式为 CH3CH2CH2CCCHO。(6)由已知信息知,T 的结构简式为 。答案:(1)丙烯 Br (2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH HCCCH 2Br+2NaBr+2H2O(4)HCCCOONa (5)C

37、H 3CH2CH2CCCHO(6)15.(2015海南高考18)选修 5有机化学基础.下列有机物的命名错误的是 ( ).芳香化合物 A 可进行如下转化:圆学子梦想 铸金字品牌- 22 -回答下列问题:(1)B 的化学名称为 。(2)由 C 合成涤纶的化学方程式为 。(3)E 的苯环上一氯代物仅有两种,E 的结构简式为 。(4)写出 A 所有可能的结构简式 。(5)写出符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式 。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(1)有机化合物的命名;(2)有机化合物的转化关系以及反应类型和反应条件的联系。【解析】.

38、B 的名称为 3-甲基-1-戊烯,C 的名称为 2-丁醇,错误的为 B、C;.根据题给流程和信息推断 B 为 CH3COONa,C 为 HOCH2CH2OH,E 为对羟基苯甲酸。(1)B 为 CH3COONa,化学名称为醋酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶,化学方程式为+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O。(3)E 的苯环上一氯代物仅有两种,E 为对羟基苯甲酸,结构简式为 。(4)A 的结构为苯环且对位上连接 CH3COO和COOCH2CH2OH 或连接 HO和COOCH 2CH2OOCCH3共 2 种,结构简式为、 。圆学子梦想 铸金字品牌- 23 -(5)符合条件

39、核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,含两个支链处于对位,可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,E 的同分异构体的结构简式为。答案:.B、C.(1)醋酸钠(2) +nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O(3)(4) 、(5)16.(2015江苏高考17)化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:(1)化合物 A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。(2)化合物 B 的结构简式为 ;由 CD 的反应类型是 。(3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式 。.分子中含有 2 个苯环.分子中含有 3 种不同化学环境的氢(4)已知:RCH 2CN RCH2C

40、H2NH2,请写出以 为原料制备化合物 X(结构简式见下图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。圆学子梦想 铸金字品牌- 24 -合成路线流程图示例如下:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3【解题指南】解答本题时应明确以下 3 点:(1)同分异构体的书写与判断。(2)根据反应条件确定反应物和生成物以及反应类型。(3)核磁共振氢谱上的吸收峰实际上是考查有机物中氢原子的种类。【解析】(1)A 中含氧官能团为O、CHO,分别为醚键、醛基。(2)化合物 B 为 A 中醛基还原所得的产物,结构简式为 。根据 C、D 的结构简式,该反应为 C 中Cl 被CN 取代,故为取代反应。(3)根

41、据信息,该同分异构体为高度对称的结构,总共有 3 种类型的氢原子,可能的结构简式为或 。(4)运用逆合成分析法推断中间产物、确定合成路线:。答案:(1)醚键 醛基(2) 取代反应(3) 或圆学子梦想 铸金字品牌- 25 -(4) 或17.(2015广东高考30)有机锌试剂(RZnBr)与酰氯( )偶联可用于制备药物:(1)化合物的分子式为 。(2)关于化合物,下列说法正确的有 (双选)。A.可以发生水解反应B.可与新制的 Cu(OH)2共热生成红色沉淀C.可与 FeCl3溶液反应显紫色D.可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物含 3 个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径 1 合成线路的表

42、示方式,完成途经 2 中由到的合成路线: (标明反应试剂,忽略反应条件)。(4)化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为 ,以 H 替代化合物中的ZnBr,所得化合物中羧酸类同分异构体共有 种(不考虑手性异构)。(5)化合物和反应可直接得到,则化合物的结构简式为 。【解题指南】解答本题注意以下两点:(1)掌握常见官能团的性质,能根据官 能团预测有机物的性质;圆学子梦想 铸金字品牌- 26 -(2)掌握有机物同分异构体的书写方法。【解析】(1)根据的结构简式可得分子式为 C12H9Br;(2)化合物中含有羰基、酯基,可以发生水解反应,不能与新制的 Cu(OH)2反应,不能发生显色反应,由于含有苯环,可以

43、发生硝化反应。(3)由可以推知的结构简式为 BrCH2CH2COOCH2CH3,官能团为溴原子和酯基,再根据题目中所给的信息:化合物含 3 个碳原子且可发生加聚反应,故其结构简式为 CH2 CHCOOH,所以具体的合成路线可以是CH2 CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3。(4)根据的结构简式 BrCH2CH2COOCH2CH3可知其中有 4 类氢,故核磁共振氢谱中峰的组数为 4。若用 H 代替中的 ZnBr,得到的物质是丙酸乙酯,所以其羧酸类的同分异构体种数就是丁基的种数,有 4 种。(5)由化合物可以推知化合物的结构简式为 。答案:(1)C 12H9Br (2)A、D(3)CH2 CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3(4)4 4 (5)关闭 Word 文档返回原板块。