1、,认识有机化合物,第33讲,第十一章 有机化学基础(选考),大一轮复习讲义,考纲要求 KAOGANGYAOQIU,1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。,内容索引 NEIRONGSUOYIN,考点一 有机物的官能团、分类和命名,考点二 研究有机物的一般步骤和方法,课时作业,探究高考 明确考向,01,考点一
2、,有机物的官能团、分类和命名,1.按碳的骨架分类,知识梳理,ZHISHISHULI,(1)有机化合物,(如CH3CH2CH3),脂环化合物(如 ) 芳香化合物(如 ),环状化合物,链状化合物,(2)烃,链状烃 (脂肪烃),(如CH4)(如CH2=CH2)(如CHCH),环烃,烷烃,脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他 环状结构的烃(如 ),芳香烃,苯( ) 苯的同系物(如 ) 稠环芳香烃(如 ),烯烃,炔烃,2.按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物,苯,OH,苯酚,3.有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法,(2)烷烃的系统
3、命名法,(3)烯烃和炔烃的命名,(4)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。,(1)含有苯环的有机物属于芳香烃( ) (2)含有醛基的有机物一定属于醛类( ) (3) 、COOH的名称分别为苯、酸基( ) (4)醛基的结构简式为“COH”( ) (5) 和 都属于酚类( ) (6)CH2=CH2和 在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物( ),辨析易错易混正误判断,(7) 命名为2乙基丙烷( )(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷( ) (9)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-
4、2-戊烯( ) (10) 的名称为2-甲基-3-丁炔( ),(1)正确书写下列几种官能团的名称： _。 Br _。 _。 COO _。,这些空常考易错记背诵强,碳碳双键,溴原子,醚键,酯基,(2)写出下列几种常见有机物的名称： _。 _。 _。,对二甲苯(或1,4-二甲苯),苯甲醛,对苯二甲酸,聚氯乙烯,聚乙二酸乙二酯,1.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。 (1)CH3CH2CH2OH _。 (2) _。 (3) _。(4) _。,解题探究,JIETITANJIU,醇,酚,芳香烃(或苯的同系物),酯,(5) _。(6) _。 (7) _。 (8) _。
5、,卤代烃,烯烃,羧酸,醛,2.陌生有机物中官能团的识别 (1) 中含氧官能团的名称是 _。(2) 中含氧官能团的名称是_。 (3)HCCl3的类别是_，C6H5CHO中的官能团是_。,(醇)羟基,(酚)羟基、酯基,卤代烃,醛基,解析 OH连在CH2上，应为醇羟基。,解析 OH直接连在苯环上，为酚羟基， 为酯基。,解析 HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，CHO为醛基。,(4) 中显酸性的官能团是_(填名称)。(5) 中含有的官能团名称是_。,羧基,碳碳双键、酯基、羰基,解析 NH2显碱性。,3.用系统命名法给有机物命名 (1) 命名为_。 (2) 命名为_。 (3) 的名称为_。的名称为_。
6、(4)CH2=CHCH2Cl的名称为_。,3,3,4-三甲基己烷,2-甲基-2-戊烯,乙苯,苯乙烯,3-氯-1-丙烯,(5) 命名为_。 (6) 命名为_。(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_。,4-甲基-2-戊醇,2-乙基-1,3-丁二烯,解析 核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为 ，其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。,2-甲基-2-氯丙烷,(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为_。,聚丙烯酸钠,解析 CH2=CHCOONa聚合后的产物为 ，其名称为聚丙烯酸钠。,1.有机物系统
7、命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“-”“，”忘记或用错。 2.弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。 (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4,02,考点二,研究有机物的一般步骤和方法,纯净物 确定_ 确定_ 确定_,1.研究有机化合物的基本步骤,知识梳理,ZHISHISHULI,实验式,分子式,结构式,2.
8、分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶,沸点,溶解度,溶解度,较大,(2)萃取和分液 常用的萃取剂： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃取：利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,乙醚,苯,CCl4,互不相溶,溶解性,3.有机物分子式的确定 (1)元素分析,CO2,H2O,无水CaCl2,NaOH浓溶液,氧原子,简单无机,最简单的整数比,实验式,物,(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的 与其 的比值) 值即为该有机物的相对分子质量。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方
9、法：利用特征反应鉴定出 ，再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下：,相对质量,电荷,最大,官能团,(2)物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团_ _不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,吸收,频率,种数：等于吸收峰的_ 每种个数：与吸收峰的 成正比,核磁共振氢谱,个数,不同化学环境的氢原子,面积,(3)有机物分子中不饱和度的确定,(1)碳氢质量比为31的有机物一定是CH4( ) (2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( ) (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据
10、相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物 ( ) (4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型( ),辨析易错易混正误判断,(7)有机物 分子中所有碳原子可能共平面( ),(5)有机物 的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰( ) (6)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面 积之比为341( ),解析 该有机物中有4种不等效氢原子，峰面积之比为3221。,题组一 仪器分析在有机物结构确定中的应用 1.(2018邯郸模拟)下列说法中正确的是 A. 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C.质谱法不能用于相
11、对分子质量的测定 D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构,解题探究,JIETITANJIU,解析 A项，此物质有3种不等性氢原子； B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目； C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。,2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的是 A.对二甲苯 B.乙酸乙酯 C.乙酸 D.环己烷,解析 A项中峰面积之比为32； B项为3组峰； C项CH3COOH分子中峰面积比为31，正确； D项只有一组峰。,题组二 复杂有机物分子共面、共线问题 3.1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示
12、。下列有关该物质的说法不正确的是A.该物质属于芳香烃 B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.该分子中所有原子可能位于同一平面上,解析 该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确； 分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，B项错误； 该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确； 两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正
13、确。,4.已知 为平面结构，则W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子中最多有_个原子在同一平面内。,16,解析 由题中信息可知与 直接相连的原子在同一平面上，又知与 直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。,复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 (1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 (2)熟记常见共线、共面的官能团 与三键直接相连的原子共直线，如CC、CN；与双键和苯环直接相连的原子共平面，如 、 、 。,(3)单键的旋转思想 有机物
14、分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。,题组三 有机物分子式、结构式的确定 5.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：,90,C3H6O3,COOH,OH,4,n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32),所以A的分子式为C3H6O3。 0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 OH。,1363,6.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C
15、8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。已知：相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为21，X中没有支链； 1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A； A中含有手性碳原子； D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。,根据上述信息填空： (1)X的分子式为_，A的分子中含有官能团的名称是_，E的 结构简式为_； D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在_种吸收峰，面积比为_。,C6H10O5,羧基和羟基,2,11,解析 由信息可知，X的相对分子质量为Mr(X)812162。X分子中O原子数为 5，则
16、X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为 6，故X的分子式为C6H10O5。由信息和反应、可知，A分子中含有OH和COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH=CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式 为 。,结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为 。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为 。,(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_。,有机物分子式确定的规律方法 (1)熟悉最简式相同
17、的常见有机物,(2)相对分子质量相同的有机物 同分异构体相对分子质量相同。,含有n个碳原子的一元醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。 (3)“商余法”推断烃的分子式 设烃的相对分子质量为Mr的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。,03,探究高考 明确考向,1.对有机物名称的考查 (1)2018全国卷，36(1)改编CH3CCH的化学名称是_。 (2)2016全国卷，38(1)改编 的化学名称为_。 (3)2018全国卷，36(1)改编
18、ClCH2COOH的化学名称为_。 (4)2017全国卷，36(1)改编 的化学名称是_。 (5)2017全国卷，36(2)改编CH3CH(OH)CH3的化学名称为_。,1,2,3,4,丙炔,苯乙炔,氯乙酸,苯甲醛,2-丙醇(或异丙醇),(6)2017全国卷，36(1)改编 的化学名称是_。 (7)2016全国卷，38(4)改编HOOC(CH2)4COOH的化学名称是_。 (8)2016全国卷，38(1)改编CH3COCH3的化学名称为_。,1,2,3,4,三氟甲苯,己二酸,丙酮,2.对官能团名称的考查 (1)2018全国卷，36(5)改编 中含氧官能团的名称是_。 (2)2018全国卷，36
19、(2)改编CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为_。 (3)2018天津，8(1)改编 中官能团的名称为_ _。 (4)2018江苏，17(1)改编 中官能团的名称为_(写两种)。,1,2,3,4,羟基、醚键,羟基,碳碳双键、,酯基,碳碳双键、羰基,(6)2015安徽理综，26(2)改编 中官能团名称是_， 中官能团的名称是_。,(5)2017天津，8(5)改编 中含氧官能团的名称为_。,1,2,3,4,羧基,羧基,羰基,3.对有机物同分异构体数目的考查 (1)2018全国卷，36(6)改编F是B( )的同分异构体，7.30 g的F与足 量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L
20、二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共 _种(不考虑立体异构)。 (2)2017全国卷，36(6)改编L是D( )的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种。,1,2,3,4,9,6,(3)2017全国卷，36(5)改编H是G( )的同分异构体，其 苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。 (4)2016全国卷，38(6)改编G( )的同分异构体中，与 G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。,1,2,3,4,9,8,4.对同分异构体书写的考查 (1)2018全国卷，36(6)改编写出与E( )
21、互为同分异构体的酯 类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)_。,1,2,3,4,、,(2)2018全国卷，36(7)改编X与D(CH3CH2OOCCH2CCH)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。,1,2,3,4,CH3COOCH2CCCH3、CH3CH2COOCCCH3、CH3COOCCCH2CH3、CH3CCCOOCH2CH3、CH3CCCH2COOCH3、CH3CH2CCCOOCH3(任写3种),(3)2017全国卷，36(5)改编芳香化合物X是F( )的同分 异
22、构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种 不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的X的结构简 式_(任写2种)。,1,2,3,4,、 、 、,04,课时作业,1.下列有机物的命名正确的是 A. 乙二酸乙二酯 B. 2,2-二甲基-1-氯乙烷C. 2-甲基-1-丙醇 D. 1,4-苯二甲醛,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误； 官能团氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基，该有机物名称为2-甲基-2-氯丙烷，B项错误； 该物质
23、主链上有4个碳原子，羟基为其官能团，位于2号碳原子上，其名称为2-丁醇，C项错误； 该物质含有2个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称可以为1,4-苯二甲醛，D项正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,2.(2019青岛质检)下列物质的类别与所含官能团都正确的是A. 酚 OH B. 羧酸 COOH C. 醛 CHO D.CH3OCH3 酮,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 OH未直接与苯环相连， 属于醇，A项错误； 属于酯，官能团为酯基( )，C项错误； CH3OCH3属于醚，官能团为 ，D项错误。,1,2,3,4,5,6,7
24、,8,9,10,11,12,3.(2018长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为 苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种； 能发生银镜反应； 与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体； 与FeCl3溶液发生显色反应 A.2 B.3 C.4 D.5,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 根据条件可知两个取代基处于对位； 根据条件可知含有醛基； 根据条件可知有羧基； 根据条件可知含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的结构 为 、 、 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,4.下
25、列说法正确的是 A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种 B.四联苯 的一氯代物有4种 C.与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH D.兴奋剂乙基雌烯醇 不可能有属于芳香族的同分异构体,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，
26、A项错误； 四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，有5种不同化 学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；中有 和COOH两种官能团，由于官能团不变，只 将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH，C项正确；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,5.某有机物的结构简式为 。下列关于该分子结构的说法正确的是 A.最多有18个原子在同一平面上 B.最多有4个碳原子在同
27、一条直线上 C.最多有12个碳原子在同一平面上 D.所有原子都可能在同一平面上,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由图可知，最多只有炔直线上的4个碳原子在同一条直线上，B项正确； 苯平面、烯平面、炔直线上的碳原子都可能在同一平面 上，根据甲烷的结构特点可知，与炔直线末端碳原子相 连的2个碳原子最多有1个在该平面上，C项错误； 苯平面上的4个氢原子和8个碳原子都在同一平面 上，与苯环相连的甲基上有1个氢原子可能在该 平面上，烯平面上的2个氢原子和2个碳原子可能 在该平面上，炔直线上的4个碳原子可能在
28、该平面上，与炔直线末端碳原子相连的甲基上有1个碳原子和1个氢原子可能在该平面上，故最多有1346221个原子在同一平面上，A、D项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,A.甲的名称为反-2-丁烯 B.乙分子中所有碳原子一定处于同一平面上 C.丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 D.丁的二氯代物有3种(不考虑立体异构),6.有关下列4种有机物的说法正确的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 甲的名称为顺-2-丁烯，A项错误； 可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代，具有乙烯的结构特点，碳 碳单键可以旋转，因此所有碳原子可能不处于
29、同一平面上，B项错误； 由其球棍模型可知丙分子中含2个碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确； 丁的二氯代物有邻位、对位、氮间位和硼间位4种，D项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,7.(2018贵州模拟)近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分二恶 烷，其结构简式为 。下列有关二恶烷的说法正确的是 A.二恶烷的分子式为C6H12O2 B.二恶烷在一定条件下能燃烧生成CO2和H2O C.二恶烷分子中含有羟基 D.二恶烷中所有原子在同一平面内,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 二恶烷的分子式为C4H8O
30、2，A项错误； 二恶烷是烃的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三种元素，在一定条件下燃烧能生成CO2和H2O，B项正确； 二恶烷分子中无羟基，C项错误； 分子中的C原子都是单键，C原子在四面体的中心，故不可能所有原子都在同一平面内，D项错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,8.按要求回答下列问题： (1) 的系统命名为_。(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为_。 (3) 的分子式为_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,2,3-二甲基丁烷,C4H8O,(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。 试写出它的一种链式结构的同分
31、异构体的结构简式_。 它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_形。 (5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为 _，化学名称是_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,CH2=CHCCH,正四面体形,2-甲基-1,3-丁二烯,9.(1)与CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有_种(注：考 虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：_ _。 (2)分子式为C8H10O且与 互为同系物的同分异构体有_种。,4,CH2=CHCH2OCH3、 、,、,9,1,2,3,4,5,6,7,8,9,1
32、0,11,12,(3)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯( )的同分异构体的结构简式：_。 能发生银镜反应，与FeCl3溶液不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6211,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,、,10.(2018济南三模)(1) 的一种同分异构体是人体必需的 氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 -氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸， 与 互为同分异构体。,(2)写出一个符合以下条件的 的同分异构体的结构简式：_。 能与Fe3发生显色反应； 能发生银镜反应
33、和水解反应； 苯环上一氯取代物只有1种。,、 (答案合理即可，写出一种),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 由条件可知该同分异构体中含有酚羟基； 结合条件知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件，可写出符合条件的同分异构体为 、。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 的同分异构体有_种。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子、1个氧原子，可知除酚OH外另一取代基为CH=CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。,3,(4) 的同分异构体中，既能
34、发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定OH和CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。,13,11.(2018吉林省实验中学模拟)CxHyOz是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3倍。请完成下列问题： (1)这一类有机化合物CxHyOz的化学式为_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析 依据题意有：12xy16z1
35、36、12x16z31，由得x4z，代入得：64zy136，若z1，则y72，不符合题意(舍去)；若z2，则y8，符合题意，故此类有机物的化学式为C8H8O2。,C8H8O2,(2)若该类有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。 在这些同分异构体中，若水解后能得到一种羧酸和一种醇，则其结构简式可能为： _；若水解后能得到一种羧酸和一种酚，则满足条 件的结构简式为_(任写一种，下同)，满足条件的结构简式为_。 此化合物核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1223。 此化合物苯环上的一氯代物有四种同分异构体。,(或 ),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10
36、,11,12,(或 ),(或 ),解析 C8H8O2属于酯类且分子中含有苯环，若水解后能得到一种羧酸(含 有COOH)和一种醇，则它的结构简式可能为 或 ；若水解 后得到一种羧酸(含有COOH)和一种酚，则满足核磁共振氢谱中有四组峰，且 峰面积之比为1223的结构简式为 或 ，满 足苯环上一氯代物有四种同分异构体的结构简式为 或 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(3)若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化，该物质与足量金属钠反应，能生成H2。请写出任意一种符合上述条件的CxHyOz 的结构简式_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9
37、,10,11,12,(答案合理即可),解析 该有机化合物含有CHO，但不含有酚羟基，则含有醇羟基，可以是 等。,12.(2018济南一模)有机物A含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为2223，B可发生如下转化关系(无机产物略)：已知：K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构； 当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化： RCH=CHOHRCH2CHO。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,请回答下列问题： (1)B中官能团的名称是_，反应
38、属于_反应。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,溴原子、酯基,缩聚,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,考虑含有苯环，A在光照条件下生成一溴代物B，B在氢氧 化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D又连续氧化生成J，D中含有醇羟基， A中含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，结合K苯环上的一元取代物只 有两种结构，可知A为 ，B为 ， D为 ，I为 ，J为 ，K为 ，M为 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(2)A的结构简式：_。 (3)F与银氨溶液反应的离子方程式为：_ _。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(
39、4)写出下列反应的化学方程式：反应：_ _。反应：_。,CH3COONaNaBrH2O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(n1)H2O,(5)N是比K多一个碳原子的同系物，同时符合下列要求的N的同分异构体有_种。 .苯环上有两个取代基；.能发生水解反应；.与氯化铁溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱为5组峰的为_(写结构简式)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,9,解析 K为 ，N比K多一个碳原子，N的同分异构体有如下 特点：.苯环上有两个取代基，则取代基的位置可能是邻、间及对位； .能发生水解反应说明有酯基； .与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则另一个取代基为CH3COO或COOCH3或HCOOCH2，则符合条件的N的同分异构体有9种，其中核磁 共振氢谱为5组峰的为 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,
