1、 目 录(为必做实验 为选做实验 )第一部分 有机化学实验的一般知识 1一、有机化学实验室规则1二、有机化学实验室的安全知识1三、常用玻璃仪器简介3四、其他常用仪器设备简介15五、实验预习和实验报告19第二部分 基本操作 21液态有机物的分离和提纯21实验一 蒸馏 21实验二 分馏 25实验三 水蒸气蒸馏 28实验四 减压蒸馏 32固态有机物的分离和提纯36实验五 重结晶及过滤 36实验六 升华 41实验七 萃取 43实验八 熔点的测定 47实验九 沸点的测定 51色谱法53实验十 柱色谱分离植物色素 54实验十一 纸色谱法鉴定氨基酸 57实验十二 薄层色谱法分离偶氮染料 59实验十三 气相色
2、谱法分析苯与甲苯 61实验十四 反相离子对高效液相色谱仪定性分析硝基酚类化合物65实验十五 紫外-可见光谱和红外光谱66实验十六 阿贝折射仪测定乙醇的纯度 73实验十七 旋光度的测定 76第三部分 有机化合物的制备 79实验十八 1-溴丁烷的制备 79实验十九 乙酸乙酯的制备 82实验四十一 氨基酸、蛋白质的性质151第六部分 有机化合物官能团的鉴定第七部分 微型与小型实验简介第八部分 附录实验二十 苯乙酮的制备91实验二十一 4-氯苯氧乙酸的制备93实验二十二 乙酸异戊酯的制备95实验二十三 己二酸的制备97实验二十四 乙酰苯胺的制备99实验二十五 苯甲酸的制备99实验二十六 乙酰水杨酸的制
3、备99第四部分 天然有机化合物的提取实验二十七 茶叶中咖啡因的提取及其性质 101实验二十八 烟草中烟碱的提取和烟碱的性质 105实验二十九 油料作物中粗脂肪的提取和油脂的性质 109实验三十 从胆汁中提取胆红素110实验三十一 从槐花米中提取芦丁110实验三十二 从果皮中提取果胶113第五部分 有机化合物的基本性质116实验三十三 元素的定性分析118实验三十四 烃的性质121实验三十五 卤代烃的性质124实验三十六 醇、酚的性质127实验三十七 醛、酮的性质130实验三十八 羧酸及其衍生物的性质134实验三十九 胺和酰胺的性质138实验四十 糖类性质144九、常见的共沸混合物158十、常见
4、发色团的特征吸收峰158十一、红外光谱中的一些特征吸收频率159一、 常见元素的相对原子质量表二、试剂的配制151三、乙醇溶液的相对密度及浓度组成表154四、常用酸、碱溶液的相对密度和浓度154五、常用酸、碱溶液的配制156六、常用洗涤剂的配制156七、指示剂的配制157八、常用试纸的制备157十二、常用有机溶剂的物理常数160十三、关于有毒化学药品的知识161十四、有机物质的干燥剂165十五、部分实验术语英文检索166主要参考文献168有机化学实验 使用设备名称1. 常用普通玻璃仪器2. 常用标准磨口玻璃仪器3. 国产微型化学制备仪器4. 天津产 T32 型半微量制备仪5. 色谱柱、研钵、粗
5、颈漏斗、滴液漏斗、色谱缸6. 索氏提取器7. 吹风机、喷雾器8. 气流烘干器9. 电动搅拌器10. 旋转蒸发器11. 电子天平12. 电磁搅拌器13. SHB-III 型循环水多用真空泵14. 压力计15. 减压蒸馏装置16. 水泵17. 抽滤装置18. b 形熔点测定管19. X-型显微熔点仪20 数字熔点仪21 阿贝折射仪22 旋光仪23GC-14A 气相色谱仪24 高效液相色谱仪25 紫外-可见光光度计26 双光束红外分光光度计打者为选用仪器 有机实验报告评分标准一对报告的要求：1字迹清楚、整洁、无涂改、乱画现象。2符合实验报告的基本格式，要具备以下内容：（1） 实验目的（2） 实验原理
6、，实验装置图。（3） 操作步骤（4） 数据纪录、处理。（5） 问题讨论。二实验报告工分五个评分标准即优、良、中、一般、差。优：符合 1、2 原理，步骤基本清楚，有结果，回答问题准确。中：符合 1、2 原理，但目的、原理、步骤不甚清楚，回答问题基本正确。差：不符合 1、2 原理，目的、原理、步骤缺一至二项，或不清楚，有机化学实验基本技能测试标准一蒸馏基本要求：熟练安装普通蒸馏装置。测试标准：安装顺序“自下而上，由左到右“温度计水银位置正确，能说出各个部件名称，知道加沸石和冷凝水方向。测试方法：蒸馏实际操作或沸点测定。成绩评定：根据学生操作情况，依据测试标准给分。二测熔点基本要求：能够熟练运用毛细
7、管方法测熔点。测试标准：b 形管内溶液用量略高于上侧管，毛细管封口、装样、看温度操作正确：熔点管及温度计固定位置符合要求。测试方法：熔点测定实际操作成绩评定：根据学生操作情况，依据测试标准给分。三重结晶苯甲酸基本要求：装一套热过滤装置，重结晶操作正确。测试标准：会折叠菊花形滤纸。测试方法：热过滤实际操作或结合仪器叙述实验步骤。成绩评定：根据学生操作或叙述，依据测试标准给分。四抽滤基本要求：装一套抽滤装置，熟知仪器名称和各部分作用。测试标准：正确说出抽滤的优点，所用滤纸大小，仪器名称和各自的作用；会用真空泵，抽滤操作熟练。测试方法：抽滤实际操作或结合仪器叙述实验方法。成绩评定：根据学生操作或叙述
8、，依据测试标准给分。五色普法分离基本要求：掌握利用薄层色谱分离偶氮料的方法。测试标准：熟练制备薄层板，点样位置大、小适中，操作正确，展开剂爬升前沿定位准确，吹干快速；Rf 值计算正确。测试方法：学生实际操作或结合仪器叙述实验方法。成绩评定：依据测试标准逐项给分。六萃取基本要求：能够熟练正确使用分液漏斗。测试标准：活塞涂凡士林的方法正确，分液漏斗的震荡方法正确并能开启活塞排气；在铁架台铁环上静置分层；知道上、下是何物；能够做到下层液放出、上层液倒出。测试方法：实验操作或结合仪器叙述实验操作方法。成绩评定：根据学生操作情况，依据测试标准给分。七乙酸乙酯制备基本要求：能够熟练正确安装乙酸乙酯制备装置
9、测试标准：安装仪器规范，熟知各个部件名称；知道为什么要使乙醇过量；能正确叙述精制时加饱和碳酸钠、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸镁的作用。测试方法：学生实际操作或安装完仪器叙述实验操作方法。成绩评定：根据学生操作情况，依据测试标准给分。八乙酰苯胺制备基本要求：能够熟练正确安装制备乙酰苯胺的装置测试标准：安装制备仪器规范，熟知各个部件名称；能说出采取什么方法可提高产率；能简述为什么需要控温105左右。测试方法：学生实际操作或安装完仪器叙述实验步骤。成绩评定：根据学生实际操作情况，依据评分标准逐项给分。九提取基本要求：能够熟练安装提取茶叶中咖啡因的装置。测试标准：熟知索氏提取器各部件名称；仪器安装
10、规范，滤纸筒折叠操作正确，滤纸筒高度、茶叶高度无误。冷凝液刚刚虹吸下去时才能停止。测试方法：学生实际操作或结合仪器简叙实验方法、步骤。成绩评定：根据学生实际操作情况，依据评分标准逐项给分。十升华基本要求：掌握咖啡因升华的操作方法。测试标准：蒸气浴蒸发、石棉网小火焙烧操作正确；滤纸的孔、漏斗颈塞的棉花大小适中，温度不能过高。测试方法：学生实际操作或结合仪器叙述实验方法。成绩评定：依据测试标准逐项给分。有机实验操作技能抽测题一实验一 重结晶苯甲酸：装一套热过滤装置（回答下列问题）1重结晶操作中，为什么要用抽滤方法？2热过滤时，漏斗中为什么要放折叠滤纸？如何折叠？3重结晶操作中，加入活性炭的目的是什
11、么？加活性炭应注意什么问题？4重结晶的原理。二装一套抽滤装置：（问答）1所用名称及各部件作用？2抽滤的优点？3抽滤所用滤纸多大合适？过大有什么不好？4抽滤操作要注意什么问题？5简述重结晶的步骤。三实验二 熔点的测定，装一套熔点的测定装置。（回答：）1测熔点对有机化合物的研究有何实际意义？2毛细管法测熔点时，b 形管中应倒入多少浴液？3为什么一根毛细管中的样品只用于一次测定？4接近熔点时升温速度为何要放的较慢？5什么时候开始纪录始熔温度和全熔温度？四实验三 沸点的测定，装一套蒸馏装置，（回答：）1所用仪器名称及作用？2安装蒸馏装置时应注意什么？3蒸馏时为什么要加入沸石？如果加热后才发现未加沸石应
12、如何处理？为什么？五薄层色谱1实验中，样品斑点过大有什么坏处？2Rf 值的计算公式？3简述实验步骤。六乙酸乙酯制备1安装制备乙酸乙酯的装置并指出各部件名称。2实验中为什么采用乙醇过量？3实验中采取了哪些措施提高酯的产率？4实验中加入饱和碳酸钠，饱和食盐水，饱和氯化钙，无水硫酸镁的作用？5实验中萃取时，产品在那一层？萃取的方法及操作。七乙酰苯胺制备1乙酰苯胺实验仪器的安装及仪器名称。2实验中采取了什么方法提高产率？3实验中温度控制在 105左右，过高过低有什么影响？4实验中苯胺最好用新蒸苯胺，为什么。八、 茶叶中咖啡因的提取及性质1什么叫回流？2提取咖啡因所用仪器的名称是各部件名称是，滤纸筒及茶
13、叶的高度各自应低于什么位置？3简述实验步骤4索氏提取器的萃取原理是什么？它与一般的浸泡萃取比较有哪些优点？5本实验进行升华操作时，应注意什么？6实验仪器如何安装？九、 有机化合物官能团的鉴定（）1所有碳水化合物都能与无机酸（浓 H2SO4）作用，在与 -萘酚反应生成色物质，成为反应2鉴别酮糖与醛糖的反应是用显色物质的是-糖。3醛糖和酮糖都能还原，-，-。4如何区别 1-氯丁烷、氯苯、氯化苄？5碘代烷、溴代烷、氯代烷与硝酸银溶液反应速度快慢次序？6如何区别伯、仲、叔醇？7伯、仲、叔醇与重铬酸钾发生氧化还原反应，各生成什么？8苯酚是否有酸性？酸性大小？9苯酚与 FeCI3 反应现象?10苯酚与饱和
14、溴水反应现象？11醛、酮与 2，4-二硝基苯肼反应现象？12甲醛、乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇是否发生碘仿反应？13甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮与 Tollens 试剂、Fehling 试剂，Benedlct 试剂反应产物各是什么？14乙醛、苯甲醛、丙酮与重铬酸钾生成什么？15乙醛、冰醋酸、三氯乙酸酸性大小次序？16乙酰乙酸乙酯、结构是什么？与 FeCI3 反应现象是什么？加入溴水后有何现象？17苯胺是否溶于盐酸？是否溶解于 NaOH 。18伯、仲、叔胺分别与亚硝酸纳的反应各生成什么？19如何生成重氮盐、重氢盐与 -萘酚、苯酚的氢氧化钠溶液反应现象如何？20伯、仲、叔、芳胺与苯磺酰氯反应生成什么？21
15、尿素水解产物？22二缩脲反应是什么？23乙酰胺发生 Hofann 降解反应产物是什么？有机实验操作技能抽测题答案实验一 重结晶苯甲酸1重结晶操作过程中热过滤是为了使物质与杂质形成不同温度下的溶解，同时又避免溶解物质在过滤过程中因冷却而结晶，从而达到有效的分离提纯。2放菊花形折叠滤纸是充分利用滤纸的有效面积以加快过滤速度。折叠：（1）首先将滤纸对折成半圆形（1/2）（2）对折后的半圆滤纸向同方向进行等分对折即 1/41/8 对折（3）八等分的滤纸相反方向对折成 16 等分成扇形（4）两段对称部位向反方向再对折一次。（5）滤纸中心勿重压，使用时讲折好滤纸翻转使用。3 加入活性炭的目的是为了脱去杂质
16、中的颜色。加入活性炭时应注意，量不可过多否则会对样品也产生吸附影响产率，另加活性炭应在加热溶解前加入，如果开始加热则应冷却片刻至室温时再加入，避免爆沸。4重结晶是纯化固体有机物的常用方法之一，它是利用混合物中各组分在某溶剂或混合溶剂中溶解度的不同而使他们互相分离。主要过程：a.称样溶解 b.脱色 c.热过滤 d.冷却析结晶 e.抽滤干燥称重二实验二1抽滤装置：抽滤瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、接收滤液布氏漏斗。2抽滤的优点：使过滤和洗涤速度加快母液和晶体分离较完全，易干燥。3抽滤滤纸应与漏斗内径相切为宜，过大可造成结晶损失，达不到抽滤的最佳效果。4抽滤时应注意先用少量溶剂将滤纸润湿，然后打开抽气泵抽气
17、，使滤纸贴与漏斗底部，然后再开始过滤，洗涤时应少用水 ，停止时应先通大气 ，然后关泵。5过程：a.称样溶解 b.脱色 c.热过滤 d.冷却析结晶 e.抽滤干燥称重三实验三 沸点的测定 1普通蒸馏：电热套（或酒精）蒸馏烧瓶、蒸馏头、温度计、冷凝管、接受管、锥形瓶。2安装应先固定热源一方，从下往上，从左至右安装，首先要检查气密性，自下开始时应先固定好圆底烧瓶（或蒸馏烧瓶）加入反应物并加入 2-3 颗沸石，温度计水银球的上缘与蒸馏头支管的下缘齐平，并夹好烧瓶，然后调整好各仪器的位置及倾斜度，达到装置同轴，最后安好接受器，两个铁架台要平行放好。先开冷凝水后开热源。3加沸石的目的是防止溶液暴沸溅出伤人，
18、如加热后才发现未加沸石，应停止加热，稍冷后再加，否则会引起暴沸，溶液冲出伤人，同时损失产率。五薄层色谱1样品斑点过大，展开过程中分散，分布不均，不利于色斑中心的判断。原点到色斑中心的距离 2R f= 原点纸溶剂前沿的距离2 步骤：（1）制板：（2）活化：（3）点样：（4）展开：（5）R f 值的计算七 乙酰苯胺制备1仪器安装：从下往上，从左至右名称：电热套，韦氏分馏柱，接受管，圆底烧瓶2a 蒸出产物水 b 乙酸过量 c 加入锌粉 d 热过滤 3温度过高：a 苯胺可能被氧化 b 反应物乙酸被蒸出太多，均降低产率，影响质量。温度过低：a 产物水蒸不出，影响产率，b 反应速度慢，反应时间长。4久置苯
19、胺被氧化，有杂质，影响产品质量。三熔点的测定，装一套熔点测定装置1测熔点对有机化合物的研究有何实际意义？答：借测定熔点来鉴别未知的固态有机化合物和判断有机物的纯度。2略高于 b 形管的上测管为易。某些样品熔化后冷却成固体，会因部分分解而使再加热时所得熔点不准确。缓慢升温是准确测定熔点的保证，这样一则可保证有充分的时间让热量由熔点管外传至管内，使固体熔化，二则也可便于观察者兼顾样品变化及温度计读数。始熔温度：熔点管中样品开始塌落，湿润，出现小液滴时，表示样品开始熔化。全熔温度：固体全部消失变为透明液体时。七、乙酸乙酯制备（三颈烧瓶、滴液漏斗、温度计、蒸馏头、冷凝管、接受管、小锥瓶）H2SO42答
20、：因乙醇有副反应 2CH3CH2OHCH3CH2-O-CH2CH3 副反应140-150 0C只消耗乙醇，乙醇便宜、沸点低易回收。3答：增加醇的用量和不断将反应产物酯和水蒸出用浓 H2SO4 做催化剂。4馏出液中除乙酸乙酯外，还含有乙醇、水、乙酸、乙醚、亚硫酸等杂质。用 Na2CO3 饱和溶液除去酸;饱和食盐水除 CO=3：酯在饱和食盐中溶解度小，除去杂质 Na2CO3;饱和 CaCI2：除去醇;无水 MgSO4 干燥，除去水分。5上层酯层八、茶叶中咖啡因的提取及性质1在室温下，有些反应的速度很慢或难于进行。为加速反应，常常需要使反应物较长时间保持沸腾。在这种情况下，就需要使用回流冷凝装置，使
21、蒸气不断地在冷凝管内冷凝而返回的方式叫做“回流”。2索氏提取器:蒸馏烧瓶、抽筒、冷凝管。滤纸筒上沿应低于蒸气上升管上口。茶叶应低于虹吸管最高处。3提取、称茶叶 10g 装入滤纸筒用 120ml、 95%乙醇提 2-3 小时 ，蒸馏浓缩抽提液，抽提液加 4g 生石灰，在蒸气浴上蒸发至干，除去全部水份升华操作（沙浴）。4索氏提取器是利用溶剂的回流及虹吸原理，使固体物质每次都被纯的溶剂所萃取，因而比一般萃取效率高。5本实验进行升华操作时，应注意严格控制温度，否则将导致被烘物和滤纸碳化，一些有色物质也会被带出来，使产品不纯。5实验仪器应如何安装？先固定好圆底烧瓶，然后再装好抽筒最后安装冷凝管，先开冷凝
22、水后开热源。实验完毕按相反顺序拆。九、答案（略）评分标准：优：仪器安装规范，实验操作正确。实验效果好，回答问题正确。良：实验操作基本正确，实验效果可以，回答问题基本正确。中：实验操作基本正确，实验效果一般，回答问题有小错误。一般：仪器安装不规范，实验操作有小错误，效果不理想，回答问题有错误不及格：仪器安装不规范，实验操作有明显重大错误，无结果，回答问题均不正确。有机化学实验理论测试试题一填空题（每小题 5 分，共 30 分）1液态物质加热到沸腾，使其汽化，再将蒸汽冷却为液体，这两个过程的联合操作叫。2提纯固态有机化合物最常见的方法是法。3萃取是利用物质在两种互不相溶（或微溶）的溶剂中不同，使化合物从一种溶剂内转移到另一种溶剂中的操作。4蒸馏时应调整温度计的水银球的上缘恰好位于蒸馏烧瓶支管接口的。5重结晶法是利用混合物中各组分在某种溶剂中的不同而使它们相互分离的。6、R f= 二回答问题（每题 7 分，共 70 分）1、怎样鉴别伯、仲、叔醇？2采取哪些措施提高乙酸乙酯的产率？3简述粗乙酸乙酯精制时为什么要加饱和碳酸钠溶液，饱和氯化钠溶液，饱和氯化钙溶液和无水硫酸镁。4简述索氏提取器的萃取原理，它与一般的浸泡萃取比较，有哪些优点？5、简述正确操作分液漏斗的方法。6简述重结晶的实验步骤。7绘普通蒸馏装置图，并指出图中各个玻璃仪器的名称。答案（略）
