1、2019/4/27,第三节 羧酸 酯,2019/4/27,1、定义：,一、羧酸,羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类：,根据烃基不同,根据羧基的数目,CH3COOH,C17H33COOH,HOOCCOOH,3、饱和一元羧酸通式：,CnH2n+1COOH 或CnH2nO2,4、乙酸的结构和性质zxxk,2019/4/27,C2H4O2,分子组成与结构,分子式：,结构式：,结构简式：,CH3COOH,在核磁共振氢谱中有乙酸几个吸收峰？,2019/4/27,物理性质,颜色、状态：,无色液体,气味：,有强烈刺激性气味,沸点：,117.9 （易挥发）,熔点：,16.6,(无水乙酸又称为:冰
2、醋酸),溶解性：,易溶于水、乙醇等溶剂,2019/4/27,【科学探究】 1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。学科网,化学性质,酸性,CH3COOH,Na2CO3,苯酚钠溶液,饱和NaHCO3溶液,2019/4/27,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2 H2O,化学性质,酸性,CH3COOH H2CO3 C6H5OH,酸性强弱：,2019/4/27,酯化反应的概念：,酸与醇反应生成酯和水的反应。,酯化反应,同位素示踪法证实：在酯化反应中，羧酸脱去羧基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子。,18,18,
3、2019/4/27,【科学探究】 1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。,CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + CO2 H2O,饱和NaHCO3溶液的作用：,除去CO2气体中混有的乙酸蒸气。,2019/4/27,思考与交流,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？,2019/4/27,思考与交流,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？,乙酸和乙醇都用无水，硫酸用浓的，有水不利于酯化反应的
4、进行。浓硫酸的用量稍多于乙醇的用量，利用浓硫酸吸收反应中生成的水，可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。小火加热，把产生的乙酸乙酯蒸出。小火加热，防止乙醇、乙酸过度挥发。由于乙酸乙酯的沸点低于乙醇和乙酸，从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。使用过量乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,2019/4/27,饱和碳酸钠溶液的作用：,（1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。,（2）溶解挥发出来的乙醇。,（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。,硫酸的作用：催化剂；吸水剂；该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。,实验,201
5、9/4/27,乙醇、苯酚和乙酸的比较,CH3CH2OH,CH3COOH,逐渐增强,中性,比碳酸弱,弱酸，但比碳酸强,能,能,能,不能,能,能,不能,能,能,不能,不能,能,羟基、羟基上氢都可被取代,羟基难取代，羟基氢能电离,羟基可取代，羟基氢易电离,2019/4/27,课堂小结,羧基中的羰基不能与氢气发生加成反应。,甲酸由于分子中具有醛基和羧基，因此甲酸具有酸性、能与醇反应生成酯、能被氧化成碳酸。,2019/4/27,饱和一元酯的分子通式：,二、酯,1、通式：,CnH2nO2,饱和一元酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体,2、物理性质：,低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中
6、。酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,2019/4/27,（1）甲酸 HCOOH (蚁酸),（2）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸),（3）草酸 HOOC-COOH(乙二酸),（4）羟基酸：如柠檬酸：,自然界中的有机酸,（5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。,2019/4/27,化学式：C4H8O2,结构简式：CH3COOCH2CH3,3、乙酸乙酯的结构和性质,乙酸乙酯的分子结构,2019/4/27,乙酸乙酯的化学性质水解反应,【科学探究】组卷网 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。,【实验】在4个试管
7、里各加入10滴乙酸乙酯。向第一个试管里加蒸馏水5.5mL；向第二个试管里加稀硫酸（15）0.5mL、蒸馏水5mL；向第三个试管里加入30的氢氧化钠溶液0.5mL、蒸馏水5mL；向第四个试管里加入30的氢氧化钠溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后，把前三个试管都放入70左右的水浴里加热。第四个试管振荡后放在试管架上。,2019/4/27,实验现象：,几分钟后，第三个试管里乙酸乙酯的消失了；第二个试管里还有一点乙酸乙酯；第一个试管里乙酸乙酯的量多大变化。第四个试管里还有一点乙酸乙酯。,实验结论：,在酸或碱存在的条件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇。水解速率：氢氧化钠溶液稀硫酸水加热室温,2019/4/27,乙酸乙酯的化学性质水解反应,2019/4/27,乙酸乙酯的化学性质水解反应,酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，速率慢。,酯在碱性条件下，水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向生成酯的方向移动。酯在碱酸性条件下的水解反应为不可逆反应，速率快。,2019/4/27,强调：浓硫酸有利于酯化反应的进行，氢氧化钠等碱溶液有利于水解反应的发生。,
