1、有机化学复习 03有机化合物的性质2,北京陈经纶中学化学组,教学目标,知识与技能过程与方法情感态度价值观,(七)醇,1.结构：羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性易断裂。2.化学性质： 与活泼金属(钠钾) 反应 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 消去反应： 能消去生成两/三种烯烃的最简单的醇？ 由乙醇来合成乙二醇？由1-丁醇来制2-丁醇？,(七)醇,氧化反应： C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O，设计燃料电池 代谢：乙醇乙醛乙酸CO2+H2O 被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液等其他强氧化剂直接氧化生成乙酸(CH3COOH)
2、。 乙醇催化氧化成乙醛：规律：与OH本身结合的碳原子上必须结合有H。本碳2个H的醇氧化成醛； 1个H的醇氧化成酮。 由溴乙烷来制备乙二醛？,(七)醇,取代反应： 和HX C2H5OH + HBr(浓) C2H5Br + H2O 分子间脱水 C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O 和酸酯化,浓H2SO4 140,(七)醇,2010重庆(2)阻垢剂R的制备 GJ为取代反应，J的结构简式为 。 J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于 。 由L制备M的反应步骤依次为： (用化学方程式表示)。 1 mol Q的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol C
3、O2，T的结构简式为 (只写一种),(八)酚,1.结构：OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响OH能微弱电离。同时羟基对苯环产生了影响，使得苯环上的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。 2.化学性质： 氧化反应： 燃烧 苯酚露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 酸性： C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3 HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O,(八)酚,苯环上的取代反应 卤代 溴取代再苯环上羟基的邻、对位 反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定 不能用该反应来分离苯和苯酚 硝化 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可用
4、于检验苯酚或Fe3+的存在。 催化加氢 酚醛缩合,(八)酚,选用合适试剂完成下列转化：练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。,(八)酚,据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS-Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知：下面是PASNa的一种合成路线：,(九)醛,1.结构：醛基上的C=O与C=CC=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化。 2.性质： 加成反应： 乙醛蒸气和氢气混合加热、镍催化：CH3CHOH2 CH3CH2OH乙醛的催化加氢也
5、是它的还原反应；一般能和H2、HX、HCN、NH3、醇加成， 不能和X2加成 。 氧化反应：,催化剂 ,(九)醛,氧化反应： 被银氨溶液氧化：用于检验醛基和测定醛基的数目。 被新制氢氧化铜氧化： CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 燃烧 被强氧化剂氧化：能被重铬酸钾、酸性KMnO4溶液、过氧化物、溴水、O2(催化剂)等氧化成酸。,(九)醛,试推断A、B、C、D、E、F 的结构。,(九)醛,下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。,(十)羧酸,1.结构特点： 受-O-H的影响：碳氧双键不易断 受C=O的影响：A、碳氧单键
6、易断，发生酯化反应等；B、氢氧键更易断电离出H+呈酸性。 2.化学性质： 弱酸性(断OH键)： A、使酸碱指示剂变色： B、与活泼金属反应： C、与碱性氧化物反应： D、与碱反应： E、与盐反应：,(十)羧酸,酯化反应(断CO键)： 一元酸与一元醇 一元酸与多元醇 多元酸与一元醇 多元酸与多元醇分子间脱水形成环酯 羟基酸分子间脱水形成环酯 羟基酸分子内脱水成环酯 多元酸与二元醇间缩聚成聚酯 羟基酸分子自身缩聚成聚酯,(十)羧酸,已知：三元环状有机物不稳定。,(十)羧酸,推断出下列A、B、C、D、E、F物质，指出E、F的关系,(十)羧酸,已知：C的一氯代物只有一种，推断出下列物质,(十一)酯,化
7、学性质： 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。 酯 + 水 酸 + 醇 RCOORH2O RCOOH+ROH RCOOR + NaOH RCOONa + HOR 断键方式：酯的水解是酯基中的碳氧单键断裂，酸上羟基醇上氢。,无机酸或碱 ,无机酸 ,(十一)酯,1、质量守恒的应用 某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是 A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯 饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，如乙酸和丙醇。,(十一)酯,2、甲
8、酸酯的特殊性：HCOOR(既有醛基又有酯基) 现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，实验记录如下，则A、B、C、D的结构：,(十一)酯,3、一定条件能和NaOH水溶液反应的物质： 卤代烃(卤代烷1、卤代苯2)、酚、羧酸、酯(醇酯1、酚酯2) 1mol有机物(如图) 与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( ),(十一)酯,对下图有机物的叙述不正确的是 A、常温下能与Na2CO3反应放出CO2 B、在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOH C、与稀H2SO4共热生成两种有机物 D、该物质的化学式为C14H10O9,(十一)酯,一环酯化合物，结构简式如下，试推断： 1、该化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 2、1mol此水解产物分别与足量金属钠、NaOH、NaHCO3反应消耗的物质的量？,(十一)酯,2010山东，利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：,作业,
