1、第 2 课时烯烃、炔烃和苯及其同系物的性质课标要求1掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的化学性质。2能从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃化学性质的不同及烯烃与炔烃化学性质相似的原因。,1.烯烃、炔烃分子中含有不饱和的双键、叁键，容易与卤素单质、卤化氢、H2、H 2O 等发生加成反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，能发生加聚反应生成高分子化合物。2苯及其同系物的分子式通式为 CnH2n6 (n6)，易发生取代反应，难发生加成反应，在苯的同系物中，若连接苯环烷基的碳原子上有氢原子，也被酸性高锰酸钾溶液氧化。烯 烃 、炔 烃 的 化 学 性 质1化学性质(1)可燃性C2H43O 2 2CO22H 2O 点
2、 燃 2C2H25O 2 4CO22H 2O 点 燃 (2)与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应与卤素单质发生加成反应CH CHBr 2 CHBr= =CHBrCHBr=CHBrBr 2 CHBr 2CHBr2CH3CH=CH2Br 2 CH 3CHBrCH2Br与氢气发生加成反应CH3CH=CH2H 2 CH3CH2CH3 催 化 剂 CH CH2H 2 CH3CH3 催 化 剂 与氢卤酸发生加成反应烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。CH CHHCl CH2=CHCl 催 化 剂 加成聚合反应nCH3CH=CH2 引 发 剂 nHC CH 引 发 剂 (3)与酸性 KMnO4 溶液的反应
3、烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化氧化产物与不饱和键在碳链中的位置有关，如下表烯烃被氧化的部位CH2= RCH=氧化产物 CO2、H 2O RCOOH乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化CH CH CO2H 2O 酸 性 KMnO4溶 液 利用酸性 KMnO4 溶液可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。2应用在有机合成中，通过这些反应可以得到含有卤原子、氰基、羰基、羧基等官能团的化合物。1乙烯能使溴水、酸性 KMnO4 溶液退色，反应原理相同吗？提示：不同，乙烯使溴水退色，发生加成反应，使酸性 KMnO4 溶液退色，发生了氧化反应。2能否用酸性 KMnO4 溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔) 气体。提示：不能，甲烷不与酸
4、性 KMnO4 溶液反应，乙烯或乙炔气体都能被酸性 KMnO4 溶液氧化，但生成 CO2 气体，除去了旧的杂质，又引进了新的杂质，不可取。3分子结构中含有双键的物质是不是一定能够发生加成反应？能够发生加成反应的分子中是不是一定含有碳碳双键？提示：不一定。加成反应是有机化学中的一种反应类型，所以不是含有双键的物质都能发生加成反应，如 O2 中含有双键，但不能发生加成反应；不是只有含有碳碳双键的烯烃才能发生加成反应，其他含有不饱和键的有机化合物(如炔烃、氯乙烯等) 也可以发生加成反应。1常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法(1)酸性高锰酸钾溶液Error!(2)溴水Error!2根据氧化产物确
5、定烯烃结构利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，可以根据产物确定烯烃可能的结构。基本步骤如下：(1)还原：将产物中的 CO2、R COOH、 别还原为 CH2=、RCH= =、。(2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。(3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。1下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是( )ACH 3CH3 BCH 3CHCl2CCH 3CH2OH DCH 3CH2Br解析：选 B 乙烯加成是断开一个不饱和键，分别在双键两端的不饱和碳原子上各连接一个原子或原子团，如果去掉加上去的成分应恢复为乙烯的结构。选项中只有 B
6、项不符合这一要求。2下列说法中，错误的是( )A无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性 KMnO4 溶液退色，都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关B无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性 KMnO4 溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼解析：选 C 乙烯分子中含有碳碳双键，因此，易与 Br2 发生加成反应，能使酸性KMnO4 溶液退色，而乙烷不与 Br2 及酸性 KMnO4 溶液发生反应，因此可以用溴的四氯化碳溶液或酸性 KMnO4 溶液来鉴别乙烯和乙烷。因为乙烯与甲烷分子中氢的质量分数不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不
7、同。3下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是( )ACH 3CH=CHCH3Br 2(CCl4) BCH 2=CHCH2CH3HCl 催 化 剂 CCH 3CH=CH2H 2O 催 化 剂 加 压 、加 热DCH 3CH3Cl 2 光 照 解析：选 A CH 3CH=CHCH3 是对称烯烃，和溴单质发生加成反应，产物只有一种：CH3CHBrCHBrCH3，故 A 正确；CH 2=CHCH2CH3 是不对称烯烃，与 HCl 加成得到两种加成产物：CH 3CHClCH2CH3、CH 2ClCH2CH2CH3，故 B 错误；CH3CH=CH2 是不对称烯烃，与水加成得到两种加成产物：
8、、CH 3CH2CH2OH，故 C 错误； CH3CH3 与 Cl2 光照下发生取代反应，得到多种氯代产物和 HCl的混合物，故 D 错误。4下列有关乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )A能燃烧生成二氧化碳和水B能跟溴水发生加成反应C能跟酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应D能与氯化氢反应生成氯乙烯解析：选 D 乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应；只有乙炔可与 HCl 加成生成氯乙烯。5下列说法中正确的是( )丙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同分子
9、组成符合 CnH2n2 通式的链烃，一定是炔烃乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大A B C D解析：选 D 由乙炔的分子结构可推知丙炔中的三个碳原子应在同一直线上；碳碳叁键中有一个共价键与其余两个共价键不同；符合 CnH2n2 通式的链烃还可以是二烯烃；乙炔同系物 CnH2n2 中碳的质量分数为 100% 100%，n 增大时，14 增大，12n14n 2 1214 2n 2nw(C)减小，故 n2 时 w(C)最大。6由乙炔为原料制取 CHClBrCH2Br，下列方法中，最可行的是( )A先与 HBr 加成后，再与 HCl 加成B先与 H2 完全加成后，再与 Cl2、Br 2 取代C先与 H
10、Cl 加成后，再与 Br2 加成D先与 Cl2 加成后，再与 HBr 加成解析：选 C CHClBrCH 2Br 中无碳碳不饱和键，说明原料乙炔发生加成反应，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上有氯原子，因此是与氯化氢、溴水加成，考虑到碳碳叁键与溴水很容易完全加成，所以要想得到 CHClBrCH2Br 应该先与氯化氢加成，再与溴水加成，C 项正确。7某烯烃被酸性 KMnO4 溶液氧化得产物是 CH3COOH 和 CO2、H 2O 此烯烃的结构简式是_。解析：CH 3COOH 还原为“ ”，CO 2 和 H2O 还原为“CH 2=”，故原烯烃是CH3CH=CH2。答案：CH 3CH=CH
11、2苯 及 其 同 系 物 的 化 学 性 质1与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应2与氢气的加成反应3氧化反应(1)可燃性苯及其同系物都能燃烧，完全燃烧生成 CO2 和 H2O。(2)苯的同系物与酸性 KMnO4 溶液的反应苯与酸性 KMnO4 溶液不反应，但苯的同系物中有的可被酸性 KMnO4 溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基。如：特别提醒 苯的同系物中，不管侧链烃基的碳链有多长，只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使酸性 KMnO4 溶液退色，侧链烃基通常被氧化为羧基。1如何用实验方法证明苯分子中没有碳碳双键？提示：方法一 向苯中加入酸性高锰
12、酸钾溶液，振荡，观察是否退色，若不退色说明苯分子中不存在碳碳双键。方法二 向苯中加入溴的四氯化碳溶液，振荡，观察是否退色，若不退色说明苯分子中不存在碳碳双键。2苯的同系物比苯易发生取代反应的原因是什么？提示：苯的同系物中含有共同的基团，因此，它们大都能发生取代反应，但受烷基的影响，其反应的难易程度与苯不同。如甲苯中的苯环受甲基的影响，使得苯环上的氢原子更活泼，发生取代反应时，邻、间、对位上的氢原子都能被取代，而苯分子中通常只有一个氢原子能被取代。3怎样通过实验来区分苯、甲苯和己烯？提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，退色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性
13、高锰酸钾溶液，充分振荡，使其退色的是甲苯，不退色的是苯。1苯与苯的同系物结构与性质的比较(1)结构苯具有平面结构，分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子在同一平面上，其中的碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和双键之间的一种独特的键。苯的同系物是指分子里含有一个苯环，且侧链为烷基的碳氢化合物，分子通式为CnH2n6 (n6)。(2)化学性质相同点：a燃烧时现象相同，火焰明亮伴有浓烟。b都易发生苯环上的取代反应。c都能发生加成反应，但都比较困难。不同点：a由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生邻、对位取代反应，常得到多元取代产物。b由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能使酸性
14、KMnO4 溶液退色。c苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同，Fe 作催化剂时在苯环上取代，光照时在侧链上取代。2常见烃的结构、性质比较烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物通式 CnH2n 2(n1) CnH2n(n2)CnH2n2 (n2) CnH2n6 (n6)代表物分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6代表物结构简式 CH4 CH2=CH2代表物空间结构 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形代表物结构特点只含单键，饱和烃含碳碳双键，不饱和链烃含碳碳叁键，不饱和链烃碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，不饱和烃化学活动性 稳定 活泼 活泼 较活泼燃烧火焰明亮，淡蓝色火焰
15、火焰明亮，带黑烟带火焰明亮，浓烈黑烟火焰明亮，带浓烈黑烟溴的四氯化碳溶液 不反应 加成反应 加成反应在 Fe 的作用下与卤素单质发生取代反应酸性 KMnO4 溶液 不反应 氧化反应 氧化反应某些苯的同系物可被氧化鉴别乙烯、乙炔能使酸性 KMnO4 溶液或溴的四氯化碳溶液退色；甲烷、苯不能使酸性 KMnO4 溶液或溴的四氯化碳溶液退色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层变为无色1判断正误(正确的打“” ，错误的打“”) 。(1) 结构中因为含有苯环，所以是苯的同系物()(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键()(3)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代
16、反应( )(4) 可被酸性 KMnO4 溶液氧化为 ()(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同( )解析：(1)苯的同系物必须是苯环上的氢原子被烷基取代。(2)分子中若含有 ，能使 Br2(CCl4)溶液退色。(3)苯及其同系物与卤素单质的取代反应，必须是卤素单质，与其水溶液不反应。(4) 分子中与苯环相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为。(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应。2下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )A BC D解析：选 B 属于芳香烃必须含有苯环，只含碳和氢元素，排除和；不是苯的同系物，则
17、通式不符合 CnH2n6 ，排除 。3苯和甲苯相比较中，下列叙述中不正确的是( )A都属于芳香烃B都能在空气中燃烧C都能使 KMnO4 酸性溶液退色D都能发生取代反应解析：选 C A 项，苯和甲苯都属于芳香烃，正确；B 项，苯和甲苯都能在空气中燃烧，正确；C 项，苯不能使 KMnO4 酸性溶液退色，错误；D 项，苯和甲苯都能发生取代反应，正确。4要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )A先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C点燃需鉴别的己烯，然后观察现象D加入浓硫酸与浓硝酸后加热解析：选 B 己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A
18、项错误。先加溴水，己烯能与溴水发生加成反应变为饱和有机物，再加入酸性高锰酸钾溶液，如果退色则证明混有甲苯，B 项正确。点燃两种液体，都有浓烟，C 项错误。加入浓硫酸与浓硝酸后加热，甲苯和苯都能反应，不宜采用，D 项错误。5校园“毒跑道”事件媒体常有报道，其对人体造成伤害的原因之一是超标使用了苯、甲苯等有机溶剂。下列有关说法正确的是( )A甲苯的分子式为B甲苯分子中所有原子都处于同一平面C甲苯的一氯取代物有 5 种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同D甲苯和苯互为同系物解析：选 D A 项， 为甲苯的结构简式，其分子式为 C7H8，错误；B 项，甲烷空间构型为正四面体，因此甲基上所有原子不共面，错
19、误；C 项，甲苯分子中有 4 种不同的氢原子，因此一氯代物有 4 种，错误；D 项，甲苯和苯结构相似，分子组成上相差一个“CH2”，因此互为同系物，正确。6下列叙述中，错误的是( )A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560 可反应生成硝基苯B甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成 2氯甲苯或 4氯甲苯C乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸 )D苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷解析：选 B 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560 发生取代反应生成硝基苯和水，A 项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B 项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧
20、化为苯甲酸，C 项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D 项正确。烃 的 燃 烧 规 律1烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧时的通式：C xHy O2 xCO2 H2O(x y4) 点 燃 y2(1)燃烧后温度高于 100 时，水为气态：VV 后 V 前 1( 烃为气态 )y4y4 时，V0，体积不变；y4 时，V0，体积增大；y4 时，V0，体积减小。(2)燃烧后温度低于 100 时，水为液态：VV 前 V 后 1( 烃为气态 )，体积总是减小。y4无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，
21、而与烃分子中的碳原子数无关。2烃完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧时的通式：C xHy O2 xCO2 H2O(x y4) 点 燃 y2(1)由烃完全燃烧的通式可知，等物质的量的烃(C xHy)完全燃烧时，耗氧量的大小取决于的值，其值越大，耗氧量越大；其值越小，耗氧量越小；若值相同，耗氧量相等。(x y4)(2)烃(C xHy)燃烧可看作烃中的 C 和 H 分别与氧结合。其关系式为：C O 2CO 2 4H O 22H 2O12 g 32 g 4 g 32 g由上面的关系式可知：相同质量的 C 和 H，H 的耗氧量大于 C 的耗氧量，故质量一定时，烃(C xHy)中氢的质量分数越大，其耗氧量越
22、多，即等质量的烃的耗氧量的多少取决于 的yx值的大小， 的值越大，耗氧量越多； 的值越小，耗氧量越少； 的值相等，耗氧量相同。yx yx yx(3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧后生成的二氧化碳和水的量均为定值。3含碳量高低与燃烧现象的关系含碳量越高，燃烧现象越明显，表现在火焰越明亮，黑烟越浓，如 C2H2、C 6H6(含碳量均为 92.3%)燃烧时火焰明亮，伴随有大量浓烟；而含碳量越低，燃烧现象越不明显，往往火焰不明亮，无黑烟，如 CH4(含碳量为 75%)就是如此；对于 C2H4 及其他单烯烃(含碳量均为85.7%)，燃烧时火焰较明亮
23、，并有少量黑烟。1等质量的下列有机物完全燃烧，消耗 O2 最多的是( )ACH 4 BCH 3CH3CC 2H2 DC 5H12解析：选 A 方法 1：根据化学方程式进行计算，然后通过比较得到答案。方法 2(碳氢比法) ：烃中 H 元素的质量分数越大，即烃中碳氢比(可以是质量比，也可以是物质的量或原子个数比) 越小，烃的耗 O2 量越大。方法 3(CHx法) ：将烃转化为 “最简式”CH x的形式，等质量的烃完全燃烧耗 O2 量的大小可由 x 决定，x 越大耗 O2 量越大，x 越小耗 O2 量越小。CHx法是解决本题的快捷方法。210 mL 3 种气态烃的混合物和足量氧气混合点燃爆炸后恢复到
24、原来状态 (常温常压)，气体体积共缩小了 20 mL(不考虑 CO2 的溶解) 。则这 3 种烃可能的组合是 ( )ACH 4、C 2H4、C 3H6 任意体积比BC 3H8、C 4H8、C 2H2 质量比为 111426CC 2H6、C 4H6、C 2H2 同条件下体积比为 211DCH 4、C 3H6、C 2H2 保持 n(C3H6)n(C 2H2)12解析：选 B 设烃的混合物的平均化学式为 CxHy，则：CxHy (x )O2xCO 2 H2O (l) 体积减小y4 y21 1y410 mL 20 mL则 1(1 )10 mL20 mL，解得：y4，即混合气体分子中平均含有 4 个 H
25、 原子。y4A 项，CH 4、C 2H4 分子均含有 4 个 H 原子，而 C3H6 含有 6 个 H 原子，其混合物中氢原子的平均数不可能为 4，错误；B 项，C 3H8、C 4H8、C 2H2 质量比为 111426，其物质的量之比为 114，平均 H 原子数目为(8824)/(11 4)4，正确；C 项，1114 1456 2626C2H6、C 4H6、C 2H2 同条件下体积比为 211，平均 H 原子数目为(2 662)/ (211)5，错误；D 项，CH 4、C 3H6、C 2H2 混合，应保持 n(C3H6)n (C2H2)11 才能满足混合物中 H 原子数平均为 4，错误。3现
26、有 CH4、C 2H4、C 2H6 三种有机化合物：(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去 O2 的量最多的是_。(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去 O2 的量最多的是_。(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_。(4)在 120 、 1.01105 Pa 下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_。解析：(1)等质量的烃(C xHy)完全燃烧时， 越大，耗氧量越大。 CH4、C 2H4、C 2H6 中的yx依次为 4、2、3，故完全燃烧时耗去 O2 的量最多的是 CH4。yx(2)等物质的量
27、的烃(C xHy)完全燃烧时， 的值越大，耗氧量越大。三种物质中的(x y4)依次为 2、3、3.5，故同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去 O2 的量最多的(x y4)是 C2H6。(3)质量相同时，烃(C xHy中) 越大，生成二氧化碳的量越多； 越大，生成水的量越多。xy yx相同质量的 CH4、C2H4、C 2H6 中 最大的是 C2H4，即生成二氧化碳最多的是 C2H4； 最大的是 CH4，生成xy yx水最多的是 CH4。(4)由题意可知，在 120 、1.0110 5 Pa 下，CxHy O2 xCO2 H2O(g)(x y4) 点 燃 y21 x x y4 y2由于 V0，则 1x x ，得 y4，即温度100 条件下，当烃分子中含有 4y4 y2个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变。故符合要求的两种烃为 CH4 和 C2H4。答案：(1)CH 4 (2)C 2H6 (3)C 2H4 CH 4(4)CH4 和 C2H4
