1、1烷烃知识点总结【知识体系】1 烃的分类、通式和主要化学性质 氧化：燃烧饱和烃：烷烃 CnH2n+2( 1) 甲烷 取代 结构：链状、碳碳单键 裂解链烃 氧化：燃烧、使 KMnO4(H+)褪色(脂肪烃) 烯烃 CnH2n( 2) 乙烯 加成：H 2、 X2、 HX 、H 2O 等结构：链状、碳碳双键 加聚氧化：燃烧、使 KMnO4(H+)褪色炔烃 CnH2n-2( 2) 乙炔 加成 不饱和烃 结构：链状、碳碳叁键 加聚氧化：燃烧、使 KMnO4(H+)褪色烃 二烯烃 CnH2n-2 ( 3) 1，3丁二烯 加成：1，2 加成、1，4 加成结构 ：链状、两个碳碳双键 加聚饱和环烃：环烷烃 CnH
2、2n ( 3) 结构：环状、碳碳单键 氧化：燃烧、不能使 KMnO4(H+)褪色，不能因反应使反应使溴水褪色 苯 加成 环烃 取代：卤代、硝化、磺化 苯及其同系物 CnH2n-6 ( 6) 结构：环状、大 键 不饱和环烃：芳香烃 氧化：燃烧、使 KMnO4(H+)褪色稠环芳烃：萘、蒽 甲苯 取代 加成 2烃的转化关系 烷烃(CH 3CH3) CH3CH2Cl石油 烯烃(CH 2 = CH2) CHCH CH2 = CH CH2 -CH nCl Cl C2H5OH CH2BrCH2Br CH2-CH2 n焦炭 CaC2 煤 C6H6 C6H5NO2 C6H12 C6H5Br C6H5SO3H 2
3、3重要的实验名称药品 反应原理 发生装置几点说明甲烷无水醋酸钠、碱石灰CH3COONa+NaOH CH4+ Na 2CO3CaO 固固 加热1药品不可含水，不能用醋酸钠晶体(CH3COONa 3H2O) 。原因：若有水，存在 CH3COONa 和 NaOH 因电离，使分子间反应不能发生。所以，不能制得甲烷。2CaO 作用：吸水；使固体疏松以利于甲烷放出；减弱 NaOH 高温下对玻璃的腐蚀。乙烯乙醇、浓硫酸(体积比1：3)CH3CH2OH 240HSO17C 浓CH2=CH2 + H2O液液 加热(使用温度计)1浓硫酸起催化剂和脱水剂。沸石(或碎瓷片) 是缓和液体沸腾防止受热暴沸。2温度计应插入
4、反应液中。3加热时使液体温度迅速升到并控制在 170,以减少副反应，温度低于170主要生成乙醚。4制乙烯反应溶液变黑的原因是乙醇和浓硫酸发生氧化还原反应：C2H5OH+2H2SO4(浓)2C+2SO2+5H2 OC+2H2SO4(浓) CO2 +2SO2 +2H2O 所以,乙烯中可能混有 CO2、 SO2 等杂质气体。乙炔电石(主要成分：碳化钙)、水 CaC2+2H2O CHCH+ Ca(OH) 2固液 无须加热 (不能使用启普发生器)1制乙炔不能用启普发生器原因：a.生成的 Ca(OH)2 溶解度比较小，易沉积在容器底部而堵塞球形漏斗下端管口；b.反应放热；c.电石遇水后不能继续保持块状。2
5、用简易装置时，常用一团棉花塞在试管口附近，以防产生的泡沫喷出进入导气管。3该反应剧烈，可通过控制加水速度或改用饱和食盐水的办法来得到平稳气流。4所得气体中常含 PH3、H 2S 等杂质，是电石中含 CaS、Ca 3P2 等杂质之故。3溴苯苯、液溴、铁屑 +Br2 BrFe +HBr烧瓶、长导管、锥形瓶1反应使用液态溴而非溴水。 2苯和液溴混合并不反应，加入铁屑后开始反应并逐渐剧烈呈微沸状。加入的铁屑与溴反应生成的 FeBr3 是该反应的催化剂。3反应是放热反应故无须加热，反应时挥发的苯和溴的蒸气在长玻璃导管壁上冷凝回流。4锥形瓶内，导管近水面而不入。导管口附近可见白雾,反应后在锥形瓶内滴入硝酸
6、银溶液有浅黄色沉淀。5纯溴苯无色，比水重，不溶于水。新制溴苯因含 Br2 而呈褐色，可用NaOH 溶液洗涤除去。硝基苯浓硝酸、浓硫酸、苯+ HONO 2 4HSO 浓NO2 +H2O液液水浴加热（使用温度计）1混合酸时应将浓硫酸缓缓加入到浓硝酸中，混合时放热。2混酸降温后，逐滴加入苯，边加边振荡。3利用水浴加热控制反应温度在 60左右，防止硝酸受热分解，苯挥发及副反应发生。4实验时,温度计插入水中，用于控制水浴温度。5纯硝基苯无色，比水重，不溶于水，有苦杏仁味。不纯的硝基苯呈淡黄色，可用 NaOH 溶液除去不纯物中含有的剩余酸。石油的分馏原油蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管1蒸馏烧瓶中加入碎瓷片防止加
7、热时液体暴沸。2温度计水银球位于烧瓶支管口附近，测定蒸馏出气体的温度。3冷凝水的流动方向和热蒸气流动方向相反，使冷凝充分。4分馏汽油不同于裂化汽油，前者不使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，后者可以褪色。4烷烃、烯烃、炔烃的系统命名类别 烷烃 烯烃、炔烃主链条件 碳链最长 含双键或三键的最长碳链编号原则 离支链最近一端 离双键或三键最近一端写法 支链位置支链名称母体名称 支链位置支链名称双键或三键位置母体名称4注意事项 1不同链、简到繁；相同链、合并算2数字间用“， ”，数字与汉字用“ ”5同系物和同分异构体概念内涵概念外延 相同 相异两者关系同系物 有机物结构相似（碳干结构或含有相同官能团种类和数
8、目）分子组成相差 n 个CH2 原子团 同分异构体 化合物 分子组成分子结构 同系物 同分异构体碳链异构 类别异构位置异构 6石油和煤的加工及主要产品加工方法 原料 原理 主要产品常压分馏原油用蒸发和冷凝的方法，把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油分馏 减压分馏重油用减小压强的方法，以降低重油中各成分的沸点并将各成分分离。润滑油、凡士林、石蜡、沥青、石油焦热裂化 重油在加热的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃。汽油和甲烷、乙烷、乙烯和丙烯裂化催化裂化重油 在催化剂作用下，进行裂化。抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯
9、等裂解含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气)在高温下，深度裂化。乙烯、丙烯、丁二烯石油重整 直馏汽油在一定的条件下，把直链烃的分子结构重新进行调整，使它们转化成芳香烃或带支链的烷烃异构体。汽油煤 干馏 煤 隔绝空气加强热。 焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气5【经典例题】例1120时， 1体积某烃和4体积O 2混合，,完全燃烧后恢复到原来的温度，压强体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是（ ）A1 2 3 4分析：要使反应前后压强体积不变，只要氢原子个数等于 4，并保证能使 1 体积该烃能在 4 体积氧气里完全燃烧即可。答案：D小结：有机物完全燃烧前后气体体积的变化：(1)气态烃(C xHy)在
10、 100及其以上温度完全燃烧时，气体体积变化规律与氢原子个数有关。若 y=4，燃烧前后体积不变， V=0 若 y4，燃烧前后体积增大，V= 14y若 y4，燃烧前后体积减少， V= 41y(2)气态烃(C xHy)完全燃烧后恢复到常温常压时，气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式，通过差量法确定。例 2据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为：HCCCC CCCCCN。对该物质判断正确的是（ ）A晶体的硬度与金刚石相当 B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C不能发生加成反应 D可由乙炔和含氮化合物加聚制得分析：从结构上可知：其分子内含有 CC 和 CN，所以能发生加成反应，也能使酸性 K
11、MnO4 溶液褪色。其不是高分子化合物，故不可能由加聚制得。由题意知，属于分子晶体，其硬度不可能与金刚石相当。答案：B小结：本题考查了学生对晶体、CC、及高分子化合物有关知识的掌握情况。例 3下图是制取蒸馏乙醇的气化装置部分，安装时温度计的位置正确的是（ ）A B C D分析：蒸馏时，要测定蒸出蒸气的温度，故水银球应放在蒸馏烧瓶支管口的附近。答案：A小结：水浴时，水银球浸在水中。制乙烯时，水银球浸在反应液中。测溶解度时，水银球放在饱和溶液中。石油分馏时，水银球放在蒸馏烧瓶支管口的附近。例 4以下实验能获得成功的是（ ）A 用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体B 将铁屑、溴水、苯混合制溴苯C
12、 在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀D 将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色分析：选项 A，制甲烷要用无水醋酸钠与碱石灰共热，药品不可含水，不能用醋酸钠晶(CH3COONa 3H2O) 。选项 B，制取溴苯反应使用液态溴而非溴水，因为溴水浓度较低，难于生成溴苯。选项 C，苯酚溶液中只有滴入 过量浓溴水才能生成 2，4，6三溴苯酚白6色沉淀。故滴入少量稀溴水难于观察到白色沉淀。选项 D，2Cu+O 2 2CuO CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O +Cu。答案：D小结：在中学有机化学中，涉及到若干个有机实验内容，如：甲烷、乙烯、乙炔等气体制取和溴苯、硝
13、基苯、酯的制备；苯酚、醛的检验等。正确掌握上述有机实验的反应原理，则能很好巩固有机反应基础知识和基本实验技能，促进对有机化学的理解和掌握。例 5实验室用液溴和苯反应制取粗溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制 蒸馏 水洗 用干燥剂干燥 用 10%NaOH 溶液洗 水洗 。正确的操作顺序是（ ） A 分析：溴苯制取时所得到的粗溴苯中会含溴、少量的水、溶于这部分水中的溴化氢等。先用水洗可以除去溴化氢及少量溴。然后用 10%NaOH 溶液洗，可除去溴，然后再用水洗一次。把残存的 NaOH 洗去，接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到纯溴苯。答案：B小结：解题时，学生往往只考虑用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的
14、方法来处理。仅用碱洗，溴化铁与碱反应生成氢氧化铁沉淀，很难分离。这显然不能得到纯溴苯。物质分离时，往往物理方法和化学方法同时使用。例 6.描述 CH3CH=CHCCCF3 分子结构的下列叙述中,正确的是（ ）A6 个碳原子有可能都在一条直线上B6 个碳原子不可能都在一条直线上C6 个碳原子有可能都在同一平面上D6 个碳原子不可能都在同一平面上分析：根据乙烯、乙炔分子结构的知识，题给有机物的碳架结构如下：可见 6 个碳原子有可能在同一平面上，但不可能在同一直线上。答案：B、C小结：如何判断有机物分子中原子是否共平面或共直线。必须弄清题给分子的空间结构。只要牢固掌握甲烷、乙烯、苯、甲醛、CH 3(
15、CH2)nCH3（碳链呈“锯齿”形）等典型分子的结构特征，以此基本结构为模块，再搭建出题给分子的空间结构，问题就能迎刃而解。例 7工程塑料 ABS 的结构简式是： CNCH2CHCH2CH=CHCH2CH2CH n 合成此高分子化合物用了三种单体， 这三种单体的结构简式分别是 、 、 。分析：首先判断此高分子化合物是加聚反应的产物，还是缩聚反应的产物。加聚反应产物的HC共 平 面共 直 线7结构特点是主链全部是碳原子，且碳原子数目是偶数。根据工程塑料 ABS 的结构简式可知是加聚反应的产物。答案：CH 2=CHCN、CH 2=CHCH=CH2、 、CH=CH 2 小结：加聚高聚物单体判断。(1
16、)凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，其合成单体必为一种。将两个半链闭CH3 CH3| | 合即可。如： CH2C n ，单体是 CH2C COOCH 3 | COOCH3(2)凡链节主链只有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种。在正中央划断开，然后将四个半链闭合即可。如： CHCH 2CH 2CH 2 n ，单体是：CH 2CH 2 和 CHCH 2| |CH3 CH3(3)凡链节主链中，存在 CC 双链结构，其规律是“见双链，四个碳，无双链，两个碳”。划线断开，然后将半链闭合，将单双键互换。如: CH 2CHCH 2CH CHCH 2 n ，单体是:CH 2CHCHCH 2 和
17、 CHCH 2| 例 8C 8H18 经多步裂化，最后完全转化为 C4H8、C 3H6、C 2H4、C 2H6、CH 4 五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是（ ）A 28 B 30 C 38 D 40分析：根据 C8H18 C4H10 + C4H8、C 4H10 C2H4+ C2H6、C 4H10 CH4+ C3H6，根据题给信息知：混合 气体中已无 C8H18 和 C4H10。令 C8H18 为 1mol，则最后气体的总物质的量为 3mol， M= =38。若 C4H8 也可继续裂1化，C 4H8 2C2H4，则气体的总物质的量为 4mol，故 ，所以 。 5.841M.2M答案：B、C小结：解题时，利用了极值法，即令 C4H8 全部转化为 C2H4。计算混合气体的平均相对分子质量一般方法：(1) 式中 MA、 MB、M C 为气体 A、B、C 的相对分子质量。%cbMaBA是气体 A、B、 C 在混合气体中的体积百分比。%,cb(2)已知 STP 时的混合气体密度 ，lg/lgmol/4.2(3)根据相对密度计算： 21MD8(4) （nmM总混 合 气 体 总 质 量
