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哈三中高中化学 有机化学竞赛辅导 第十五章 第一节 萜类1.doc

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1、- 1 -第十五章 萜类和甾体化合物第一节 萜类萜类化合物是挥发油(又称香精油)的主要成分。它们都有一定的生理活性,如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫或镇痛等。萜类化合物的结构特征是分子中的碳原子数都为 5 的整数倍。它们可看作是若干个异戊二烯分子以头尾相连而成的,这种结构特点称为异戊二烯规律。各种异戊二烯的低聚体、氢化物及其含氧衍生物都称为萜类化合物。根据分子中所含异戊二烯的单位数,将萜类可以分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜及多萜类。单萜类是由 2 个异戊二烯单位组成的,常见的单萜类有链状、单环和双环类。链状单萜类主要由罗勒烯、香叶醇、柠檬醛等。柠檬醛是合成维生素 A 的重要原料。它们是挥发油

2、的主要成分,可用于配制香精。单环单萜类中比较重要的有 烯和薄荷醇等。薄荷醇又称薄荷脑或 3-萜醇,主要存在于薄荷油中。其分子中有 3 个不同的手性碳原子,有 4 对对映异构体。 (-)-薄荷醇是无色针状或棱柱状结晶,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。临床上用作清凉剂、驱风剂及防腐剂,是清凉油等药的主要成分之一。薄荷醇双环单萜类中主要有松节烯、樟脑和龙脑等。-松节烯是松节油的主要成分,含量约为 70-80。松节油有局部止痛作用。-松节烯又是合成冰片、樟脑等的重在原料。樟脑又名 2-樟酮,主要存在于樟树中。樟脑具有羰基化合物的性质,与 2,4-二硝基苯肼的醇溶液作用,生成不溶性的 2,4

3、-二硝基苯腙;与盐酸羟胺作用生成樟脑肟,并释放出相应量的盐酸。这两个反应均可用于樟脑的含量测定。樟脑是呼吸用循环系统的兴奋剂,为急救良药。但由于水溶性低,使用上受到了限制。若在其分子中引进磺酸基,则增加了其水溶性。如15的樟脑磺酸钠水溶液可供皮下、肌肉或静脉注射,它在体内吸收快且毒性小。龙脑又称冰片或 2-樟醇。其不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,龙脑具有发汗、镇痉、止痛等作用。-松节烯 樟脑(2-樟酮) 龙脑(2-樟醇)倍半萜类主要有法尼醇、愈创木 等化合物。金合欢醇(法尼醇)用于配制高级香精。愈创木 是国内汤伤膏的主要成分。二萜类中有植物醇、维生素 A 等。维生素 A 主要存在于奶油、蛋黄及鱼肝油中,为黄色结晶,不溶于水,溶于无水乙醇、甲醇、氯仿及乙醚。维生素 A 易被空气氧化,遇紫外线或高温也易被破坏。三萜类有角鲨烯和甘草次酸。四萜类有胡萝卜素,最常见的是 -、-、-3 种异构体。OHO OH

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