1、麻风树的综合利用和化学成分一. 麻风树的综合利用二. 麻风树的化学组成大戟科 Euphorbiaceae 麻疯树属 Jatropha L。植物为落叶灌木、乔木、亚灌木或具有根状茎的多年生草本植物。全世界麻疯树属植物约有 200 种，主要产于美洲的热带及亚热带地区，少数产于非洲。在我国常见栽培或野生的有 3 种，分别为麻疯树Jatropha curcas L.、珊瑚花 J. multifida Linn、佛肚树 J. podagrica Hook.。此外尚有少量栽培的棉叶珊瑚花（棉叶麻疯树）J. gossypiifolia Linn.和变叶珊瑚花（琴叶珊瑚）J.integerrima Jacq.
2、。迄今为止，已报道的麻疯树属植物的化学成分有萜类、黄酮类、木脂素类、香豆素类、生物碱类等，这些成分具有抗肿瘤、抗 HIV、抑菌、杀虫、抗氧化等多方面的药理活性。2.1麻风树的化学组成麻疯树种子的化学组成中脂类比重较大，约占38%,其余的为碳水化合物17%,蛋白质8%, 水分 6.2%，灰分 5.3%，纤维素5%. 麻疯树种子含油量为35%40%,种仁的含油量高达50%60%，油中包含21饱和脂肪酸和79%的不饱和脂肪酸。2.2 麻疯树化学成分麻疯树中含有多种化学成分，主要分布于树皮、叶、种子、根和乳汁中，目前已经从该植物中分离得到的物质主要有油脂类、萜类、黄酮类、甾醇类、香豆素类、生物碱、多肽
3、类和蛋白质等。2.2.1 萜类麻疯树属中的萜类化合物主要来自其树皮、茎、 叶、以及种子，包括有倍半萜、二萜和三萜类化合物。之后许多学者又陆续发现并鉴定了一些结构 复杂的萜类化合物。2.2.1.1 倍半萜类麻疯属中的倍半萜类成分有从麻疯树地上部分的甲醇提取物中分离得到的八氢-4- 羟基-3a -甲基-7-亚甲基-a-(1- 甲基乙基)-1H -茚-1-甲醇、10a -羟基-15- 酮基-a-杜松醇、15-酮基-T-杜松醇、 3a,4,9-H-10 a-甲基异胡萝卜-5-烯-11- 醛、 (士)-1 ,6a- 二羟基-桉叶 -4(15)-烯、二氢吐叶醇、 (3S,5R,6S,7E)-3,5,6-三
4、羟基-7-大柱烯 -9-酮;还有从麻疯树的根中分离得到的 (1S,2R)-dihydroxycycloax- 4(15)-ene 和 14-dehydroxyldaucucarotol 以及从变叶珊瑚花的根中分离得到的 2-keto-5-hydroxyguai- 3,11 -diene 和 jatrophadioxa。2.2.1.2 二萜类二萜类麻疯树属中二萜类成分主要为三环二萜和四环二萜。此外还有分别为无环二萜和双环二萜的植醇和麻疯树三酮等。麻疯树属植物中分离鉴定的二萜类化合物（163)见表 1，其结构式见图 1。表 1 疯树属植物中的二萜类化合物编号 化合物名称 来源 编号 化合物名称 来
5、源1 麻疯树酮 a 32 heudelotinone c2 2-羟基麻疯树酮 a3 2-羟基麻疯树酮 a31 3, 12-dihydroxy-13-methylpodocarpane-8,10,13-trienec4 2-hy droxy-5,6-isoj atrophone a 33 deoxofaveline g5 jatrowedione b 34 faveline methyl ether g6 jatrogrossidione b 35 faveline g7 jatrophenone a8 15 -epi-(4E)-jatrogrossidentadion c36 1,5-diox
6、o-2,3-dihydroxyrhamnofola-4(10),6,11(18),15-tetraenee37 curcusones A c9 15-O-acethyl-15-epi-(4E)-jatrogrossidentadionc38 curcusones B c10 2-hydroxyl-isojatrogrossi dentaddionec 39 curcusones C c11 japodagrol d 40 curcusones D c12 integerrimene e 41 curcusone E c13 16-羟基佛波醇 d 42 2-epijatrogrossidione
7、 c14 12-脱氧 -16-羟基佛波醇 a 43 jaherin h15 2-羟基麻疯树酚酮 e 44 spirocurcasone c16 2-羟基麻疯树酚酮 e 45 citlalitrione a17 麻疯树酚酮 A a 46 riolozatrione e18 麻疯树酚酮 B a 47 multidione c19 麻疯树醇 c 48 neofavelanone f20 jatrophodione A c 49 2-epicaniojane e21 acetoxyjatropholone c 50 caniojane e22 麻疯树萜醇 I c 51 1,11 -bisepicani
8、ojane e52 2-hydroxy-3-dehydroxycaniojane c23 (3)-3-hydroxy-ent-pimara-8(14),1,5-dien-12-onec53 cleomiscosin A a24 spruceanol f 54 propacin a25 cleistanthol f 55 palmarumycin CP1 c56 palmarumycin JC1 c26 ent-3,14-hydroxypimara-7,9(11),15-triene-12-onef57 palmarumycin JC2 c27 ent-15(138)abeo-8p(ethyl)
9、-pimaranef 58 Jatropha factor C1 c59 Jatropha factor C2 c28 12-hydroxy-13-methylpodocarpa-8,11,13-trien-3-onec60 Jatropha factor C3 c29 gossweilone c 61 Jatropha factor C4 c62 Jatropha factor C5 c30 3-acetoxy-12-methoxy-13-methyl-podocarpa-8,11,13-trien-7-onec63 Jatropha factor C6 ca-棉叶珊瑚花 J. gossyp
10、iifolia Linn.；b-J. weddelliana Bailoon； c-麻疯树 J. curcas L.； d-佛肚树 J. podagrica Hook.; e-变叶珊瑚花 J. integerrima Jacq.; f-J. divaricata Sw. ； g-Cnidoscolusphyllacanthus Pax et k. Hoffm. ； h-J. zeyheri Sond图1 麻疯树属植物中二萜类化合物的结构 2.2.1.3 三萜类麻疯树属中的三萜类成分(6478) 见表 2，其结构式见图 2。表 2 麻疯树属中的三萜类化合物图2 麻疯树属植物三萜类化合物的结构2.
11、2.2 黄酮类麻疯树属中的黄酮类化合物（7797)主要是 以黄酮为母核的一类物质（7796) ，此外还有二聚黄酮类（97)，其结构式见图 3，见表 3。表 3 麻疯树属中的黄酮类化合物编号 化合物名称 来源 取代基77 芹素 a R2=R4=R7=OH R1=R3=R5=R6=H78 牡荆素 a、bR2=R4=R7=OH R1=R3=R6=H R5=-C-D-glu79 异牡荆素 a、bR2=R4=R7=OH R1=R5=R6=H R3=-C-D-glu编号 化合物名称 来源 编号 化合物名称 来源64 蒲公英萜醇 a 72 trihydroxy ketone d65 蒲公英甾醇 a 73 d
12、iosphenol d66 伪蒲公英甾醇 a 74 3-hexanoyllupeol e67 acetylaleuritolic acid b 75 epilupeol acetate f68 3-acetylaleuritolic b 76 -香树素 a69 methyl acetyloleanolate b 77 齐墩果酸 a70 germanicol acetate -amyrin c 78 3-O-(Z)-香豆酰齐墩果酸a71 cinnamate ca-麻疯树 J. curcas L.； b-大根假白揽 J. macrorhiza Benth. ； c-Cnidosculus uren
13、s (L.) Arthur； d-棉叶麻疯树 J. gossypiifolia Linn.； e-J. vitifolius (Miller) Pohl； f-J. acotinifolia Mill.80 牡荆素鼠李糖苷 aR2=R4=R7=OH R1=R3=R6=H R3=-C-D-glu-(21)- -L-rham81 7-O-D-新橙皮苷芹素aR1=R3=R5=R6=H R2=R7=OH R4=-O-D-neohesperidoside82 7-O-D-半乳糖苷芹素aR1=R3=R5=R6=H R2=R7=OH R4=-O-D-gala83 东方蓼黄素 aR2=R4=R6=R7=OH
14、R1=R3=H R5=-C-D-glu84 vicenin aR2=R4=R7=OH R1=R6=H R3=R5=-C-D-glu85 川皮苷 a R2=R3=R4=R5=R6=R7=OCH3 R1=H86 3-甲氧基黄酮 a R1=R2=R3=R4=R5=R7=H R6=OCH387 5,4-二羟基-3,7,3-三甲氧基黄酮 a R2=R7=OH R3=R5=H R1=R4=R6=OCH388 5,3,4-三羟基-3,7-二甲氧基黄酮 a R3=R5=H R1=R4=OCH3 R2=R6=R7=OH89 山柰酚 c R1=R2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H90 山柰酚 3-O- -
15、L-吡喃鼠李糖苷 cR2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H R1=-O-L-rham91 山柰酚 3-O- -L-吡喃阿拉伯糖苷 cR2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H R1=-O-L-arab92 山柰酚 3-O- -L-吡喃葡萄糖苷 cR2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H R1=-O- -D-glu93 山柰酚 3-O- -L-吡喃半乳糖苷 cR2=R4=R6=OH R3=R5=R7= H Ri=-O- -D-gala94 5,4-二羟基- 6,7 葡萄糖黄苷 a R1=R5=R6=H R2=R7=OH R3=R4=-C-glu95 5-羟基 -3,7,4-鼠李糖黄酮
16、苷 a R3=R5=R6=H R2=OH R1=-C-rham R4=R7=-O-rham96 apigenin 7-O-D-galactosideaR1=R3=R5=R6=H R2=R7=OH R4=-O- -D-glu976,6“-di-C-D-glucopyranoside-methylene-(8,8“)-biapigenina 图3 麻疯树属植物中黄酮类化合物的结构2.2.3 木脂素从麻疯树属中分离得到的木脂素类主要有二苄基丁烷类、二苄基丁内酯类、芳基萘类以及骈双四 氢呋喃类。棉叶珊瑚花中分离得到的二苄基丁烷类有 prasanthaline、jatrodie、gossypiline，
17、二节基丁内酯类有 gadain、jatrophan、gossypifan， 芳基萘类有arylnaphthalene；麻疯树种子中分离得到的骈双四氢呋喃类有麻疯果素A、 （)3,3-双去甲基松脂醇、异巴西油大戟素和7- 表- 芝麻素 -二儿茶酚。2.2.4 香豆素Parthasarathy 等从油芦子 J. glandulifera Roxb.的根中分离得到了白蜡树内酯。陈梦菁等从麻疯树根中分离得到了5-羟基-6,7-二甲氧基香豆素和麻疯素。孔令义等从麻疯树根中分离得到了7-羟基-6-甲氧基- 香豆素。2.2.5 生物碱类1986 年 ， Naengchomnong W 等 从 麻 疯 树 乳
18、 汁 中 分 离 得 到 了 麻 疯 树 碱(jatrophine),它 具 有 抗 肿 瘤 活 性 ， 也 被 用 来 治 疗 皮 肤 。Nath LK 等 从 种 子 中 分离 到 了 川 芎 嗪 ， 有 抗 血 小 板 聚 集 、 扩 张 小 动 脉 、 改 善 微 循 环 和 脑 血 流 的 作 用 。Ruth Staubman 等 从 麻 疯 树 叶 中 得 到 了 pyrimidin-2， 4-dion 和 5-hydroxypyrrolidin-2-one。 图 1-8 为 川 芎 嗪 的 结 构 式 。2.2.6 甾醇类夏咸松等从麻疯树种仁中分离得到了豆甾醇、-谷甾醇。孔令义等
19、从麻疯树根中分离得到了 5-豆甾烷-3,6-二酮。2.2.7 脂肪酸类麻疯树中含有的挥发油约占其含量的 65%，其中发现存在有大量的脂肪酸类，主要有亚油酸、亚麻酸、棕榈酸等。2.2.8 多肽类及蛋白质1995 年，Berg 等用乙酸乙酯从麻疯树叶的汁中提取到了一种新的环状八肽，命名为 Curcacyclinc A,它包含一个苏氨酸，一个缬氨酸，两个甘氨酸和四个亮氨酸。这种物质 A 有抑制人体内补体典型途径和 T-细胞的增值活性。后来又有研究人员从麻疯树乳汁中分离到 podacycline A，podacycline B，curcacyelin B, Pohlianins (A-C)，mahafacyclin A,这些物质均具有抑制人类补体典型途径和人类T-细胞的增殖活性。 Nath 等从麻疯树种子中分离到 curoin, curcain 两种蛋白。图 1-9 为麻疯树中分离得到的两种多肽结构。2.2.9 其他类2003 年，廖金旭等人从麻疯树中分离得到了麻疯树吲哚酮，甾酮，庚二烯。2004 年，李维莉等人从麻疯树中首次分离了大黄酚，同时也得到了 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛、3,5-二羟基对甲氧基苯甲酸等化合物.图 1-10 为麻疯树中其他类化合物结构式。
