1、第二单元 芳香烃,芳香烃的来源与应用,第一课时 苯的同系物,1.下列有机物属于芳香族化合物的是_,2.下列有机物属于芳香烃的是_,练习,3. 上述有机物中互为同系物_,一、苯( ) 的同系物,1.定义:只有一个苯环,并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。,如:,CnH2n-6 (n6),甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12) 六甲基苯(C12H18),2.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么?,据苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的性质?,想一想:,溴水不褪色,酸性高锰酸 钾溶液不褪色,苯不与溴水 发生加成反应,苯不能被酸性 高锰酸钾氧化,观察与思考,1.取一支试
2、管,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5滴 溴水,振荡试管,观察现象。,2.取一支试管,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,必要时稍微加热, 观察现象。,3.取一支试管,向其中加入2ml二甲苯,再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,必要时稍微加热, 观察现象。,溴水不褪色,酸性高锰酸 钾溶液褪色,酸性高锰酸 钾溶液褪色,溴水不褪色,酸性高锰酸 钾溶液不褪色,甲苯也不与溴水 发生加成反应,苯不与溴水 发生加成反应,苯不能被酸性 高锰酸钾氧化,?,?,1.你观察到了什么现象?完成下表。,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对
3、比苯、甲苯结构. 思考:究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色?,问题:,苯环对烷基产生了影响,使得侧链的饱和烃基变活泼,使得酸性高锰酸钾溶液褪色。,-H,苯的同系物的氧化反应,反应机理:,烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子,结论:,练习1,下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ),A.,B.,C.,D.,AD,KMnO4(H+),练习2,-CH3,苯环会对连在它上面的烷基产生影响, 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响?,思考,2,4,6三硝基甲苯,三硝基甲苯,TNT,不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药,1.硝化反应,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,TNT炸药爆炸时的场景,2.卤
4、代反应,与卤素单质反应,卤素原子更易取代苯环上的氢原子,3.加成反应,苯的同系物也可以发生加成反应,小结:在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。,苯环性质:烷基性质:共同性质:,苯的同系物的化学性质,卤代反应、硝化反应、磺化反应,某些还可以被酸性高锰酸钾氧化,氧化反应(燃烧),卤代反应,苯的同系物的物理性质,难溶于水,密度比水小,加成反应,1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质?,2、下面两个反应的反应条件分别是?,讨论,光照,催化剂,练习,下列物质中属于苯的同系物的是( ),A.,B.,C.,D.,AB,E.,F.,一.芳香烃的来源,芳香烃最初来源于煤焦油中,随着现代化学工业发展,芳香烃则来源于石油化 学工业中的催化重整 和裂化,芳香烃中应用最广泛的 当属苯、二甲苯、乙苯等,