1、第 5 章 炔烃 二烯烃思考题答案思考题 5-1 写出 C6H14的炔烃异构体，并用系统命名法命名。答案： CH32CH22CH1-己 炔CH32CH2CH3CH32CCH23CH32CH3CHCH3CH23CHCH3C33HCH3C3H32-己 炔3-己 炔3-甲 基 -1戊 炔4-甲 基 -1戊 炔4-甲 基 -2戊 炔3,-二 甲 基 -1丁 炔思考题 5-2 用化学方法鉴别己烷、己烯和己炔。答案： 己 烷己 烯己 炔 Br2/H2O己 烷 (-)己 烯 (+)己 炔 (+)Ag(NH3)2NO3己 烯 (-)己 炔 (白 色 沉 淀 )或己 烷己 烯己 炔 Br2/H2O己 烷 (-)
2、己 烯 (+)己 炔 (+)Fehling试 剂 己 烯 (-)己 炔 (红 色 沉 淀 )思考题 5-3 判断 2-戊炔与下列试剂有无反应，如有反应，写出主要产物的结构式。1.Br2(1mol)2.HCl(1mol)3.H3O+4.AgNO3,NH4OH5.CH3CH2MgBr 6.1)B2H6;2)H2O2，OH7.H2/Lindlar Pd 8.Na+NH3(l)答案：1. 2. CBrH3 CH23BrCH3 CH23l3. 4. CH32CH2C3O5. 6. CH3CH22CH3O7. 8. C3 23HHCC23H3 H思考题 5-4 完成下列转换。1. CH3CH3 CH3CH
3、3CH3CH3Br2CH3CH3Brr KOHC25, CH3CH32. C2H5ONa25 Br2CH32CH2H3Br CH32CHCH3 CH32CHC3BrrCH32CH3LindlarH2 CCH32H3 NaH2CH32CH2CH3Br CCH32H33.1-溴 丙 烷 己 -2炔CH32CH2BrKOHC25 CH3CH2Br2Cl4CH3BrCH2BrNaH2CH3CH1.NaH22.C32CH2BrCH3CH2C2H34. CH CH3CH2C3CHNaH2,NH3(l)3oCCHNaCH3Br CHCH3NaH2,NH3(l)3oCNaCH3C2H5Br CH32CH3思考
4、题 5-5 用 IUPAC 规则命名下列化合物CCH3HCHHC3 CCH3HCHCH3答案：(2E,4E)-2,4-己二烯 (2Z,4E)-2,4-己二烯思考题 5-6 在分子 中存在哪些类型的共轭？CCHCCH3CH3CH3CH3答：- 共轭，- 共轭，- 共轭思考题 5-7 写出下列反应式的主要产物 （1） CH2CHCHCH2Br215oCS2答案：以 1,2-加成产物 为主（动力学控制）CH2CHCH2BrBr（2） CH2CH3CH2 Br2 20oCHl3答案：以 1,4-加成产 物 为主（热力学控制）思考题 5-8 用化学方法鉴别 1,5-庚二烯，1,3-庚二烯，1-庚炔答案：
5、 1,3-庚 二 炔1,5-庚 二 炔1-庚 炔 白 色 白 色 固 体顺 丁 烯 二 酸 酐Ag(NH3)2NO3习题答案习题 5-1CH2BrCH3CH2Br答案：(1) 2,2-二甲基-3-己炔 (2) 1-己烯-5-炔 (3) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(4) (3E)-1,3-己二烯 (5) (2Z,4E)-2,4-己二烯 (6) 5-氯-1,3-戊二烯(7) 1,3,5-己三烯习题5-2 写出下列化合物的构造式。(1)4-苯基-1-戊炔 (2)3-甲基-3-戊烯-1-炔 (3)乙基叔丁基乙炔 (4)3-仲丁基-4-己烯-1-炔 (5)异戊二烯 (6)(2E,4E)2,4-己二烯
6、(7)丁苯橡胶答案：(1) (2) (3) (4) Ph C(5) (6) (7)CH2CHCHCH2CHPhCH2n习题 5-3答案： (1) CH 3CH2COOH，CO 2 (2) CH32CHH(3) (4) CH32CNa CH32CHBrBr(5) CH32CHB2H6(CH32CH)3BHH2O2/H-CH32CH2O(6) Ag(NH3)2NO3CH32CH CH32CAg(7) H2SO4,Hg2+CH32C CH32CH32 O习题5-4 用反应式表示以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。(1)丙酮 (2)2-溴丙烷 (3)2,2-二溴丙烷 (4)丙醇 (5)正己
7、烷答案：(1) H3CCH2SO4/HgSO4H3CCH3O2(2)H3CCHLindlarcat.H2H3CHCH2 H3CHCH3HBr Br(3)H3CCH H3CCH3HBr BrBr(4) H3CCHLindlarcat.H2H3CHC2 H3CH2CH2OBH3,2O(5)H3CCHLindlarct.H2H3CHC2 H3CH2CH2BrHBr光 或 过 氧 化 物 H3CCHNa2CH32CH2CH3H2Pt CH32CH22CH23习题 5-5 完成下列反应式。答案：(1)(2) (3) (4) H HH CH3(5) (6) (7)CH3CH3BrCH2 CH2ClHC2n
8、 CHOO习题 5-6 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成而得。答案：(1) (2)(3) + + +H3CCN习题 5-7 用反应式表示以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。答案：(1)HCHLindlarct.H2H2CH2 H3CH2BrBrCH32CHO3HCHNaH2 CH32CHHCNaCH32Br Lindlarct.H2CH32CH2H2SO4/H2O(2) 由(1)得 CH32CHCH32Cl2HCllH3(3) 由(1)得 CH32CH22BrCH32CH2HBr光 或 过 氧 化 物习题5-8 某化合物A(C 8H12)有旋光活性,在Pt催化下氢化得B(C 8H18),无旋光活性。A 可用Lindlar催化剂氢化得C(C 8H14),C有旋光活性。A和Na在液NH 3 中反应得D(C 8H14),D无旋光活性。试推测A,B,C,D的结构式。答案： HHA B CHHH HHHD
