1、 三、化合物及性质（一）生物碱生物碱（Alkaloids）指来源于生物界的一类含氮有机化合物。 大多有较复杂的环状结构,氮原子结合在环内（特例：有机胺类生物碱 N 原子不在环内）1.生物碱的分布 植 物 类 型 科 属双子叶植物（多见，已知有 50 多个科的120 多个属）如毛茛科（黄连属黄连，乌头属乌头、附子）、防己科（汉防己、北豆根）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（曼陀罗属洋金花、颠茄属颠茄、莨菪属莨菪）、马钱科（马钱子）、小檗科（三棵针）、豆科（苦参属苦参、槐属苦豆子）、芸香科吴茱萸属（吴茱萸）等单子叶植物 如石蒜科、百合科（贝母属的川贝母、浙贝母）、兰科等裸子植物 如麻黄科、红豆杉科、
2、三尖杉科和松柏科等低等植物 如烟碱存在于蕨类植物中,麦角生物碱存在于菌类植物中地衣、苔藓类植物中仅发现少数简单的吲哚类生物碱。藻类、水生类植物中未发现生物碱。宝马别逗罂粟 （毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科）防己终于小破 （防己科、吴茱萸属、小檗科）2.生物碱结构分类总结生物碱类型 二级分类 结构 代表化合物简单吡啶类 槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱吡啶类生物碱双稠哌啶类 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱莨菪烷类生物碱 莨菪碱、古柯碱简单异喹啉类 萨苏林苄基异喹啉类 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素原小檗碱类 小檗碱、延胡索乙素异喹啉类生物碱吗啡烷类 吗啡、可待因、青风藤碱简
3、单吲哚类 大青素 B、靛青苷色胺吲哚类 吴茱萸碱单萜吲哚类 士的宁、利血平吲哚类生物碱双吲哚类 长春碱、长春新碱有机胺类生物碱 麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱药物 生物碱 药典指标成分 结构分类苦参 苦参碱和氧化苦参碱，此外还含有羟基苦参碱、 N-甲基金雀花碱、安娜吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参烯碱）等 苦参碱、氧化苦参碱 双稠哌啶类麻黄麻黄碱和伪麻黄碱为主，前者占总生物碱的 40%90%。此外还含少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。 盐酸麻黄碱 机胺类黄连 小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱 盐酸小檗碱 异喹啉类川乌 乌头碱、次乌头碱和新乌头碱 乌头碱
4、、次乌头碱和新乌头碱二萜类生物碱洋金花 莨菪碱（阿托品）、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和 N-去甲莨菪碱硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱莨菪烷类马钱子 士的宁（又称番木鳖碱）和马钱子碱士的宁、马钱子碱 吲哚类最佳选择题苦参碱是A.简单异喹啉类生物碱B.苄基异喹啉类生物碱C.原小檗碱型D.色胺吲哚类生物碱E.双稠哌啶生物碱【正确答案】：E多项选择题苦参碱的结构特点和性质有（ ）A.有四种异构体B.多为粉末C.含有两个氮原子D.既溶于水，又溶于乙醚E.挥发性【正确答案】：ACD多项选择题洋金花中含有的生物碱有（ ）A.东莨菪碱B.N-去甲基莨菪碱C.莨菪碱D.黄连碱E.药根碱【正确答案】：ABC配伍选择题
5、A.吲哚类B.苄基异喹啉类C.莨菪烷类D.喹喏里西啶类E.有机胺类1）洋金花中的生物碱类型主要是【正确答案】：C2）麻黄中的生物碱类型主要是【正确答案】：E3）苦参中的生物碱类型主要是【正确答案】：D4）黄连中的生物碱类型主要是【正确答案】：B3.性质（1）特殊性状：液体生物碱：烟碱、槟榔碱、毒芹碱。挥发性生物碱：麻黄碱、烟碱。有升华性：咖啡因、川芎嗪。有甜味：甜菜碱。有色：小檗碱、蛇根碱呈黄色；药根碱、小檗红碱呈红色等。有荧光：利血平。（2）溶解性：类型 溶解性亲脂性生物碱大多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性，一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，热别易溶于氯仿。溶于酸水，不溶或难溶于水和碱
6、水亲水性生物碱 主要指季铵碱、某些含氮-氧化物的生物碱、小分子生物碱，可溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂两性生物碱 即可溶于酸水，也可溶于碱水，但在 pH8-9 时易产生沉淀游离生物碱具特殊官能团的生物碱 具内脂或内酰胺结构在碱水中，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐溶于水中，继之加酸复又还原亲水性生物碱：1）季铵碱型生物碱：厚朴碱、小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱；2）含 N-氧化物结构的生物碱：氧化苦参碱3）小分子生物碱：麻黄碱、烟碱（既可溶于水，也可溶于三氯甲烷）4） 酰胺类生物碱：秋水仙碱、咖啡碱等。既能溶于酸水，又能溶于碱水：酸碱两性生物碱：槟榔次碱、吗啡、厚朴
7、碱、去甲乌药碱、药根碱。具内酯或内酰胺结构：喜树碱、苦参碱、氧化苦参碱、马钱子碱、士的宁。（3）碱性碱性强弱的表示方法pKa（pKa 越大，碱性越强）pKa2 为极弱碱，pKa27 为弱碱， pKa711 为中强碱， pKa11 以上为强碱。碱性由强到弱的一般顺序：胍基季铵碱N-烷杂环脂肪胺芳香胺N-芳杂环酰胺吡咯碱性强弱影响因素：氮原子的杂化方式（ sp 3sp 2sp）电子云密度（电性效应）供电诱导（如烷基）碱性增强；吸电诱导（如各类含氧基团、芳环、双键）碱性降低。共轭碱性减弱空间效应（空间位阻大，碱性弱）分子内氢键（形成分子内氢键，碱性强）影响因素 典型化合物杂化方式 四氢异喹啉异喹啉苯
8、异丙胺麻黄碱去甲麻黄碱（诱导效应）电性效应胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱碱性弱（共轭效应）空间效应 莨菪碱山莨菪碱东莨菪碱氢键效应 钩藤碱异钩藤碱杂化效应 电性效应（诱导） 电性效应（共轭） 空间效应 氢键效应 最佳选择题其共轭酸因分子内氢键而稳定的是（ ）A.小檗碱B.麻黄碱C.钩藤碱D.东莨菪碱E.山莨菪碱【正确答案】：C麻黄碱的碱性（pKa9.58）强于去甲麻黄碱（pKa9.00）的原因是由于（ ）A.空间效应B.诱导效应C.共轭效应D.氢键作用E.氮原子杂化方式不同【正确答案】：B配伍选择题A.小檗碱B.麻黄碱C.槟榔碱D.咖啡因E.甜菜碱1.性状为液态的【正确答案】：C2.具有升华性的是【
9、正确答案】：D3.具有挥发性的是【正确答案】：B4.有颜色的是【正确答案】：A2.配伍选择题A.药根碱B.次乌头碱C.东莨菪碱D.莨菪碱E.甲基伪麻黄碱1）水溶性的季铵碱是【正确答案】：A2）毒性极强的生物碱是【正确答案】：B3）6、7 位具有含氧环结构的生物碱是【正确答案】：C4）经碱水加热可生成无酯键的醇胺型水解产物的生物碱是【正确答案】：B3.配伍选择题A.秋水仙碱B.小檗碱C.氧化苦参碱D.吗啡E.麻黄碱（1）可用水蒸气蒸馏分离的生物碱是 【正确答案】：E，麻黄碱具有挥发性，可随水蒸气蒸馏。（2）2%醋酸浸渍，不能溶解的生物碱是【正确答案】：A，秋水仙碱由于酰胺氮原子上的孤电子对与羰基
10、形成 p- 共轭效应，使其碱性极弱，故不溶于弱酸醋酸。（3）醋酸水溶液用氢氧化钠碱化至pH9，用氯仿萃取，萃至氯仿层的生物碱是 【正确答案】：E，麻黄碱可溶于氯仿。4）氢氧化钠碱水溶液加 HCl 调至 pH2-3，加饱和 NaCl 溶液放置，沉淀的生物碱是 【正确答案】：B，盐酸小檗碱不溶于水。最佳选择题水溶性最强的生物碱是（ ）A.氧化苦参碱B.苦参碱C.去氢苦参碱D.安那吉碱E.巴普叶碱【正确答案】：A最佳选择题 苦参总生物碱具有（ ）A.发汗平喘作用B.抗菌作用C.镇痛作用D.镇静麻醉作用E.消肿利尿，抗肿瘤作用【正确答案】：E【答案解析】苦参具有清热燥湿、杀虫、利尿等功效，总生物碱具有
11、消肿利尿抗肿瘤等作用。其他考点：1.特殊生物碱分离游离生物碱：如苦参中苦参碱和氧化苦参碱的分离。（氧化苦参碱的极性大于苦参碱，难溶于乙醚）汉防己中汉防己甲素和汉防己乙素的分离。（汉防己甲素的极性小于汉防己乙素，可溶于冷苯）生物碱盐：如麻黄中分离麻黄碱、伪麻黄碱。（在草酸中溶解度不同，麻黄碱溶解度小于伪麻黄碱） 配伍选择题A.小檗碱B.麻黄碱C.伪麻黄碱D.东莨菪碱E.山莨菪碱1.其共轭酸因分子内氢键稳定的是（ ）【正确答案】：C2.其草酸盐不溶于水的是（ ） 【正确答案】：B3.其分子结构中具有氧环的是（ ）【正确答案】：D最佳选择题分离汉防己甲素和汉防己乙素的原理（ ）A.氮原子的杂化方式不
12、同B.在碳酸氢钠溶液中的溶解度不同C.盐酸盐的溶解度不同D.极性的大小不同E.分子内氢键的不同【正确答案】：D（汉防己甲素的极性小于汉防己乙素，可溶于冷苯）2.旋光性阿托品是莨菪碱的外消旋体。麻黄碱在水中呈右旋性，在三氯甲烷中呈左旋性；烟碱在中性条件下呈左旋性，在酸性条件下呈右旋性；北美黄连碱在 95%以上乙醇中呈左旋性，在稀乙醇中呈右旋性；在中性条件呈左旋性，在酸性条件下呈右旋性。通常左旋体的生理活性比右旋体强。（少数右旋体生物活性强于左旋体，如 d-古柯碱的局部麻醉作用强于 -古柯碱）3.特殊生物碱检识具有挥发性的生物碱可用气相色谱法检识，如麻黄生物碱、烟碱等4.川乌中主要毒性生物碱在炮制
13、过程中的变化 毒性大小：双酯型乌头碱单酯型乌头碱无酯键的醇胺型生物碱。（二）糖和苷糖的定义糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。通式：C X（H 2O） Y单糖（1 个糖）：葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、木糖、甘露糖、半乳糖、半乳糖醛酸；寡糖（2-9 个糖）：蔗糖、龙胆二糖、新橙皮糖、芸香糖（二糖）；多糖（10 以上）：纤维素、淀粉（糖淀粉、胶淀粉）。单糖结构分类总结分类 代表化合物五碳醛糖 D- 木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖六碳醛糖 D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖甲基五碳醛糖 D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖六碳酮糖 D-果糖糖
14、醛酸 D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸最佳选择题1.按照有机化合物的分类，单糖是A.多元醇B.羧酸C.多羟基的醛或酮D.酯E.醚【正确答案】：C2.单糖的绝对构型是指在 Fischer 投影式中 A.距羰基最远的不对称碳原子的构型B.距羰基最近的不对称碳原子的构型C.2 位不对称碳原子的构型D.3 位不对称碳原子的构型E.端基碳原子的构型【正确答案】：A（其羟基向右的为 D 型，向左的为 L 型）将单糖 Fischer 投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型，其羟基向右的为 D 型，向左的为 L 型。单糖成环后，生成一对差向异构体 与 两种构型：Fischer 式中
15、C1-0H 与原 C5（六碳糖）或 C4（五碳糖）-OH 顺式的为 ，反式的为 。Haworth 式中 C1-0H 与C5（或 C4）上取代基（C 6或 C5）同侧的为，异侧的为 。配伍选择题：A.五碳醛糖B.六碳醛糖C.甲基五碳醛糖D.六碳酮糖E.糖醛糖1.木糖是【正确答案】：A2.葡萄糖是【正确答案】：B3.鼠李糖是【正确答案】：C多项选择题可具有吡喃醛糖结构的有A.果糖B.甘露糖C.核糖D.半乳糖E.葡萄糖【正确答案】：BDE最佳选择题葡萄糖是A.五碳醛糖B.六碳酮糖C.六碳醛糖D.甲基五碳醛糖E.糖醛酸【正确答案】：C寡糖依据是否含有游离的醛基或酮基分类：还原糖（含有）：如槐糖、樱草糖
16、、芸香糖非还原糖（不含有）：如蔗糖、海藻糖苷苷类化合物是由糖或糖的衍生物（如氨基糖、醛糖酸等）与非糖类化合物（称苷元或配基），通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。最佳选择题：苷的结构特征是A.糖与非糖物质通过糖的 2 位碳原子连接 B.糖与非糖物质通过糖的 3 位碳原子连接C.糖与非糖物质通过糖的端基碳原子连接 D.糖与非糖物质通过糖的 6 位碳原子连接E.糖与非糖物质通过糖的 4 位碳原子连接 【正确答案】：C苷的分类按苷元的化学结构可分：香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等。按苷在植物体内的存在状态可分：原生苷与次生苷。按苷键原子的不同可将苷分：氧苷、硫苷、氮苷和碳苷，其中以氧苷最为常见。
17、按连接糖基的数目可分：单糖苷、二糖苷、三糖苷等。按连接糖链的数目可分：单糖链苷、双糖链苷等；按其来源分类可分：人参皂苷、柴胡皂苷等。按苷的生理作用分类：如强心苷。按苷的特殊物理性质分类：如皂苷。按苷键原子分类总结：类型 含义 代表性化合物醇苷 通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成 红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苷、海星环苷酚苷 通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成 天麻苷、水杨苷氰苷 主要指一类 -羟基氰的苷 苦杏仁苷酯苷 苷元以羧基和糖的端基碳相连的苷 山慈菇苷 A、土槿皮甲酸和乙酸氧苷吲哚苷 吲哚醇与糖的端基碳相连的苷 靛苷硫苷 糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷 萝卜苷、芥子苷氮苷 通过氮原子与糖的端基碳
18、相连的苷 腺苷、巴豆苷碳苷 糖基直接以 C 原子与苷元的 C 原子相连的苷 芦荟苷、牡荆素注意：苦杏仁苷水解后可产生 HCN，对呼吸中枢起镇静作用，故少量服用可起镇咳作用,但大剂量可中毒,引起组织窒息。因此对含氰苷的中药或制剂要严格控制用药量。生成的苯甲醛具有特殊的香味，通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色，此反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。配伍选择题A.红景天苷B.天麻苷C.苦杏仁苷D.水杨苷E.山慈菇苷1.属醇苷类化合物是【正确答案】：A2.属氰苷类化合物是【正确答案】：C最佳选择题中药苦杏仁中所含的主要活性成分是A.黄酮B.氰苷C.香豆素D.木脂素E.强心苷【
19、正确答案】：B多项选择题苦杏仁苷被酸水解后生成A.乙醇B.丙酮C.苯甲醛D.乙酸乙脂E.氢氰酸【正确答案】：CE（三）醌醌类结构总结（注意总结每种结构的代表化合物）紫草：紫草素、异紫草素（萘醌）；中国药典以羟基萘醌总含量和 ,-二甲基丙烯酰阿卡宁含量为指标对紫草进行质量控制，采用紫外分光光度法测定羟基萘醌总含量，以左旋紫草素计，不少于 0.80%；采用高效液相色谱法测定 ,-二甲基丙烯酰阿卡宁含量，不少于 0.30%。 丹参：丹参醌 A、丹参 B（邻菲醌类）丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙（对菲醌类）中国药典以丹参酮 IIA和丹酚酸 B 为丹参质量控制成分，采用高效液相色谱法测定，丹参酮 I
20、IA不少于 0.20%，丹酚酸 B 不少于 3.0%。最佳选择题丹参的醌类成分中，属于对醌类化合物的是（ ）A.丹参醌 AB.隐丹参醌C.丹参醌 ID.丹参新醌甲E.丹参酸甲酯【正确答案】：D最佳选择题丹参中水溶性成分是A.丹参醌B.丹参醌 AC.丹参醌 BD.隐丹参醌E.丹参酸甲【正确答案】：E1.蒽醌结构分类根据羟基在蒽醌母核上分布位置的不同分类大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素（大黄素型蒽醌）；中国药典以芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚含量之和为指标对大黄进行质量控制，总量不少于 1.5%；以大黄素和虎杖苷为虎杖质量控制成分，采用高效液相色谱法测定，大黄素不少于
21、 0.60%，虎杖苷不少于 0.15%。茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌）；芦荟苷（蒽酮碳苷）；番泻苷 A、B、C、D（二蒽酮）大黄中致泻的主要成分番泻苷 A 因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。 蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚，氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定，氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚蒽醌在酸性溶液中被还原生成蒽酚及其互变异构体蒽酮在新鲜大黄中含有蒽酚类成分，贮存 2 年以上则检测不到蒽酚最佳选择题按有机化合物的分类，醌类化合物是（ ）A.不饱和酮类化合物B.不饱和酸类化合物C.不饱和醛类化合物D.多元醇类化合物E.多元酸类化合物【正确答案】：A最佳选
22、择题大黄中致泻的主要成分番泻苷 A，是因其在肠内转变为（ ）而发挥作用。A.大黄酚B.大黄酸C.大黄酸蒽酮D.大黄素E.大黄素甲醚【正确答案】：C大黄素型蒽与茜草型蒽醌化合物在结构上的主要区别是（ ）A.羟基数目不同B.甲氧基数目不同C.羟甲基数目不同D.羟基在母核上的分布不同E.连接糖的个数不同【正确答案】：D存在于新鲜植物中，植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是（ ）A.苯醌B.萘醌C.蒽醌D.蒽酮E.蒽酚 【正确答案】：E配伍选择题A.萘醌类B.二蒽酮类C.邻菲醌类D.对菲醌类E.蒽酮碳苷类1.芦荟苷属于（ ）2.紫草素属于（ ）3.丹参醌属于（ ）4.丹参新醌甲属于（ ）5.番泻苷
23、A 属于（ ）【正确答案】：E、A 、C、 D、 B特殊理化性质：1.颜色：无酚羟基则近乎无色；引入助色团越多则颜色越深。2.升华性：游离醌类多具有升华性升华法3.挥发性：小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性水蒸气蒸馏法。4.酸性：蒽醌类衍生物酸性强弱顺序含-COOH2 个以上 -OH1 个 -OH2 个 -OH1 个 -OH 5%NaHCO 3 5%Na 2CO3 1%NaOH 5%NaOH 例：试比较以下三个化合物的酸性大小【正确答案】CAB，蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为：含-COOH含两个以上 -OH含一个-OH含两个以上 -OH含一个 -OH。 最佳选择题酸性最强的蒽醌类衍生物中含有
24、的基团是（ ）A.2 个 -OH B.3 个 -OH C.2 个 -OH，1 个 -OH D.1 个 COOH E.3 个 -OH【正确答案】：D，蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为：含-COOH含两个以上 -OH含一个 -OH含两个以上 -OH含一个 -OH。 （四）香豆素和木脂香豆素香豆素的母核为苯骈 -吡喃酮。香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。简单香豆素仅在苯环有取代基的香豆素类 伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素、白蜡树苷呋喃香豆素邻酚羟基环合形成呋喃环结构补骨脂内酯、紫花前胡内酯（6,7-呋喃香豆素）；异补骨脂内酯（白芷内酯）（7
25、,8-呋喃香豆素）吡喃香豆素邻酚羟基环合形成吡喃环结构花椒内酯、紫花前胡素（6,7-吡喃香豆素）；邪蒿内酯、白花前胡丙素（7,8-吡喃香豆素）异香豆素 香豆素的异构体 茵陈炔内酯、仙鹤草内酯其他香豆素-吡喃酮环上有取代基的香豆素 沙葛内酯、黄檀内酯配伍选择题A.简单香豆素类 B.黄酮类 C.吡喃香豆素类 D.二氢黄酮类 E.其它香豆素类1.伞形花内酯是 【正确答案】：A2.黄檀内酯是 【正确答案】：E中药 主要成分 药典指标性成分秦皮大叶白蜡树皮中主要含七叶内酯和七叶苷；白蜡树皮中主要含白蜡素和七叶内酯以及白蜡树苷。（简单香豆素类）含秦皮甲素和秦皮乙素（总量不少于1.0%）前胡白花前胡以角型二
26、氢吡喃香豆素类为主，紫花前胡以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主。白花前胡甲素和白花前胡乙素（白花前胡甲素不少于 0.90%，白花前胡乙素不少于0.24%）肿节风异秦皮啶、东莨菪内酯等异秦皮啶（香豆素）和迷迭香酸（含异秦皮啶不少于 0.02%，迷迭香酸不少于0.02%补骨脂补骨脂内酯（呋喃香豆素）,异补骨脂内酯（异呋喃香豆素）和补骨脂次素等补骨脂内酯和异补骨脂内酯（两者总含量不少于 0.70%）木脂素：五味子：主要成分：五味子醇、五味子素、五味子酯甲、乙、丙、丁和戊（联苯环辛烯型木脂素）；中国药典采用高效液相色谱法测定并规定五味子含五味子醇甲不少于 0.40%。五味子酯甲厚朴：主要成分：厚朴酚
27、、和厚朴酚（新木脂素类）；中国药典采用高效液相色谱法测定并规定厚朴含厚朴酚、和厚朴 酚两者总含量不少于 2.0%。木脂素 厚朴酚 和厚朴酚配伍选择题A.简单香豆素B.呋喃香豆素C.新木脂素D.黄酮苷E.简单木脂素1.补骨脂中主要成分的类型是【正确答案】：B2.秦皮中主要成分的类型是【正确答案】：A3.银杏中主要成分的类型是【正确答案】：D最佳选择题中药厚朴中含有的厚朴酚是A.双环氧木脂素B.联苯环辛烯型木脂素C.环木脂内脂木脂素D.新木脂素E.简单木脂素【正确答案】：D多项选择题五味子素含有A.联苯结构B.环辛烯结构C.四氢呋喃环结构D.苯代四氢萘结构E.双骈四氢呋喃环结构【正确答案】：AB配
28、伍选择题A.简单香豆素B.吡喃香豆素C.新木脂素D.联苯环辛烯木脂素E.简单木脂素1.前胡主要成分的结构类型是【正确答案】：B 2.秦皮主要成分的结构类型是【正确答案】：A 3.五味子主要成分的结构类型是【正确答案】：D特殊理化性质：1.性状：游离香豆素类：多为结晶性物质,大多有香味。香豆素中分子量小的游离香豆素多有挥发性（水蒸汽蒸馏法提取），并能升华。香豆素苷类：一般呈粉末或晶体状,无香味无挥发性和升华性。2.荧光性质香豆素类在可见光下为无色或浅黄色结晶。香豆素母体本身无荧光，而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光，在碱溶液中荧光更为显著。荧光性质常用于色谱法检识香豆素。（五）黄酮黄酮骨架：2
29、-苯基色原酮，C 6-C3-C6配伍选择题A.黄酮醇 B.二氢黄酮 C.二氢黄酮醇 D.异黄酮E.查耳酮 1.2,3 位有双键，3 位连有羟基的黄酮类化合物是 【正确答案】：A2.2,3 位无双键，3 位连有羟基的黄酮类化合物是 【正确答案】：C3.2,3 位无双键，3 位没有羟基的黄酮类化合物是 【正确答案】：B4.2,3 位有双键，3 位连有 B 环的黄酮类化合物是 【正确答案】：D总结：中药 主要黄酮类成分 结构特点 主要生理活性 黄芩黄芩苷、汉黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素 均属黄酮类化合物。汉黄芩苷（素）在 5 位有甲氧基 黄芩苷具有抗菌、消炎、降转氨酶等作用 葛根 大豆素、大豆苷、葛根素
30、 均属异黄酮类化合物。大豆苷为氧苷、葛根素为碳苷 葛根总黄酮具有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用 银杏叶山奈酚类、槲皮素类、木犀草素类、二粒小麦黄酮、儿茶素类、 双黄酮类（总黄酮醇苷、萜类内酯） 分类较多 银杏黄酮类化合物具有扩张冠状血管和增加脑血流量作用,银杏叶制剂是血小板激活因子抑制剂 续表中药 主要黄酮类成分 结构特点 主要生理活性 槐花 芦丁、槲皮素 （总黄酮） 均属黄酮醇类化合物 芦丁可治疗毛细血管脆性引起的出血症，并用做高血压的辅助治疗剂 陈皮 橙皮苷 属二氢黄酮类化合物 （用途同芦丁） 满山杜鹃素、8-去甲基杜鹃素、山奈酚、槲皮素、杨梅素、金丝桃苷、异金分类较多，主要成分
31、杜鹃素属二氢黄酮类化合杜鹃素具有祛痰作用，临床用于治疗慢性支气管炎 红 丝桃苷等 物 经水解后生成的苷元黄芩素分子中具有邻三酚羟基，易被氧化转为醌类衍生物而显绿色，这是黄芩因保存或炮制不当变绿色的原因。黄芩变绿后，有效成分受到破坏，质量随之降低。（2）特殊性质：黄芩苷几乎不溶于水；遇三氯化铁显绿色，遇乙酸铅生成橙红色沉淀；溶于碱水及氨水初显黄色，不久则变为黑棕色；水解后显绿色。芦丁 芦丁分子中因含有邻二酚羟基，性质不太稳定，暴露在空气中能缓缓氧化变为暗褐色，在碱性条件下更容易被氧化分解，碱性溶液提取时加入硼砂（硼酸盐）保护。橙皮苷几乎不溶于冷水；与三氯化铁、金属盐类反应显色或生成沉淀，与盐酸-
32、镁粉反应呈紫红色。杜鹃素 与盐酸-镁粉反应呈粉红色，加热后变成玫瑰红色，与三氯化铁（FeCl 3）反应呈草绿色。多项选择题黄芩苷的结构中含有A.葡萄糖醛酸结构单元B.酚羟基结构单元C.二氢黄酮结构单元D.二氢黄酮醇结构单元E.查耳酮结构单元【正确答案】：AB配伍选择题A.槐二醇B.芦丁C.金丝桃苷D.杜鹃素E.槲皮素1.槐米中治疗出血症的有效成分是【正确答案】：B 2.满山红中的祛痰有效成分是【正确答案】：D配伍选择题A.黄芩苷B.木犀草素C.大豆素D.杜鹃素E.金丝桃苷1.可作为银杏黄酮质量控制标准的是【正确答案】：B2.盐酸-镁粉反应呈粉红色，加热后变为玫瑰红色，与三氯化铁反应呈草绿色的是
33、【正确答案】：D3.水解反应后可变为绿色的是【正确答案】：A多项选择题芦丁的结构中含有A.黄酮母核结构单元B.酚羟基结构单元C.糖结构单元D.香豆素母核结构单元E.环烯醚萜结构单元【正确答案】：ABC（3）颜色黄酮类化合物大多呈黄色（交叉共轭体系）黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄黄色查耳酮为黄橙黄色二氢黄酮、二氢黄酮醇几乎无色异黄酮显微黄色花色素的颜色可随 pH 不同而改变,一般 pH7 时显红色，pH 为 8.5 时显紫色，pH8.5 时显蓝色。（4）酸性黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液。酸性由强至弱的顺序：7，4-二 OH7-或 4-0H一般酚羟基5-OHNaHCO
34、 3 Na 2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH（六）萜类和挥发油萜：萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有 2 个或 2 个以上异戊二烯单位（C5 单位）结构特征的化合物。通式：（C 5H8）n 萜的分类 按分子中异戊二烯单位的数目进行分类。最佳选择题倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是A.氮原子数不同 B.碳原子数不同 C.氧原子数不同 D.碳环数不同 E.氧环数不同【正确答案】：B单萜：根据单萜结构中碳环的有无和多少，将单萜类分为无环（开链）、单环、双环及三环等结构种类。 分类 主要化合物 性质 无环单萜 香叶醇（牻牛儿醇） 具有似玫瑰香气，可制香料；可与无水氯化钙形成
35、结晶性分子复合物；具有抗菌、驱虫等作用单环单萜薄荷醇（左旋体习称薄荷脑）薄荷挥发油主要成分；直接冷冻法制备；具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。双环单萜 龙脑 具升华性，有清凉气味；具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用三环单 （少见） 萜环烯醚萜苷：环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇,具有半缩醛及环戊烷环的结构特点，根据其环戊烷环是否裂环,可将环烯醚萜类化合物分为环烯醚萜苷及裂环环烯醚萜苷两大类。分类 主要化合物C-4 位有取代基 栀子苷、京尼平苷和京尼平苷酸 鸡屎藤苷环烯醚萜苷4-去甲基 梓醇和梓苷 玄参苷裂环环烯醚萜苷 龙胆苦苷獐牙菜苷及獐牙菜苦苷 多项选择题环烯醚萜的
36、结构中有A.黄酮结构单元 B.黄酮醇结构单元 C.双键结构单元 D.半缩醛结构单元 E.香豆素结构单元 【正确答案】：CD倍半萜：分类 主要化合物 应用链状倍半萜 合欢醇（法尼醇） 一种名贵香料单环倍半萜 青蒿素 有很好的抗恶性疟疾活性马桑毒素、羟基马桑毒素 治疗精神分裂症双环倍半萜薁类，如莪术醇 具有抗肿瘤活性三环倍半萜 环桉醇 有很强的抗金黄色葡萄球菌作用和抗白色念珠菌活性二萜：分类 主要化合物 应用无环二萜 植物醇 叶绿素的组成成分，也是维生素 E 和 K，的合成原料。单环二萜 维生素 A 动物肝脏中，特别是鱼肝中含量更丰富穿心莲内酯 具有抗菌、消炎作用双环二萜 银杏内酯 治疗心脑血管疾
37、病三环二萜 雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤内酯及 16-羟基雷公藤内酯醇雷公藤甲素对乳癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用，16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。四环二萜 甜菊苷在医药、食品工业广泛应用。但近来甜菊苷有致癌作用的报道，美国及欧盟已禁用。总结： 中药 主要成分 结构类型 主要生物活性紫杉 紫杉醇 三环二萜类 具有很强的抗癌活性穿心莲穿心莲内酯、新穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯等二萜内酯或二萜内酯苷类 抗炎龙胆 獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龙胆苦苷等 裂环环烯醚萜苷类 薄荷 薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、柠檬烯等 单萜类及其含氧衍生物 莪术
38、吉马酮、莪术醇、莪术二醇、莪术酮及莪术二酮等 倍半萜类 莪术二酮对宫颈癌有较好的疗效作用最佳选择题属于倍半萜的化合物是A.龙脑B.梓醇苷C.紫杉醇D.青蒿素E.穿心莲内酯【正确答案】：D配伍选择题A.裂环环烯醚萜苷类化合物B.二萜类化合物C.肽类化合物D.有机酸类化合物E.倍半萜类化合物1.银杏内脂是【正确答案】：B2.龙胆苦苷是【正确答案】：A挥发油：癸酰乙醛（鱼腥草素）、桂皮醛、细辛醚。挥发油的化学组成类型 主要组成 代表化合物萜类化合物 主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物 薄荷油含薄荷醇达 80%左右；山苍子油含柠檬醛达 80%等 芳香族化合物小分子苯丙素类衍生物；萜原化合物；具有 C6-
39、C2或 C6-C1骨架的化合物桂皮中的桂皮醛；百里香酚；花椒油素脂肪族化合物 脂肪族化合物陈皮中的正壬醇人参挥发油中的人参炔醇鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛（即鱼腥草素）甲基正壬酮等其他类化合物其他经过水蒸气蒸馏能分解出挥发性成分 如芥子油、原白头翁素、大蒜油等多项选择题挥发油的组成成分有A.单萜的含氧衍生物 B.倍半萜的含氧衍生物 C.小分子的苯丙素衍生物 D.三萜的含氧衍生物E.二萜的含氧衍生物 【正确答案】：A,B,C挥发油的性质：1.颜色：少数挥发油具有其他颜色，如薁类多显蓝色，佛手油显绿色，桂皮油显红棕色。2.嗅味：多具浓烈的特异性嗅味（其嗅味常是其品质优劣的重要标志），有辛辣灼烧感。3.
40、析脑：冷却条件下主要成分常可析出结晶4.挥发性：挥发油因挥发而不留油迹，脂肪油则留下永久性油迹；可随水蒸气蒸馏。5.溶解性：不溶于水。6.稳定性：遇光、空气、加热易氧化变质。挥发油与空气及光线经常接触会逐渐氧化变质，使挥发油的相对密度增加，颜色变深，失去原有香味，形成树脂样物质，不能随水蒸气蒸馏。7.化学常数：酸值、酯值和皂化值（1）酸值 是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。以中和 1g 挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示。 （2）酯值 是代表挥发油中酯类成分含量的指标。以水解 1g 挥发油中所含酯需消耗氢氧化钾的毫克数表示。 （3）皂化值 是代表挥发油中游离羧酸、酚类成分
41、和结合态酯总量的指标。以皂化 1g 挥发油所消耗氢氧化钾的毫克数表示。皂化值是酸值和酯值之和。配伍选择题A.酸值 B.碱值 C.皂化值 D.酯值 E.折光率1.水解 1g 挥发油中酯类成分需消耗氢氧化钾的毫克数表示的是 【正确答案】：D 2.中和 1g 挥发油中游离酸性成分需消耗氢氧化钾的毫克数表示的是 【正确答案】：A提取、分离及鉴定方法提取方法：蒸馏法、溶剂提取法、吸收法、压榨法、二氧化碳超临界流体萃取法、微波萃取法。分离方法：冷冻析晶法、分馏法、化学分离法、色谱分离法。鉴定方法：气相色谱法（GC），用于已知成分；气相色谱-质谱（GC-MS）联用法，用于未知成分。最佳选择题鉴定含有多种未知
42、成分的挥发油的有效方 法是A.气相色谱-质谱联用法 B.薄层色谱法 C.液相色谱-紫外光谱联用法 D.纸 色谱法E.重结晶法 【正确答案】：A （七）皂苷结构类型：三萜皂苷甾体皂苷中药 中药皂苷成分 结构类型 主要生物活性人参皂苷 Rb1、人参皂苷 Rc 和人参皂苷Rd 等人参皂苷二醇型（A 型）达玛烷型四环三萜人参皂苷 Re、人参皂苷 Rf 和人参皂苷 Rg1人参皂苷三醇型（B 型）达玛烷型四环三萜人参人参皂苷 Ro 等齐墩果酸型（C 型）齐墩果酸型五环三萜用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚赢、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等甘草 甘草皂苷（甘草
43、酸）齐墩果酸型五环三萜 具有和中缓急、润肺、解毒、调和诸药等功效中药 中药皂苷成分 结构类型 主要生物活性黄芪多种黄芪皂苷黄芪苷（黄芪甲苷）四环三萜及五环三萜苷类具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并能促进再生肝脏DNA 合成和调节机体免疫力的功能柴胡多种柴胡皂苷柴胡皂苷 a、柴胡皂苷 d齐墩果烷衍生物 具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效知母多种知母皂苷知母皂苷 B螺甾烷醇类呋甾烷醇类 最佳选择题人参皂苷二醇型的苷元类型是A.齐墩果酸型 B.乌索酸型 C.羽扇豆烷型 D.羊毛甾烷型 E.达玛烷型【正确答案】：E薯蓣皂苷元的结构类型A.齐墩果酸型 B.乌索酸型 C.羽扇豆烷型 D.异螺
44、旋甾烷型 E.螺旋甾烷型【正确答案】：D甘草中所含的三萜皂苷的结构类型是A.羊毛甾烷型 B.达玛烷型 C.羽扇豆烷型 D.四环三萜 E.齐墩果酸型 【正确答案】：E 配伍选择题A. 12齐墩果烷结构 B.13,28-环氧醚键结构 C.同环双烯结构 D.异环双烯结构E.齐墩果酸结构 1.型柴胡皂苷具有 【正确答案】：B2.型柴胡皂苷具有 【正确答案】：D3.型柴胡皂苷具有 【正确答案】：A4.型柴胡皂苷具有 【正确答案】：C最佳选择题结构属于异环双烯类的皂苷是A.柴胡皂苷 aB.柴胡皂苷 b3C.柴胡皂苷 b2D.柴胡皂苷 gE.柴胡皂苷 d【正确答案】：C配伍选择题A.螺旋甾烷型B.达玛烷型C
45、.齐墩果烷型D.乌索烷型E.羽扇豆烷型1.人参皂苷 Re 的结构类型是【正确答案】：B2.剑麻皂苷元的结构类型是【正确答案】：A3.柴胡皂苷元的结构类型是【正确答案】：C4.白桦醇的结构类型是【正确答案】：E特殊性质：1.性状：多数具有苦而辛辣味，对人体黏膜有强烈的刺激性，鼻内黏膜尤其敏感；具有吸湿性。2.酸性：多数三萜皂苷多呈酸性；大多数甾体皂苷呈中性。3.溶解性：极性较大；在含水正丁醇中有较大的溶解度；有助溶性能，可促进其他成分在水中的溶解。4.发泡性：水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。5.溶血性：皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而
46、溶血作用，这是因为多数皂苷能与胆甾醇结合生成不溶性的分子复合物。（人参总皂苷没有溶血现象，但经分离后，人参三醇及齐墩果酸为苷元（B 型和 C 型）的人参皂苷具有显著的溶血作用，而以人参二醇为苷元（A 型）人参皂苷则有抗溶血作用。）溶血指数：在一定条件（等渗、缓冲溶液及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶血的最低浓度。最佳选择题对人体黏膜有刺激性的化合物是A.黄酮苷 B.香豆素苷 C.皂苷 D.环烯醚萜苷 E.蒽醌苷 【正确答案】：C（八）强心苷甲型强心苷元（强心甾烯类）乙型强心苷元（海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类）练习题最佳选择题强心苷的甾体母核特点是（ ）A.A/B 环多为反式稠合 B/C
47、 环为顺式稠合 C/D 环多为顺式稠合B.A/B 环多为反式稠合 B/C 环为反式稠合 C/D 环多为反式稠合C.A/B 环多为顺式稠合 B/C 环为顺式稠合 C/D 环多为反式稠合D.A/B 环多为反式稠合 B/C 环为反式稠合 C/D 环多为反式稠合E.A/B 环多为顺式稠合 B/C 环为反式稠合 C/D 环多为顺式稠合【正确答案】：E名称 A/B B/C C/D C17-取代基强心苷 顺、反 反 顺 不饱和内酯环甾体皂苷 顺、反 反 反 含氧螺杂环胆汁酸 顺、反 反 反 戊酸糖与苷元的连接方式型强心苷：苷元-（2，6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y，如紫花洋地黄苷 A。型强心苷：苷元-（6
48、-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y，如黄夹苷甲。型强心苷：苷元-（D-葡萄糖）y，如绿海葱苷。植物界存在的强心苷，以、型较多，型较少。 最佳选择题D-洋地黄毒糖是（ ）A.2-氨基糖B.6-氨基糖C.3-去氧糖D.3，4-二去氧糖E.2，6-二去氧糖【正确答案】：E D-洋地黄毒糖代表化合物紫花洋地黄苷 A（原生苷）、洋地黄毒苷（次生苷）、洋地黄 毒苷元、洋地黄毒糖、洋地黄糖、洋地黄双糖、去乙酰毛花苷（ 西地兰、去乙酰毛花洋地黄苷 C，甲型强心苷元）、地高辛（异羟 基洋地黄毒苷，甲型强心苷）（九）主要动物药化学成分1.胆汁酸名称 A/B B/C C/D C17-取代基胆汁酸 顺、反 反 反 戊酸A
49、/B 环为顺式稠合时为正系胆酸A/B 环为反式稠合则为别系别胆酸实例：牛黄主要成分：含 8%胆汁酸，主要成分为胆酸、去氧胆酸和石胆酸药典将胆红素定为人工牛黄的质量控制成分，要求含量大于等于 0.63%。熊胆主要有效成分为牛磺熊去氧胆酸胆汁酸其它要点：胆烷酸（24 个 C 原子）、粪甾烷酸（2728 个 C 原子）；去氧胆酸（松弛平滑肌）、鹅去氧胆酸（溶解胆结石）；-猪去氧胆酸（降低血液胆固醇）；熊去氧胆酸（解痉、溶解胆结石）；配伍选择题A.胆酸B.别胆酸C.牛磺酸D.粪甾烷酸E.绿原酸金银花中的抗菌有效成分是 【正确答案】：E属正系胆烷酸的是 【正确答案】：A属别系胆烷酸的是 【正确答案】：B有 27 个碳原子的胆烷酸是 【正确答案】：D配伍选择题A.牛黄B.熊胆C.麝香D.人参E.蟾蜍1.含 8%胆汁酸的是【正确答案】：A2.主要成分为牛磺熊去氧胆酸的是【正确答案】：B2.蟾酥蟾蜍甾二烯（乙型）、强心甾烯蟾毒（甲型）（强心）；3.麝香麝香酮（1-3-甲基十五环酮）（治疗冠心病）。（十）其他成分有机酸1.芳香
