1、第 2 课时 乙 酸目标导航 1.掌握乙酸的组成、结构及主要用途。2.掌握乙酸的物理、化学性质,理解酯化反应的概念。3.认识乙酸在日常生活中的应用及与人体健康的关系。4.学会分析官能团与物质性质关系的方法。一、乙酸1组成和结构2物理性质俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性醋酸 无色 液体 强烈刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发3.化学性质(1)弱酸性弱酸性:乙酸在水中的电离方程式为 CH3COOH CH3COO H ,是一元弱酸,具有酸的通性。醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验(2)酯化反应概念:酸与醇反应生成酯和水的反应。反应特点:酯化反应是可逆反应且比较缓慢。乙酸与乙醇的酯化反应实验现象(1)饱和
2、 Na2CO3 溶液的液面上有 透明的油状液体生成;(2)能闻到香味化学方程式 CH3COOHCH 3CH2OH CH3COOC2H5H 2O浓 硫 酸 点拨 酯化反应属于取代反应。酯化反应中酸脱羟基,醇脱羟基氢,生成酯和水。【议一议】1判断正误:(1)乙酸的官能团是羟基。( )(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。( )(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以 CaCO3 为主) 。( )(4)制取乙酸乙酯时,适当增大乙醇的浓度,可使乙酸完全反应。( )答案 (1) (2) (3) (4)2乙酸、碳酸、水和乙醇中分别加入少量金属钠,反应最剧烈的是哪种?为什么?答案 反应最剧烈的是乙酸,因为乙酸中羟
3、基氢最活泼。二、酯1酯羧酸分子羧基中的OH 被 OR取代后的产物称为酯,简写为 RCOOR,结构简式为 ,官能团为 。警示 乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。2物理性质低级酯(如乙酸乙酯) 密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。3用途(1)用作香料,如作饮料、香水等中的香料。(2)用作溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂。【议一议】3除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氢氧化钠溶液?答案 不能,因为此时乙酸乙酯会转化为乙酸钠和乙醇而将乙酸乙酯反应掉。一、乙醇、水、乙酸分子中羟基的活泼性【例 1】 下列物质都能与金属钠反应放出 H2,产生 H2 的速率排序正确的是( )C
4、 2H5OH NaOH 溶液 醋酸溶液A BC D答案 C解析 金属钠与 NaOH 溶液反 应,实质上是与其中的水反应。已知钠与水反应的速率比乙醇快;醋酸溶液中氢离子浓度更大,与钠反应速率更快。归纳总结羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较ROH HOH钠 能反应 能反应能反应(比醇反应剧烈)氢氧化钠 能反应 不反应 不反应碳酸氢钠 能反应 不反应 不反应结论:活泼性:羧酸(OH) 水(OH)醇(OH)变式训练 1 设计一个实验装置,比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,画出装置图并说出预期的实验现象和结论。答案现象:碳酸钠溶液中出现气泡,硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。结论:酸性:乙酸碳酸硅酸。二、酯化反
5、应【例 2】 实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:在甲试管(如图) 中加入 2 mL 浓硫酸、3 mL 乙醇和 2 mL 乙酸的混合溶液。按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀地加热 35 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙,并用力振荡,然后静置待分层。分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_ _;反应中浓硫酸的作用是_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)_。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出D加速酯的生成,提高其产率(3)欲将乙试管中的物质分离开
6、以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有_;分离时,乙酸乙酯应该从仪器_(填“下口放出”或“上口倒出”)。答案 (1)将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 作催化剂,吸水剂(2)B、 C(3)分液漏斗 上口倒出解析 (1)浓硫酸稀 释或与其他溶液混合时会放出大量的热,操作不当会造成液体迸溅,故应将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸,或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸,并在加入过程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠 溶液的作用是:中和乙酸并吸收部分乙醇降低乙酸乙酯的溶解度有利于分 层析出。(3)分离不相混溶的液体应采用分液法,上层
7、液体从分液漏斗的上口倒出,下层液体从分液漏斗的下口放出。知能提升酯化反应注意事项(1)装 置特 点 均 匀 加 热 的 目 的 :能 加 快 反 应 速 率 ,并 将 生 成 的 乙 酸 乙 酯 及 时 蒸 出 ,有 利 于 乙 酸 乙 酯 的 生 成 作 反 应 器 的 试 管 倾 斜 45度 角 的 目 的 :增 大 受 热 面 积 收 集 产 物 的 试 管 内 导 气 管 末 端 要 在 液 面 以 上 ,不 能 伸 入 液 面 以 下 ,其 目 的 为 防 止 倒 吸 加 入 碎 瓷 片 的 作 用 :防 止 液 体 受 热 暴 沸 。 长 导 管 的 作 用 :导 气 兼 起 冷
8、凝 回 流 作 用 。 )(2)试剂的加入 顺序:先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸和乙酸;(3)浓硫酸的作用 催 化 剂 加 快 反 应 速 率吸 水 剂 提 高 反 应 物 的 转 化 率 )(4)饱和碳酸钠 溶液的作用 降 低 乙 酸 乙 酯 的 溶 解 度 ,便 于 分 层 得 到 酯 中 和 挥 发 出 来 的 乙 酸 溶 解 挥 发 出 来 的 乙 醇 )(5)酯的分离 用分液法分离出乙酸乙酯。变式训练 2 若乙酸分子中的氧都是 18O,乙醇分子中的氧都是 16O,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有 18O 的物质有( )A1 种 B2 种 C3 种 D4 种答案 C解
9、析 根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式,标明18O 与 16O 的位置。,而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的,观察可知含有 18O 的物质有 3 种。1下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是 ( )A乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐反应,产生 CO2 气体B乙酸能与醇类物质发生酯化反应C乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色D乙酸在温度低于 16.6 时,就凝结成冰状晶体答案 C2乙酸分子的结构式为 ,下列反应及断键部位正确的是 ( )乙酸的电离,是键断裂 乙酸与乙醇发生酯化反应,是键断裂 在红磷存在时,Br 2 与 CH3COOH 的反应:CH 3CO
10、OHBr 2 CH2Br 红 磷 COOHHBr,是键断裂 乙酸变成乙酸酐的反应:2CH 3COOH H 2O,是键断裂A B C D答案 B解析 乙酸电离出 H 时,断裂键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂键;与Br2 的反应,取代了甲基上的氢,断裂 键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断键,另一个分子断键,所以 B 正确。3下列不属于乙酸用途的是 ( )A杀菌消毒 B生产香料C调味剂 D检验司机是否是 “酒后驾车”答案 D解析 检验司机是否是酒后驾车的装置中含有橙色的酸性重铬酸钾,当其遇到乙醇时由橙色变为蓝绿色。4等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应,消耗金属钠的质量从大到小的顺序是_。等物质的
11、量的下列有机物与足量的 NaHCO3 浓溶液反应,产生的气体的体积从大到小的顺序是_。CH 3CH(OH)COOHHOOCCOOHCH 3CH2COOHHOOCCH 2CH2CH2COOH答案 解析 有机物分子里的羟基和羧基都可以和 Na 反应放出 H2,则消耗金属钠的质量;而只有羧基和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,所以产生的气体的体积。5实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请完成下列问题:(1)在烧瓶中
12、除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入_,目的是_。(2)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。试剂 a 是_ ,试剂 b 是_;分离方法是_。分离方法是_,分离方法是_。(3)在得到的 A 中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是_。答案 (1)碎瓷片 防止暴沸 (2) 饱和 Na2CO3 溶液 稀硫酸 萃取、分液 蒸馏 蒸馏 (3)除去乙酸乙酯中的水分解析 只要熟悉乙酸乙酯制取实验,就比较容易答好第一个小题。对于第(2)和(3)小题,可从分析粗产品的成分入手。粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质,用饱和碳
13、酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品,其中一份是乙酸乙酯(即 A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液( 即 B)。蒸 馏 B 可得到乙醇(即 E),留下残液是乙酸钠溶液(即 C)。再在 C 中加稀硫酸,经蒸馏可得到乙酸溶液。经典基础题题组 1 羧酸的结构与性质1下列有关乙酸性质的叙述错误的是 ( )A乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇B乙酸的沸点比乙醇高C乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应D在发生酯化反应时,乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水答案 D解析 乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇,含有一个羧基属于一元酸,酸性强于碳酸,沸点高
14、于乙醇, 发生 酯化反应时乙酸分子脱羟基。2下图是某有机物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是 ( )A与氢氧化钠反应 B与稀硫酸反应C发生酯化反应 D使紫色石蕊溶液变红答案 B解析 由比例模型知,该物质为 CH3COOH,显酸性,能使紫色石蕊溶液变红,能与 NaOH 反 应,能与醇发生酯化反应,故选 B 项。题组 2 酯化反应及酯的性质3下列说法正确的是 ( )A酯化反应也属于加成反应B酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢原子生成水C浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸
15、钠溶液的液面下,再用分液漏斗分离答案 B4以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质的最好试剂是 ( )A饱和碳酸钠溶液 B氢氧化钠溶液C苯 D水答案 A解析 饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,吸收乙酸,同时降低乙酸乙酯的溶解度。5酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到乙酸和另一种分子式为 C6H13OH 的物质。下列分析不正确的是 ( )AC 6H13OH 分子中含有羟基B实验小组分离出的酯可表示为 CH3COOC6H13CC 6H13OH 可与金属钠发生反应D不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解答案 D解析 酯化反应是在有催化剂存在的情况下进行
16、的可逆反应,由此可知,酯的水解需要催化剂。题组 3 官能团对物质性质的影响6下列物质既能与金属钠作用放出气体,又能与纯碱作用放出气体的是( )AC 2H5OH BH 2OCCH 3COOH DCH 3COOCH2CH3答案 C7下列反应属于取代反应的是 ( )A乙酸与活泼金属反应B乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯C乙醇与酸性高锰酸钾反应生成乙酸D乙酸与碳酸钠反应产生二氧化碳答案 B解析 A 项为置换反应,B 项为取代反应,C 项为氧化反应,D 项为复分解反应。8枸椽酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病,其结构简式为,下列物质中不能与枸椽酸乙胺嗪反应的是 ( )A乙酸 B乙醇C碳酸钠溶液 D溴水答案 D解析 枸
17、椽酸乙胺嗪中所含有的官能团是COOH、OH,故能与乙醇、乙酸发生酯化反应;COOH 能与 Na2CO3 溶液反应。9某有机物的结构简式为 HOOCCH=CHCH2OH。(1)请你写出该有机物所含官能团的名称:_、_、_。(2)验证该有机物中含有COOH 官能团常采用的方法是 _ _,产生的现象为_。答案 (1)羟基 羧基 碳碳双键(2)用少量的新制 Cu(OH)2 悬浊液与之反应 沉淀溶解(或其他合理答案)解析 该有机物中的官能团有COOH、 和OH;可利用酸性验证有机物中含有COOH。能力提升题10.a断键发生 _反应,乙酸能使石蕊试液变_色,其酸性比碳酸强。(1)与钠反应的离子方程式:_。
18、(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式:_ _。(3)与氧化铜反应的离子方程式:_。(4)与碳酸钙反应的离子方程式:_。b断键发生_反应,与 CH3CH2OH 反应的化学方程式:_ _。答案 a取代 红(1)2CH3COOH2Na 2CH 3COO H 22Na (2)CH3COOHOH CH 3COO H 2O(3)2CH3COOHCuO 2CH 3COO Cu 2 H 2O(4)2CH3COOHCaCO 3 2CH 3COO Ca 2 H 2OCO 2b酯化 CH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2O 浓 H2SO4 11牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有的乳糖,在微生物的
19、作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为 。完成下列问题:(1)写出乳酸分子中官能团的名称:_。(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式:_ _。(3)写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式:_ _。(4)乳酸在浓硫酸作用下,两分子相互反应生成环状结构的物质,写出此生成物的结构简式:_。答案 (1)羟基、羧基解析 乳酸分子中既含有羟基又含有羧基,二者活性不同。它们都可以与钠反应,只有羧基可以与 Na2CO3 溶液反应;乳酸分子 间可发生酯化反应形成环状酯。12已知 A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平, B、D 是饮食中两种常见的有机物,F
20、是一种有香味的物质,F 中碳原子数是 D 的两倍。现以 A 为主要原料合成 F 和高分子化合物 E,其合成路线如图所示。(1)A 的结构式为 _,B 中决定其性质的重要官能团的名称为_。(2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。_,反应类型:_。_,反应类型:_。(3)实验室怎样鉴别 B 和 D?_。(4)在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取 F,乙中所盛的试剂为_,该溶液的主要作用是_ _;该装置图中有一个明显的错误是_ _。答案 (1) 羟基(2)2CH 3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O 氧化反应 Cu CH 3COOHCH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2O
21、酯化反应 浓 硫 酸 (或取代反应)(3)取某一待测液于试管中,滴加少量石蕊溶液,若溶液变红,则所取待测液为乙酸,余下一种为乙醇(或其他合理方法)(4)饱和碳酸钠溶液与挥发出来的乙酸反应,便于闻乙酸乙酯的香味;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层析出 导气管的出口伸入到了液面以下解析 衡量一个国家石油化工发展水平的物质是乙烯,根据框图,B 为乙醇,C 为乙 醛,E 为聚乙烯,F 为某酸乙酯。因为 F 中碳原子数为 D 的两倍,所以D 为乙酸。(3)鉴别乙醇和乙酸 时可利用乙酸具有弱酸性,能使石蕊溶液变红的性质。(4)乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液,主要作用有三个:能够与挥发出来的乙酸反应,使之转化为乙酸钠溶于水中,便于 闻乙酸乙酯的香味;同时溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层析出。为防止倒吸,乙中导气管的出口应在液面以上。