1、- 1 -高中有机化学基础知识点归类总结一、能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：1因反应使溴水褪色的有机物有：加成：不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等） ；不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等） ；石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等） ；天然橡胶（聚异戊二烯） ；取代：苯酚（生成白色沉淀） 、酚类物质；氧化还原：醛类物质2因萃取使溴水褪色的物质有：密度小于 1 的溶剂（液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）密度大于 1 的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等） ；3使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：、不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等） ；、苯的同系物；、不饱和烃的衍生物（
2、烯醇、烯醛等） ；、含醛基的有机物：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；、石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油） ；、天然橡胶；、醇类，酚类物质二、常见有机物的物理、化学性质归类：常温下呈气态的有机物：4 个 c 以下的烃、 CH3Cl 、CCl 2F2 、甲醛易溶于水的有机物：低级醇、醛、酸、盐 单糖等低聚糖；与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚（65以上） 、甲醛、葡萄糖等； 不溶于水比水重的有机物：硝基苯 溴苯 CCl4 溴乙烷 、多卤代物；不溶于水比水轻的有机物：液态烃（烷、烯、炔、芳香烃） 、酯类、油脂、一氯代物能使石蕊试液变红的有机物：羧酸 苯磺酸； 既能由于反
3、应而使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾褪色的有机物：不饱和烃（除苯外）醛、 、苯酚、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等所有含醛基的物质能发生银镜反应的有机物：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖等所有含醛基的物质能与新制氢氧化铜反应的物质：醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等所有含醛基的物质、羧酸属于天然高分子的是：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是） 属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维 有机反应需水浴加热的反应有：银镜反应、乙酸乙酯的水解、苯的硝化、糖的水解、酚醛树脂的制取、固体溶解度的测定；有机反应需用温度计的实验有：实验室制乙烯（170）、蒸馏 、石油的分馏 、固体溶解度的测定
4、、乙酸乙酯的水解（7080）、中和热的测定、制硝基苯（5060）三、常见有机物的除杂和分离提纯方法：有机混合物 除杂试剂 分离提纯方法苯（甲苯） 酸性高锰酸钾溶液，NaOH 溶液振荡分液- 2 -苯（苯酚） NaOH 溶液 振荡分液甲苯（苯甲酸） NaOH 溶液 振荡分液溴苯（溴） NaOH 溶液 振荡分液硝基苯（硝酸） NaOH 溶液 振荡分液乙醇（苯酚） NaOH 溶液 蒸馏溴乙烷（乙醇） 水 振荡分液乙醇（乙酸） NaOH 溶液或 CaO 蒸馏乙醇（水） 新制 CaO 蒸馏乙酸乙酯（乙酸） 饱和 Na2CO3 溶液 振荡分液CH4(C2H4) 溴水 洗气淀粉（Na 2CO3） 水 渗析四
5、、有机物的鉴别归类：常见有机物的监别主要根该有机物含有的官能团，最后确定该有机物的类别或具体物质。几种常用试剂与不同类别的有机物反应的据有机物分子结构中所含官能团不同，则所表现的化学性质不同，通过与不同的特定试剂反应呈现的现象不同，从而判断现象及官能团的确定如下表：常用试剂 产生的现象 官能团确定 有机物类别金属钠 产生气体（H 2） 含OH 醇、酚、羧酸NaHCO3 产生气体（CO 2）羧酸H+、KMnO 4 溶液 褪色 不饱和键、有侧链的苯环烯、炔苯的同系物溴水 褪色产生白色沉淀不饱和键酚羟基烯、炔酚银氨溶液 热水溶产生银镜 醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖新制 Cu(OH)2常温，溶解加热产生红色
6、沉淀低酸羧酸醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖FeCl3 溶液 溶液变紫色 酚羟基 酚说明：1醇、酚、羧酸的鉴别能用其它方法时不能用金属钠。2能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外，还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。3不同有机物的鉴别有时也可利其水溶性和密度。例 1：（2005 北京）可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（ ）- 3 -乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A、 与 B、 与 C、 与 D、 与例 2：为了证明甲酸中含有乙醛，应采用的方法是（ ）A、加入银氨溶液，并水浴加热。B、加入 2-3 滴石蕊试液。C、先加入浓 NaOH 溶液，加热蒸
7、馏，把蒸馏出的物质加银氨溶液并水浴加热。D、直接蒸馏，把蒸馏出的物质加 NaOH 溶液调至碱性，在加银氨溶液，并水浴加热。例 3：下列有关除去杂质的的操作中，不正确的是（ ）A、乙醇（乙酸） 加生石灰，蒸馏B、苯（苯酚） 加浓溴水，过滤C、溴乙烷（乙醇） 加蒸馏水，分液D、乙酸乙酯（乙醇） 加乙酸、浓硫酸，加热例 4：下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是（ ）A、 苯、己烷、己烯 B、 己烷、己烯、二甲苯 C、 苯、四氯化碳、己炔 D、 溴苯、四氯化碳、己烯五、常见有机物之间的同分异构体： 无同分异构体的有机物是：烷烃：CH 4、C 2H6、C 3H8； 烯烃：C 2H4； 炔烃：C 2H2； 氯
8、代烃：CH3Cl、CH 2Cl2、CHCl 3、CCl 4、C 2H5Cl； 醇：CH 3OH； 醛：CH 2O、C 2H4O； 酸：HCOOH碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质及通式：烯烃和环烷烃:C nH2n （n3） 炔烃和二烯烃: C nH2n-2（n 4）饱和一元醇和醚: C nH2n+2O 或 CnH2n+1OH（n2）饱和一元醛和酮: C nH2nO 或 CnH2n+1CHO（n3）饱和一元羧酸和酯: C nH2nO2 （n2） 芳香醇和酚、芳香醚: C nH2n-6O（n7 ）六、常见的有机反应类型：加成反应：- 4 -常见能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物
9、、酚类、醛、酮、不饱和羧酸(CH 2=CHCOOH)及其酯(CH 3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚类、醛、酮、不饱和羧酸(CH 2=CHCOOH)及其酯(CH 3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。、能与溴水、HBr 等发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、不饱和羧酸(CH 2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。消去反应：常见能发生消去反应的物质：卤代烃（或含卤原子的物质）、醇类物质、卤代烃的消去：NaOH 的醇溶液，加热、醇的消去：浓 H2SO4, 加热取代反应：属于取代反应范畴的有：卤代、硝
10、化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水、形成酸酐）、与活泼金属反应置换出氢气等。、卤代：烷烃、苯及其同系物、苯酚及酚类、醇、硝化：、酯化：、分子间脱水：、水解：金属碳化物（CaC 2）、卤代烃（CH 3CH2Br）、酯类（CH 3COOCH2CH3）、二糖（C 12H22O11）（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）、与活泼金属反应置换出氢气：醇、酚、羧酸聚合反应：、加聚反应：即加成聚合、缩聚反应：即缩合聚合能发生缩聚反应的物质：苯酚（C 6H5OH）与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH COOH)与二元醇（HOCH 2CH2OH）
11、、二元羧酸与二元胺（H 2NCH2CH2NH2）、羟基酸（HOCH 2COOH）、氨基 酸（NH 2CH2COOH）等。 氧化还原反应： 氧化反应：得氧或去氢的反应还原反应：失氧或加氢的反应、所有使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应；、醛类使溴水褪色的反应；、所有的燃烧反应；七、有机中的几种重要的试剂及其反应： 能与 NaOH 反应：苯酚、羧酸、氨基酸、卤代烃、酯、油脂的水解- 5 -能与 Na 反应：醇、酸、酚、糖类、氨基酸等。能与 Na2CO3 反应：羧酸、苯酚能与溴水反应：能与氢气反应：烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚类、醛、酮、不饱和羧酸(CH 2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH
12、3)、油酸甘油酯能与 NaHCO3 反应：羧酸能与 Cu(OH)2 悬浊液反应：能与银氨溶液反应：能与酸性高锰酸钾溶液反应：八、有机推断题的突破口：解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：1、特殊的结构或组成分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS 2（后二者在同一直线）。一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有 2，2，3，3四甲基丁烷- 6 -烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷常见的有机
13、物中 C、H 个数比CH=11 的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯CH=12 的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖CH=14 的有：甲烷、尿素、乙二胺2、特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇 Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基醇遇 Cu(OH)2呈绛蓝色。（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有 H2S、PH 3 等而带有臭味）、甲烷无味。（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于 65以任意比互
14、溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于 4 的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH 3Cl、CH 3CH2Cl 等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。3、特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的
15、物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。（4）直线型转化：（与同一物质反应）醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 烯烃 烷烃 （5）交叉型转化（6）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。（7）数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应 1mol 醋酸，产物质量增加 42g；能与钠反应产生 H2 的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生 H2 的物质的量之比
16、，可以确定原物质含官能团的数目。等等。九、烃的衍生物官能团、结构、通式、化学性质对比：加 H2 加 H2O2 O2 O2 O2卤代烃烯烃醇 淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯 醇 羧酸醛- 7 -类 别 官能团 结构特点 通 式 化学性质卤代烃X（卤素原子） CX 键在一定条件下断裂 CnH2n+1X（饱和一元）（1）NaOH 水溶液加热，取代反应（2）NaOH 醇溶液加热，消去反应醇 OH（羟基）（1）OH 与烃基直接相连（2）OH 上氢原子活泼CnH2n+2O（饱和一元）（1）取代：脱水成醚，醇钠，醇与羧酸成酯，卤化成卤代烃（2）氧化成醛（CH 2OH）（3）消去成烯酚 OH（羟基）（1
17、）羟基与苯环直接相连（2）OH 上的 H 比醇活泼（3）苯环上的 H 比苯活泼（1）易取代：与溴水生成 2,4,6三溴苯酚（2）显酸性（3）显色：遇Fe3+变紫色醛（醛基）（1）基上有碳氧双键（2）醛基只能连在烃基链端CnH2nO（饱和一元）（1）加成：加H2 成醇（2）氧化：成羧酸羧酸（羧基）（1）COOH 可电离出H+（2）COOH 难加成CnH2nO2（饱和一元）（1）酸性：具有酸的通性（2）酯化：可看作取代酯 ，R必须是烃基CnH2nO2（饱和一元） 水解成醇和羧酸（2009 上海卷）3、物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是（ B ）用水鉴别苯、乙醇、溴苯； 用相互滴加的方法鉴
18、别 和 溶液； 点燃鉴别甲烷和乙2a()3NaC炔A B C D（2009 上海卷）4、 1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为 115125，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是（ C ）A不能用水浴加热 B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率（2010 山东卷）5、下列叙述错误的是（ A ）- 8 -A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 B淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量
19、乙酸可用饱和 Na2CO3 除去（2010 江苏卷）1、盐析可提纯蛋白质并保持其生理活性；2、石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯；3、制备乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和冰醋酸；4、阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是( BD )A可用酸性 KMnO4 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与 Na2CO3、NaOH 溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有 4 种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 2 种5、用食醋除去水瓶中的水垢：CO 2CH 3COOH=2
20、CH3COO CO 2H 2O ；236、C 2H5OH 与浓硫酸 170共热，制得的气体通入酸性 KMnO4 溶液，检验制得气体是否为乙烯；7、常温常压下，22.4 L 乙烯中 CH 键数为 4NA；（2010 上海卷）A有机物不导电D标准状况下，2.24 L 戊烷所含分子数为 0.1NA；B醋酸钠结晶水合物与碱石灰共热制取甲烷；下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( C )A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯 C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸12下列实验操作或实验事故处理正确的是( A )A实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中B实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后
21、再滴加浓硫酸C实验时手指不小心沾上苯酚，立即用 70以上的热水清洗D实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热A苯酚与碳酸钠溶液的反应 ；（2010 北京卷）BCH 4、C 2H4易燃液体；CCaC 2、Na 遇湿易燃物品；下列说法正确的是( A )A 的结构中含有酯基 B顺-2-丁烯和反-2- 丁烯的加氢产物不同- 9 -C1 mol 葡萄糖可水解生成 2 mol 乳酸(C 3H6O3)D油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物（2010 福建卷）6下列关于有机物的正确说法是( D )A聚乙烯可发生加成反应 B石油干馏可得到汽油、煤油等C淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体 D乙酸乙酯、油脂与
22、NaOH 溶液反应均有醇生成（2010 广东卷）A16 g CH 4 中含有 4nA 个 CH 键；下列说法正确的是( C )A乙烯和乙烷都能发生加聚反应 B蛋白质水解的最终产物是多肽C米酒变酸的过程涉及了氧化反应 D石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程A先加碘水，再加入 CCl4，振荡后静置：液体分层，下层呈无色； （2010 全国卷 1）下图表示 4溴环己烯所发生的 4 个不同反应其中，产物只含有一种官能团的反应是( C )A B C D（2010 课标卷）B106 g 的乙醇和丙醇混合液完全燃烧生成的 CO2 为 112 L(标准状况) ；8分子式为 C3H6Cl2 的同分异构
23、体共有(不考虑立体异构)( B )A3 种 B4 种 C5 种 D6 种9下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( D )A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制 1,2-二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇（2010 山东卷）下列叙述错误的是( A )A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 B淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 Na2CO3 溶液除去（
24、2010 四川卷）A标准状况下，22.4 L 二氯甲烷的分子数约为 NA 个；C17.6 g 丙烷中所含的极性共价键为 4NA 个；D向 CH2BrCOOH 中加入足量的氢氧化钠溶液并加热 ：- 10 -CH2BrCOOHOH CH2BrCOO H 2O； 中药狼把草的成分之一 M 具有消炎杀菌作用，M 的结构如图所示：下列叙述正确的是( C )AM 的相对分子质量是 180 B1 mol M 最多能与 2 mol Br2 发生反应CM 与足量的 NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为 C9H4O5Na4D1 mol M 与足量 NaHCO3 反应能生成 2 mol CO2（2010
25、 天津卷）C用核磁共振氢谱鉴别 1-溴丙烷和 2-溴丙烷；（2010 浙江卷）下列说法中，正确的是( C )A光导纤维、棉花、油脂、 ABS 树脂都是由高分子化合物组成的物质B开发核能、太阳能等新能源，推广甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放C红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析D阴极射线、-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献核黄素又称维生素 B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳，核黄素分子的结构为：已知：有关核黄素的下列说法中，不正确的是( A )A该化合物的分子式为 C17H22N4O6 B酸性条件下加热水解，有 C
26、O2 生成C酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有 NH3 生成 D能发生酯化反应11下列关于实验原理或操作的叙述中，不正确的是( C )A从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替 CCl4 B可用新制的 Cu(OH)2 悬浊液检验牙膏中存在的甘油C纸层析实验中，须将滤纸上的试样点浸入展开剂中D实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法（2010 重庆卷）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去) 如下：下列叙述错误的是( B)AFeCl 3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B1 mol 阿司匹林最多可消耗 2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 DC 6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物期末实验复习：乙炔、乙烯的制取的制取、卤代烃的水解、置换反应、苯与溴、硝基苯的制取、乙醇的催化氧化- 11 -醋酸碳酸苯酚的酸性强弱比较
