1、课题 2 药物的分子设计与化学合成基础夯实1.下列不属于新世纪药物发展方向的是( )高效性 专一性 长效制剂 智能化制剂低毒性 低价位 靶向制剂 短效制剂A. B.C. D.答案：D2.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”,其主要成分的结构简式为:从结构上来看,它不应具有的性质有( )A.可以与碱溶液发生中和反应B.可以与醇发生酯化反应C.可以发生水解反应D.可以发生取代反应答案：C3.阿司匹林的结构简式为 ,下列关于阿司匹林的说法中不正确的是( )A.它可以通过酯化反应得到B.它与足量 NaOH 溶液反应时 1 mol 可以消耗 1 mol NaOHC.它可以与 Na2CO3 溶液反应生
2、成 CO2 气体D.它可以与乙醇发生酯化反应 答案：B4.阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成:下列说法正确的是( )A.邻羟基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面B.用酸性 KMnO4 溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应C.反应中加入适量的 NaHCO3 可提高阿司匹林的产率D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体 ,苯环上一氯代物仅有 2 种且能发生银镜反应的酚类化合物也是 2 种解析：苯和甲醛都是平面型分子,则邻羟基苯甲醛分子中所有的原子可能在同一个平面,故A 错误;醛基和酚羟基都可被氧化,故 B 错误; 反应发生取代反应生成 HCl,可与 NaHCO3 反应,HCl 浓
3、度降低,平衡向正反应方向移动 ,故 C 正确;苯环上一氯代物仅有 2 种且能发生银镜反应的酚类化合物有两类:一是苯环的侧链为甲酸苯酚酯基和酚羟基,二者处于对位,二是苯环侧链为醛基和两个酚羟基,且结构对称,共有 3 种同分异构体,故 D 错误。答案：C5.L-多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合征的治疗,其结构简式为。下列关于 L-多巴酸碱性的叙述正确的是( )A.既没有酸性,又没有碱性B.既有酸性,也有碱性C.只有酸性,没有碱性D.只有碱性,没有酸性解析：L-多巴从结构上分析含有NH 2,因此有碱性(与酸反应),含有羧基( COOH)和酚羟基,又有酸性(与碱反应)。答案：B6.桂皮酸、布洛芬和
4、阿司匹林均为某些药物的有效成分,其结构简式如下图所示:以下关于这三种有机物的说法中,不正确的是( )A.都能与 Na2CO3 溶液反应产生 CO2B.一定条件下,均能与乙醇发生反应C.只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D.1 mol 阿司匹林最多能与 1 mol NaOH 反应答案：D7.某抗感冒药的有效成分是伪麻黄碱,其结构简式如图所示。伪麻黄碱不易进入人体的中枢神经系统,无明显刺激中枢神经兴奋的作用,也不会上瘾,所以它是一种比较安全的抗感冒药。下列有关伪麻黄碱的说法中,错误的是( )A.伪麻黄碱的分子式为 C10H15NOB.在一定条件下,伪麻黄碱和单质溴发生取代反应时 ,苯环上的
5、一溴代物共有 3 种C.伪麻黄碱的分子结构中含有苯环,所以伪麻黄碱是苯的同系物D.伪麻黄碱在一定条件下,可以发生的反应类型有加成、取代、消去、酯化等解析：苯的同系物属于烃,该物质含有 N、O 元素,不属于烃 ,且它们的分子组成上也不相差“CH2”的整数倍,故 C 错误。答案：C8.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )A.香叶醇的分子式为 C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液退色C.不能使酸性高锰酸钾溶液退色D.能发生加成反应不能发生取代反应解析：A 项,依据碳原子结构分析可知 ,碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子
6、饱和,由香叶醇的结构简式可得分子式为 C10H18O。B 项,分子结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴的 CCl4 溶液退色。C 项,分子结构中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使紫红色退去。D 项,分子结构中碳碳双键可发生加成反应,醇羟基可发生取代反应。答案：A9.NM-3 和 D-58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下: (导学号 52710102)关于 NM-3 和 D-58 的叙述,错误的是( )A.都能与 NaOH 溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇 FeCl3 溶液都显色,原因相同解析：本
7、题结合信息考查有机物的结构和性质。NM-3 中酯基、羧基、酚羟基和 D-58 中的酚羟基均能与 NaOH 溶液反应,但反应原因不同,A 项正确;NM-3 与溴水发生加成反应和取代反应,D-58 与溴水发生取代反应,B 项正确; 两种物质都不能发生消去反应,由于羟基所处的位置不同,C 项错误;两种物质中含有酚羟基,D 项正确。答案：C能力提升10.已知:卤代烃在一定条件下能水解 ,如 RX+H2O ROH+HX(R 为烃基,X 表示卤素原子);有机物中的硝基在铁和盐酸作用下,能被还原成氨基:R NO2+3Fe+6HCl RNH2+3FeCl2+2H2O。对乙酰氨基酚又名扑热息痛,为白色晶体,是一
8、种优良的解热镇痛药,其毒性较非那西汀、阿司匹林低。测得对乙酰氨基酚的结构简式为 。(1)对扑热息痛的下列说法中正确的是 ( 填字母)。 a.在溶液中 1 mol 扑热息痛最多与 1 mol NaOH 反应b.能与溴水反应使溴水退色c.其分子中含有肽键d.遇氯化铁溶液发生显色反应(2)设计由苯、乙酸为有机原料,并选择无机原料合成扑热息痛的路线。解析：(1)酚羟基、肽键都能与 NaOH 反应,因此 1 mol 扑热息痛最多消耗 2 mol NaOH,有酚羟基,因此能与溴水发生取代反应,使溴水退色,且遇 FeCl3 显色。(2)分析苯与扑热息痛的分子结构: 、 ,扑热息痛比苯多了一个羟基和一个NHC
9、OCH3 两个原子团。羟基可利用信息,但需先引入X( 卤素原子)。考虑到酚羟基易被氧化及产物易分离,可用 Cl2(不用 Br2)。利用氨基酸的性质 ,可知NHCOCH 3 是由NH 2 与乙酸脱水形成的,因此苯中还要引入NH 2,利用信息可先引入 NO2(苯的硝化反应), 引入NO2 需用浓硫酸和浓硝酸,由于它们具有强氧化性,在引入 NO2 前不能让卤苯水解。答案：(1)bcd(2)11.阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素,可由对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林: (导学号 52710103)阿莫西林已知:RCHO6-APA 的结构简式为(1)反应的反应类型是 ,B 分子中含氧官
10、团的名称是 。 (2)D 的结构简式是 。 (3)反应的化学方程式是 。 反应的目的是 。 (4)芳香化合物 G 是 E 的同分异构体。 G 分子满足下列三个条件:苯环上的一溴代物只有一种;核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子;能发生水解反应且产物之一的分子式是 C7H8O3。写出所有符合上述条件的 G 的结构简式: 。 (5)下列有关阿莫西林的说法中正确的是 。 a.能使酸性 KMnO4 溶液退色b.能与 Na2CO3 溶液反应,但不与盐酸反应c.能与 FeCl3 溶液发生显色反应d.能发生银镜反应解析：(1)反应是氯原子取代甲基上的氢原子生成 A,A 为 。A 水解生成 B,B 为
11、,故其分子中含氧的官能团为羟基和醚键。 (2)B 经催化氧化生成 C,C 为 ,结合题目已知信息 ,可推出 D 的结构简式为。(3)根据最终合成产物阿莫西林中依旧含有酚羟基 ,可知反应的目的是保护酚羟基不被氧化。(4)苯环上的一溴代物只有一种 ,说明苯环中只含一种氢原子,能发生水解反应且产物之一的分子式为 C7H8O3,说明含酯基。核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子,说明分子中总共有 4 种氢原子,结合以上信息可推出 G 的结构简式。(5)由于其含酚羧基,故能使酸性 KMnO4 溶液退色,能与 FeCl3 溶液发生显色反应,由于其含氨基,故其能与盐酸反应,分子中不含醛基,因此不能发生银镜反应,故选 ac。答案：(1)取代反应 羟基、醚键(2)(3) +O2 2 +2H2O保护酚羟基不被氧化(4) (5)ac
