1、第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯 第1课时 羧酸,自然界中的有机酸,资料卡片,蚁酸(甲酸),HCOOH,柠檬酸,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸 （乙二酸）,安息香酸 （苯甲酸）,一、羧酸,1、定义： 由烃基和羧基相连组成的有机物。,2、羧酸的分类,（1）按与羧基相连的烃基的不同,脂肪酸,芳香酸,CH3COOH,（C17H35COOH）,苯甲酸,（C6H5COOH）,硬脂酸,R-COOH,软脂酸,（C15H31COOH）,油酸（C17H33COOH）,高级脂肪酸,（2）按羧基数目,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,乙二酸（HOOC-COOH）,饱和羧酸 不饱
2、和羧酸,（3）按烃基饱和程度,3、通式(饱和一元羧酸) ：,油酸（C17H33COOH）,CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n1）,CH3COOH,4、物理性质,羧酸的沸点比相应的醇的沸点高,碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶,5、化学性质,有机羧酸是弱酸，具有酸的通性 酯化反应,1.分子组成与结构,分子式,结构式,结构简式,官能团,C2H4O2,H O | H C C O H | H,CH3COOH,羧基：COH （或COOH）,O,二、乙酸（醋酸、冰醋酸、冰乙酸）,2、物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味、易挥发,易溶于水、酒精,气味 ：,色 态 ：,溶解性：,熔沸点：,熔
3、点：16.6，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9 ,3、化学性质：,（1）弱酸性,【思考】如何证明乙酸是弱酸？,等浓度的盐酸和乙酸比较PH 测定CH3COONa的PH等,【思考】 前面我们学习了苯酚也有弱酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢? ，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?,双孔,A B C D E F,教材P60探究1,科 学 探 究,教材P60探究1,P60科学探究1,2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2,酸性:CH3COOHH2CO3,除去挥发出来的乙酸蒸气,
4、酸性:H2CO3C6H5OH,乙酸 碳酸 苯酚,酸性：,2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2,2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2,2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2Mg+ 2H2O,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O,石蕊试液变红等,具有酸的通性：,醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳酸弱,比碳酸强,，不 产生CO2,，产生CO2,，产生CO2,增 强,中性,（2）乙酸的酯化反应,沸石 无水乙醇 3体积 浓硫酸 2体积 冰乙酸 2体积 饱和的Na2CO3溶液,现象:,饱和碳酸钠溶液的液面
5、上有透明的油状液体，并可闻到香味。,实验要点：,1.沸石的作用：防暴沸,2.加药品的顺序：（沸石）乙醇、浓硫酸、乙酸,3.加热的目的：,5.导气管的作用： 导气管的位置：,导气、冷凝,伸到饱和碳酸钠溶液液面上,提高反应速率、让乙酸乙酯挥发，提高其产率,4.浓硫酸的作用：,催化剂、吸水剂,6.饱和Na2CO3溶液的作用：, 中和乙酸 溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,为什么不用NaOH溶液？,【思考】酯化反应是可逆反应，小结该实验中是如何提高乙酸乙酯产率的？,加热,使用浓硫酸,无水乙醇、冰醋酸,思考：在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？,
6、可能一,可能二,如何证明？,酯化反应的过程,同位素原子示踪法,a反应机理：酸脱羟基醇脱氢b酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。,4、乙酸工业制法：,（1）发酵法：（2）乙烯氧化法：,催化剂,加温、加压,COOH,HO ,CH2OH,COONa,HO ,CH2OH,COONa,NaO ,CH2OH,COONa,NaO ,CH2ONa,(1),(5),(2),(4),(3),(1),(2),(3),(4),(5),【练习】要实现下列各步骤，需要什么试剂？,NaHCO3,NaOH或Na2CO3,Na,CO2,HCl,第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯 第2课时 酯,1、定义：
7、,2、通式：,羧酸（或无机酸）与醇反应生成的一类化合物,羧酸酯的结构简式或一般通式:,RCOOR,酯的同分异构体,CnH2nO2 n2,一、酯,羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮、 烯二醇、烯醚醇、环二醇、环醚醇,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯：,（1） HCOOCH2CH3 （2）CH3CH2ONO2 （3）CH3OOCCH2CH3 （4）C17H35COOC2H5 （5）C2H5OOC-COOC2H5,硝酸乙酯,甲酸乙酯,丙酸甲酯,硬脂酸乙酯,乙二酸二乙酯,环乙二酸乙二酯,二乙酸乙二酯,3、命名:,某酸某酯,(根据酸和醇的名称来命名),根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。根据羧酸分子中羧
8、基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯、多元酸酯。,4、分类,5、酯的物理性质,酯密度比水小，难溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体,广泛存在于自然界中,含有：丁酸乙酯,含有：戊酸戊酯,含有：乙酸异戊酯,存在：,二、酯的化学性质乙酸乙酯,（1）、乙酸乙酯的分子组成和结构,结构简式：CH3COOCH2CH3,化学式：C4H8O2,科学探究,请设计实验探究： 乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热（7080）的条件下的水解速率。,无变化,无变化,消失 一部分,完全消失,结论：酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。,（2）、乙酸乙
9、酯的水解,HCOOCH3,练习：,写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式,COOCH2CH3COOCH2CH3,_,小结：酯水解的规律：,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。,酯化反应与酯水解反应的比较,NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率,浓 硫 酸,稀H2SO4或NaOH,吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率,酒精灯加热,水浴加热,酯化反应 取代反应,水解反应 取代反应,【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应,C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸
10、乙酯,乙酸甲酯,足量,+ 2H2O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,三、几种常见的羧酸,1、甲酸(HCOOH) 俗称蚁酸,有刺激性气味，有腐蚀性，能与水、乙醚、乙醇、甘油以任意比例互溶,有酸性,(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）,能发生酯化反应,甲酸的化学性质,用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,结构特点：既有羧基又有醛基,2、乙二酸,HOOC-COOH+2CH3CH2OH,(乙二酸二乙酯),酸性强于乙酸,酯化反应,HOOCCOOH(俗名：草酸),CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O,无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形成结晶水合物。草酸钙难溶于水,受热易分解,使高锰酸钾褪色,3、苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸),白色固体，微溶于水。,【酸性】HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。,其钠盐常用作防腐剂,羧酸酸性一般规律：,烃基中C越多，则酸性弱；-COOH越多，酸性越强,3、高级脂肪酸,（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成,【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应,C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,+ 2H2O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,
