1、,1831年,瓦坎罗德尔从胡萝卜中分离到了胡萝卜素,但直到20世纪30年代,胡萝卜素的化学结构才得以确定。植物中的胡萝卜素经人体吸收后,可以在体内转变为有生理活性的维生素A。胡萝卜素能够治疗因维生素A缺乏所引起的 各种疾病。此外, 胡萝卜素还能够有 效清除体内的自由 基,预防和修复细 胞损伤,抑制DNA的 氧化,预防癌症的发生。,一、基础知识,胡萝卜素,1.概念,从胡萝卜中提取出的橘黄色物质包括多种结构类似物,统称为胡萝卜素,2.种类,碳碳双键的数目,最主要的组成成分,3.结构,4.理化性质,橘黄色结晶;,化学性质比较稳定,不溶于水、,微溶于酒精、,易溶于石油醚等有机溶剂,可氧化成两分子维生素
2、A,维生素A,5.应用:,工业方法:,实验室提取方法:,萃取法(易溶于有机溶剂),6.天然胡萝卜素的提取,注:本方法只能提取胡萝卜素的混合物,如果要获得胡萝卜素,还必须对产物进行进一步分离。,二、实验设计,萃取法:将粉碎、干燥的植物原料用有机溶剂浸泡,使相关物质溶解在有机溶剂中的方法。,1.使用哪一种有机溶剂? 2.萃取过程中有哪些注意事项(影响萃取的因素)? 3.采用什么样的实验装置来提取胡萝卜素?,思考:,【资料一】萃取剂的选择,1.萃取剂的种类? 2.萃取胡萝卜素的有机溶剂的要求? 3.乙醇和丙酮能够用于胡萝卜素的萃取吗? 4.结合石油醚、醋酸乙酯、乙醚、苯和四氯化碳这几种有机溶剂的沸点
3、分析,哪种溶剂最适宜用来提取胡萝卜素?,1.水溶性有机溶剂(乙醇、丙酮)和水不溶性有机溶剂(石油醚、乙酸乙酯、乙醚、苯、四氯化碳等),2.应该具有较高的沸点,能够充分溶解胡萝卜素,并且不与水混溶。此外,还需要考虑萃取效率、对人的毒性、是否易燃等问题。,3.胡萝卜素可溶于乙醇和丙酮,但它们是水溶性有机溶剂,因萃取中能与水混溶而影响萃取效果,所以不用它们作萃取剂。,4.这五种有机溶剂中,石油醚的沸点最高,在加热萃取时不易挥发,所以石油醚最适宜作萃取剂。,【资料二】影响萃取的因素,主要因素:,次要因素:,萃取剂的性质和使用量,原料颗粒的大小、紧密程度、含水量、萃取的温度和时间等,原料颗粒小、水分少、
4、萃取温度高、时间长,效果好,(萃取前要将胡萝卜进行粉碎和干燥),【资料三】胡萝卜素提取装置的设计,1.萃取过程为什么要采用水浴加热? 2.瓶口安装回流冷凝装置的原因? 3.如何浓缩萃取液?采用什么样的装置?,三、实验操作,(一)提取胡萝卜素的实验流程,胡萝卜,胡萝卜素,浓 缩,过 滤,萃 取,干 燥,粉 碎,胡萝卜,粉碎,干燥,萃取,过滤,浓缩,胡萝卜素,原料颗粒小,水分少,萃取效果好。,除去萃取液中的不溶物,1、萃取装置 2、影响因素,鉴定:纸层析法,原料加工:取500g新鲜胡萝卜,清水清洗,沥干、粉碎、烘干。 原料装填:将胡萝卜粉与200mL石油醚装入蒸馏瓶。 加热萃取:安装萃取回流装置,
5、沸水浴加热萃取30min。 过滤:将萃取物过滤,除去固体物,得到萃取液。 浓缩:安装水蒸气蒸馏装置,加热萃取液,萃取剂挥发,得到胡萝卜素。,(二)实验步骤,实验室操作过程:,萃取的步骤,上部固定冷凝管,加热一段时间,冷却,过滤:得到圆底瓶的萃取液,蒸馏:挥发萃取剂,浓缩胡萝卜素提取液,防止加热时 有机溶剂的挥发,温度高, 萃取的效率高,避免明火加热引起燃烧、爆炸,蒸馏装置,干燥胡萝卜时,温度太高、时间太长会使胡萝卜素分解。干燥速度效果与破碎程度、干燥方式等有关。,注意事项:,四、结果分析与评价,制备滤纸条(量作基线 ):,取1830cm滤纸条,于距底端2cm处划基线,取ABCD四个点。,对照点
6、样:,用最细注射器针头分别吸取标准样品和提取样品在AD和BC点样,吹干。,层析:,将滤纸卷成筒状并固定,放到盛有1cm深石油醚的密封容器中层析。,对比观察:,取出滤纸条,使石油醚充分挥发后观察层析带。,胡萝卜素的鉴定:纸层析法,量做基线 对照点样 干燥层析 对比观察,A、D标准样品 B、C提取样品,层析液不能 超过基线,比较颜色的深浅,是否出现杂质的,注意事项: 1.滤纸条预先干燥处理; 2.点样时快速细致、样点圆点尽量细小; 3.滤纸筒的竖直边缘不能接触; 4.石油醚易挥发,注意层析容器要密封。,如果提取到的胡萝卜素含杂质,则层析后在滤纸上出现多个不同高度的色素点样。,如果提取到的胡萝卜素不
7、纯将出现怎样结果?,思考:,(1)为什么点样时需用最细的针头点样,并且点样斑点直径(2mm左右)不能太大?,保证层析的起点相同,不至于出现色素的重叠。,(2)为什么点样后用吹风机吹干时,温度不能过高?,防止色素被破坏,斑点变黄。,(3)滤纸卷成筒状时,滤纸的两边不能接触,为什么?,避免因毛细管现象导致溶剂沿滤纸两边的移动 加快,溶剂前沿不齐,影响结果。,(4)层析时样点能否触及层析液,为什么?,不能,否则色素将溶解在层析液中。,(5)层析时加玻璃盖的目的?,防止层析液挥发。,利用水蒸气将挥发性较强的芳香油携带出来,1.水蒸气蒸馏 2.分离油层 3.除水过滤,适用于提取玫瑰油、薄荷油等挥发性强的
8、芳香油,通过机械加压,压榨出果皮中的芳香油,1.石灰水浸泡、漂洗 2.压榨、过滤、静置 3.再次过滤,适用于柑橘、柠檬等易焦糊原料的提取,使芳香油溶解在有机溶剂中,蒸发溶剂后就可获得芳香油,1.粉碎、干燥 2.萃取、过滤 3.浓缩,适用范围广,要求原料的颗粒要尽可能细小,能充分浸泡在有机溶液中,简单易行 便于分离,水中蒸馏会导致某些原料焦糊和有效成分水解等问题,生产成本低易保持原料原来的结构和功能,分离较为困难,出油率相对较低,出油率高,易分离,使用的有机溶剂处理不当会影响芳香油的质量,高考链接,37. 生物选修1生物技术实践(15分)(1)胡萝卜素是 色的结晶。从胡萝卜中提取胡萝卜素,常用 作为溶剂,原因是 。(2)从胡萝卡中提取胡萝卜素常用的方法是 法。用这种方法提取胡萝卜素的主要步骤是:粉碎、干燥、 、 、 。,橘(橙)黄,新脂性有机溶剂(或有机溶剂),胡萝卜素是脂类物质,萃取,过滤,浓缩,(3)在胡萝卜颗粒的加热干燥过程中,应严格将 和 控制在一定范围内,原因是 。 (4)提取的胡萝卜素可通过 法进行鉴定,在鉴定过程中需要用 对照。 (5)一般情况下,提取胡萝卜素时,提取效率与原料颗粒的含水量成 比。,温度,时间,温度过高和时间过长会导致胡萝卜素分解,纸层析,标准样品,反,