1、第 2节 来自石油和煤的两种基本化工原料一、 教学目标知识与技能1.探究乙烯分子的组成、结构式;掌握乙烯的典型化学性质,掌握加成反应2.了解乙烯的制备和收集方法3.了解苯的组成和结构特征,理解苯的结构特征4.掌握苯的典型化学性质5.通过解析推测苯的结构,提高根据有机物性质推测结构的能力过程与方法1.从实验现象到乙烯结构的推理,使学生体会科学研究的方法;结合乙烯实验室制法条件的选择控制,使学生领悟到科学的实验方法2.提高根据有机物性质推测结构的能力3.掌握研究苯环性质的方法情感态度与价值观1.通过对乙烯分子结构的推理过程,使学生从中体会到严谨求实的科学态度;2.结合乙烯实验室制法条件的选择控制,
2、使学生领悟到化学现象与化学本质的辩证认识;3.通过化学家发现苯环结构的历史介绍,体验科学家艰苦探究、获得成功的过程,培养用科学观点看待事物的观点。通过苯及其同系物性质的对比,对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。二、教学重点、难点1.乙烯的化学性质和加成反应2.苯的化学性质三、教学方法实验探究、设疑启发、对比归纳等四、课时2课时五、教学过程第 1课时多媒体:第二节来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯我们常说煤是工业的粮食,石油是现在工业的血液,从煤和石油不仅可以得到多种常用燃料,而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油化工产品,也是重要的石油化工原料。多媒
3、体:衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么?(乙烯的产量)【探究实验】:按照教材 P67图 37 完成石蜡油的分解实验观察有气体产生, 将产生的气体通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液观察现象。用排水法收集一试管气体并点燃,观察气体的燃烧情况。学生讨论交流,并把讨论的结果填入表中实验 现象 结论通入 KMnO4(H+) 溶液褪色 乙烯可被 KMnO4氧化通入 Br2水 溶液褪色乙烯可与溴水中的 Br2反应点燃 火焰明亮,有黑烟 乙烯中的 C含量较高乙烯的分子组成与结构上,比乙烷少两个氢原子,其分子式为:C 2H4师:根据乙烯的分子式和碳原子的成键特点,对比乙烷的分子结构,请同学们推断乙烯的分子
4、结构,写出电子式、结构式和结构简式。(请一名同学到黑板上写出乙烯分子的结构式和结构简式)解析,订正,总结多媒体:展示乙烯分子的球棍模型与比例模型板书一、乙烯的分子组成与结构分子式:C 2H4 电子式: H:C:结构式: 结构简式:CH 2 = CH2HC|师:乙烯分子中的两个 C原子和四个氢原子处于同一平面,属于平面四边形结构。下面请对比乙烷和乙烯分子中键的参数,你能得到什么结论?多媒体:(学生阅表,思考讨论二者结构的差异)乙烷(C 2H6) 乙烯(C 2H4)键 长(10 -10米) 1.54 1.33键 能(KJ/mol) 348 615键 角 10928 120动画:(动画演示、板书)乙
5、烯分子的空间构型平面结构,所有六个原子位于同一平面内。乙烯分子在结构上最大的特点就是含有一个碳碳双键,是不饱和烃。乙烯分子的这种不饱和性使得其化学性质非常活泼,可以发生很多化学反应。板书二、乙烯的性质:试从刚才的实验解析,能总结出乙烯具有怎样的物理性质吗?(色、态、味、密度、水溶性等)物理性质:无色稍有气味的气体,比空气轻,难溶于水。生:(练习) KJ14)l(OH2)g(C)g(O3)(HC242 点 燃(PdCl 2-CuCl2作催化剂)3催 化 剂加 热 加 压多媒体动画:乙烯与溴水反应的机理(动画展示化学键的断裂方式)师:根据以上乙烯可使溴水褪色的反应现象和实验动画模拟,您能否解析反应
6、的机理呢?生 : Br|HC|HBrC|H| 1,2-二溴乙烷乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子生成了二溴乙烷。 (此反应也可区别甲烷和乙烯)这样的反应就是加成反应。您能否由两个例子用自己的语言总结出加成反应的定义呢?生:加成反应就是有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。多媒体:(学生练习完成下列反应的化学方程式)(1)乙烯与氢气反应 (2)乙烯与氯化氢反应师:聚乙烯是一种重要的塑料,如食品袋。生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。另外注意由于 n的值可能不同,导致聚合物我们认为是混合物。(3):聚合反应:由分子量小的
7、化合物(单体)生成分子量很大的化合物(高分子化合物)的反应叫聚合反应。聚合反应中,又分为加聚反应和缩聚反应。由不饱和的单体分子相互加成且不生成小分子的反应,叫加聚反应;单体间相互反应而生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应叫缩聚反应。乙烯可发生加聚反应:【拓展】:聚合反应中的单体、链节和聚合度单体 链 聚合度CH4 CH2=CH2通常情况下,不与强酸、强碱、强氧化剂反应,性质稳定。C=C双键中有一根键易断裂,性质较活泼氧化反应:不能使高锰酸钾溶液褪色能燃烧能使高锰酸钾溶液褪色能燃烧特征反应:取代反应 加加成反应分解反应: 聚合反应:认识了乙烯的典型化学性质,乙烯有什么用途呢?
8、阅读教材 P61第一节板书三:乙烯的用途:制取酒精、橡胶、塑料等,并能作为植物生长调解剂和水果的催熟剂等。课堂小结 本节课我们了解了乙烯的结构和化学性质:氧化反应、加成反应等,要掌握官能团对性质的重要影响,领会加成反应的机理。【活动与探究】1.水果催熟实验也可以设计成如下实验条件控制的系列实验:实验:集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜) ,在空气中盖上玻璃片;实验:集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜) ,通入一定量的乙烯;实验:集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜) ,瓶底放少量 KMnO4固体,通入一定量的乙烯;在实验中,让学生总结实验的设计方案,使学生在知识学习的过程中,更关注过程与方法的形成与训
9、练,从而归纳出乙烯的主要性质。2. 上网查阅资料,了解我国乙烯的主要产地、原料来源、市场价格等,讨论乙烯的产量和价格对有机化工生产的影响。第 2课时【创设问题情境】 (引导阅读并讲解)19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯一种无色油状液体。【教师】我们先来了解一下苯的物理性质(引导学通过上述实验结合书本(P69 第二自然段) ,并归纳出苯的物理性质.)【板书】一、苯的物理性质(归纳苯的物理性质并讲解)颜色:无色 气味:有特殊气味状态
10、:液态密度:比水小溶解性:不溶于水,和水混合会出现分层现象,且密度比水小,苯在上层熔点:5.5 沸点:80.1 易挥发, (常温下为液体,如果用冰水冷却,苯可以凝结成无色的晶体)【问题讨论】1. 如何用实验方法确定苯与水分层后,上层是苯?还是水?2. 从室内空气质量方面考虑,对新买的家具、新装修的房子你有什么好的建议?提示:油漆、涂料等装修材料中常用苯做溶剂(苯的沸点是 80.1苯易挥发)。【板书】二、苯的分子结构【讲解】请大家阅读课本,苯的分子式是怎样的?(引导学生阅读,了解苯的分子式)【板书】苯的分子式C 6H6【思考与交流】你觉得苯属于烷烃吗?符不符合烷烃的通式?【教师】那么苯的分子结构
11、到底是怎样的呢?(引导学生阅读课本页,第三第四自然段凯库勒发现苯环结构的传奇 (“梦的启示” )【教师】阅读完毕再引导学生写出凯库勒悟出的苯分子的结构式(凯库勒式)并写出它的简写式(自己可在黑板上演示一遍)【思考与交流】 (教师引导学生边观察边思考)请分析凯库勒苯环中碳原子成键的特点。你觉得苯可能具有什么样的化学性质?思考一下可设计怎样的实验来证明你的推断。能否使溴水褪色(发生加成反应)?能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)? 【教师】阅读课本 70页第一自然段了解苯中碳碳键是怎样的?苯环中碳碳键的特点1.苯中的六个碳原子之间的键完全相同,键与键之间夹角 120度。2.其中的碳碳键既不是
12、 C-C也不是 C=C而一种介于单键和双键之间的独特的键。【教师】请大家注意观察苯分子的结构模型思考:1.苯分子中所有的碳原子构成什么形状?2.苯分子中所有的原子是否在一个平面上?【教师】了解了苯中碳原子的成键特点,以及苯分子的大致形状我们来对苯分子的结构做一个小结。 苯的结构特点:1.平面正六边形结构,所有原子在同一平面上。2.苯环中的碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。【教师质疑】为什么凯库勒式不正确却还在沿用呢(引导学生阅读课本70 最下面一段话了解凯库勒式的方便性注意:凯库勒式至今仍被沿用,但在使用时不能认为苯是单双键交替组成的环状结构【板书】三、苯的化学性质和用途:师:根
13、据化学式,苯的结构严重不饱和? 你推测苯是不是不饱和烃呢?为什么?生:不是,虽然 H很少,但由前面苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色,说明苯的分子结构中有一定的饱和性。师:以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应等;烯烃可以发生加成反应等,那么苯有什么样的化学性质呢?生:苯分子的环状结构使得环上的氢原子能否容易被其他原子或原子团所取代,会不会具有了和烷烃、烯烃相似的重要性质,发生取代反应、加成反应呢?【实验模拟】苯和液溴的反应师:结合实验,能否写出反应的化学方程式呢?生:(思考练习板演)师:这个反应称为苯的卤代反应师:(说明)在苯与溴的取代反应中,影响反应发生的主要因素有溴应为纯的液态溴
14、,溴水不反应;要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的,在上述条件下,一般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时,苯也可以与其他卤素发生取代反应。【实验模拟】苯和浓 HNO3与浓 H2SO4的反应师:在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项:药品取用顺序:HNO 3H 2SO4苯加入苯后不断摇动的原因;(苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入,以防浓硫酸溅出,且可以防止副反应发生)为什么用水浴加热? a、苯易挥发、硝酸易分解;b、容易控制温度在 55-60,而且在 70-80时易生成苯磺酸。生:(练习、写出化学反应方程式)一种介于 CC单键和双键之间的一种特殊的键,既
15、然它能像烷烃那样发生取代反应,那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水发生化学褪色,即一般不易加成,但在特殊的条件下,苯仍能发生加成反应。1、加成反应苯与氢气的作用多媒体苯和氢气的加成反应原理模拟(学生看化学键的断裂方式)反应物:苯和氢气反应条件:催化剂镍、温度 180250反应产物:环己烷(C 6H12)生:分组讨论、解析苯与氢气加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式,师:从结构上不难看出,环己烷像烷烃一样饱和,故其化学性质与烷烃相似。师:苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色,表明苯不能被酸性 KMnO4溶液氧化;也不能使溴水褪色,表明一般情况下也不能与溴发生加成反应,其
16、化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先,苯如大多数有机物一样可以燃烧,即可以发生氧化反应。2.苯的氧化反应师:苯分子中碳元素的质量分数为多少?生:计算:由分子式 C6H6知:碳元素的质量分数为 92.3%。师:这么高的质量分数会导致苯燃烧时有何现象?生:燃烧时火焰明亮,伴有浓烈的黑烟。因为碳的质量分数大,燃烧不充分。师:先粉笔上滴入几滴苯,并点燃。请大家观察并写出苯燃烧的化学方程式。生:书写苯燃烧化学方程式,并由一名学生上前板演:2C 6H6+15O2 -12CO2+6H2O。师:至此,我们可以这样来归纳苯的化学性质:易燃烧,但其他氧化反应一般不能发生;易取代、难加成。常用的氧化剂如 KMnO4、K 2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的。师:设疑苯有哪些重要用途?生:自学,结合苯溶解乒乓球碎片的事实, (归纳总结)苯是一种重要的化工原料,它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等,也常用作有机溶剂。【教学小结】总之,苯既具有饱和烃的性质,又具有不饱和烃的性质,而且它进行取代反应比饱和烃要容易,进行加成反应比不饱和烃要困难。的这种特殊性质常称为苯的芳香性。本节课我们学习了苯的结构和苯的化学性质:取代反应、加成反应、氧化反应。要深切理解苯的独特的结构对苯的性质的影响。