1、第 2 课时 乙 酸学习目标定位 1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式,知道乙酸的官能团是COOH。2.知道乙酸具有酸的通性,并知道乙酸的酸性比碳酸强,会写乙酸与Na、NaOH、Na 2CO3、NaHCO 3 反应的化学方程式。3.了解酯化反应的概念,会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。4.知道乙酸与乙醇发生酯化反应时是乙酸脱去OH、乙醇脱去OH 上的 H 而结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯。一 认识乙酸的酸性1乙酸分子结构分子式:C 2H4O2;结构式: ;结构简式:CH 3COOH;官能团:羧基(COOH)。2乙酸又叫醋酸,是食醋的主要成分,是常用的酸味剂,具有酸的通性。现通过以下两
2、个实验来认识乙酸的酸性:向试管中加入约 2 mL 稀醋酸溶液,加入紫色石蕊溶液,观察现象;向试管中加入约 2 mL 稀醋酸溶液,滴加碳酸钠溶液,观察现象。讨论下列问题:(1)上述实验可观察到什么现象?可得出什么结论?答案 加入石蕊溶液呈红色。滴加碳酸钠溶液有气泡生成。以上实验说明乙酸具有酸性。(2)设计一个实验装置,比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,画出装置图并说出预期的实验现象和结论。答案现象:碳酸钠溶液中出现气泡,硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。结论:酸性:乙酸碳酸硅酸。归纳总结羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较ROH HOH钠 能反应 能反应 能反应(比醇反应剧烈)氢氧化钠 能反应 不反应 不
3、反应碳酸钠 能反应 不反应 不反应碳酸氢钠 能反应 不反应 不反应结论:活泼性:羧酸(OH)水( OH)醇(OH)1可以说明 CH3COOH 是弱酸的事实是 ( )ACH 3COOH 与水能以任何比互溶BCH 3COOH 能与 Na2CO3 溶液反应,产生 CO2C0.1 molL 1 的 CH3COOH 溶液中 c(H )0.001 molL 1D1 molL 1 的 CH3COOH 溶液能使紫色石蕊溶液变红答案 C解析 排除法。选项 A 只说明 CH3COOH 易溶于水;选项 B 说明 CH3COOH 的酸性比碳酸强;选项 D 说明 CH3COOH 显酸性。(选项 C 中的数据说明 CH3
4、COOH 没能完全电离,即 说明CH3COOH 是弱酸 尚未学到 )。2用食醋浸泡有水垢(主要成分 CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质?通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗?答案 利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,它之所以能清除水垢是因为 CH3COOH 能与CaCO3 发生反应:2CH 3COOHCaCO 3 (CH 3COO)2CaH 2OCO 2;该反应的发生可以说明 CH3COOH 的酸性比 H2CO3 的酸性强。二 乙酸的酯化反应在一支试管中加入 3 mL 无水乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL 冰醋酸,按下图装
5、置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和 Na2CO3 溶液的液面上 ),观察右边试管中的现象并闻气味。1右边试管中可观察到什么现象并闻到什么气味?答案 饱和 Na2CO3 溶液的液面上有油状液体,且能闻到香味。2做对照实验:右边试管中不盛放饱和 Na2CO3 溶液而是浸在盛有冷水的烧杯中,其他装置和操作相同。(1)实验结束后闻到香味了吗?可能的原因是什么?答案 没有闻到香味;乙酸乙酯的香味被挥发出来的乙酸的强烈刺激性气味掩盖了。(2)由此可见饱和碳酸钠溶液的作用是什么?答案 降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯;中和挥发出来的乙酸;溶解挥发出来的乙醇 。(3)乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙
6、酸乙酯,化学方程式为CH3COOHHOCH 2CH3 CH3COOCH2CH3H 2O?浓 H2SO4 该反应中的水是由氢原子和羟基结合而得,试猜想该反应的历程,并提出验证猜想的方法。答案 反应的历程是酸去羟基醇去氢。酯化反应的反应机理可用示踪原子法来证明:若用含 18O 的乙醇和不含 18O 的乙酸反应,可以发现所生成的乙酸乙酯分子里含有 18O 原子,而水分子中不含 18O 原子,这说明酯化反应的一般过程是羧酸分子中的OH 与醇分子中OH 上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯:。(4)该反应中浓 H2SO4 起什么作用?答案 催化剂加快反应速率;吸水剂提高 CH3COOH、 CH3CH
7、2OH 的转化率。归纳总结酯化反应概念:酸与醇反应生成酯和水的反应。3下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是( )A均采用水浴加热B制备乙酸丁酯时正丁醇过量C均采用边反应边蒸馏的方法D制备乙酸乙酯时乙醇过量答案 D解析 制备乙酸丁酯和乙酸乙酯均是采取用酒精灯直接加热法制取,A 项错误;制备乙酸丁酯时采用容易获得的乙酸过量,以提高丁醇的利用率的做法,B 项错误;制备乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法、制备乙酸丁酯则采取直接回流的方法,待反应后再提取 产物,C 项错误;制备乙酸乙酯时, 为提高乙酸的利用率,采取乙醇过量的方法,D 项正确。4下列说法正确的是( )A酯化反应也属于加成反应B酯
8、化反应中羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基中的氢原子生成水C浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D欲使酯化反应生成的酯分离并提纯,可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下,再用分液漏斗分离答案 B1下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是( )A乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐反应,产生 CO2 气体B乙酸能与醇类物质发生酯化反应C乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色D乙酸在温度低于 16.6 时,就凝结成冰状晶体答案 C2.如图是某种有机物的简易球棍模型,该有机物中只含有 C、H 、O 三种元素。下列有关于该有机物的说法中不正确的是( )A分子式是 C3H6O2 B不能和 NaOH
9、溶液反应C能发生酯化反应 D能使紫色石蕊溶液变红答案 B解析 该有机物的结构简式为 能和 NaOH 溶液反应。3具有一个羟基的化合物 A 10 g,与乙酸反应生成乙酸某酯 11.85 g,并回收了未反应的 A 1.3 g,则 A 的相对分子质量为( )A98 B116 C158 D278答案 B解析 设化合物 A 为 ROH,相对分子质量为 Mr,则发生的酯化反应方程式为CH3COOHHOR CH3COORH 2O?浓 硫 酸 Mr Mr60 18(101.3)g 11.85 g ,解得 Mr116。Mr10 1.3g Mr 60 1811.85 g4实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结
10、束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液 1 mL,发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管)。下列有关该实验的描述,不正确的是( )A制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水C饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸D石蕊层为三环,由上而下是蓝、紫、红答案 D解析 A 项,在乙酸乙酯挥发过程中,乙酸、乙醇也 挥发,A 正确;B 项,浓硫酸起催化作用,同 时吸收生成的水,使反应平衡正向移 动, B 正确;C 项,饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙酸、乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,有利于
11、分 层分离, C 正确;D 项,由于乙酸乙酯密度小于水,三层顺序为乙酸乙酯、石蕊、饱和碳酸钠溶液,乙酸乙酯中有乙酸使石蕊变红,碳酸钠水解显碱性使紫色石蕊溶液变蓝,从上到下颜色为红 、紫、 蓝,D 错误。5回答下列问题:.断键发生_反应,乙酸能使石蕊溶液变_色,其酸性比碳酸强。(1)与钠反应的离子方程式:_。(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式:_。(3)与氧化铜反应的离子方程式:_。(4)与碳酸钙反应的离子方程式:_。.断键发生_反应,与 CH3CH2OH 反应的化学方程式:_。答案 .取代 红(1)2CH3COOH2Na 2CH 3COO H 22Na (2)CH3COOHOH CH 3CO
12、O H 2O(3)2CH3COOHCuO 2CH 3COO Cu 2 H 2O(4)2CH3COOHCaCO 3 2CH 3COO Ca 2 H 2OCO 2.酯化或取代 40 分钟课时作业经典基础题一、乙酸的分子结构和性质1乙酸分子的结构式为 下列反应及断键部位正确的是( )乙酸的电离,是键断裂乙酸与乙醇发生酯化反应,是键断裂在红磷存在时,Br 2 与 CH3COOH 的反应:CH3COOHBr 2 CH2BrCOOHHBr,是键断裂 红 磷 乙酸变成乙酸酐的反应:是键断裂A BC D答案 B解析 乙酸电离出 H 时,断裂 键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂 键;与 Br2 的反应,取代了甲基上
13、的氢,断裂 键;生成乙酸 酐的反应,一个乙酸分子断键,另一个分子断 键,所以 B正确。2下列有关乙酸性质的叙述错误的是( )A乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇B乙酸的沸点比乙醇高C乙酸的酸性比碳酸强,它是一元酸,能与碳酸盐反应D在发生酯化反应时,乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水答案 D解析 乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇,含有一个羧基属于一元酸,酸性强于碳酸,沸点高于乙醇,发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。3下列物质都能与金属钠反应放出 H2,产生 H2 的速率排序正确的是( )C 2H5OH NaOH 溶液 醋酸溶液A B C D 答案 C解析 金
14、属钠与 NaOH 溶液反应, 实质上是与其中的水反应。已知钠与水反应的速率比乙醇快;醋酸溶液中氢离子浓度更大,与 钠反应速率更快。4下列除去括号内杂质所用的试剂和方法都正确的是( )选项 物质 所用试剂 方法A 甲烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气B 乙醇(水) 生石灰 分液C 乙醇(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液答案 D解析 甲烷中混有杂质乙烯,若用酸性高 锰酸钾溶液洗气,乙烯被氧化为 CO2,仍然存在杂质,A 错误;乙醇中混有水,加入生石灰,水反应变为离子化合物,熔、沸点高于乙醇,用蒸馏的方法分离得到,B 错误 ;乙醇中混有乙酸,若能加入氢氧化钠溶液,
15、会与乙酸发生反应变为乙酸钠,但是乙醇能够溶于该溶液中,不能使用分液的方法分离,C 错误;乙酸乙酯混有杂质乙酸,加入 饱和碳酸钠溶液,杂质发生反应变为 易溶于水的物质,而乙酸乙 酯难 溶于水,分层,因此可以用分液的方法分离提纯,D 正确。二、酯化反应5将质量相等的下列各物质完全酯化时,需醋酸质量最多的是( )A甲醇 B丙醇C乙二醇( ) D甘油( )答案 D解析 若某醇质量为 1 g,该醇相 对分子质量为 Mr,该醇分子中含有 x 个羟基。则 1 g 该醇含羟基(也即酯化时需羧基或醋酸)物质的量为 x ,比较 4 种醇 值,即可判断出正确答案。甲1Mr xMr xMr醇: ;乙二醇: ;丙醇:
16、;甘油: ,可见相等质量的 4 种醇中,甘油酯化消耗的醋酸最多。132 262 160 3926将 1 mol 乙醇(其中的羟基氧用 18O 标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( )A生成的水分子中一定含有 18OB生成的乙酸乙酯中含有 18OC可能生成 45 g 乙酸乙酯D不可能生成相对分子质量为 88 的乙酸乙酯答案 A解析 CH 3CH2 OH 与 CH3COOH 发生酯化反应的原理为 CH3CH3 OHCH 3COOH18 18 ?浓 H2SO4 C2H5H 2O,因此生成的水中不含 18O 原子,乙酸乙酯中含有 18O 原子,生成乙酸乙酯的相对分子质量为
17、 90。该反 应为可逆反应, 1 mol CH3CH OH 参加反应,生成酯的物质的量182为 0n(酯) 1 mol,即质量关系为 0m(酯)90 g。7枸椽酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病,其结构简式为 下列物质中不能与枸椽酸乙胺嗪反应的是( )A乙酸 B乙醇C碳酸钠溶液 D溴水答案 D解析 枸椽酸乙胺嗪中所含有的官能团是COOH 、OH,故能与乙醇、乙酸发生酯化反应;COOH 能与 Na2CO3 溶液反应。三、多官团性质的判断8某有机物的结构简式为 它在一定条件下可发生的反应为 ( )酯化反应 氧化反应 水解反应 加聚反应 取代反应A BC D答案 C解析 该物质不能发生加聚反应。9某有机物结
18、构如图所示,该有机物不可能具有的性质是( )能发生消去反应 能使酸性 KMnO4 溶液褪色能发生酯化反应 发生水解反应A BC D答案 C解析 因为具有碳碳双键,所以可以使高 锰酸钾褪色,具有 羟 基、羧基,可以发生酯化反应。但是消去反应的前提是羟基所连的碳原子的邻位碳上要有氢,该物质不符合,也没有能 够水解的官能团。能力提升题10酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为 试写出:(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式:_。(2)乳酸跟少量碳酸氢钠反应的化学方程式:_。(3)乳酸在浓 H2SO4 存在下,两分子相互反应,生成链状物质的结构简式为_。答案 (1) (2) (3) 解析 乳酸有OH 和COO
19、H 两种官能团,羟基只能与钠反应,而羧基与 Na、NaHCO3 均反应,并且OH 和COOH 能发生酯化反应,当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时,其结构为链状。11某有机物的结构简式为 HOOCCH=CHOH。(1)请写出该有机物所含官能团的名称:_、_、_。(2)验证该有机物中含有COOH 官能团常采用的方法是_,产生的现象为_。答案 (1)羟基 羧基 碳碳双键(2)用少量的新制 Cu(OH)2 悬浊液与之反应 沉淀溶解(或其他合理答案)解析 该有机物中的官能团有COOH、 和OH;可利用酸性验证有机物中含有COOH。12A 是实验室中常见的有机物,它易溶于水,具有特殊香味,并能进行如
20、下图所示的多种反应,已知 C 中所含碳原子数是 A 中的 2 倍。(1)A 的分子式为_。(2)写出下列反应的化学方程式。反应:_;反应:_;反应:_。(3)比较反应与钠和水反应的现象的相同点和不同点。相同点:_;不同点:_。答案 (1)C 2H6O(2)2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2CH3COOHC 2H5OH CH3COOC2H5H 2O?浓 硫 酸 2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu (3)有无色气体产生,有热量放出 乙醇与钠反应时,钠沉在容器底部,反应更平缓解析 A 是 CH3CH2OH,C 是 CH3COOC2H5,D 是 CH3CHO,
21、E 是 CH3CH2ONa。13近年来,国际原油价格大幅上涨,促使各国政府加大生物能源生产,其中乙醇汽油已进入实用化阶段。(1)柴油是含 C15C 18 的碳氢化合物的混合物,这些碳氢化合物属于有机物中的_类。(2)乙醇在铜或银作催化剂的条件下,可以被空气中的氧气氧化成 X,X 的结构简式是_。(3)乙醇可以与酸性重铬酸钾溶液反应,被直接氧化成 Y,Y 含有官能团的名称是_。在浓硫酸的作用下,乙醇与 Y 反应可生成一种有香味的物质 W,化学方程式为_。(4)现有两瓶无色液体,分别盛有 Y、W,只用一种试剂就可以鉴别,该试剂可以是_或_。(5)工业上通过乙烯与水在一定条件下反应制得乙醇,反应类型
22、是_;现代石油化工采用银作催化剂,乙烯能被氧气氧化生成环氧乙烷( ),该反应的原子利用率为 100%,反应的化学方程式为_。答案 (1)烃 (2)CH 3CHO (3)羧基CH3COOHCH 3CH2OH CH3COOCH2CH3H 2O?浓 硫 酸 (4)水 紫色石蕊溶液( 或碳酸钠溶液等其他合理答案 )(5)加成反应 2CH 2CH2O 2 Ag 解析 (1)碳氢化合物属于烃类。 (2)乙醇催化氧化的产物为 CH3CHO。(3)乙醇被酸性重铬酸钾溶液直接氧化得到乙酸,与乙醇发 生酯化反应生成乙酸乙酯。 (4)鉴别乙酸和乙酸乙酯可以利用乙酸乙酯不溶于水而乙酸溶于水的特点,选择水来鉴别;也可以
23、利用乙酸的酸性,选择石蕊溶液来鉴别。 (5)乙 烯水化制 备乙醇的反应为加成反应,乙烯被氧化成环 氧乙烷的反应中原子利用率为 100%,可以根据质量守恒定律书写化学方程式。14下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】 制取乙酸乙酯。【实验原理】 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,该反应的化学方程式为_。【装置设计】 甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置:若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置应是_(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形的
24、干燥管,除了起冷凝作用外,另一重要作用是_。【实验步骤】 A按所选择的装置组装仪器,在试管中先加入 3 mL 95%的乙醇,并在摇动下缓缓加入 2 mL 浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入 2 mL 冰醋酸。B将试管固定在铁架台上。C在试管中加入 5 mL 饱和 Na2CO3 溶液。D用酒精灯对试管加热。E当观察到试管中有明显现象时停止实验。【问题讨论】 (1)步骤 A 组装好实验装置,加入样品前还应检查_。(2)试管中观察到的现象是_。(3)试管中饱和 Na2CO3 溶液的作用是_,饱和 Na2CO3 溶液_(填“能”或“不能”)用 NaOH 溶液代替,其原因是_。答案 【实验原理】CH 3CH2OHCH 3COOH CH3COOC2H5H 2O?浓 硫 酸 【装置设计】乙 防止倒吸【问题讨论】(1)装置的气密性 (2)液体分为两层(3)溶解乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度 不能 NaOH 与乙酸乙酯反应,促进乙酸乙酯的水解解析 反应过程产生的蒸气中含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水,其中乙酸、乙醇都易溶于水,所以应该做到防止倒吸。蒸气进入到 饱和碳酸钠溶液中,上 层即是乙酸乙 酯,下层是水层,溶解了乙酸钠、乙醇、碳酸钠等物质。