1、第二节 石油和煤 重要的烃,第三章 重要的有机化合物,石油-工业的血液,煤 : 工 业 的 粮 食,联想质疑,公路边的加油站里有不同型号的汽油和柴油.你知道它们是怎样用石油制得的吗?以石油为原料还能制得哪些物质?它们有什么性质和用途?,石油主要是由分子中含有不同数目的碳原子的烃组成的复杂混合物 组成元素：C、H（最主要）、O、N、S 化学成分:主要是烷烃、环烷烃和芳香烃,(棕黑色粘稠液体),1、石油的成分,一、石油,2、石油的炼制,石油的分馏,通过加热和冷凝,可以把石油分成不同沸点范围的产物。这种方法叫做石油的分馏。,烃的沸点：随碳原子数目增多而增大,说 明,（）石油分馏是一种物理方法，利用各
2、馏分沸点不同进行混合物的初步分离 （）分馏产物仍然是混合物，是碳原子在一定范围内的混合物,石油气：以下；汽油：； 煤油：；柴油：； 重油：以上,石油的裂化,裂化的目的:提高轻质液体燃料的产量.特别是提高汽油的产量。,石油的裂解-(采用更高的温度),裂解的目的: 获得乙烯、丙烯等小分子烃。,石油裂解即石油分馏产物的深度裂化,(石油裂解气中乙烯含量较高),相同点： 不同点： 1、条件 2、原料 3、目的,讨论，总结1 裂化、裂解的对比,2 分馏与裂化、裂解的对比,【石油小结】,成分： 炼制方法：分馏 、裂化 、裂解 （物理） （化学过程） 产品用途：燃料 化工原料等,石油,无烟煤,泥煤,褐煤,二、
3、煤,煤的开采,1、在炉子里烧煤能看到哪些现象？,炉子里煤灰 烟囱里气体,2、燃烧煤有哪些污染？,3、煤除了用做燃料外还有哪些应用价值？,SO2 NOX COX 烟尘等,水煤气、氮肥、炸药、医药等化工原料。,1、煤的成分,煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物。除了含有C、H元素外，还含有少量的N、 S、 O 、 P等元素；混合物里的无机化合物主要有硅、铝、钙、铁等元素。,【请你想一想】：煤与炭有何关系？,木炭、焦炭等是碳的不纯单质，而煤是有机物和无机物组成的复杂混合物。,2、煤的加工方法干馏,将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。,【请你想一想】： 煤的干馏和石油的分馏有什么
4、区别呢？,石油的分馏属于物理变化过程、煤的干馏属于化学变化过程。,3、煤的综合利用与环境保护,大量燃烧煤燃料，会造成CO2、SO2等污染煤作为化工原料又会引出“三废”废水、废气、废渣煤在运输和使用过程中的煤灰,湿化,掺入氧化钙,合理处理并重复利用各种产物,煤小结,成分：各种有机物和无机物组成的复杂的混合物（主要含碳、氢元素）综合利用：干馏 （化学过程） 产品用途：燃料 化工原料等,【迁移应用】 水煤气的成分是什么？与煤有什么关系？为什么要将煤气化？,三、苯,警惕室内装修中的“芳香杀手”-苯 2000年11月18日上午10时,位于北京三里河的一个居民区里发生了一起因装修引起的爆炸事件，不但造成了
5、装修材料的财产损失，而且还有人员中毒和伤亡。据了解，造成此次事故的主要原因是装修时所用的油漆中的苯挥发后引起的爆炸。室内环境检测中心发现一些家具中也存在着苯含量较高的问题。家住广安门外18号院的候女士新买对一套布艺沙发散发出一种刺鼻的气味,经过室内环境检测中心检测, 发现室内空气中的苯严重超标,超过国家标准5倍以上。,1、苯的物理性质,无色、有特殊气味、有毒的液体，密度比水小，难溶于水；沸点为80.5， 熔点为5.5。冷却为无色晶体。,2苯的分子组成和结构,【探究苯的结构】阅读凯库勒提出的苯分子结构素材，预测一下苯的结构。并请你设计、完成实验，对凯库勒的苯分子结构进行验证。,(二)、苯的分子组
6、成和结构,苯分子中存在着一种介于单双键之间的特殊的化学键。,1.分子式：C6H63.结构简式：,(凯库勒式),2.结构式：,平面正六边形,六碳成环,六条碳碳键等同,六碳六氢位于 同一平面上,、甲烷的性质和结构。,回忆：苯分子具有平面正六边形结构。,1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平 面上。,3、苯的化学性质,a. 苯的燃烧氧化反应,现象:明亮的带有浓烟的火焰.,b、苯的取代反应,浓硫酸的作用催化剂和脱水剂。,在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却到50600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个
7、盛水的试管里。,*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水,实验方案和装置图,烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤，得纯硝基苯。,迁移应用,分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯相似,在一定条件下也能与硝酸发生取代反应.TNT的化学名称是2,4,6-三硝基甲苯,它是甲基苯(简称甲苯)与硝酸发生取代反应的产物.TNT是一种烈性炸药,可用于军事、开矿、筑路、水利建设等方面。 试写出制取2，4，6三硝基甲苯反应的化学方程式。,苯跟溴的反应,*溴苯是密度比水大的无色液体,苯跟溴的取代反应实验方案,把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，
8、跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾。反应完毕后，向锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液，注意观察现象。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。,问题1：导管口为什么在液面上？,问题2：什么现象说明发生了取代反应？,问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。,用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。,c苯的加成反应,3,4 苯的用途,重要的有机化工原料,用于生产合成橡胶,合成纤维,塑料 医
9、药 农药 染料 香料等.,苯的同系物,1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,（1）具有可燃性,（2）都能发生苯环上取代反应,（3）能发生加成反应,例如：甲苯能发生硝化反应,2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,邻硝基甲苯,对硝基甲苯,+ HNO3,2，4，6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,演示实验 把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管，各加入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色变化。,现象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。,实验结
10、论：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：,（苯甲酸）,这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。,芳香烃的来源及其应用,1、芳香烃的来源,（1）煤,（2）石油化学工业中的催化重整等工艺,2、芳香烃的应用,四、乙烯,1、你知道用什么来衡量一个国家石油化工发展的水平吗？ 2、以乙烯为原料生产的物质就在你的身边。,一、乙烯的物理性质,无色、稍有气味、难溶于水、密度比空气略小（d=1
11、.25g/L）的气体。,二、乙烯分子的组成和结构,分子式:结构式:,C2H4,CH2=CH2,结构特点：碳原子间共价键是双键,结构简式:,1、请你比较一下乙烯与乙烷的结构有哪些相似和不同？ 2、推测一下使乙烯与乙烷的化学性质产生差异的原因主要与哪种共价键有关？,讨论,乙烯和乙烷的比较,双键（）,单键（）,120,10928,碳原子和氢原子 在同一平面上,碳原子和氢原子 不在同一平面上,不饱和烃：,分子中含有C=C或CC的烃，其中所含的H原子数少于相同碳原子数的烷烃中的H原子数。,如：CH2=CH2 CH2=CHCH3CHCH 等。,烯烃 : 分子中含有碳碳双键的一类链烃.,乙烯的实验室制法,实
12、验室常用加热乙醇和浓硫酸的混合物，来制取乙烯（CH2=CH2）。,实验记录,思考：乙烯具有怎样的化学性质？,乙烯燃烧，火焰明亮、伴有黑烟。,酸性KMnO4溶液的紫色褪去,溴水溶液的橙色褪去，加入AgNO3溶液，溶液无现象。,1.氧化反应：,（三）、乙烯的化学性质：,乙烯能被KMnO4（H+）溶液氧化,1、请你回忆甲烷燃烧的现象，与乙烯的有什么不同吗？,讨论,实验3：将过量的乙烯通入盛有溴水的试管中，在反应后的溶液中加入经硝酸酸化的AgNO3溶液，为什么溶液中没有出现淡黄色的AgBr沉淀？,1,2 二溴乙烷,2.加成反应,.与卤素单质加成：,. 与氯化氢加成：,1氯乙烷,. 与氢气加成：,迁移应
13、用,1、酒精是很重要的化工原料，工业上可以用乙烯与水在一定条件下进行反应来制取酒精(CH3CH2OH)。试写出该反应的化学方程式，指出反应类型。 2、乙烷与甲烷相似，能与氯气发生取代反应。由乙烷经取代反应，只能制得一系列氯代乙烷的混合物；若用乙烯和氯化氢在一定条件下反应，可以制得纯净的一氯乙烷。试写出相关反应的化学方程式。,.与H2O加成：,乙醇,小结：,加成反应(溴水、HCl、H2、H2O等),氧化反应(可燃烧、被酸性KMnO4溶液氧化),1.分子组成和结构：,2.性质,3.鉴别甲烷和乙烯的方法：,物理性质:无色、稍有气味、比空气略轻的气体。,化学性质：,乙烯,(CH2=CH2),思考：你能鉴别乙烯和甲烷气体吗？哪些方法比较方便？,乙烯与甲烷化学性质比较,产物都为CO2和H2O,取代反应,加成反应,不反应,加成反应,不反应,不反应,不反应,加成反应,加成反应,氧化反应 溶液褪色,不反应,加成反应,3、加聚反应,聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。,加聚反应：在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子。,烯烃,1、概念：分子中含有碳碳双键的一类链烃叫烯烃,2、通式： CnH2n（n2）,3.物理性质: 沸点 密度,4.化学性质: (似乙烯) (1)氧化反应 (2)加成反应 (3)加聚反应,
