1、提升训练 15 烃和烃的衍生物1.(2018绍兴模拟)下列说法正确的是 ( )A.乙醇能被氧化成乙醛,也可以直接被氧化成乙酸B.裂化汽油能使溴水褪色,发生取代反应C.可用热的 NaOH 溶液除去乙酸乙酯中的乙酸杂质D.苯的一溴代物只有一种,二溴代物有两种2.(2018学军中学模拟)下列说法不正确的是 ( )A.乙烯能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 ,其褪色原理不相同B.苯与浓溴水萃取后的上层液体可以用来做取代反应实验C.乙醛在一定条件下能与氢气反应生成乙醇,发生了还原反应D.相同质量的乙酸和葡萄糖在足量的氧气中完全燃烧 ,消耗氧气的质量不相同3.苯分子中的碳碳键不是单双键交替的,不能作出这种判断
2、的证据是( )A.苯的邻位二元取代物只有一种B.苯环中碳碳键均相同C.苯的一元取代物无同分异构体D.苯不使酸性 KMnO4 溶液褪色4.下列说法正确的是( )A.乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应B.将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C.甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色D.乙醇能够被酸性高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸5.以下判断、结论正确的是( )选项 项目 结论A 三种有机化合物:丙烯、氯乙烯、苯 分子内所有原子均在同一平面内B 由溴乙烷水解制乙醇;由丙烯与水反应制丙醇 发生的反应属于同一反应类型C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同D C4H9Cl 的同
3、分异构体数目(不考虑立体异构 ) 共有 4 种6.乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是( )A.分子式为 C6H6O6B.乌头酸能发生水解反应和加成反应C.乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.含 1 mol 乌头酸的溶液最多可消耗 3 mol NaOH7.关于某有机物的性质叙述中正确的是( )A.1 mol 该有机物可以与 3 mol Na 发生反应B.1 mol 该有机物可以与 3 mol NaOH 发生反应C.1 mol 该有机物可以与 6 mol H2 发生加成反应D.1 mol 该有机物分别与足量 Na 或 NaHCO3 反应,产生的气体在相同条件下体积相等8.已知咖啡
4、酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )A.分子式为 C9H5O4B.1 mol 咖啡酸最多可与 5 mol 氢气发生加成反应C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应D.能与 Na2CO3 溶液反应,但不能与 NaHCO3 溶液反应9.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下: ,下列有关香叶醇的叙述正确的是( )A.香叶醇的分子式为 C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应,不能发生取代反应10.有机物 A、B、C、D、E 都是常见的有机物,能发生如图所示的转化,已知 A 的分子式为 C10H20O2,则符合此转化关系的
5、A 的可能结构有 ( )A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种11.依曲替酯是一种皮肤病用药,它可以由原料 X 经过多步反应合成。下列说法不正确的是( )A.原料 X 与中间体 Y 互为同分异构体B.原料 X 可以使酸性 KMnO4 溶液褪色C.中间体 Y 能发生加成、取代、消去反应D.1 mol 依曲替酯能与 2 mol NaOH 发生反应12.某学生做乙醛还原性的实验,取 1 molL-1 的硫酸铜溶液 2 mL 和 0.4 molL-1 的氢氧化钠溶液 4 mL,在一个试管里混合后加入 0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀出现,实验失败的原因是( )A.氢氧化钠
6、的量不够多 B.硫酸铜的量不够多C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够长13.A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:B 分子中没有支链。D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E 互为具有相同官能团的同分异构体。 E 分子烃基上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物只有一种。F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B 可以发生的反应有 ( 选填序号)。 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应(2)D、F 分子所含的官能团的名称依次是 、 。 (3)写出与 D、 E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式: 。 (4)E 可用于生产氨苄青霉素等。已知 E 的制备方
7、法不同于其常见的同系物 ,据报道,可由 2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取 E。该反应的化学方程式是 。 14.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知: +RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、R、R 代表烃基)(1)A 属于芳香烃 ,其结构简式是 。B 中所含的官能团是 。 (2)CD 的反应类型是 。 (3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出有关化学方程式: 。 (4)已知:2E F+C2H5OH。F 所含官能团有 和 。 (5)以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式 :15.四苯基乙烯(T
8、PE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是 TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略 ):(1)A 的名称是 ,试剂 Y 为 。 (2)BC、FD 的反应类型依次是 、 ;B 中官能团的名称是 ,D 中官能团的名称是 。 (3)已知 E 的分子式为 C13H11Br,EF 的化学方程式是 。FD 的化学方程式是 。 (4)W 是 D 的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘( )的一元取代物;存在羟甲基(CH2OH)。写出 W 所有可能的结构简式 :。 (5)下列说法正确的是 。 a.B 的酸性比苯酚的强b.D 不能发生还原反应c.E 含有 3 种不同化学环境的氢
9、原子d.TPE 既属于芳香烃也属于烯烃参考答案提升训练 15 烃和烃的衍生物1.A 裂化汽油能使溴水褪色,发生加成反应,故 B 错 ;热的 NaOH 溶液与乙酸乙酯发生反应,故用热的 NaOH 溶液除去乙酸乙酯中的乙酸杂质不能实现,故 C 错; 苯分子中只有一种类型的氢原子,所以苯的一溴代物只有一种,而苯的二溴代物有邻、间、对三种结构,故 D 错。2.D 乙烯能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,其褪色原理不相同 ,分别发生加成和氧化反应,A 正确;苯的密度小于水的,苯与浓溴水萃取后的上层液体可以用来做取代反应实验,B 正确 ;乙醛在一定条件下能与氢气反应生成乙醇,发生了加成反应,也是还原反应,C
10、正确 ;乙酸和葡萄糖的最简式相同,均是 CH2O,相同质量的乙酸和葡萄糖在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的质量相同,D 错误。3.C 如果苯的结构中存在单双键交替结构,则苯的邻位二元取代物应该有同分异构体,但实际上无同分异构体,所以能说明苯不是单双键交替结构,故 A 不选;苯环上碳碳键均相同,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构,故 B 不选 ;无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的一元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故 C 选;如果苯是单双键交替结构,则苯中含碳碳双键,而碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,但
11、事实是苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯中不含碳碳双键,即苯不是单双键交替结构,故D 不选。4.D A 项,乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,错误;B 项,烷烃裂解生成小分子的烯烃和烷烃,错误;C 项,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色,错误;D 项,乙醇能够被酸性高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸,正确。5.D 丙烯中含有甲基,分子内所有原子不可能在同一平面内 ,A 错误; 由溴乙烷水解制乙醇,发生的是取代反应,由丙烯与水反应制丙醇,发生的是加成反应,B 错误;乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应,苯能使溴水褪色是因为发生了萃取,C 错误;分子式为 C4H10的碳链结构有以下
12、两种: (氢原子省略,下同 )、 ,两种碳链结构中均有两种环境的氢原子,故 C4H9Cl 的同分异构体有 4 种。6.B 乌头酸中含有 3 个COOH 和 1 个碳碳双键 ,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色(碳碳双键的性质), 可以发生加成反应(碳碳双键的性质),1 mol 乌头酸最多可消耗 3 mol NaOH,但不能发生水解反应。7.D A 项,1 mol 该有机物含有 1 mol 羟基和 1 mol 羧基,所以可与 2 mol Na 发生反应;B 项 ,该物质中羧基和酯基能与 NaOH 反应,1 mol 该物质可消耗 2 mol NaOH;C 项,一个该有机物分子中含有 1 个苯环和 1 个碳
13、碳双键,所以 1 mol 该有机物能与 4 mol H2 发生加成反应;D 项,1 mol 该有机物含有 1 mol 羟基和 1 mol 羧基,所以与足量 Na 反应生成1 mol 氢气,只有羧基与 NaHCO3 反应,能放出 1 mol CO2。8.C A 项,根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为 C9H8O4,错误;B 项,苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,所以 1 mol 咖啡酸最多可与 4 mol 氢气发生加成反应,错误,C 项 ,咖啡酸含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,正确;D 项,咖啡酸含有羧基,能与 Na2CO3 溶液、NaHCO 3 溶
14、液反应,错误。9.A 从结构简式可以看出香叶醇中含 和醇羟基,碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,能发生加成反应,醇羟基能发生取代反应,显然B、C、D 均不正确。10.C 有机物 A 在碱性条件下能水解生成 B 与 C,说明 A 为酯,根据分子组成可知A 为饱和一元酸和饱和一元醇形成的酯,C 与稀硫酸反应得到 D,B 发生连续氧化反应也得到 D,则 B 为醇,D 为羧酸,且 B 和 D 所含的碳原子数相同 ,碳链相同,B 为伯醇,故 B 的结构简式为 C4H9CH2OH,C4H9 有CH 2CH2CH2CH3,CH(CH3)CH2CH3,CH2CH(CH3)2,C(CH3)3,
15、故 B 有 4 种,则 A 有 4 种。11.C 原料 X 与中间体 Y 的分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,故 A 正确;原料 X 中含有碳碳双键,可以使酸性 KMnO4 溶液褪色,故 B 正确; 中间体 Y 中含有碳碳双键、苯环,能发生加成反应,含酚羟基、酯基,能发生取代反应,但不能发生消去反应,故 C 错误 ;依曲替酯中含酯基,能在碱溶液中水解,且水解生成的酚也能与碱反应,所以 1 mol 依曲替酯能与 2 mol NaOH 发生反应,故 D 正确。12.A 该实验成功的关键之一是 NaOH 必须过量,而本次实验中所加 NaOH 还不足以使 CuSO4 完全沉淀为 Cu(OH)
16、2。13.答案: (1) (2)羧基 碳碳双键(3) 、(4) +HCOOH+H2O解析: 由题干信息知 A 为酯,且 A 由 B 和 E 发生酯化反应生成。根据 B C D可知 B 为醇,E 为羧酸;又因 D 和 E 是具有相同官能团的同分异构体,说明 B 和 E 中所含碳原子数相同。结合 A 的分子式可知 E 中有 5 个碳原子,又因 E 分子烃基上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物只有一种,可以确定 E 的结构简式为 ;进一步可知 B 的分子式为 C5H12O,说明 B 为饱和一元醇,又因 B 中没有支链,可确定 B 的结构简式为 CH3CH2CH2CH2CH2OH。14.答案: (1)
17、 硝基 (2)取代反应(3)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O(4)(5) CH 3CH2OOCCH2COCH3解析: 由羟甲香豆素的结构简式可知 D 为 ,则 C 为 ,B 为,则 A 为 ,由题中(3) 信息“E 为酯类”, 结合合成路线图可知,E 为CH3COOCH2CH3,由(4)可知 F 为 CH3CH2OOCCH2COCH3。由以上分析可知:(1)A 为 ,B 为 ,B 中含有的官能团为硝基。(2)C 为 ,发生取代反应生成的 D 为 。(3)E 为 CH3COO
18、CH2CH3,可由乙酸和乙醇发生酯化反应生成,仅以乙醇为有机原料,合成 E 的化学方程式如下:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。(4)F 为 CH3CH2OOCCH2COCH3,官能团为 和 。(5)以 D( )和 F(CH3CH2OOCCH2COCH3)为原料,发生类似已知信息中的第一个反应,生成中间产物 1( ),中间产物 1 再发生类似已知信息中的第 2 个反应,生成中间产物 2( ),最后发生消去反应可生成羟甲香豆素。15.答案: (1)甲苯 酸性高锰酸钾溶液(2)
19、取代反应 氧化反应 羧基 羰基(3) +NaOH +NaBr2 +O2 2 +2H2O(4) 、(5)ad解析: (1)由 A 的分子式及 B 的结构简式可知,A 是甲苯; 试剂 Y 为酸性高锰酸钾溶液。(2) 由 B、 C 的结构简式可知,B 羧基分子中的OH 被溴原子取代,即 BC 为取代反应。 E 的分子式为 C13H11Br,F 为 C13H12O,即 E 中的溴原子被羟基取代,则 F 为,D 为 ,则 FD 属于氧化反应。B 中官能团是羧基,D 中官能团是羰基。(3)EF 的化学方程式是 +NaOH +NaBr;FD 的化学方程式是 2 +O2 2 +2H2O。(4)D 的分子式为 C13H10O,W 是 D 的同分异构体,且满足以下条件:属于萘( )的一元取代物 ;存在羟甲基(CH 2OH),故W 的侧链中含有碳碳叁建,即侧链为 ,W 所有可能的结构简式为、 。(5)a. 羧基的酸性强于酚羟基的,正确;b.D 中含有苯环和羰基,能与氢气发生加成反应,即能发生还原反应,错误;c.E 中含有 4 种不同化学环境的氢原子,错误;d.TPE 中只含 C、H 两种元素,含有苯环,属于芳香烃,含有碳碳双键属于烯烃,正确;答案选 ad。
