1、第二节 醛,高二化学选修5 第三章烃的含氧衍生物,醛类物质还有哪些？它们具有哪些性质呢？,1了解乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。 2了解丙酮的结构、主要化学性质和用途。 3了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。 4了解醇、醛(或酮)之间的相互转化。 5了解甲醛对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。,一、醛类,2常见的醛,HCHO,CH3CHO,有刺激性气味,有刺激性气味,气体,液体,一、乙醛的分子结构,结构式：分子式：结构简式：,C2H4O,不能写成COH 或CHO, ,探究： 请同学们从醛基的结构来预测一下乙醛分子的化学键可能的断裂方式，从而可能发生那些反应？你怎样来
2、证明其化学键的断裂,三、化学性质,1、加成反应,CH3CH2OH,+H2,注意：C=O和CC双键不同的是，通常情况下， C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应,C=O键断裂,通常CO双键加成：H2、HCNCC双键加成：H2、X2、HX、H2O,有机反应中的氧化反应和还原反应 我们应该怎样判断呢?,氧化反应: 有机物分子中加入 氧原子或失去氢原子的反应,还原反应: 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,2、乙醛的氧化反应,a 催化氧化,工业制乙酸,b 燃烧,c 被弱氧化剂氧化,I 银镜反应,制银氨溶液：,AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3,AgOH + 2NH3H
3、2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O,I 银镜反应,银镜反应：,（氢氧化二氨合银）,银镜,用于检验和鉴定CHO的存在,注意：1、试管内壁必须洁净， 60水浴加热；2、必须是稀的AgNO3 、NH3H2O 溶液；3、银镜反应要求在碱性环境下进行，但氨水不应过量太多 ，加入的NH3H2O 要适量；4、银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动；5、乙醛用量不可太多，实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。,6、1molCHO被氧化，就应有2molAg被还原,用稀HNO3清洗试管内壁的银镜, 和新制Cu(OH)2反应,CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4,注意：a 氢氧
4、化铜必须新制；b 直接加热,氢氧化铜的制备：,乙醛的氧化,C、此反应必须在NaOH过量碱性条件下才发生。,用于检验和鉴定CHO的存在,以上两个反应： 1、可用于鉴定CHO的存在。 2、均在碱性环境中进行。 3、CHO与Ag(NH3)2OH或 Cu(OH)2均 以物质的量比1:2反应。,I 银镜反应 和新制Cu(OH)2反应 都可以检验醛基存在。,能,乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？,乙醛,还原(加H),乙醇,氧化(失H),氧化(加O),乙酸,*分别写出以上三个转化反应的方程式。,乙醛性质的小节：,1、加成反应,2、氧化反应,a 燃烧,b 催化氧化,c 被弱氧化剂氧化 （银氨溶液、新制的
5、Cu(OH)2）,乙酸,d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验 1醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。 (2)含醛基的物质主要有：醛类；甲酸；甲酸盐；甲酸某酯；某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；其他含醛基的多官能团有机物。,2醛基的性质与检验 (1)性质 醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：,(2)检验 能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项： a试管内壁(玻璃)要光滑洁净； b银氨溶液要现用现配； c银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规
6、定； d混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜； e在加热过程中，试管不能振荡。,与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀 实验中注意事项： aCu(OH)2要新制； b制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量； c反应条件必须是加热煮沸。,1下列关于醛的说法中正确的是( ) A所有醛中都含醛基和烃基 B所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 C一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 D醛的官能团是OH,练习,解析： 本题主要考查醛类的通性。甲醛中没有烃基，A错误。CnH2nO是饱和一元脂肪醛的通式，故C错。醛基的写法为CHO，故D错误
7、。说法正确的选B。 答案： B,1氧化反应 (1)银镜反应,先出现白色沉淀后变澄清,光亮的银镜,二、乙醛的化学性质,(2)与新制Cu(OH)2的反应,蓝色絮状沉淀,红色沉淀,(3)催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为：(4)燃烧反应方程式：,2CH3CHO5O2点燃,4CO24H2O,2加成反应 乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，生成加成反应的化学方程式为：,能使溴和酸性KMnO4溶液褪色的有机物,2(1)1,2二溴乙烷在NaOH水溶液中会发生水解，请写出水解产物与乙酸发生反应的化学方程式。 (2)某学生用2 mL 1 mol/L的CuSO4溶
8、液和4 mL 0.5 mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL浓度为4%的B溶液，加热煮沸，未见到应有的现象，主要原因可能是什么？,1酮的结构 酮是由 与 相连的化合物，可表示为,羰基,烃基,知识点三 酮类,2丙酮 (1)结构 丙酮是最简单的酮类，结构简式为 (2)物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶。 (3)化学性质 丙酮不能被 等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成 。,银氨溶液、新制氢氧化铜,2丙醇,3分子式为C4H10O的醇能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( ) AC(CH3)3OH BCH3CH2CH(OH)CH3
9、CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH(CH3)CH2OH 解析： 醇类被氧化需要连接羟基的碳上有氢原子。当2个或2个以上氢时能氧化成醛类，有1个氢时氧化成酮类。满足条件的是B，氧化产物为丁酮。 答案： B,例1(2011南京高二调研)两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。,考查点1 醛的银镜反应,根据题意，醛A应符合通式CnH2nO：12n2n1658， n3，所以A为丙醛。 综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol
10、。 答案： 甲醛和丙醛，物质的量分别为0.02 mol和0.06 mol,关于醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应的定量计算 1一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：,所以，甲醛分子中相当于有2个CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO4 mol Ag 1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O,3二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系： 1 mol 二元醛4 mol Ag 1 mol 二元醛4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O,1
11、3 g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛是( ) A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛,答案： A,例2(2011焦作高二检测)已知柠檬醛的结构简式为：,考查点2 醛的性质,A它可使酸性KMnO4溶液褪色 B它可以与溴发生加成反应 C它可以发生银镜反应 D它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O,柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。 答案： D,(1)柠檬醛中含有醛基和碳碳双键，因此有醛
12、和烯烃的双重性质。 (2)若要检验柠檬醛中含有的官能团，则需要先检验醛基，醛基破坏后，再检验碳碳双键。 (3)柠檬醛中的醛基和碳碳双键都能和氢气发生加成反应。,A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C在一定条件下能与溴水发生取代反应 D能与氢溴酸发生加成反应 答案： C,例3(2011上海浦东质检)若有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：,考查点3 醇、醛和酸的转化,C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C中所含官能团的名称是_、_、_。 (2)书写下列反应的化学方程式 AB的化学方程式为：_。 BC的化学方程式为：_。 BA的化学方程式为：_。 (3)上述A、B、C、D四种物质还原性最强的是_(填名称)。,由题干信息C跟石灰石反应可放出CO2知C中有羧基，再根据A、B、C三者的相互转化关系，推断B中含醛基，A中含羟基，根据A转化成D所需的反应条件推知D为烯烃，D与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷，所以D为乙烯，A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。四者中只有醛能被弱氧化剂氧化，所以醛的还原性最强。,
