1、1第24讲 有机化学基础考纲解读考点 考纲内容 高考示例 预测热度有机化合物的结构与性质1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构2017天津理综,2,6分2016课标,38,15分2015课标,9,6分2015课标,38,15分有机合成与有机推断高分子化合物1.掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法2.能根据有机物的化学反应及衍变关系合成具有指定结构的物质3.了解高分子化合物的定义及常见高分子化合物2017课标,36,15分2016北京理综,25,17分2015课标,38,1
2、5分有机反应类型的判断1.了解加成反应、取代反应和消去反应2.了解加聚反应和缩聚反应的含义2017课标,36,15分2016天津理综,8,18分2015山东理综,34,12分2013课标,38,15分分析解读 高考试题常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为切入点对本部分内容进行全方位考查。备考的重点有:官能团的名称、分子式、结构简式、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写、有机反应类型的判断、官能团之间的相互转化等。考题中常常提供已知信息来考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。命题分析答案 (1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3) (4)(5) 、 、
3、 、 中的2种(6)核心考点 规律方法21.有机物的命名 2.有机反应类型判断 3.有机反应方程式的书写 4.同分异构体的书写 5.有机合成路线设计审题关键已知信息的利用:AB利用已知信息;F H利用已知信息。解题思路结合已知、A转化为B的反应条件及B的分子式可判断A为 ,B为 ,BC为醛基的氧化,C为 ,CD为的加成反应 ,D为 ,DE为卤代烃的消去反应,E为,EF为酯化反应,F为 。(4)由已知及F、H的结构简式,结合G为甲苯的同分异构体,可推出G的结构简式为 ,即可写出反应的化学方程式。(5)由X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2,可知X中含有COOH,再根据核磁共振氢谱相关信息即可写
4、出符合要求的同分异构体的结构简式。关联知识1.CHO与新制Cu(OH) 2悬浊液的反应 2. 的加成3.卤代烃的消去反应 4.酯化反应常见的官能团异构3高考真题考点一 有机化合物的结构与性质1.(2017北京理综,9,6分)我国在CO 2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO 2转化过程示意图如下:下列说法不正确的是( )A.反应的产物中含有水 B.反应中只有碳碳键形成C.汽油主要是C 5C11的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷答案 B2.(2017天津理综,2,6分)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )汉黄芩素A
5、.汉黄芩素的分子式为C 16H13O5B.该物质遇FeCl 3溶液显色C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br 2D.与足量H 2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种答案 B3.(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是( )A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO 4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH) 2反应生成红色沉淀答案 C4.(2016浙江理综,10,6分)下列说法正确的是( )A. 的一溴代物和 的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.C
6、H3CH CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法,化合物 的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D. 与 都是-氨基酸且互为同系物答案 A5.(2015课标,9,6分)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为( )A.11 B.23 C.32 D.21答案 C46.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是 ( )A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3种同分异构体 D.油脂的皂化反应属于加成反应答案
7、B7.(2014课标,8,6分)四联苯 的一氯代物有( )A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答案 C8.(2017北京理综,25,17分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:已知:RCOOR+ROH RCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是 。B中所含的官能团是 。 (2)CD的反应类型是 。 (3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式: 。 (4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能团有 和 。 (5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:答案 (17分)(1) 硝
8、基(2)取代反应(3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(4)(5) 9.(2016课标,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰5回答下列问题:(1)A的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由D生成E的化学方程式为 。 (5)G中的官能团有 、 、 。(
9、填官能团名称) (6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体异构) 答案 (15分)(1)丙酮(2) 2 61(3)取代反应(4) +NaOH +NaCl(5)碳碳双键 酯基 氰基(6)810.(2016课标,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2R H R R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:A 810 1610回答下列问题:(1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 。 (2)和的反应类型分别为 、 。 (3)E的结构简式为 。用1 mol
10、E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。 (4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为 。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式 。 (6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 。 答案 (1) (1分) 苯乙炔(1分)(2)取代反应(1分) 消去反应(1分)(3) (2分) 4(1分)(4)(2分)(5) 、 、 、 (任意三种)(3分)6(6) (3分)11.(2015课标,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子
11、材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C 5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质R 1CHO+R2CH2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为 ; 若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b.58 c.76 d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条
12、件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式); D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪c.元素分析仪 d.核磁共振仪答案 (15分)(1) (2分)(2) (2分)(3)加成反应 3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5 c(3分,2分,1分,共6分)12.(2014福建理综,32,13分)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成
13、。(1)甲中显酸性的官能团是 (填名称)。 (2)下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。 7a.分子中碳原子与氮原子的个数比是75b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为 。 a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):步骤的反应类型是 。 步骤和在合成甲过程中的目的是 。 步骤反应的化学方程式为 。 答案 (1)羧基 (2)a、c(3)(4)取代反应 保护氨基 +H2O +CH3COOH13.(2015海南单科,18-,6分)下列有机物的命名错误
14、的是(双选)( )答案 BC14.(2013重庆理综,5,6分)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是( )A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H 2OB.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mol XC.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C 24H37O2Br3D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强答案 B815.(2013江苏单科,12,4分)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:+乙酰水
15、杨酸 对乙酰氨基酚 +H2O贝诺酯下列有关叙述正确的是( )A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl 3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO 3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 答案 B16.(2013山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )A.分子式为C 7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H +答案 C17.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被Name Reac
16、tions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是 。 (2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是 。 (3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 。 (4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ; 试剂b是 。 (5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 。 (6)N为顺式结构,写出N和H生成I (顺式结构)的化学方程式: 。 答案 (17分)(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基9(4)NaOH醇溶液(5)(6) +18.(2015江苏单科
17、,17,15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:(1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。 (2)化合物B的结构简式为 ;由CD的反应类型是 。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。 .分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知:RCH 2CN RCH2CH2NH2,请写出以 为原料制备化合物X(结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3答案 (15分)(1)醚键 醛基(2) 取代反应(3)或(4) 或19.(2015安徽理
18、综,26,16分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):10(1)A的名称是 ;试剂Y为 。 (2)BC的反应类型是 ;B中官能团的名称是 ;D中官能团的名称是 。 (3)EF的化学方程式是 。 (4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘( )的一元取代物;存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式: 。 (5)下列说法正确的是 。 a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃答案 (16分)(1)甲苯 酸性KMnO 4溶
19、液(2)取代反应 羧基 羰基(3) +NaOH +NaBr(4) 、(5)ad20.(2014浙江理综,29,15分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:已知: ,RX+ , +请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是 。 A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应C.可发生水解反应 D.能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式 。 (3)写出BC反应所需的试剂 。 (4)写出C+DE的化学反应方程式 。 (5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式 。分子中含有羧基 1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)
20、通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。答案 (1)A、C(2)(3)KMnO4/H+(4) +HOCH2CH2N(CH2CH3)211+H2O(5) 、 、 、(6)CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl2CH3CH2Cl+NH3 HN(CH2CH3)2+2HCl21.(2014安徽理综,26,16分)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)AB为加成反应,则B的结构简式是 ; BC的反应类型是 。 (2)H中含有的官能团名称是 ;F的名称(系统命名)是 。
21、 (3)EF的化学方程式是 。 (4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是 。 (5)下列说法正确的是 。 a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体b.D和F中均含有2个键c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H 2Od.H能发生加成、取代反应答案 (1) 加成反应(2)碳碳双键、羰基、酯基 2-丁炔酸乙酯(3)(4)(5)a、d22.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:已知:. + .RCH CHR RCHO+RCHO(R、R代表烃基或氢)(
22、1)CH2 CHCH CH2的名称是 。 12(2)反应的反应类型是(选填字母) 。 a.加聚反应 b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母) 。 a. b. c.(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是 。 1 mol B完全转化成M所消耗H 2的质量是 g。 (5)反应的化学方程式是 。 (6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式 。 答案 (1)1,3-丁二烯 (2)a (3)b(4)2CH 2 CHCH CH2 6(5)2 +HCHO +H2O(6)23.(2013广东理综,30,16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷
23、基化反应,例如:反应:(1)化合物的分子式为 ,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗 mol O 2。 (2)化合物可使 溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为C 10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,相应的化学方程式为 。 (3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1112,的结构简式为 。 (4)由CH 3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH 3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O 2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为 ,的结构简式为 。 (5)一定条件下, 与
24、 也可以发生类似反应的反应,有机产物的结构简式为 。 答案 (1)C 6H10O3 7(2)溴的四氯化碳(或酸性高锰酸钾)+NaOH NaCl+(3)(4)HOCH2CH CHCH2OH13(5)考点二 有机合成与有机推断 高分子化合物1.(2017课标,7,6分)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( )A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣答案 A2.(2013大纲全国,13,6分)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO 2和H 2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)( )A.4种 B.5种 C.6种 D.7种答案 B3.(
25、2017课标,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:A BC7H5Cl3F回答下列问题:(1)A的结构简式为 。C的化学名称是 。 (2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。 (3)的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱,其作用是 。 (4)G的分子式为 。 (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚( )制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。 答案 (1) 三氟甲苯(2)浓HNO 3/浓H 2SO4、加热 取代
26、反应(3) + +HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)144.(2016课标,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是 。(填标号) a.糖类都有甜味,具有C nH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为 。 (3)D中的官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。 (4)F的化学名称是 ,由F生成G的化学方程
27、式为 。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C 2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。 答案 (1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键 消去反应(4)己二酸(5)12 (6)5.(2016北京理综,25,17分)功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C 7H8,其结构简式是 。 (2)试剂a是 。 (3)反应的化学方程式: 。 (4)E的分
28、子式是C 6H10O2。E中含有的官能团: 。 (5)反应的反应类型是 。 (6)反应的化学方程式: 。 (7)已知:2CH 3CHO 。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案 (17分)(1)(2)浓HNO 3和浓H 2SO4(3) +NaOH15+NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6) +nH2O +nC2H5OH(7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H56.(2015课标,38,15分)A(C 2H
29、2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)C和D的结构简式分别为 、 。 (4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 。 答案 (1)乙炔 碳碳双键和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反应 消去反应(每空1分,共2分)(3) CH 3CH2
30、CH2CHO(每空1分,共2分)(4)11 (每空1分,共2分)(5) 、 、 (3分)(6) (3分)7.(2014课标,38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息: R1CHO+1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢RNH 2+ +H2O16回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为 , 反应类型为 。 (2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有
31、种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6221的是 (写出其中一种的结构简式)。 (5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:H I J 反应条件1所选用的试剂为 ,反应条件2所选用的试剂为 ,I的结构简式为 。 答案 (1) +NaOH +NaCl+H2O 消去反应(2)乙苯 +HNO3 +H2O (3)(4)19 或 或(5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸 8.(2013课标,38,15分)化合物I(C 11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;RC
32、H CH2 RCH2CH2OH;化合物F苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答下列问题:(1)A的化学名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)E的分子式为 。 (4)F生成G的化学方程式为 ,该反应类型为 。 (5)I的结构简式为 。 (6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2,共有 种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为221,写出J的这种同分异构体的结构简式 。 答
33、案 (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)(2) (2分)(3)C4H8O2(1分)17(4) +2Cl2 +2HCl 取代反应(2分,1分,共3分)(5) (2分)(6)18 (4分,1分,共5分)9.(2016江苏单科,17,15分)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:(1)D中的含氧官能团名称为 (写两种)。 (2)FG的反应类型为 。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应;分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F。E的分子式为
34、C 14H17O3N,写出E的结构简式: 。 (5)已知:苯胺( )易被氧化请以甲苯和(CH 3CO)2O为原料制备 ,写出相应的合成路线流程图 (无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (15分)(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2)消去反应(3) 或或(4)(5)1810.(2015四川理综,10,16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:1) +R2Br+C2H5ONa +C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+ (其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是 ,化合物B的官能团名称是
35、,第步的化学反应类型是 。 (2)第步反应的化学方程式是 。 (3)第步反应的化学方程式是 。 (4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是 。 (5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。 答案 (16分)(1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr(3) +(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa +C2H5OH+NaBr(4)(5)11.(2014山东理综,34,12分)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E
36、)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:+CO B E已知:HCHO+CH 3CHO(1)遇FeCl 3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有 种。B中含氧官能团的名称为 。 (2)试剂C可选用下列中的 。 a.溴水 b.银氨溶液c.酸性KMnO 4溶液 d.新制Cu(OH) 2悬浊液(3) 是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 。 (4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为 。 答案 (1)3 醛基(2)b、d19(3) +2NaOH +CH3CH CHCOONa+H2O(配平不作要求)(4)12.(2013北京理综,25,17分)可
37、降解聚合物P的合成路线如下:已知:. (R为烃基)(1)A的含氧官能团名称是 。 (2)羧酸a的电离方程式是 。 (3)BC的化学方程式是 。 (4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是 。 (5)EF中反应和的反应类型分别是 。 (6)F的结构简式是 。 (7)聚合物P的结构简式是 。 答案 (1)羟基(2)CH3COOH CH3COO-+H+(3) +HNO3(4)(5)加成反应、取代反应(6)(7)13.(2013安徽理综,26,16分)有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):(1)B的结构简式是 ;E中含有的官能团名称是 。 (2)由C和E合成F的
38、化学方程式是 。 20(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。 含有3个双键 核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 不存在甲基(4)乙烯在实验室可由 (填有机物名称)通过 (填反应类型)制备。 (5)下列说法正确的是 。 a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同c.E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应答案 (16分)(1)HOOC(CH 2)4COOH 氨基、羟基(2) +2H2NCH2CH2OH +2CH3OH(3)(4)乙醇 消去反应(其他合理答案均可)(5)a、b、d14.(2013浙江理综,29,15分)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知:回答下列问题:
39、(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 。 A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂 。 (3)写出BC的化学方程式 。 (4)写出化合物F的结构简式 。 (5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 (写出3种)。 属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3答案 (共15分)(1)C、D(2)浓HN
40、O 3/浓H 2SO4(3) +2NaOH +NaCl+H2O21(4)(5) (任意三种即可)(6) 15.(2013江苏单科,17,15分)化合物A(分子式为C 6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):已知:RBr RMgBr(R表示烃基,R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式: 。 (2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称: 和 。 (3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式: (任写一种)。 (4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式: 。 (5)根据已有知识并结合相
41、关信息,写出以A和HCHO为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H 2C CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH答案 (15分)(1) (2)(酚)羟基 酯基(3) 或 (4) +H2O(5)16.(2013山东理综,33,8分)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:22已知反应:RCN RCOOHRCN RCH2NH2(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 。 (2)D的结构简式为 ;的反应类型为 。 (3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及 。 (4)由F和G生成H的反应方程式为 。 答案
42、 (1)CH 3CH2CH2CHO、(CH 3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应(3)HNO3、AgNO 3(4)nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH考点三 有机反应类型的判断1.(2015课标,8,6分)某羧酸酯的分子式为C 18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )A.C14H18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5 D.C16H20O5答案 A2.(2017课标,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢
43、谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为 。 (2)B的化学名称为 。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为 。 (4)由E生成F的反应类型为 。 (5)G的分子式为 。 (6)L是D的同分异构体,可与FeCl 3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na 2CO3反应,L共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为 、 。 答案 (1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3) +H2O(4)取代反应(5)C18H31NO42
44、3(6)6 3.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):请回答下列问题:(1)试剂的名称是 ,试剂中官能团的名称是 ,第步的反应类型是 。 (2)第步反应的化学方程式是 。 (3)第步反应的化学方程式是 。 (4)第步反应中,试剂为单碘代烷烃,其结构简式是 。 (5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH 3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 。 答案 (16分)(1)甲醇 溴原子 取代反应(2)
45、 +2CH3OH(3)+CO 2(4)CH3I(5)4.(2016天津理综,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:+A+E已知: RCHO+ROH+ROH(1)A的名称是 ;B分子中的共面原子数目最多为 ;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有 种。 (2)D中含氧官能团的名称是 ,写出检验该官能团的化学反应方程式: 。 (3)E为有机物,能发生的反应有: 。 a.聚合反应 b.加成反应24c.消去反应 d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构: 。 (5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是 。 答案 (共18分)(1)正丁醛或丁醛 9 8(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+
