1、专题四 有机反应类型知识点：一、有机反应基本类型有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些类型。七大反应类型的对比主要反应类型概 念 典型实例 反应特点取代反应有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应酯化、卤代 原子或原子团“有进有出” 。加成反应有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。乙烯水化、乙炔加氢 不饱和键断开原子或原子团“只进不出”消去反应有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和
2、键的反应。醇分子内脱水成烯有不饱和键生成与卤原子或羟基碳的相邻碳上必须有氢原子加聚反应在一定条件下，由分子量小(单体) 的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应。乙烯加聚、乙炔加聚 产物只有高分子链节组成与单体相符，组成不改变缩聚反应由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。合成酚醛树脂 单体中一般含COOH、NH 2、OH、CHO 等官能团产物除高分子还有小分子链节组成不再与单体相符氧化反应 有机物得氧去氢的反应 乙醇氧化、 加氧去氢乙醛氧化还原反应 有机物得氢去氧的反应 乙醛加氢 加氢去氧重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表基本类型 有机物类别卤代反应
3、 饱和烃、苯和苯的同系物、酚等酯化反应 醇、羧酸、糖类等某些水解反应 卤代烃、酯、蛋白质等硝化反应 苯和苯的同系物等取代反应磺化反应 苯和苯的同系物等加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应 卤代烃、醇等燃烧 绝大多数有机物酸性 KMnO4 溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醛等氧化反应直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应 烯烃、炔烃、醛、葡萄糖加聚反应(实为加成反应) 烯烃、炔烃、甲醛等聚合反应缩聚反应 多元醇与多元羧酸、羟基酸、氨基酸、苯酚与甲醛等显色反应 苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色 、淀粉遇碘溶液呈蓝色 、蛋白质(分子中含苯环)与浓 HNO3 反应后显黄色等二、
4、注意的问题：1同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：(1)卤代、硝化、磺化、酯化等均属于取代反应；(2)卤代烃、酯、多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖、多糖的水解反应一般认为不属于取代反应(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应；(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应。有关反应类型的关系可图示为:2把握官能团的反应特征掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO 、-COOH、-COOR、的特征反应，弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的 C=O 不与 H2 加成。取代反应磺化硝化脱水皂化 水解卤代酯化3掌握一些反应物间量的关
5、系烃基或苯环上的 H 被 Br 取代时，不要误认为 1 个 Br2 取代 2 个 H 原子。要注意 1mol 酚酯 RCOOC6H5 发生水解反应最多可消耗 2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOH RCOONa+C6H5ONa+H2O。4理清一些反应对结构的特殊要求。醇消去反应要求邻碳有 H、氧化反应要求本碳有 H。弄清反应实质，识记断键点反 应 类 型 断 键 点 反 应 条 件卤代烃水解反应 断 C-X NaOH 水溶液，加热醇分子间脱水反应 一醇断 C-O 键,另一醇断 O-H 键 浓 H2SO4，加热酯化反应 羧酸断 C-O 键,醇断 O-H 键 浓 H2SO4，加热酯水解反应
6、 断酯基中的 C-O 键 催化剂，加热/NaOH，加热肽的水解反应 断肽键中的 C-N 键 催化剂烃的卤代反应 断 C-H 键 光照或催化剂6、聚合反应：由小分子生成高分子的反应。(1)加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。要求掌握乙烯式的加聚： 。(2)缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子(一般是水分子) 的聚合反应。常见的是：羟基与羟基(成醚结构 )、羟基与羧基(形成高分子酯)、羧基与氨基( 形成蛋白质)之间的缩聚。练习：写出：乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应：三、条件不同反应类型不同的例子(1)温度不同，反应类型不同：CH 3CH2
7、OH CH2=CH2+ H2O 2CH 3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O(2)溶剂不同， 反应类型不同：CH 3CH2Br +H2O C2H5OH + HBrCH 3CH2Br + NaOH CH2=CH2+ NaBr +H2O(3)浓度不同，反应类型不同：(C 6H10O5)n +n H2O nC6H12O6(C 6H10O5)n 6nC +5nH2O(4)有机物与溴的反应：苯的同系物+Br 2(g) 侧链上的取代苯及苯的同系物+Br 2(l) 苯环上的取代苯酚与溴水(浓)取代反应碳碳双键或碳碳三键与溴水或溴的四氯化碳溶液加成反应典型例题：【例1】某有机物的结构式为：它在一定条件
8、下能发生的反应有：加成 水解 酯化 氧化 中和 消去( )A. B. C. D.【例 2】以下物质；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔；(6) 环己烷；(7) 邻二甲苯；(8)苯乙烯。既能使 KMnO4 酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是：( )A、(3) (4) (5) (8) B、(4) (5) (7) (8) C、(4) (5) (8) D、(3) (4) (5) (7) (8)【例 3】有机化学中取代反应范畴很广。下列 6 个反应中属于取代反应范畴的是 (填写相应的字母)：_。专题四 有机反应类型强化训练：1、有关右图所示化合物的说
9、法不正确的是 A既可以与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2 发生取代反应B1mol 该化合物与 NaOH 溶液反应，最多可以消耗 4mol NaOH；1mol 该化合物催化加氢最多可以消耗 8molH2C其分子式为 C24H26O7，1mol 该化合物与银氨溶液完全反应，转移 1mole_D既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与 Na2CO3 溶液反应2、某有机物的结构简式为 ，它可以发生的反应类型有： (a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚 其中正确的组合有( )A(a)(c)(d)(f) B(
10、b)(e)(f)(h) C(a)(b)(c)(d)(f) D除(e)(h)外3、以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反应:氧化、消去、 加成、酯化、水解、加聚，来合成乙二酸乙二酯(结构简式如图所示) 的正确顺序是 ( )A B C D 4、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是( )A取代、加成、水解 B消去、加成、取代 C 水解、消去、加成 D 消去、水解、取代5、从甜橙的芳香油中可分离得到如右结构的化合物： 现在试剂：KMnO 4 酸性溶液；H 2/Ni；Ag(NH 3)2OH；新制 Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )A B C D6、有机化合物 I 转化为
11、II 的反应类型是( )A氧化反应 B加成反 C 取代反应 D水解反应7、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有( )A(a)(b)(c) B(d)(e) C(b)(d)(e) D(b)(c)(d)(e)8、阿斯匹林的一种同分异构体结构简式为： ，则 1mol 该有机物和足量的 NaOH 溶液充分反应，消耗 NaOH 的物质的量为( )A1mol B2mol C3mol D4mol9、下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )ACH 3-CH(OH)CH2-CHO BCH
12、 3-CH(OH)-CH(OH)CH3C CH3-CH=CH-CHO DCH 2(OH)-COCH2-CHO10、下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是 A异戊二烯(CH 2=C(CH3)CH=CH2)与等物质的量的 Br2 发生加成反应B2氯丁烷与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去 HCl 分子的反应C 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D邻羟基苯甲酸与 NaHCO3溶液反应OO CH3OOH CH3 OOCH3O11、下列有机反应中，不属于取代反应的是( )A B2CH 3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O C ClCH2
13、CH=CH2+NaOH HOCH2CH=CH2+NaCl D12、 有机物分子中，当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子” 。例如，下图所示的是某有机物分子的结构简式，其中带“* ”碳原子就是手性碳原子。当此有机物分别发生下列反应后，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是A与乙酸发生酯化反应 B与 NaOH 水溶液反应C与银氨溶液作用只发生银镜反应 D催化剂作用下与 H2 反应1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1213、从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分：A B C(1)写出 A 物质可能发生的反应类型(至少三种)_。(2)1 molB
14、与溴水充分反应，需消耗_molBr 2。(3)写出 C 在一定条件下与足量 H2 反应的化学方程式_ 。 (4)已知 RCHCHR RCOOH+RCOOH。写出 C 在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式_。(5)写出 A 与 B 在一定条件下，生成的一种高分子化合物的化学方程式_。14、芳香化合物 A、B 互为同分异构体，B 的结构简式是：A 经、两步反应得 C、D 和 E。B 经、两步反应得 E、F 和 H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。2HO (1)写出 E 的结构简式 。(2)A 有 2 种可能的结构，写出相应的结构简式 。(3)F 和金属钠反应的化学方程式是 ，实验现
15、象是 ，反应类型是 。(4)写出 F 在浓 H2SO4 作用下在 170发生反应的化学方程式： ，实验现象是 ，反应类型是 。(5)写出 F 与 H 在加热和浓 H2SO4 催化作用下发生反应的化学方程式 ，实验现象是 ，反应类型是 。(6)在 B、C、D、F、G、I 化合物中，互为同系物的是 。15、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号 反应名称16、 芳香酯类化合物 A、B 互为同分异构体，均含 C、H 、 O 三种元素。相
16、同状况下，A 、B 蒸气对氢气的相对密度是 97，分子中 C、H 原子个数相同，且 C、H 原子总数是氧原子数的 5倍。(1)A 的分子式是 。已知：各有机物间存在如下转化关系其中 C 能发生银镜反应，F 经连续氧化可生成 C；C 与 D 是相对分子质量相同的不同类有机物。(2)E 中所含官能团的名称是 。完全燃烧时，1 mol D 与 1 mol 下列 的耗氧量相同(填字母代号)。a. C3H6O3 b. C3H8O c. C2H4 d. C2H6O2(3)B 的结构简式是_。水杨酸与小苏打反应的化学方程式是 C 与 F 反应的化学方程式是 ，反应类型是_。(4)同时符合下列要求的同分异构体
17、有_种。与 A 互为同分异构体 可以水解 苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有 1 种。(5)1 mol 上述(4)中的一种有机物 X ，能与 4 mol NaOH 发生反应， 请写出此反应的化学方程式：。17、 某芳香族化合物 A 的结构简式是 (其中 R 为饱和烃基)，A 在一定条件下有如图所示的转化关系。已知 E 的蒸气密度是相同条件下 H2 密度的 74 倍，分子组成符合CaHbO2。高考资源网(1)E 的分子式是 。(2)关于上述各步转化中，下列说法正确的是 。A以上各步没有涉及加成反应BE 比 C 的相对分子质量小 18 高考资源网C A、B、C 、D 中都含有COOHDA
18、与 C 发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是 C18H18O4Cl(3)写出所有符合下列要求的 E 的同分异构体的结构简式： (分子中苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种1 mol 该有机物与足量银氨溶液反应能产生4 molAg)。高考资源网(4)针对以下不同的情况分别回答：若 E 能使溴的上氯化碳溶液褪色，还能与 NaHCO3 溶液反应生成 F；D 能发生银镜反应。则 D 的结构简式是 。欲由 A 通过一步反应得到 F，该反应的化学方程式是： 。高考资源网若 E 中除苯环外，还含有一个六元环，则 CE 的化学方程式是。专题四 有机反应类型参考答案典型例题：例 1：C 例 2：C 例 3：A、C、E、F强化训练：1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12C D C B A B C C A D B C13、(1)加成、取代、氧化(加聚、还原 ) (2)414、(1)(2)(3)2C2H5OH2Na 2C2H5ONaH 2 有气体产生，置换反应(4)2CH3CH2OH CH2CH 2+H 2O 有气体生成， 消去反应1704SO 浓(5) 有香味产生，酯化反应(6)C 和 F15、 硝化 氯代 氧化 酯化 还原16、 (1)C10H10O4(2)羧基 a、c(3)
